在台北，林语堂有许多老朋友，如黄季陆、罗家伦、吴大猷、刘绍唐、査良钊、蒋复璁、沈刚伯、毛子水、李济、吴经熊、张大千、钱穆、徐、刘甫琴、沈云戈、谢冰莹、阮毅成、钱思亮、何客、黎东方、陈石孚、魏景蒙、叶公超等，同时又新结交了一些年轻的朋友，如比较年轻的有王蓝、姚朋(彭歌)、殷张兰熙、马骥伸、黄肇珩等。
台湾的作家、画家、诗人和文艺青年在国军文艺大厅为林语堂举行"幽默之夜"盛会，有一百二十人参加。林语堂以姓林为自豪，把林则徐、林黛玉、林海音，甚至美国的林肯都扯上了。林语堂在台湾接受过多次邀请出席演讲，他最厌烦的是那些冗长的演讲。有一次，他在某高校毕业典礼上听了许多人的演讲，轮到他的时候，已到了吃中午饭的时间，他站起来说："演讲应该和女人的裙子一样，越短越好。"匆匆结束了演讲，引起了各位来宾和青年学生的捧腹大笑。事后，他们才悟出林语堂真不愧是幽默大师！
台湾"故宫博物院"院长蒋复璁与林语堂过从甚密，林语堂的大女儿林相如也在"故宫博物院"工作。
1967年，钱穆夫妇迁到台湾，住在离林语堂阳明山居所不远的外双溪素书楼，两人经常在一起畅谈。林语堂与钱穆同龄，都是举世闻名的文化大师，在年过七十定交，并成为莫逆，堪称二十世纪中国文化和文学史上的美谈。
二、婚姻
爱情固然美好，婚姻更是实际。爱情和婚姻是一个永远也说不尽的话题。先有爱情而后走入婚姻固然理想，但先结婚而后慢慢产生爱情的也不乏其例，林语堂就是后者的一个代表。
廖家是虔诚的基督教徒，又是有根深蒂固的男尊女卑的传统意识。对女儿的管教十分严厉，女儿从小都要学会烹饪、洗衣服、缝纫。吃饭时男女分桌，在廖悦发面前谁都不敢多说话。廖悦发是个家庭暴君，外貌威严，脾气暴躁，经常骂人，尤其是骂老婆和女儿，儿子们无不受了他的影响。
当时林语堂对介绍的这门亲事一点兴趣也没有，而廖翠凤却刚好相反，她对林语堂非常满意。廖翠凤在上海圣玛丽女校读书时，早已从二哥那里听说林语堂是圣约翰大学出类拔萃的优秀生，曾在一次典礼上，一人四次上台领奖，开创了圣约翰大学一次得奖最多的纪录。林语堂应邀在廖家吃饭时，廖二小姐躲在屏风后面偷偷地观察这位圣约翰的高材生，见他一表人才，又无拘无束。吃饭时，林语堂胃口极好，一连吃了几碗饭都被廖二小姐看在眼里，廖二小姐觉得林语堂就是自己心中的"白马王子"，所以，不知不觉地把林语堂在旅途中穿的那些脏衣服都拿去洗了。订婚前，母亲提醒女儿："语堂是牧师的儿子，家里没有钱。""没有钱也不要紧。"一句话说得母亲放了心。这回答母亲的一句话，也成了一言九鼎，奠定了今后五十多年的金玉良缘的基石。
林语堂虽然与妻子慢慢产生了爱情，但在他的内心深处，却更欣赏的女性是《浮生六记》里的女主人公陈芸，和《桃花扇》中的女主人公李香君。他将李香君奉为神女，甚至直言不讳地表白说"我崇拜李香君"。他用重金购得李香君画像一幅，把它挂在书房里，并自题一诗以表达自己的崇拜仰慕之情：
香君一个娘子，血染桃花扇子。义气照耀千古，羞杀须眉男子。
香君一个娘子，性格是个蛮子。悬在斋中壁上，叫我知所观止。
如今天下男子，谁复是个蛮子。大家朝秦暮楚，成个什么样子。
当今这个天下，都是骗子贩子。我思古代美人，不知出甚乱子。
对陈芸的崇拜，是因为芸所说的"布衣菜饭，可乐终身"。这种淳朴恬淡的人生观是宇宙间最美丽的东西，是人生能够获得安乐的秘密之所在。林语堂从李香君和陈芸身上，不仅看到了美丽，更看到了她们那种浩然之气和淡泊人生的态度。难怪林语堂在《让娘儿们干一下吧》一文中，由衷赞赏美国某妇人的观点，希望女人来接管这个世界，因为女人以自己的才德统治这个世界，至少不会像今天男人统治下的样子，到处是一团糟。林语堂还亲自翻译过妇女解放运动倡导者罗素夫人的《女子与知识》，非常赞同她关于女性解放和母性伟大的见解。
从爱情的角度讲，林语堂对廖翠凤的感情怎么也代替不了对陈锦端的那种情感。林语堂非常欣赏陈锦端那样的女性：美丽、灵气，有学养，有慧心，能善解人意，就是说那种风情万种、一生不再得的女性。这就是林语堂为什么那么崇拜陈芸、李香君、李清照、姚木兰等女性的原因。因为在林语堂的理解中，比翼双飞、举案齐眉、夫妻夜读、心照不宣的情状，那是人间最为美妙的事情。可惜林语堂未能享受到这些，成为他的终身遗憾。他曾经遇到过几次美女飘来的青睐眼神。有一次与一个少女跳舞，少女的美丽、才情、风韵和善解人意令林语堂为之倾倒，在共同相处的一段时光里，林语堂似乎找到了久已失去的炽热之爱，也有人怂恿林语堂选这位舞女为情人，但林语堂考虑到道德，与妻子间的爱不容许他情枝外逸，终于下决心"悬崖勒马"。
对妻子的忠诚和尊重、对家庭的责任感方面，林语堂一生是无可指责的。但这不等于说他内心没有矛盾和痛苦，更不等于说他是目不斜视的理学家。在20世纪初期，婚姻和爱情，正是一批新文化运动者常常议论和不断实施的话题，是被看成反封建还是遵循传统的社会问题之一。有许多人，结婚后离婚找寻有情人，实现美梦和理想人生。徐就说过林语堂"我非常敬佩你与胡适之那样对待太太的忠诚。"徐深受尼采、叔本华的影响，认为妻子好像沙漠旅行者肩上的一个包袱。晚上露宿时没有她简直不行，但白天走路要带着它上路，却是非常累赘而又讨厌。所以徐曾多次结婚离婚。
林语堂听了徐对自己这样的评价，大不高兴，因为他非常轻视那种迂腐的旧道德。他对妻子廖翠凤的忠诚的关系是建立在相互信赖相互爱慕的基础之上。在林语堂看来，爱情和婚姻是两个概念，结了婚还用浪漫的爱去从事家庭生活，那几乎是不可能的。"在婚姻里寻觅浪漫情趣的人会永远失望"，"不追求浪漫情趣而专心做良好而乐观的伴侣的人却会在无意中得之"，家庭生活就是在夫妻相互信赖、相互喜爱、相互矛盾的情况下，注意使用一种容忍、理解的艺术。佛教"八苦"中有一种叫"爱别离"，说的是相爱的双方终不能在一起；还有一种苦叫"怨憎会"，说的是两个不爱的人终不能不在一起。人生不如意者事十有八九，在不满足中充分体会人生的真实和滋味才是最有意味的，也是最靠得住的。
婚姻是饭，爱情是点心。我们现代人的毛病就出在将爱情和婚姻弄颠倒了。自五四新文化和新文学运动以来，我们中国人渐渐形成了这样的一种婚姻观：婚姻必须以爱情为基础，没有爱情的婚姻是不道德的。从某种意义上来说，这并没有错。问题是有了爱情，婚姻就一定幸福吗？那些自由恋爱而结合的家庭，生活了一段时间又发生裂变的也不在少数。林语堂的婚姻作出了另一回答：美满的婚姻当然离不开爱情，但并不是传统的婚姻就不能培育出真正的爱情。先恋爱后结婚和先婚姻后恋爱的例子，历史上并不少。问题的关键是，夫妻要忍耐与包容，要阴阳互补，取长补短，只有这样，婚姻才会给当事人带来无穷乐趣，才会长久不衰。
婚姻是一门学问，也是一门艺术。处理不好就会痛苦一生。
三、"金玉缘"
1969年8月9日，台湾阳明山麓林语堂的客厅里，一对喜烛高照，整个大厅内喜气洋洋。原来，这是林语堂夫妇在欢庆他们结婚五十周年的"金玉缘"。
他们本来计划静悄悄地迎接这第五十个"蜜月"，所以，谁也没告诉，免了兴师动众的一番折腾。可是，天下没有不透风的墙，虽然大多数人不知晓，但毕竟被少数亲朋好友如马星野夫妇、马骥伸、黄肇珩夫妇等知晓了，他们纷纷前来祝贺，使整个林宅沉浸在欢乐、祥和、幸福的海洋里。
为纪念同甘共苦的五十年，也为了答谢廖翠凤对自己的爱情，林语堂把这个金婚纪念日命名为"金玉缘"，还把一枚别致的金质胸针献给廖翠凤。胸针上有"金玉缘"三个字，还刻了James Whitcomb Riley的那首诗：《老情人》(An Old Sweetheart)。林语堂把这首诗意译为："同心相牵挂，一缕情依依。岁月如梭逝，银丝鬓已稀。幽冥倘异路，仙府应凄凄。若欲开口笑，除非相见时。"来客中，有人讨教林语堂廖翠凤半个世纪"金玉缘"的秘诀，夫妻俩争着说，只有两个字，即"给"与"受"。只是给予对方，不在于得到才是完满的婚姻。其实这里面也包含了一个容忍和宽恕的意思。廖翠凤总结说："不要在朋友的面前诉说自己丈夫的不是；不要养成当面骂丈夫的坏习惯；不要自己以为聪明；不要平时说大话，临到困难时又袖手旁观。"林语堂则说："婚姻生活如渡大海，风波是一定有的。就看你如何驾驭了。""婚姻是叫两个个性不同的人去过一种生活。""女人的美不是在脸上，是在心灵上。等你失败了，而她还在鼓励你，那时她是真正美的。你看她教养督责子女，看到她的牺牲、温柔、谅解、操持、忍耐，那时，你要称她为安琪儿，是可以的。"
林语堂与廖翠凤像两个有棱有角的小石子，放在婚姻的瓶子里相互磨合在一起，丝丝入扣。林语堂喜欢抽烟，廖翠凤喜欢谈家事。林语堂一边吸烟，一边坐在椅子上听廖翠凤的唠叨。当然，两人争执的时候也有。廖翠凤曾带着林语堂去算命，算命的人说她是吉人天相，命中有贵人，凡事能逢凶化吉。廖翠凤高兴地对林语堂说："你这些年来顺顺利利的，也许就是我给带来的福气呢。"后来林语堂总结说："怎样做个好丈夫？就是太太在喜欢的时候，你跟着她喜欢，可是太太生气的时候，你不要跟着她生气。"人们常常以"天生的一对"来形容夫妻的恩爱，而性格不同的夫妻若能相互容忍，就会成为幸福的伴侣。林语堂就觉得夫妇两个个性上的差异不一定是坏事。林语堂曾对人说，廖翠凤属水，水能包容万物，惠及人群；而他自己属金，喜欢冲刺磨砺。他说："我年轻时顽皮、乐观、不耐烦、不肯受羁束，甚至现在，我还是讨厌领带、腰带、鞋带。翠凤则刚刚相反，她是正正经经、规规矩矩的。我想我们很相称，相配的很好。她为我付出许多牺牲。我们是结了婚之后才相爱的。"
林语堂与廖翠凤在个性、嗜好、生活习惯上有许许多多"矛盾"，如翠凤外向，林语堂内向。翠凤做事井井有条，正正其事，衣裳穿着整齐，而林语堂喜欢自由，没有一刻安静，讨厌各种束缚自己的东西，如穿着上的领带等。廖翠凤喜欢吃鱼，不管什么鱼，她都吃得津津有味，有时全家人不喜欢吃的鱼，便由她一人包办。而林语堂最喜欢吃烤牛肉，百吃不厌。林语堂爱吃鸡翅膀儿、鸡肫、鸡脖子，凡是讲究吃的人爱吃的东西，他都喜欢吃，可翠凤从来只拣切得周正的肉块吃，如鸡胸或鸡腿。