《红楼梦》虽然以描写贾府和大观园中的人物为主，贾府和大观园并不是建立在真空中，贾府中的人物与社会上的人有着千丝万缕的联系。其中也有不少有特色的江湖人物，或者在江湖上闯荡的人物。他们的智慈，对我们也有很大的启发：他们的阴谋，给我们以警示。
1.游艺才士柳湘莲和蒋玉函等的人生经验和挫折
柳湘涟和蒋玉菡都是正直、正派的人物，但他们在纨绔子弟的眼光中，是可以戏弄的游戏人生的同类。因为性格和智慧的不同，两人在历受人生曲折后的结局也有极大的不同。
●处事应该建筑在深思熟虑的基础之上
柳湘莲原是世家子弟，读书不成，父母早丧，素性爽侠，不拘细事，酷好耍枪舞剑，赌博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹筝，无所不为，最喜欢串戏。
柳湘涟因父母早丧，缺乏必要的早期家庭教育，他对面临的社会无所适从。首先是没有人好好的安排他读书，督促他读好书。男孩子的天性，顽皮、好动、好玩，如果没有人监督甚至于责打，不少好动的男孩都不肯安静地读书，更不会认真复习、背书，感到读书太枯燥，不如到处奔跑游玩来得快活。
幼时喜欢体育活动的孩子，常常喜欢技击性的活动。柳湘涟酷好武术，是很自然的，也是很聪明的。古代有识见的知识分子都讲究文武双全。像大诗人李白、杜甫都练过武，能使剑射箭。柳湘涟练出一身武功，对他成年后闯荡江湖极有好处。
他还酷爱文艺，不仅善于吹笛弹筝，还喜欢唱戏。他最喜串戏，且串的都是生旦风月戏文，也即喜欢演唱表现年轻男女爱情的戏曲。
这样的事例是很多的，不少富贵人家的子弟，从小在家里欣赏过许多好戏，就像贾府一样，吉庆日子和平时高兴的时候，一定要看戏，甚至连看几天。好的戏，极有魔力，唱腔的动听、表演的动人，达官贵人极度入迷，就经常通宵达旦地看，他们的子女年轻，记性好，多看了就自然记住不少，甚至也会唱和演。有的还请人专门教授，终身拍曲（唱昆曲）。像著名红学家俞平伯先生，到老年时，兴致来了，常常拍曲，唱《牡丹亭》中的名曲等等。不少人嗓子好，扮相好，一般的专业演员还远不及他们呢。像著名诗人徐志摩的夫人陆小曼，本是美人，演唱昆曲，令人倾倒，胡适等大知识分子也纷纷与她交游，非常爱恋她的出众才华。当年的大批日本留学生如李叔同、欧阳予倩等在日本演西方话剧，自娱自乐。欧阳予倩后来索性下海演唱京剧，他演青衣（京剧的女主角）与梅兰芳齐名，时称“南欧北梅”。这些人业余唱戏，有这样高度的艺术修养，在当时也令人钦羡，何况我们后人。
所以柳湘涟喜好音乐和戏曲，日子过得很快活潇洒。可是他也有富家子弟赌博吃酒，以至眠花卧柳的恶习，过着堕落的生活，未免虚度青春。他不事生产，随意挥霍，所以父母留下的家产很快就消耗完了，成为穷愁潦倒的流浪汉了。
如果柳湘涟索性像蒋玉菡一样唱戏，自己养活自己，还可添增家产，自食其力，也是很不错的一种生活。虽然在封建社会中，戏子被人看不起，而柳湘涟的行径，已与戏子的地位无异。因他年纪又轻，生得又美，不知他身份的人，都误认他是优伶一类。而像薛蟠这样的纨绔子弟更误认他是风月子弟，即出卖色相的男妓了。
柳湘莲与宝玉、秦钟等交厚。酷好男风的薛蟠也一心想要与他相交，恨没有个引进，这日可巧在宴席上遇见，就求他串了两出戏。柳湘莲唱完戏下来，薛蟠移席和他一处坐着，问长问短，说此说彼，情景非常不堪。柳湘莲恼恨之下，就骗他到远处僻静的地方，狠打了他一顿，给了他一个教训。（第四十七回）
这件事无可无不可，薛蟠是个没有头脑的糊涂人，如果放他过去，也无所谓，如果觉得受到了侮辱，因一时之怒，打薛蟠一顿，也没有严重后果。
柳湘莲在尤三姐的问题上，因一时的一念之差，就坏了大事。他起先很爽气地答应贾琏的做媒，同意娶尤三姐，达到了他要娶一个大美人的目的。可是他又受惑于流言蜚语。柳湘莲后来与宝玉相会，如鱼得水。湘莲因问贾琏偷娶二房之事，又路上遇到贾琏，贾琏为他做媒之事，宝玉笑道：“大喜，大喜！难得这个标致人，果然是个古今绝色，堪配你之为人。”湘莲听了这话，竟然无端起疑，问道：“既是这样，她那里少了人物，如何只想到我。况且我又素日不甚和他（指贾琏）厚，也关切不至此。路上工夫忙忙的就那样再三要来定，难道女家反赶着男家不成。我自己疑惑起来，后悔不该留下这剑作定。所以后来想起你来，可以细细问个底里才好。”宝玉道：“你原是个精细人，如何既许了定礼又疑惑起来？你原说只要一个绝色的，如今既得了个绝色便罢了。何必再疑？”湘莲道：“你既不知他的来历，如何又知是绝色？”宝玉道：“他是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那里和她们混了一个月，怎么不知？真真一对尤物，他又姓尤。”湘莲听了，跌足道：“这事不好，断乎做不得了。你们东府里除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。我不做这剩忘八。”宝玉听说，红了脸。湘莲自惭失言，连忙作揖说：“我该死胡说。你好歹告诉我，他品行如何？”宝玉笑道：“你既深知，又来问我作甚么？连我也未必干净了。”湘莲笑道：“原是我自己一时忘情，好歹别多心。”宝玉笑道：“何必再提，这倒是有心了。”
柳湘莲将贾府一网打尽，说他们全不干净，连宝玉也未能漏网。他贸然怀疑尤三姐的清白，宝玉的答话也不负责任的低毁尤三姐，将尤三姐送上了死路。
柳湘莲主意已定，便一径来找贾琏。贾琏正在新房中，闻得湘莲来了，喜之不禁，忙迎了出来，让到内室与尤老相见。湘莲只作揖称老伯母，自称晚生，贾琏听了诧异。吃茶之间，湘莲便说：“客中偶然忙促，谁知家姑母于四月间订了弟妇，使弟无言可回。若从了老兄背了姑母，似非合理，若系金帛之订，弟不敢索取，但此剑系祖父所遗，请仍赐回为幸。”贾琏听了，便不自在，还说：“定者，定也。原怕反悔所以为定。岂有婚姻之事，出入随意的？还要斟酌。”湘莲笑道：“虽如此说，弟愿领责领罚，然此事断不敢从命。”贾琏还要饶舌，湘莲便起身说：“请兄外坐一叙，此处不便。”那尤三姐在房明明听见。好容易等了他来，今忽见反悔，便知他在贾府中得了消息，自然是嫌自己淫奔无耻之流，不屑为妻。今若容他出去和贾琏说退亲，料那贾琏必无法可处，自己岂不无趣。一听贾琏要同他出去，连忙摘下剑来，将一股雌锋隐在肘内，出来便说：“你们不必出去再议，还你的定礼。”一面泪如雨下，左手将剑并鞘送与湘莲，右手回肘只往项上一横。当下唬得众人急救不迭。尤老娘一面嚎哭，一面又骂湘莲。贾琏忙揪住湘莲，命人捆了送官。尤二姐忙止泪反劝贾琏：“你太多事，人家并没威逼她死，是她自寻短见。你便送他到官，又有何益，反觉生事出丑，不如放他去罢，岂不省事。”贾琏此时也没了主意，便放了手命湘莲快去。湘莲反不动身，泣道：“我并不知是这等刚烈贤妻，可敬，可敬。”湘莲反扶尸大哭一场。等买了棺木，眼见入殓，又抚棺大哭一场，方告辞而去。
柳湘莲没有深思熟虑，贸然退亲，害死了尤三姐，也害苦了自己。
柳湘莲在郊外破庙中，梦见尤三姐来痛泣告别，醒后心中更其痛苦。看到面前坐着的一位瘸腿道士，问他“此系何方？仙师何号？”道士笑道：“连我也不知道此系何方，我系何人，不过暂来歇足而已。”柳湘莲听了，冷如寒冰彻骨，便挥剑削去头发，随那道士而去，从此不知所终。（第六十六回）
柳湘莲是一个负责任的男子汉。他感到对不起尤三姐，决定用一生的光阴来赔偿尤三姐对自己的信任和期望。
一个人万念俱灰，尤其是在情场上的万分失意，或者因自己的过错害了人家的性命，往往会陷入痛苦到绝望的境地，这时皈依宗教，是常有的事。
●两种挫折的两种结果
蒋玉菡比柳湘莲聪明的多了。
蒋玉菡是个表演艺术家，在封建社会中地位低贱，被称为“戏子”。他艺名琪官，唱小旦。他与宝玉一见如故，当场就交换友谊的信物：蒋玉菡赠宝玉茜香国女王所贡的大红汗巾，宝玉身边没有带着适当的礼物，情急中，将松花汗巾相赠。宝玉的这条汗巾，是袭人的，他回家后，袭人知道此事，还很不高兴。（第二十八回）
蒋玉菡送宝玉这么珍贵的礼品，是因为他是忠顺亲王所宠爱的伶人，这是得之于亲王府的贵重物品。
后来，因为某种原因，蒋玉菡逃离忠顺亲王府，忠顺亲王府的长史官认为宝玉与他交好，可能会藏到宝玉的贾府中，就来贾府同宝玉索讨，他对贾政说：“我们府里有一个做小旦的琪官，一向好好在府里，如今竟三五十日不见回去，各处去找，又摸不着他的道路，因此各处访察。这一城内，十停人倒有八停人都说，他近日和衔玉的那位令郎相与甚厚。下官辈等听了，尊府不比别家，可以擅入索取，因此启明王爷。王爷亦云：‘若是别的戏子呢，一百个也罢了，只是这琪官随机应答，谨慎老诚，甚合我老人家的心，竟断断少不得此人。’故此求老大人转谕令郎，请将琪官放回。”
宝玉起先想要抵赖，说不认识此人，但这位长史官讲出宝玉和琪官交换汗巾一事，宝玉见他知道这个底细，就撑不住了，只得讲实话说：“大人既知他的底细，如何连他置买房舍这样大事倒不晓得了？听得说他如今在东郊离城二十里有个什么紫檀堡，他在那里置了几亩田地几间房舍。想是在那里也未可知。”这实际上是将蒋玉菡出卖了，讲出了他的下落。
像蒋玉菡这样才貌双全，演技高明的演员，忠顺亲王和他的家人当然爱不释手，平时给他的赏赐也必是丰厚的，他在外面客串唱戏，所得报酬也必是丰厚的。他绝不乱花钱，而是积攥起来，买房置地，准备过安稳的日子。
后来蒋玉菡物色妻子的时候，有人就介绍给袭人，媒人说：这蒋家现在有房有地，又有铺面，姑爷年纪略大了几岁，并没有娶过的，况且人物儿长的是百里挑一的。
蒋玉菡没有像柳湘莲那样，认为贾府中的人都是不干净的。即使袭人与宝玉有过性经历，他也不计较，只是看中袭人的人品、性格和气质。
蒋玉菡富于人生智慧，他年轻时靠相貌演技攥钱，心中则有计划地安排下半辈子的生活。旧时代有不少这样的演员。也有一些人在年轻风光时，见钱来得容易，就乱花，甚至堕落：赌博、嫖娼，甚至吸毒，到年老色衰，演不动戏了，最后沦落街头，穷饿而死。
2.良医哲士张友士和虎狼医生胡君荣的不同表现
人总有生老病死，人总离不开医生。可是好的优秀的医生不多，一般的医生只能医治常见病，不少有了疑难杂症的病人，即使遇到优秀的医生，也往往治不好，给庸医耽误了病情的，则更多。据最新统计，西医能够治疗的疾病只占人类所患的疾病总数的百分之30，有百分之70的疾病无法对付；在能治的百分之30的疾病中，误诊率却又高达百分之50以上。所以治愈率连百分之15还不到。历史证明，2003年治疗SARS的实践证明，中医的疗效要远好于西医。（《中医药的传统与出路》，《读书》2005年第9期第19-20、21页）《红楼梦》中张友士为秦可卿的诊疗，表现了中医的智慧。但任何时代和国家都有庸医，他们的失败，给人们提供了教训。
●良医的哲理
秦可卿病重之时，总算请来了一位有本事的医生张友士。他在贾蓉陪同下，进了贾蓉居室，见了秦氏，向贾蓉说道：“这就是尊夫人了？”贾蓉道：“正是。请先生坐下，让我把贱内的病说一说再看脉如何？”那先生道：“依小弟的意思，竟先看过脉再说的为是。我是初造尊府的，本也不晓得什么……如今看了脉息，看小弟说的是不是，再将这些日子的病势讲一讲，大家斟酌一个方儿，可用不可用，那时大爷再定夺。”先生方伸手按在右手脉上，调息了至数，宁神细诊了有半刻的工夫，方换过左手，亦复如是。诊毕脉息，说道：“我们外边坐罢。”他的本事是不要病人自诉病情，一切靠他搭脉来诊断，由他做医生的来讲病情，讲得对不对，可以考验他的医术的高低。他搭脉极其仔细认真，分析则简洁明快。依靠三根手指搭在病人的脉搏上，感觉出病历、病情，再通过观察面色和舌苔做辅助，是非常不容易的，而优秀的医生甚至还可以据此诊断出女子是否怀孕，什么器官上生了肿瘤等。
贾蓉在诊病前后一再问：“先生看这脉息，还治得治不得？”他分析了脉息，讲明了医理，笑道：“大奶奶这个症候，可是那众位耽搁了。要在初次行经的日期就用药治起来，不但断无今日之患，面且此时已痊愈了。如今既是把病耽误到这个地位，也是应有此灾。依我看来，这病尚有三分治得。吃了我的药看，若是夜里睡得着觉，那时又添了二分拿手了。据我看这脉息；大奶奶是个心性高强聪明不过的人，聪明忒过，则不如意事常有；不如意事常有，则思虑太过。此病是忧虑伤脾，肝木忒旺，经血所以不能按时而至。大奶奶从前的行经的日子问一问，断不是常缩，必是常长的。是不是？”这婆子答道：“可不是，从没有缩过，或是长两日三日，以至十日都长过。”先生听了道：“妙啊！这就是病源了。从前若能够以养心调经之药服之，何至于此。这如今明显出一个水亏木旺的症候来。待用药看看。”于是写了方子，递与贾蓉。
张医生不仅将秦可卿的病情、病理和毛病的发展过程讲得一清二楚，还能讲出她造成这个病情的性格和心理，将病情和性格、心里结合起来分析，分析秦可卿的病因是出于心理原因，完全切中了秦可卿的心理和平时的心理压力。更指出，此病被前面诊治的医生耽搁了，所以“尚有三分治得”，在这个基础上，他才开出了药方。
贾蓉看了，说：“高明的很。还要请教先生，这病与性命终久有妨无妨？”先生笑道：“大爷是最高明的人。人病到这个地位，非一朝一夕的症候，吃了这药也要看医缘了。依小弟看来，今年一冬是不相干的。总是过了春分，就可望痊愈了。”贾蓉也是个聪明人，也就不往下问了。
在病人家族一再催问下，他提醒：“人病到这个地位，非一朝一夕的症候，吃了这药也要看医缘了。”暗示已经无法挽救，同时告诉他们病人亡故的日期，让他们早作心理准备。
后来秦可卿果然在张医生预料的日期亡故。张医生对秦可卿的病情，吃了他开的药后，生命力的持续情况，诊治和测算得非常准确，显示了中医的伟大，名医的风采。
对于张友士的以上治病过程，王蒙先生则批评说：“对于治疗和预后，张先生则十分慎重，不做保证，不做肯定全称判断，只讲可能性，讲不止一种的可能。所谓：‘吃了这药，也要看医缘了’，医也要讲缘，也就不必负什么责任。加上张先生十分谦虚，叫做‘晚生粗鄙下士’，‘毫无实学，倍增汗颜’，就更留有了足够的余地。头头是道的分析，明明显显的症候，模模糊糊的治疗和预后，此行医之道乎？又何止行医焉。”（王蒙《红楼启示录》第52页）王蒙先生认为张友士缺乏治疗本领，关于治疗结果，对病家讲的是滑头话，并因此而举一反三，认为各行各业都有此类人物和这种现象。