文學自不必說，曹操是一位著名的文學家，其他如音樂、書法、圍棋乃至方術等，不僅能通，而且達到了很高的水準。後来曹操於戎馬倥傯之間，新得一藝，而至能擅，已殊為不易，何況遍習諸藝而兼擅。最合乎邏輯的可能就是曹操有很好的基礎，即其在青年時代就可能已遍習諸藝。本紀注引《曹瞞傳》云：“太祖少好飛鷹走狗，遊蕩無度。”或許悅習諸藝正是其“遊蕩無度”的主要內容，以史筆來記，這些有乖儒訓的行為自然可以和飛鷹走狗歸於一類，因而以“遊蕩無度”一語涵蓋之。這並非無據之談，尋繹歷史材料，有一則頗引人注意。衛恒《四體書勢序》曰：
（梁）鵠卒以攻書至選部尚書。於是公欲為洛陽令，鵠以為北部尉。鵠後依劉表。及荊州平，公募求鵠，鵠懼，自縛詣門，署軍假司馬，使在秘書，以勒書自效。公嘗懸著帳中，及以釘壁玩之，謂勝宜官（《三國志》卷一《魏書·武帝紀》注引，第31頁。）。
梁章钜《三國志旁證》卷二：“《後漢書·百官志》注引《漢官》曰：‘洛陽孝廉左右二尉。蓋時以孝廉為郎者居之。曹公舉孝廉為議郎，正當作尉。《四體書勢序》以為求為令，非也。’”（《諸子集成初編》本第一冊，中華書局1985年出版，第39頁。）梁鵠正是藉了“鴻都門學”的機會，“以攻書”至選部尚書，其超升的軌跡本就有違傳統的任命規則，正是士大夫極力反對的情況之一。梁鵠能以書藝超升，那麽曹操自然也可以所擅為憑而謀求高就。“於是”二字頗能透露個中消息，其所承接的意緒，要麽是曹操與梁鵠有舊，要麽是曹操也想以擅書法超遷，希望能得到梁鵠的共鳴。如若有舊，就梁鵠和曹操的身份地位而言，二者的互相認同恐怕也與書法相關，蓋不會是經學士大夫之間的以禮義相高，從梁鵠拒絕曹操的結果來看，二人此前似乎並没什麽瓜葛，所以後者的可能性大。可是梁鵠並没有賞識曹操的意思，衹是照章辦事，委以北部尉，這纔有了曹操募求梁鵠時，“鵠懼，自縛詣門”的情況發生。梁章钜所說的“《四體書勢序》以為求為令，非也”，其實並没有錯，衹是其中隱含了上述的一個細節。
另《後漢書·列女傳》說“曹操素與邕善”，曹丕《蔡伯喈女賦序》亦云“家公與蔡伯喈有管鮑之好”，曹操與蔡邕顯然不是泛泛之交，從曹操特意以金璧贖蔡邕之女歸漢這一點就可見其一斑。但兩人的這種莫逆之交是在什麽時間形成的呢？綜考兩人史傳，兩人能够同在一地的時間，一是公元一七四年至一七八年的四年，曹操與蔡邕均在洛陽，兩人有集中交往的可能；另外一個是在曹操為諸生時（曹操為諸生的時間，史載不詳，陸侃如的《中古文學繫年》、張可禮的《三曹年譜》對此也付之闕如，可能是史料實在缺乏之故。不過下面的幾個細節或有助於對這個問題的理解。《世說新語·識鑒》第七注引《續漢書》曰：“初，魏武帝為諸生，未知名也，（橋）玄甚異之。”（余嘉錫《世說新語箋疏》（修訂本），上海古籍出版社1993年版，第382頁）這條史料是可信的，建安七年，曹操軍譙時，特意作文祀橋玄，其中有“非至親之篤好，胡肯為此辭乎”之語，可見關係實在不一般。曹操特意為祀也說明了這點。那麽曹操與橋玄的這段交往或者說曹操“為諸生”是在什麽時間呢？史無明文，不過《後漢書·蔡邕傳》載：“建寧三年，（邕）辟司徒（當為司空，《靈帝紀》記玄本年為司空，四年為司徒）橋玄府，玄甚敬待之。”嚴可均《全後漢文》卷七四載蔡邕《車駕上原陵記》：“建寧五年正月車駕上原陵，蔡邕為司徒掾，從公行到陵……”（前揭《全上古三代秦漢三國六朝文》第一冊，第876頁）就是說，至少從建寧三年到五年的兩年時間裏，蔡邕在橋玄府。聯繫曹操與蔡邕的關係，似乎可以推斷，橋玄府是曹操與蔡邕得成“管鮑之好”的最初場所，或由此可知曹操為諸生的時間大約就在建寧年間。）。但無論哪一个時間，都屬於曹操的青年時代，深入交往的中介可能就是兩人均擅的書法和音樂。《後漢書》蔡邕本傳記載：“……熹平四年，乃與五官中郎將堂谿典……等，奏求正定《六經》文字。靈帝許之，邕乃自書丹於碑，使工鐫刻立於太學門外。於是後儒晚學，咸取正焉。及碑始立，其觀視及摹寫者，車乘日千餘輛，填塞街陌。”（《後漢書》卷六〇下《蔡邕傳》，第1990頁。）觀者雲集，其意或在經，但文中言“邕乃自書”及“觀視及摹寫”頗可注意，眾人“觀視”、“摹寫”的怕多是蔡邕的書法。靈帝召集的“鴻都門”生，“時諸獻篆，無出邕者”，自可見當時蔡邕書藝的盛名，自靈帝時期才藝作者“鼎沸”的情況看，這種情形是極為可能的。蔡邕本人兼擅諸藝，對才藝本身並不反對，其反對的衹是純以諸藝“超取選舉”而壞了士大夫們把持的選舉規矩，蔡邕既然習擅諸藝，自然存在交流切磋的活動，蔡邕和曹操或正是在這一平臺上相交的。
如果曹操習諸藝是在青年時期，那麽以其出身及愛好傾向，不求其贊成，但對“鴻都門學”影響的理解應該有深一層的認識，曹操可能親身領略了“鴻都門學”的發生及產生的震動。史無明載曹操對“鴻都門學”持什麽態度，但曹操與其有密切關係確是有史可據的。
在現今可以確考的七位“鴻都門”人士當中（前揭王永平《漢靈帝之置“鴻都門學”及其原因考論》。），可知的就有兩人與曹操發生關聯。一位是梁鵠，已如上述。另一位是郗儉，《三國志·魏書·華佗傳》注引《典論》曰：“潁川郗儉能辟穀，餌茯苓”，《博物志》說曹操“好養性法，亦解方藥，招引方術之士，廬江左慈、譙郡華佗、甘陵甘始、陽城郗儉無不畢至”，《辯道論》中還記載了曹植親身驗證郗儉的辟穀之術。七人中的師宜官，曹操也十分熟悉他的書法，但有無進一步的接觸，就不得而知了。從以上情形已不難發現曹操與“鴻都門學”千絲萬縷的關係。
當然，曹氏與“鴻都門學”的聯繫不僅僅局限在這些表層現象，应该還存在着更為深層的關係。“鴻都門學”的核心特徵就是對“才之小者”的“辭賦書畫”等的重視以及對相關作者的汲引。有趣的是，這一切在曹魏時期又發生了。
曹氏重視文學、書法、音樂等諸術藝已為人熟知，這裏簡單梳理一下其對相關人員的召集。對於“文學”之士，曹植《與楊德祖書》概括說：
昔仲宣獨步于漢南，孔璋鷹揚於河朔，偉長擅名於青土，公幹振藻於海隅，德璉發跡于大魏，足下高視於上京。當此之時，人人自謂握靈蛇之珠，家家自謂抱荊山之玉也。吾王於是設天網以該之，頓八紘以掩之，今盡集茲國矣（《三國志》卷一九《魏書·陳思王曹植傳》注引《典略》，第558-559頁。）。
對於方士，曹植《辯道論》曰：
世有方士，吾王悉所招致……卒所以集之于魏國……（《三國志》卷二九《魏書·方技·華佗傳》注引，第805頁。）
對於音樂之士，《晉書·樂志》載：
及魏武平荊州，獲漢雅樂郎河南杜夔，能識舊法，以為軍謀祭酒，使創定雅樂。時又有散騎侍郎鄧靜、尹商善訓雅樂，歌師尹胡能歌宗廟郊祀之曲，舞師馮肅、服養曉知先代諸舞，夔悉總領之。遠詳經籍，近采故事，考會古樂，始設軒懸鐘磬（《晉書》卷二二《樂志》上，第679頁。）。
曹植《鼙舞詩序》記載：
漢靈帝西園鼓吹有李堅者，能鼙舞……先帝聞其舊伎，下書召堅……（《晉書》卷二三《樂志》下，第710頁。）
所載諸人顯然都是搜羅而至，曹氏此舉雖有“增損漢樂為一代之禮”之意，但曹氏對俗樂的酷愛賞知是出名的，搜羅人士參與日常娛情悅性的音樂活動也很正常。
書法方面，應該也有類似的召集舉動，“公募求（梁）鵠”就是一例。曹操不但把梁鵠的書法作品“懸著帳中，及以釘壁玩之”，其身邊還網羅了一批有影響的書法家，著名的除了梁鵠，還有胡昭、關枇杷、邯鄲淳、韋誕、孫子荊、鍾繇等一批人，其中不乏對後世產生重要影響的書法大家。
綜合以上情況可知，曹操對諸藝之士的延攬召集舉動顯然是有意識的。王粲言曹操“引其賢俊而置之列位”（《三國志》卷二一《魏書·王粲傳》，第598頁。）當包括了對這個層面的說明，胡應麟更直接說曹氏“朝攜壯士，夜接詞人”（《詩藪》外編卷一，上海古籍出版社1958年版，第138頁。），在召集的人士中，雖不乏儒學之士，但以儒學為顯者，或已通過其他途徑入仕，多不在特别搜羅之列。把这些文人、方士、擅書法者……與“鴻都門”人士做一下對比，兩者何其相似，曹氏時期的情形幾乎就是“鴻都門學”的翻版（前引劉師培《中國中古文學史》云：“漢之靈帝，頗好俳詞，下習其風，益尚華靡，雖迄魏初，其風未革。”已隱约地指出了“鴻都門學”和曹氏“尚文辭”的內在關聯，不過這裏還衹是就兩者文學風氣的相通而言，尚未對兩者發生的內在邏輯予以揭示。）。
“鴻都門學”時期，才藝之士的顯露有它的政治契機，曹氏時期才藝之士的集中出現當然亦不能僅以“偶然”視之，二者的連續出現自有它們重大的歷史聯繫邏輯。
那麽這種“邏輯”是什麽呢？陳寅恪的一番話道出了其中的玄機：
東漢中晚之世，其統治階級可分為兩類人群，一為內廷之閹宦，一為外廷之士大夫。閹宦之出身，大抵為非儒家之寒族……主要之士大夫，其出身大抵為地方豪族，或間以小族，然絕大多數則為儒家之信徒也。
然則當東漢之季，其士大夫宗經義，而閹宦則尚文辭。士大夫貴仁孝，而閹宦則重智術。蓋淵源已異，其衍變所致，自大不相同也。魏為東漢內廷閹宦階級之代表，晉則外廷士大夫階級之代表……
夫曹孟德者，曠世之梟傑也。其在漢末，欲取劉氏之皇位而代之，則必先摧破其勁敵士大夫階級精神上之堡壘，即漢代傳統之儒家思想，然後可以成功（《書〈世說新語〉文學類鍾會撰四本論始畢條後》，前揭《金明館叢稿初編》，第41-42、42、43頁。）。
曹操為什麽這麽做呢？因為他是宦官的後裔。曹操的祖父曹騰歷侍安帝、順帝、沖帝、質帝與桓帝，桓帝世封費亭侯，操父曹嵩為曹騰的養子。曹操的出身對其影響很大，這一定程度上決定了其立身處事與傳統士夫有異，也奠定了其在政治陣營的分立中，代表閹宦一方的階層背景（這裏似乎存在一個矛盾。曹操初出世的時候，有對宦官進行嚴厲打擊、為黨錮人士大鳴不平的經歷，如《三國志·魏書·武帝紀》注引《曹瞞傳》曰：“太祖初入尉廨，繕治四門。造五色棒，縣（懸）門左右各十餘枚，有犯禁者，不避豪強，皆棒殺之。後數月，靈帝愛幸小黃門蹇碩叔父夜行，即殺之。京師斂跡，莫敢犯者。”（第3頁）《讓縣自明本志令》：“故在濟南，始除殘去穢，平心選舉，違迕諸常侍。”注引《魏書》曰：“先是大將軍竇武、太傅陳蕃謀誅閹官，反為所害。太祖上書陳武等正直而見陷害，奸邪盈朝，善人壅塞，其言甚切；靈帝不能用。”（第3頁）實際這和曹操以後代表宦官階層的傾向並不構成矛盾。在經學纔是社會承認的立身標準，名士纔是社會認可的成功人物的條件下，任何人都希望能向這一行列靠近，以謀求社會承認，從而獲得成功，曹操《讓縣自明本志令》自言：“孤始舉孝廉，年少，自以本非岩穴知名之士，恐為海內人之所見凡愚，欲為一郡守，好作政教，以建立名譽，使世士明知之。”“好作政教，以建立名譽”是當時曹操欲成名的現實追求舉動。這一舉動也並不是曹操獨有，如范文瀾曾說：“李膺在獄中牽引出不少宦官子弟，足見宦官家某些子弟在接近士人，企圖使自己士人化。”（前揭《中國通史簡編》修訂本，第147頁）可見宦官子弟追求名士化在當時是頗具普遍性的。曹操打擊宦官、為黨錮人士鳴冤意在向名士行列靠近，並不證明他骨子裏已經是徹頭徹尾的儒家信徒，如果是，反而不合邏輯，因為曹操“少機警，有權數，而任俠放蕩”（《三國志·魏書·本紀》，第2頁），“少好飛鷹走狗，遊蕩無度”（《三國志·魏書·本紀》注引《曹瞞傳》，第2頁），至於出入張讓宅（《三國志·魏書·本紀》注引孫盛《異同雜語》，第3頁）、劫新婚婦（《世說新語·假譎》，余嘉錫《世說新語箋疏》，第851頁）等等都說明曹操並不是一個以禮義自守的人。反倒是有些細節頗能透露曹操為宦官一列的背景。其為洛陽尉之初便得罪宦官，使“京師斂跡”，其中宦官的反應頗為有趣：“近習寵臣咸疾之，然不能傷，於是共稱薦之，故遷為頓丘令。”（《三國志·魏書·武帝紀》注引《曹瞞傳》，第3頁）《後漢書》滿眼都是得罪宦官而被迫害的例子，曹操被疾卻被薦的經歷倒是獨此一家，恐怕其中的近習寵臣“不能傷”，是忌憚曹操的家世背景，其出入張讓宅並“舞手戟”出而不受追究迫害，也應該是同樣的原因，否則實在蹊蹺。當然這裏的“家世背景”除了指曹騰歷侍四帝得以封侯的顯赫外，曹操曾為“皇戚”也應該是其內容之一，《武帝紀》注引《魏書》：“太祖從妹夫濦強侯宋奇被誅，從坐免官。”（第3頁）梁章钜《三國志旁證》卷一：“按，宋奇之封，……考《後漢書·后紀》，靈帝宋皇后父酆，封不其鄉侯，光和元年後廢，酆父子並被誅，則濦強侯必宋皇后兄弟行也。”（前揭《諸子集成初編》本第一冊，第6頁）則曹操當時亦為“皇戚”，加之其宦官背景，故而曹操雖有觸怒宦官之舉，但仍能得保平安。總之，曹操當時是有內廷背景的，其代表宦官系統之一面，一直就是連續的。）。陳琳代表袁紹罵曹操為“贅閹遺醜”、孫策說曹操為“醜類”（《三國志》卷四六《吳書·孫策傳》注引《吳錄》載孫策使張紘為書責袁術僭號時語，第1105頁。），頗能解釋這種情形。如果僅是宦官群體本身，很難構成一股能與傳統士大夫對抗的較強的政治勢力，宦官一方面以皇帝做後盾，一方面廣泛延攬與經學士大夫文化、階層有異之人群來壯大自己陣營的力量。陳寅恪說“士大夫宗經義，而閹宦則尚文辭”，就實際而言，東漢的宦官能“文辭”的並不多見，也没能構成一個文化特徵特别鮮明的群體，陳氏所云“尚文辭”是就以宦官為代表的、與經學士大夫相對立的整個階層的文化屬性而言的，上文所論之“鴻都門”人士就是其中的主要力量之一。曹操是這個階層的代表，所以曹氏政權在文化傾向上就有“尚文辭”的一面。歷史事件的發生有時候是帶有偶然性的，但拉大對它們的考察歷程，則又無不體現着歷史發展的某種連續和必然性（卞孝萱言：“（“鴻都門學”）以如此速度力度提高文學藝術人才的地位，是前所未有的，它直接為建安時期‘主愛雕蟲，家棄章句’的尚文局面掀開了序幕……”（前揭《兩漢文學·導論》，第7頁）可參看。），曹氏政權對“鴻都門學”現象的延續和藉鑒就體現着歷史的一種連貫發展，曹操對“士大夫階級”的“摧破”術之一就是對廣大庶士的延攬。
曹操延攬庶士政策上的依據就是《求賢令》。在諸令頒佈的同時或前後，曹操仍在以儒舉人，荀彧等典型的士夫人士仍在源源不斷地為曹操推薦人才。曹操任用崔琰、毛玠典選舉，二人為典型的儒家士夫，“其所舉用皆清貞之士”。《先賢行狀》說崔琰：“魏氏初載，委授銓衡，總齊清議，十有餘年。”（《三國志》卷一二《魏書·崔琰傳》注引，第369頁。）又《三國志·魏志·何夔傳》載：
（何）夔言于太祖曰：“自軍興以來，制度草創，用人未詳其本，是以各引其類。時忘道德。夔聞以賢制爵，則民慎德；以庸制祿，則民興功。以為自今所用，必先核其鄉閭，使長幼順敘，無相逾越。顯忠直之賞，明公實之報，則賢不肖之分，居然别矣……”太祖稱善（《三國志》卷一二《魏書·何夔傳》，第381頁。）。