值得庆幸的是一切顺利。罗斯福尽情享有爱情的欢乐。他的恋爱故事很快传遍了哈佛校园，成为不少人议论的中心话题。有的同学借此取笑于他，有个叫欧文·威斯特的二年级学生甚至还编了一首歌来讽刺罗斯福。罗斯福由于陶醉于恋爱的欢乐中，对这一切都毫不在意。他与艾丽斯打网球，坐着那辆双轮马车到处兜风。这时的罗斯福真是情感洋溢青春焕发。他对艾丽斯所爱之深，在日记和书信中时有流露：“我多么的爱她！她像是天堂里的星辰，她在姑娘们中间是那么的鹤立鸡群；我的珍珠啊，我的纯洁之花。当我把她搂在怀里时，对世界上的一切都毫无所求；我的命运受着上苍的无尽赐福。啊，我的爱人，我那最受怜爱的小女王！”“我的幸福之杯都满得外溢了。”他用尽了一个热恋的青年所能调动的一切美好词汇来赞美自己的爱人，那么火热奔放，那么情浓意醇，如果不是全身心地爱着，决无此等心境。这时的罗斯福显得十分纯真执著，爱情的确使他的心灵得到了净化。
双方的家长商定，同意他们在1880年的冬天结婚。罗斯福一想到做新郎的美妙，便禁不住喜形于色：“我想把所有的人都叫到这里，请他们记住：这个世界上有个叫西奥多·罗斯福的人，下个冬天要把一位美丽的波士顿妻子带回纽约。”有趣的是，世界上真有不少人记住了这一点，不过倒不是由于他口头上的大吹大擂，而是他后来事业上大获成功的结果。
其实还没有等到冬天，就在毕业典礼之后，他便把美丽的未婚妻带回了纽约，一起在靠海的奥伊斯特湾他祖上留下的别墅里度过了快乐的10天。游山观海之际，罗斯福忽发奇想，要为他的“小女王”在这山顶上盖一所房子。房子后来的确是盖成了，但遗憾的是，搬进来的女主人却并不是艾丽斯。
婚礼于罗斯福22岁生日那天在波士顿举行。宾主尽欢之后，罗斯福携新婚妻子外出旅行，不久返回纽约，开始安居度日。罗斯福长久沉浸在新婚的幸福之中，感到“我的幸福太大了，几乎让我觉得害怕”，“我们热烈的幸福如此圣洁，不能诉诸笔墨”，“我好像生活在梦乡”。的确，两人每日不是外出郊游，就是讨论政治和诗歌；不是打网球，就是读狄更斯和司各特；入夜相拥而眠共进温柔梦乡。有什么比这一切更富诗意、更令人陶醉呢？罗斯福暗中祈求：“我多么希望这一切能永久继续下去啊！”
然而天地不仁，造化无情，罗斯福的梦竟被残酷地击碎。他的美好动人的爱情故事，结局却出乎意料的悲惨：他们的幸福生活只延续了4年，1884年艾丽斯在生下一个女孩后突然染病死去。两年后罗斯福与少年时代的女友伊迪丝·卡罗结婚。这第二次婚姻有多少浪漫色彩可言，恐怕只有罗斯福自己知道了。
直到大学毕业前夕，罗斯福对政治都没有特别的兴趣。从政似乎与与他的志趣不相投合。可是，刚步出哈佛不久，他就涉足政界，从此开始职业政治家的生涯。
1880年11月，他进入哥伦比亚法学院，在著名法学家TW德怀特教授的门下学习法律。在法学院进修的同时，罗斯福开始接触实际政治。他加入了所在的第21选区共和党协会，经常出入其设在莫顿大厅的总部，参与各种活动。
1881年4月，有一批人在州议会提出一个超党派的“纽约街道清理法案”，罗斯福深表拥护，在莫顿大厅发表演说以示声援。但党机器反对这个法案，所以罗斯福所获支持票数寥寥无几。他从政后参与的第一次较量就碰了钉子。当年年底，罗斯福参加纽约州议员选举并获得成功，1882年元月2日下午晚些时候，罗斯福只身抵达纽约州府奥尔巴尼，住进德拉文旅馆，开始了为期一年的州议员任职，也开始了终其一生的职业政治生涯。
罗斯福是个雷厉风行的实干家，在到任的48小时里，一口气提出了4个法案。一项是关于净化纽约的供水的议案，一项有关改进市参议员的选举，一项关于废除城市日渐减少的基金中的股票与证券，最后一项则主张减轻上诉法院的司法负担。4项法案中获得通过的仅第2项，即关于市参议员选举的法案，而且已被改得面目全非。
就任不久，罗斯福就被卷入他平生第一场真正的政治较量。他发现纽约政治十分腐败，在他看来，州议会里大约有1/3的人是只认钱财的，党机器头目们经常在议员休息室里公开与公司代表作政治交易，提出一些用语模糊的法案，以为企业主们大开绿灯；更有甚者，一些议员还赤裸裸地对一些企业老板进行政治敲诈。对此，罗斯福深有体会。一次，曼哈顿高架铁路公司委托罗斯福提出一项法案，授予该公司以建设纽约市终端站设施的独占权。罗斯福认为该法很有价值，故愿意提交议会表决，但要求该公司的院外活动者不用任何不当手段来促成其通过。结果马上就有人故意阻挠其通过，乘机进行勒索。罗斯福毫不让步，甚至还准备好了一条椅子腿以对付那些寻衅的对手。到头来椅子腿没有派上用场，而法案也始终搁浅。那家公司感到这个年轻人不谙立法奥妙，遂将法案移交给几名年长的议员办理，竟奇迹般马上获得通过。罗斯福愤懑不平，明知其中有鬼，但又查无实据，只得暂时按捺在心里。终于，他找到了一个揭露企业与政治联手作弊的机会。他的朋友伊萨克·亨特发现纽约州最高法院法官TR韦斯特布鲁克涉赚受贿。罗斯福闻讯马上着手调查，四处收集证据，准备对这位法官发起弹劾。在调查中，罗斯福弄清楚了韦斯特布鲁克与工业巨头杰伊·古尔德相互勾结，利用司法职权以谋私的行径，事情还涉及纽约州总检察长。尤其令罗斯福愤慨的是，这位堂堂大法官居然向古尔德许诺：“为了保护你的广泛利益，我愿意把司法任意决定权（judicial discretion）用到极限。”罗斯福几乎拍案而起。他在议会提议由司法委员会对大法官韦斯特布鲁克和总检察长汉密尔顿·沃德的行为进行调查。这项动议事关重大，大部分议员一时瞠目结舌，无比震惊：这个“花花公子”竟作出了他们想都不敢想的事情。据目击者回忆，罗斯福的话如同一颗炸弹，使整个议会会堂闹开了花。一些党机器的成员当即反对这项动议，并要求推迟辩论。接下来罗斯福就收到来自各方面的劝说和警告。在辩论时，他仍坚持原议，并出示了不少有关的证据。他的演说本身是具有说服力的。但党机器的抵抗也更为强烈。老迈的前任议长汤姆·奥尔沃德教训罗斯福说，如此冒失莽撞，会毁掉自己的前程；那些“公共人物”（指大法官和总检察长）的人格是高贵的，不能够轻易攻击。他还横蛮地表示决不会对罗斯福让步。在强大的阻力面前，罗斯福的动议被暂时搁置起来。他的这一行动在外界引起广泛关注。第二天，不少报纸均在头版显著位置披露这一事件，罗斯福一时成了舆论“红人”。《纽约时报》预言，罗斯福作为一名改革者，肯定前程远大；但代表杰伊·古尔德利益的《纽约世界报》则对罗斯福冷嘲热讽。议会中的党魁和古尔德集团的代理人也在幕后紧锣密鼓地活动，企图扼杀罗斯福的动议。在次日的表决中，议长和计票员大做手脚，宣布以54票对50票否决了动议。罗斯福心知有鬼，便要求进行记名投票。这次以59票对45票同意对动议再作考虑。
报界对此事的讨论还在继续，对立集团的反击活动也在紧张进行。他们知道罗斯福是不可能彼收买的，就设下美女计来陷害于他。一日，罗斯福在回旅馆的路上，看见一女子在他前面滑倒，他走过去把她扶起，并帮她叫了一辆车。但那女子坚持要罗斯福送她回家，这引起了他的警觉，便极力拒绝，并派侦探去调查，发现果然是对手们设的圈套。最后，迫于公众舆论的强大压力，议会终于以104票对6票的绝大优势，同意对此案进行调查。
调查的结果本来对罗斯福十分有利，议会也准备对韦斯特布鲁克和沃德发起弹劾。但后来党魁和公司代理人又施诡计，用每人2500美元的代价来收买议员和调查委员会成员，结果报告被改写成替被调查者辩护的文件。罗斯福气愤难当，大骂本届议会糟糕透顶。公众舆论也认为，这届议会是自特威德被清除以来最为腐败的一次。
但是，无论结果如何，罗斯福都已获得了一次巨大的成功。通过此事，他树立了一个不可腐蚀的自由主义改革者的形象，他的名字不胫而走，传遍全纽约州，几乎家喻户晓，他的才干与品格获得广泛的赞扬。事实确实证明，这一事件在罗斯福的政治成长中也具有有很大的意义。罗斯福从中见识了党魁政治和金钱政治的危害，也增长了与党魁和大公司代理人打交道的经验。而且，这次事件也表明，罗斯福具有不同于一般政客的品质，他富于政治良心，具备从政道德，敢于向权势挑战，不惧怕风险得失。正是这些品质，使他的政治生涯获得巨大的成功。
在经历了婚姻和事业的双重打击以后，罗斯福曾经远走西部。经过一段时间的疗伤之后，罗斯福又振作起来，同小时候的玩伴伊迪丝结为夫妇，重新投入到政治的怀抱。1886年，罗斯福参加纽约市市长竞选，却以失败而告终，这也是罗斯福从政以来最大的失败，他本人也耻于向人提及，但是，通过这个事件，他更清楚地洞悉了实际政治的运作过程，积累了与党魁打交道的新经验。
1888年总统大选时，罗斯福在中西部为共和党候选人本杰明·哈里森助选。哈里森当选总统后，任命罗斯福到美国公共服务局就职。1892年大选中哈里森落败，虽然罗斯福是前总统的支持者，当选总统格罗弗·克利夫兰仍然将其留任。1894年他的任期属满。6年来他为执行文官改革立法，也为奉行自己的政治准则，与不少有权有势的人进行过较量。他那种力求独立行事、凡事自作主张的个性，得到更鲜明的展现。一个文官委员所能起的作用当然是微不足道的，罗斯福虽心存宏图大业，但也不以事小职微而不为。
他一直是脚踏实地扎实工作的，这是他与那些趋炎附势者的最大区别所在。据他自己在《自传》中说，也就在文官委员任期将终之际，他已朦胧认识到，仅仅改善政治条件是不够的，必须作更大的努力以改变经济条件，取得社会与工业正义，保证个人与阶级之间都有公正待遇。如果真是如此，那就是他后来的社会改革思想的雏形了。将告别文官委员会之际，罗斯福准备再度竞选纽约市长，但为妻子所阻，因为他们的经济状况不允许再作这样一次所费不赀的冒险。罗斯福已做了多年任命官员，很想搞一次竞选，怎奈囊中羞涩。结果，共和党提出一个名不见经传的候选人，打着改革的旗号，竞一举当选。罗斯福又一次失去了机会，不免暗自遗憾。
1895年，罗斯福出任纽约市警察总局长。他任该职务两年，对警察局的运作施行了激烈变革。当时，纽约的警察队伍从上层到底层，都被腐败之根完全弄得道德败坏。警察、社区政客、酒商、罪犯之间彼此交替榨取，并相互勾结以榨取广大公众。罗斯福明白，要打破这种局面，紧紧依靠警察部门自身的力量远远不够，必须借重舆论的力量。雅各布·里斯是个很有名气的记者，1890年出版了《另一半人如何生活》，对社会底层的生活处境有所研究，具有很强的改革情绪。他还是罗斯福的仰慕者，二人一拍即合，决定配合行动，对纽约警察的状况进行一次调查。林肯·斯蒂芬斯则是罗斯福的助手。
罗斯福与其他3名委员进行了分工，他自己负责全盘事务，并充当警察委员会的发言人。他凡事大包大揽，处处充当主角，惹得同事颇为不快。有位叫帕克的警察委员抱怨说：“好像整个警察局就他一个人似的。”但他的工作却干得十分卖力，每天投入十几个小时，一心要改变纽约警察队伍的面貌。他大力整饬内部，对警员实行逐个审评，强调办事公开化，杜绝一切幕后交易，从会议记录到提升者的品行，都向外界公布。他仔细认真地审查了基层警察的品行，有一天就当面询查近百人。
他毫不留情地拿伯恩斯这个警察油子开刀。此人1863年当警察，确有能力，曾抓获过曼哈顿银行抢劫案犯，并深得华尔街一些银行家的赏识，得以步步升迁。但他利欲熏心，手段极黑，与犯罪团伙多有勾结，早已是纽约警官中的地头蛇。他倚仗后台老板的支撑，把罗斯福的挑战毫不放在眼里，并四处扬言，警告罗斯福：“这会使你倒霉的。你会让步的，你不过是个凡胎。”但罗斯福从不轻易向人出手，一旦动手，必抗争到底。结果倒霉的是伯恩斯，9天后他卷着铺盖滚蛋了。紧接着，罗斯福开除了一个以横蛮残暴出名的警官。对这两个人的处理如此干净利落，令整个警察队伍大为震慑。报界也公认他在纽约警察部门的改革开了一个好头。
为了解决基层警察纪律涣散、效率低下的问题，罗斯福从6月起开始夜间巡查。据说自1702年以来纽约从未有官员作过如此举动。他微服查访，发现值班警察玩忽职守的情况十分严重。一次，有个叫威廉·拉斯的警察在夜间巡逻时躲在一家酒馆吃喝，正好被罗斯福撞见。罗斯福走过去问：
“警官，为什么不在你的岗位上？”
“这与你有什么相干？”拉斯不认识罗斯福，粗声粗气地反问一句。
“你胆子不小啊，”酒馆伙计也过来帮腔，“跑到这里来管一个警官的闲事！”
“我是罗斯福局长。”罗斯福说。
“是啊，你可不是吗，”那警察揶谕说，“你是格罗弗·克利夫兰，你还是斯特朗市长呢！你都是的。现在快给我滚，不然——”
“快闭嘴，比尔，”那伙计机灵，赶快制止拉斯，“真是局长大人，真的，你没看见他的眼镜？”
“马上回到你的岗位！”罗斯福严厉地命令。
那警察飞快地上岗去了。
还有一次，有个警察正在喝酒，看见罗斯福来了，撒腿就跑，被罗斯福追上，第二天就受到审理。堂堂警察局长竟会突然出现在值班警官面前，这真是破天荒的事情，令那些基层警察提心吊胆，凡见到戴着眼镜、满嘴大牙的人，都不免有些紧张，从此不得不注意仪表和坚守岗位。
夜间巡视还带来了不少意外收获。谁也说不清罗斯福查访过多少街区。他亲睹了纽约下层民众的生活，看到了贫民窟那拥挤、龌龊的环境，了解了街道照明状况的恶劣，听到了各类人士的谈话。正是由于对社会下层生活处境的观察，改变了罗斯福对一些社会问题的看法，对其政治思想的发展，有极重大的影响。
另外，罗斯福还进行了一系列的改革措施：对警员进行年度体能检测；新警员招聘严格依据体能和智力标准而非政治关系；招收少数民族和妇女警员；关闭导致腐败的、警方运营的商业设施；在所有的分局安装电话等。