袭人谈到这里，引势力导，故意讲自己也不甘心长久当奴才，再耐一年家里就要“赎出我去呢”，“我又比不得是这里的家生儿子，我们一家子都在别处，独我一个人在这里，怎么是个了呢？”讲了许多她一定要被赎回去的道理。实际上她在家听见母兄说要赎她回去，她表示“至死也不回去”。又说：“当日原是你们没饭吃，就剩了我还值几两银子，要不叫你们卖，没有个看着老子娘饿死的理；如今幸而卖到这个地方儿，——这会子又赎我做什么？权当我死了，再不必起赎我的念头了！”为此还哭了一场。
袭人精明过人，见今日可巧有赎身之论，故先用强硬的骗词以探其情，以压其气，然后好下箴规。宝玉果然急得泪痕满面，她即提出：“依我三件事，那就是真心留我了，刀搁在脖子上，我也不出去了。”宝玉笑道：“我都依你。好姐姐，亲姐姐！别说两三件，就是两三百件我也依的。只求你们看守着我，等我有一日化了飞灰——一股轻烟，凭你们爱哪里去就完了。”袭人说第一件就是再不许他说这类话，必须改掉。“第二件，你真爱念书也罢，假爱也罢，只在老爷或别人跟前，作出个爱念书的样儿来，也不能混批评‘爱读书上进的人’是‘禄蠢’”，等等。第三，“再不许谤僧毁道的了。还有更要紧的一件事，再不许弄花儿，弄粉儿，偷着吃人嘴上擦着的胭脂和那个爱红的毛病儿了。”最后总结说：“只是百事检点些，不任意任性的就是了。你要果然都依了，就拿八人轿也抬不出我去了。”宝玉笑道：“你这里长远了，不怕没八人轿你坐。”袭人冷笑道：“这我可不稀罕。有那个福气，没有那个道理，纵坐了也没趣儿。”
最后两言，宝玉是不懂世事信口许愿，袭人却头脑冷静，极有分寸。她只重宝玉对她的情谊。她规劝宝玉的三条，确是深爱宝玉的金玉良言。从当代研究家的角度看，宝玉不爱读书、痛恨科举，确有反封建意识的一面，有值得肯定的地方；从书中当事人的角度看，恨铁不成钢，作此规劝亦天经地义。曹雪芹作为文学大师写出人物行为的各自合理性及其互相的合理冲突，真正反映了时代和生活的极其真实而又极其复杂的原来面貌。
宝玉难以教育好，袭人劝后，他转身即忘，马上又与姑娘们混在一起。一天他早起到黛玉处与她和湘云一起互相梳妆，又偷吃胭脂，被湘云用手拍落。袭人看了极不是滋味，回房后讲给宝钗听：“姐妹们和气，也有个分寸儿，也没个黑家白日闹的！凭你怎么劝，都是耳旁风！”宝玉回来，宝钗方出去，他问袭人：“怎么宝姐姐和你说的这么热闹，见我进来就跑了？”袭人一声不答。再问时，袭人方道：“你问我吗？我不知道你们的缘故。”宝玉听了这话，见她脸上气色不对，便笑道：“怎么又动了气了呢？”袭人冷笑道：“我哪里敢动气呢？只是你从今别进这屋子了，横竖有人服侍你，再不必来支使我。我仍旧还服侍老太太去。”一面说，一面便在炕上合眼倒下。两人又争执了几句，于是宝玉也与她憋气，大家互相不理。至晚饭后，宝玉感到往日有袭人等大家嬉笑有兴，今日却冷清清的，一人对灯，好没兴趣。待要赶了她们去，又怕她们得了意，以后越来劲了；若拿出作上人的光景镇唬她们，似乎又太无情了。结果独自看了一回《南华经》，不觉一夜睡到天亮。翻身看时，只见袭人和衣睡在衾上。宝玉将昨日的事已付之度外，便推她说道：“起来好生睡，看冻着。”袭人料他心意回转，便索性不理他。宝玉见她不应，便伸手替她解衣，刚解开钮子，被袭人将手推开，又自扣了。宝玉无法，只得拉她的手笑道：“你到底怎么了？”连问几声，袭人睁眼说道：“我也不怎么着。你睡醒了，快过那边梳洗去。再迟了，就赶不上了。”宝玉道：“我过哪里去？”袭人冷笑道：“你问我，我知道吗？你爱过哪里去就过哪里去。从今咱们两个人撂开手，省的鸡斗鹅斗，叫别人笑话。横竖那边腻了过来，这边又有什么‘四儿’‘五儿’服侍你。我们这起东西，可是‘白玷辱了好名好姓’的！”宝玉笑道：“你今儿还记着呢？”袭人道：“一百年还记着呢！比不得你，拿着我的话当耳旁风，夜里说了，早起就忘了。”
宝玉见她娇嗔满面，情不可禁，便在枕边拿起一根玉簪来，一跌两段，说道：“我再不听你说，就和这簪子一样！”袭人见自己的目的已达到，这才作罢，这便是第二十一回“贤袭人娇嗔箴宝玉”。
王蒙认为袭人每次规劝宝玉不要过分接近别的女性，是袭人表现嫉妒的水平最高的表现，不是恶言，不是摔帘子（如晴雯），她是把嫉妒转化为冠冕堂皇的道理，在正统道德上，在拉大旗上，她花袭人占优势，也才敢一再向宝玉以自己的走、“撂开手”相要挟，直把宝玉训了个信誓旦旦，决心“听”袭人的“说”为止。（《红楼启示录》第81页）王蒙将这个因果关系颠倒过来了。实际上是袭人经过试探，自知宝玉对她放不开，舍不得她走，她才向他灌输这种正统道德。宝玉从心底里否定这些封建道德，别人劝他，他马上要顶回去，哪怕是宝钗和史湘云。宝玉舍不得袭人离开，才口头上接受了她的大道理，又正因心底里并不接受，所以袭人灌输的道德观念事后他立即就丢在了脑后，逢到他喜欢的姑娘，马上依然故我了。
●人有时会强不过“命运”
袭人是丫环中唯一与宝玉结下私情，有了事实婚姻的人。她一心一意爱护、保护和侍侯宝玉，准备与宝玉度过一辈子。她为了捍卫宝玉的正确成长，作出种种的努力。
袭人坚决阻止贾宝玉在女人堆里胡混，就是她苦心的努力之一。她这样做，也绝非仅仅是妒忌心理，而是痛恨这样的男人太没出息了。她敢于用强硬口气讲话，并用“从今咱们两个人撂开手”来要挟宝玉，一则是她与宝玉已是事实上的夫妻，关系与别人有质的不同，二则深知宝玉爱她，绝不会放弃她。宝玉心肠软，情意真，“一夜夫妻百夜恩”，对待袭人与众不同，只有袭人可以规劝他，用柔情来压服他。袭人这样做，也是冒着一定风险的，万一宝玉真的不听，并耍起少爷脾气来，袭人倒“反不得主意”，所以也急得“一夜没好生睡”。但她高兴得太早了，她仅仅是获得了眼前的表面胜利。不多久，宝玉见到鸳鸯穿着水红绫子袄儿，青缎子坎肩儿，下面露着玉色绸袜，大红绣鞋，正低头歪在床上看袭人的针线，便把脸凑在脖项上，闻那香气，不住用手摩挲；还猴上身去，涎着脸笑道：“好姐姐，把你嘴上的胭脂赏我吃了罢！”一面说，一面扭股糖似的粘在她身上。鸳鸯便叫道：“袭人，你出来瞧瞧！你跟他一辈子，也不劝劝他，还是这么着。”袭人抱了衣裳出来，向宝玉道：“左劝也不改，右劝也不改，你到底是怎么着？你再这么着，这个地方儿可也就难住了。”
不久又发生一件更使袭人吃惊、难堪和失望的事：宝玉和黛玉在园内互诉肺腑，第一次捅出互相深爱的衷肠，黛玉又是激动，又是害羞，口里说着“你的话我都知道了”，却头也不回地去了；而宝玉望着只管发起呆来。正巧袭人怕他热，拿了扇子赶来送给他，见黛玉刚走开，而宝玉却出了神，袭人和他说话，他竟未看出是谁，只管呆着脸说道：“好妹妹，我的这个心，从来不敢说，今日胆大说出来，就是死了也是甘心的！我为你也弄了一身的病，又不敢告诉人只好握着。等你的病好了，只怕我的病才得好呢。——睡里梦里也忘不了你！”
袭人听了，惊疑不止，又是怕，又是急，又是躁，连忙推他道：“这是哪里的话？你是怎么着了？还不快去吗？”宝玉一时回过神来，方知是袭人；虽然羞的满面紫涨，却仍是呆呆的，接了扇子，一句话也没有，竟自走去。
这里袭人见他去后，想他方才之言，必是因黛玉而起，如此看来，将来难免有事，令人可惊可畏。却是如何处治，方能免此丑祸？——想到此间，也不觉呆呆的发起怔来。
袭人不可能像有些丫环那样，偷着帮助公子、小姐暗恋，做一个红娘式的人物。她本人比较正统，是循规蹈矩的女子；她又深知贾府家规极严，绝不容许发生此类事。她作为丫环，与宝玉有私情，主子们知道也不认为有伤大雅，但宝玉如头脑发热，与黛玉暗恋，即使仅是恋爱而不慎暴露，必将大祸临头。事实也是如此，贾环向贾政诬告宝玉强奸金钏不遂，打了她一顿，害得金钏自杀；贾政便气得面如金纸，命人立即将宝玉抓来，当场要将他“着实打死”！虽经贾母阻止，也已打了个半死。袭人见他的伤痕极重，咬着牙说道：“我的娘！怎么下这般的狠手！——你但凡听我一句话，也不到这个份儿。幸而没动筋骨；倘或打出个残疾来，可口叫人怎么样呢？”
袭人并不说说而已，她要采取切实措施，制止事态的发展。她决定依靠王夫人的力量，暗中与王夫人商讨此事：“今日大胆在太太跟前说句冒撞话，论理——”得到王夫人的鼓励，她又说下去：“论理宝二爷也得老爷教训教训才好呢！要老爷再不管，不知将来还要做出什么事来呢。”王夫人听了点头叹息，大受触动，不由得对袭人叫了一声：“我的儿！”这一声非同小可，不是将她看作丫环而是看作儿媳了！“你这话说得很明白，和我心里想的一样。其实，我何曾不知道宝玉该管？……我时常掰着嘴儿说一阵，劝一阵，哭一阵；彼时也好，过后来还是不相干；到底吃了亏才罢！设若打坏了，将来我靠谁呢？”说着，又滴下泪来。袭人见王夫人这般悲戚，自己也不觉伤了心，陪着落泪。因为袭人也面临着同样的问题，她已与宝玉成了事实夫妻，他是她的终生所靠：“设若打坏了，将来我靠谁呢？！”
袭人告诉王夫人，自己也“哪一日、哪一时不劝二爷？只是再劝不醒”。因此建议王夫人：“怎么变个法儿、叫二爷搬出园外来住，就好了。”
王夫人听了大吃一惊，忙拉了袭人的手问道：“宝玉难道和谁作怪了不成？”袭人连忙回道，“太太别多心，并没有这话。这不过是我的小见识。如今二爷也大了，里头姑娘们也大了，况且林姑娘宝姑娘又是两姨姑表姐妹，虽说是姐妹们，到底是男女之分，日夜一处，起坐不方便，由不得叫人悬心。既蒙老太太和太太的恩典，把我派在二爷屋里，如今跟在园中住，都是我的干系。太太想，多有无心中做出，有心人看见，当作有心事，反说坏了的，倒不如预先防着点儿，况且二爷素日的性格，太太是知道的，他又偏好在我们队里闹。倘或不防，前后错了一点半点，不论真假，人多嘴杂——那起坏人的嘴，太太还不知道呢：心顺了，说得比菩萨还好；心不顺，就没有忌讳了。二爷将来倘或有人说好，不过大家落个直过儿；设若叫人哼出一声不是来，我们不用说，粉身碎骨，还是平常，后来二爷一生的声名品行，岂不完了呢？那时老爷太太也白疼了，白操了心了。”
袭人讲这套话也是冒很大风险的。她向王夫人申明：“只是我怕太太疑心，不但我的话白说了，且连葬身之地都没有了！”袭人亲见亲闻宝玉与黛玉的恋爱奥秘，她为了保护宝玉不出事，也为自己深谋远虑，所以必须冒险进言而防患于未然。妙在她的言论得体，又懂世故，又近人情，更且辞令巧妙，她虽钦敬宝钗，明知宝钗清白，竟将她与黛玉相提并论。王夫人闻言已疑宝玉“和谁作怪”，袭人却不肯供出黛玉，只是泛泛而论，从大道理着手，让王夫人从爱护宝玉出发，加以防范。如果讲出宝玉和黛玉的实际情况，就要恶化形势，反而坏事。袭人的苦心，果然获得好报——
王夫人思前想后，心下越发感爱袭人，笑道：“我的儿！你竟有这个心胸，想得这样周全，我何曾又不想到这里？只是这几次有事就混忘了。你今日这话提醒了我，难为你这样细心。真真好孩子！……只是还有一句话，你如今既说了这样的话，我索性就把他交给你了，好歹留点心儿，别叫他糟蹋了身子才好。自然不辜负你。”袭人低了一回头，方道：“太太吩咐，敢不尽心吗。”说着，慢慢地退出，回到院中。
袭人这样做，从主观上来说，完全是为了帮助宝玉和黛玉，聂绀弩先生分析说：“袭人，这个通房大丫头，这时候，不顾自己的卑贱的身份和微小的力量，以无限的悲悯、无限勇力，挺身而出，要把她的宝二爷和林姑娘这对痴男怨女从‘不才之事’和‘丑祸’中救出来，多么高贵的灵魂啊！”（《略论红楼梦中的几个人物》）他和何其芳等研究家都认为袭人不是奸险的坏人，她的所有言行是出于好心的。
袭人入虎穴得虎子的检举，可谓人财两得：王夫人很快即与凤姐商议，袭人的月例从自己的月例中取出给她，每月给她二两银子外加一吊钱，这一吊钱是大丫头们规定的收入，二两银子是给袭人的特殊津贴。又关照：“以后凡是有赵姨娘周姨娘的，也有袭人的。”这分明是早晚要升袭人为贴身侍妾。薛姨妈在旁也赞同说：“早就该这么着。那孩子模样儿不用说，只是她那行事儿的大方，见人说话儿的和气，里头带着刚硬要强，倒实在难得。”薛姨妈毕竟深有阅历，不仅看出袭人表面上的优点，还指出她柔中有刚、绵里藏针的内在气质和坚忍性格，很有眼力。王夫人听亲妹妹如此说，触动衷肠，禁不住含泪说：“你们哪里知道袭人那孩子的好处？比我的宝玉还强十倍呢！宝玉果然有造化，能够得她长长远远的服侍一辈子，也就罢了！”凤姐道：“既这么样，就开了脸，明放她在屋里不好？”凤姐也如此凑趣，可见袭人不仅人品、性格优异，而且苦心并未白费，在上层主子中已有众望所归的圆满效果。
后来袭人归省母病，贾母按姨娘的标准赐衣，凤姐又亲自安排，给予姨娘这一级所能给的最高礼遇：“再将跟着出门的媳妇传一个，你们两个人，再带两个小丫头子，跟了袭人去。分头派四个有年纪的跟车。要一辆大车，你们带着坐，一辆小车，给丫头们坐。”又特关照周瑞家的：“那袭人是个省事的，你告诉说我的话：叫她穿几件颜色好的衣裳，大大的包一包袱衣裳拿着，包袱要好好的，拿手炉也拿好的。临走时，叫她先到这里来我瞧。”她知袭人谦逊省事，不讲究排场和虚礼，故而要亲自检查，检查后又赐高贵服装石青刻丝八团天马皮褂子等数件，吩咐小厮打灯笼，一起送袭人回家。袭人在经济待遇尤其是礼遇规格上已攀上贾府最得宠的长孙宠妾的地位。
王夫人还在适当的时候向贾母正式提出选袭人为宝玉贴身之妾，王夫人汇报说：“知大体，莫若袭人第一。虽说贤妻美妾，也要性情和顺，举止稳重的更好些。袭人的模样虽比晴雯次一等，然放在房里，也算是一二等的。况且行事大方，心地老实，这几年未同着宝玉淘气。凡宝玉十分胡闹的事，她只有死劝的……”贾母认为“袭人本来从小不言不语，我只说是‘没嘴的葫芦’。既是你深知的，岂有大错误？”袭人的未来地位，终于得到贾母的正式批准。王夫人娶儿媳是反黛玉而择宝钗，与娶袭人为妾是“配套”的。