踏入仕途
古巴之行，战地记者
在第4骠骑兵团服役期间，丘吉尔怀着强烈的仕途进取欲望，却又找不到晋级荣升的途径，因为那时的大英帝国根本无仗可打，像丘吉尔这么年轻的军官还从未目睹过任何战争，而战争恰恰又是军人立功的良机、升官的捷径。
在英国，骑兵军官有一个诱人的优势，每年有长达5个月的假期。1895年10月，丘吉尔成为骑兵中尉已有8个月，他有了第一次休假。他想充分利用好这次休假，打算和同事雷金纳德·巴恩斯中尉一起，去正在发生激烈战斗的古巴亲身体验一下“传奇般的生活”并获得实际的军事经验。当时，古巴人民激烈反抗西班牙殖民统治的民族解放运动，游击战开展得风起云涌。马丁内斯·坎波斯元帅接到西班牙政府的命令，率兵前去镇压。如果丘吉尔和雷金纳德·巴恩斯中尉要顺利到达古巴，必须有西班牙政府的批准。不过当时英国驻马德里大使亨利·德拉蒙德·沃尔夫先生是丘吉尔父亲的生前好友，丘吉尔通过他请西班牙国防大臣将自己和巴恩斯中尉介绍给了在古巴指挥作战的马丁内斯·坎波斯元帅。为了得到国内军方的正式批准，丘吉尔特意拜访了陆军元帅沃尔斯利勋爵。这位勋爵是现任的英国陆军总司令，他很怀念过去与丘吉尔父亲结下的友谊，很快就单独接见了丘吉尔。谈话之后，沃尔斯利勋爵不仅批准了他们的计划，还把丘吉尔和他的同事去古巴的旅行安排成一次公差：不过情报部给他们安排了小小的任务，要求他们尽量搜集有关西班牙军队当时使用的新式枪弹的情报。
《晨邮报》记者时期的丘吉尔
另外，丘吉尔还和伦敦的《每日纪事报》报社联系，希望可以作为该报的战地记者为该报撰写实战记录。《每日纪事报》报社非常赞同丘吉尔的建议，并许诺每写一篇文章给他5英镑稿酬。1891年，恰巧该报聘请当时正访问南非的伦道夫勋爵为其撰稿，一篇文章稿酬是100英镑。这次给丘吉尔定的稿酬明显低于此数，但与当时普通记者的稿费相比一点不少，况且丘吉尔当时没有太多的新闻工作经验，也没有发表过任何的文章！
出发前，丘吉尔将此行计划告诉了母亲。母亲赶紧把自己在美国的亲属和朋友介绍给儿子，其中最有影响的是丘吉尔的外祖父伦纳德·杰罗姆的好友、美国民主党领袖伯克·科克兰。这位领袖曾在纽约州担任过好几届国会议员，是当时美国非常著名的演说家之一。
1895年11月，丘吉尔与巴恩斯乘轮船抵达纽约，入住第五街科克兰舒适公寓里，自从和科克兰进行了愉快的谈话后，丘吉尔从他那里学到了令人羡慕的演讲技巧，并一同参观了纽约市区内的许多地方。
丘吉尔他们于11月下旬的时候到达古巴，还受到了西班牙殖民当局的热情招待。他们的身份竟然提升为“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式但却非常重要的军事使节团”。马丁内斯·坎波斯元帅让他们跟随一个在古巴丛林中“清剿”游击队的后备纵队进行活动。丘吉尔和巴恩斯经过长途跋涉，8天之后，他们到达了圣提·斯皮里托斯小镇，与驻守在那里的西班牙纵队汇合，指挥官是瓦尔德兹将军。在此后的军事行动中，丘吉尔第一次经受了炮火的洗礼，亲眼目睹了战火的残酷，生平第一次看见官兵被枪杀的场景，对战争的残酷性有了直接感触，心灵受到强大震撼。丘吉尔21岁生日这天，纵队被游击队袭击了，炮弹就在丘吉尔身边爆炸了，很多马匹被炸死了，好在丘吉尔没有遇难。
一个月以后，丘吉尔返回英国。虽然他为自己的平安返回感到庆幸，不过他也不得不承认：“战争中使我清醒地认识到，我们有时为了追求刺激冒险打猎而不顾生命危险，这种做法是何等不可取。”
不过总的来说，此次古巴之行还是收获巨大的。丘吉尔和雷金纳德·巴恩斯均被授予西班牙红十字勋章，来表扬他们在遭遇袭击时所表现出的“勇敢精神”。从1895年12月13日起至1896年1月13日，丘吉尔为伦敦《每日纪事报》撰写的五篇战地报道都相继发表了，这些报道引起了国内很多读者的关注，上流社会一些成功人士也对他刮目相看。由此，丘吉尔成了一些宴会和舞会争相邀请的宠儿，也因此结识了不少名人。丘吉尔的报道带来的影响和为他赢得的声誉，大大超过了那点微不足道稿酬的价值。此外，他还养成了在炎热的古巴睡午觉的习惯，并且也沾染了抽雪茄的烟瘾。
战地报道的成功激发了丘吉尔的写作欲望，在很大程度上，这种写作欲望的动力来源于获得更大的名声和荣誉。因此，丘吉尔再次向《每日纪事报》申请，让他作为该报特派记者，去克里特岛采访当地人民反抗土耳其统治的起义。但是《每日纪事报》不想为此支付费用，使丘吉尔的计划搁浅。这以后，他又想到南非去，因为那里的布尔人与大英帝国军队的矛盾日益激烈化，不久就会发生武装冲突。他希望母亲能在这件事情上帮助他，在给母亲的信中，他对名声的渴望尽显无遗：
“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回两枚勋章，从此我将弃武从文。”
他渴望得到母亲的最大支持，他又写信催促母亲要不遗余力地帮助他。但是一件突发事件使丘吉尔的如意算盘落空。第4骠骑兵团军官伙食团的一位老职员举报丘吉尔有同性恋行为，因此，丘吉尔向法庭提出诉讼，控告此人诽谤罪。经过审判，法庭判丘吉尔胜诉并获400英镑的名誉损失费。为了接受陆军部拟议进行的进一步调查，丘吉尔被告知短期内不要外出，以免引起人们以为他想回避对他的品行进行调查的误解。
然而，皇天不负苦心人，丘吉尔的机会很快就再次来临了。
《萨福罗拉》，传记著作
尝到了当战地记者的甜头，丘吉尔又开始构想自己未来的发展方向，还需要摘取更多的勋章，撰写出更多的新闻作品，并以这些荣誉的光环装点自己通向“弃军从政”的理想仕途。
古巴事件之后，英国的殖民地也日益不稳。19世纪末的印度，北方地区是英国当局最不好控制的地方，民族解放运动日益发展。1881年，苏丹和英国侵略者的战争打响了，这次战争以殖民主义者的惨败而告终。在非洲，英国当时实行的是肆无忌惮地掠夺新殖民地的政策。这种种事件为丘吉尔中尉日后活动的地理范围埋下了伏笔，也为他日后的军事记者生涯提供了进一步的机会。
1896年秋，丘吉尔所在的第4骠骑兵团被派往印度，编入了班加罗尔驻防部队。这个地方景色宜人，丘吉尔在这里的工作让他感到轻松愉快。年轻一点的中尉住在一所平房里，院里坐落着一个美丽的大花园。他自己有几匹玩马球的马，由他的跟班饲养着。他的生活由一个管家和一个童仆照料着。每三个军官享有一个园工、三个打水工、四个洗衣工和一个看门的。一个职位最低的中尉都有这么多人侍候，可想而知英国高级军官的生活是如何豪华和奢侈了。
要在报纸上小有成就，就必须扩大自己的知名度，前提是自身要具有渊博的知识和高超的写作技巧。丘吉尔清楚地知道他是一个没有受过高等教育的人，要想实现自己追求功名的抱负，必须在专门领域具备专业的知识。所以，他写信对母亲说，他在印度的生活“愚蠢、枯燥、无聊”，请母亲给他寄些有关哲学、宗教、历史和经济方面的书来。母亲听他这么说感到很高兴，立刻把吉本、麦考利、柏拉图、叔本华、马尔萨斯、达尔文等人的著作寄给他。丘吉尔后来写道：“我用了半年的时间，每天阅读4小时或者5小时的历史和哲学著作。”由于丘吉尔努力钻研，坚持不懈，在短短的半年时间内就从这些书中汲取了很多的养分。加之他有着过人的胆识，所以后来他不仅成为著名的英国首相，而且成为举世闻名的作家。
丘吉尔对文学和历史有着深厚的兴趣。他苦心研究麦考利、吉本等人的著作，完全领悟了这些历史学家的观点。吉本那种富丽堂皇、华而不实、崇尚辞藻的风格对丘吉尔的文风影响很深。在此期间，丘吉尔还比较系统地研读了英国的现代政治史。丘吉尔急于成名，唯恐天下不乱。他认为时势造英雄，因此渴求轰轰烈烈地大干一番事业。不久机会就来了。印度东北边境马拉坎德山口附近的一个帕坦人部落起来造反了。宾登·布莱德将军率领由三个旅组成的远征军前往该地镇压。丘吉尔获准以《拓荒者报》随军记者的身份参加远征，与此同时还与伦敦《每日电讯报》达成了供稿协议。不过，丘吉尔这次随军远征，比他的古巴之行更加艰难了。印度起义者拼死作战，使英国人遭受了严重损失。尤其是玛芒特谷之战，给丘吉尔留下了难忘的印象。
印度北部山区地形非常奇特，景色秀美。这里的山谷峭壁高达五六千英尺，英军在这样危险的山境中爬行。山的下面，水流湍急的大河，在古铜色的天空下流淌。这里的人们把世世代代赖以生存繁衍的家乡，视为神圣不可侵犯之地。
1863年，英国殖民军开始了远征本纳之旅，当地人民进行了顽强的抵抗，当地的山川和河流到处都是英军的尸骨。如今，征讨马拉坎德山口更是面临着一场艰险的战斗。
当地的每一个山民都是战士，每一所房子都是一座战斗堡垒，每个村头、院落都筑起了墙垛、炮塔、枪孔和瞭望塔，在山谷之间建起了吊桥。为了保卫自己的家乡，每个村庄都购置了大量的武器，不仅有大刀、长矛，而且还有洋枪、土炮。他们掩藏起来，机动灵活，不仅围歼小股英军，还骚扰大股“清剿”部队并偷营劫寨，对英军造成了很大的威胁。
一天，丘吉尔所在的这支大股部队刚在玛芒特谷扎营，当天夜里就遭到山区起义军的袭击。这次交战当场死了英国官兵40余人，并劫掠了他们的大批马匹和军事物资。英军决心进行还击报复，他们对山区人民疯狂地烧杀抢掠，毁坏水源；这更加激起了当地人民的顽强反抗，英军无论在任何地方都会遇到枪击。在这次围剿中，英军及其印度傀儡军共死伤数百人。作为随军记者的丘吉尔也险遭丧命。他在早期的回忆录中写道：“当起义军呼喊着向他们杀来时，英军惊恐万状，丘吉尔一伙撒腿就跑；当他回头看时，后边的呐喊声、呼号声、咒骂声连成一片。只见后边的五六个人已经倒下了，两个已死，三人受伤。一人胸部被射穿，鲜血如泉涌，另一个腹部受伤，手抓脚踢，还有一位军官右眼被射出，满脸是鲜血。惨呀，这是多么惊险的一幕啊！”在英国援军赶到时，丘吉尔才脱离险境，最后经过60多个小时的跋涉才爬上火车，狼狈逃回班加罗尔。