这次，丘吉尔报道的署名是“一个年轻军官”，分别寄给《每日电讯报》和《先驱论坛报》两家报社，发表后引起了报社和读者的广泛关注。这更加刺激了丘吉尔的写作欲望，他开始利用战时搜集到的材料计划写书。以前每日中午午睡或玩牌的三四个小时，都拿来勤奋写作了。这个初露头角的作者写得很快，仅仅用了两个月的时间就写完了。在圣诞节后不久，他把稿子寄给了住在伦敦的母亲，母亲为他找到了巨人出版社，丘吉尔的第一部著作《1897年马拉坎德野战军的故事——边境之战插曲》于1898年3月问世了，全书总共有300页。1899年，经过编辑修订后，再次出了第二版。这样的成绩对于一个学历尚浅、年仅23岁的小军官来说，是很有成就感的。这本书使丘吉尔在新闻界有了不小的名气。
丘吉尔在第一部书问世后养成了“写作习惯”。他在班加罗尔的时候，利用冬季时间开始了第二部书的创作。他决定尝试写小说题材，当那些与他共事的军官们都在尽情娱乐的时候，他开始埋头于自己的小说创作。不到两个月的时间，他真的完成了一部小说。在小说《萨福罗拉》里，丘吉尔非常鄙视社会主义者和共产主义者，他认为这是人类“最丑恶”的代表。那个时期丘吉尔就非常憎恶社会主义和共产主义，这种感情一直贯穿他漫长一生。
人们普遍认为《萨福罗拉》既是一部传记体著作，也是作者的政治宣言，所以它引起了政治界和文化界的高度注视。在写到劳拉尼亚国的时候，丘吉尔深刻地描写了那个时代英国政治生活的很多特点。劳拉尼亚国人民领袖萨福罗拉是小说的主人公，丘吉尔赋予了他很生动的人物形象。萨福罗拉的办公室就是丘吉尔本人未来的办公室。办公室陈列的书籍也是丘吉尔喜爱的一些著作。作者把自己的生活习性投射到小说的主人公身上。同样，主人公的政治倾向也代表了丘吉尔的政治倾向。“他不喜欢也不能忍受安逸、舒适的生活。他的天性是狂暴的、强悍的、勇猛的。充满抱负、动荡不安的生活才是他唯一可以接受的生活。他应该一往无前。”萨福罗拉为了满足自己膨胀的荣誉心放弃了生活的娱乐，即使是充满荆棘的道路也勇往直前，这些都是丘吉尔的真实写照。写完这部小说后，丘吉尔决定参加苏丹战争。
非洲远征，《尼罗河上的战争》
尽管战地记者的经历已经让丘吉尔赢得了一些荣誉和名声，但他还是无法满足，丘吉尔在给母亲的信中说：“这是一个上进的年代，我们必须尽最大努力推进之。”
虽然丘吉尔有了成功出版两本书这样的成绩，但是他并没有放松对自己的要求，他在给母亲的信中说：“这是一个飞速发展的年代，我要努力追赶时代的脚步并推动它的发展。”1898年夏天，苏丹的战争打响了，此刻他每年休假的时候也到了，他火速赶回伦敦，请求母亲帮他调入英军驻埃及的部队，他一定要参加这场苏丹战争。
19世纪70年代，英国占领埃及之后，又侵占了苏丹。
1881年，由马赫迪领导的反抗英国殖民统治的民族起义爆发了，苏丹起义军连续取得了一系列胜利，在1885年喀士穆战役中，苏军还击毙了一个很重要的人物，他就是曾经加入“八国联军”侵略中国、焚烧和抢劫圆明园、后来任苏丹总督的英军中将戈登。为此，英国做了充分准备，长时间筹划“为戈登复仇”的行动。1896年，终于发动了对苏丹的战争。
丘吉尔为了赶赴这场决战，提前雇好了仆役，准备好自己的行装。但他的请求被英军驻埃及部队司令基奇纳将军拒绝了。因此丘吉尔感到驻埃及军队司令赫伯特·基奇纳爵士在和他作对，对他怀有敌意。那时的经历给他留下的印象是：“现在我明白了，那时有很多不了解我和对我不友好的人，他们不赞成我的举动。他们大概是这样说的：‘这个年轻人是怎么回事？他是怎么混进各种各样的远征队里去的？他为什么又给报社写文章，又当军官？为什么一个低级军官竟敢称赞或者批评长官？为什么他能常常离开团队去休假？’另一些人索性骂起我来。他们骂我‘追求奖章’、‘自我吹嘘’。”
虽然基奇纳将军坚决不同意，即使母亲通过社交密友杰妮小姐找到基奇纳将军的副手伊夫林·伍德爵士说好话也无济于事，丘吉尔还是没有放弃。他直接向英国首相索尔兹伯里勋爵求助，首相把此事交给英国驻埃及总领事克罗默勋爵办理。好在基奇纳将军要依靠克罗默勋爵的帮忙，因为基奇纳将军需要将第21轻骑兵团作紧急调动，于是同意了丘吉尔的请求。
同年8月初，丘吉尔乘船沿尼罗河上溯，去新的骑兵团报到。没出发前，他同新朋友、保守党《晨邮报》老板的儿子奥利弗·博思威克早就协商好，稿酬是每栏报道15英镑，由他作为该报的战地记者，撰写苏丹战争的战地通讯。丘吉尔加入第21轻骑兵团后，跟随部队向南进军，在沙漠里开始了长途跋涉，一天平均走30英里左右。许多士兵都因无法忍受干渴和酷热在途中病倒。丘吉尔身体状况还不错，在艰苦条件下仍能继续行走。有一次，由于追赶部队迷了路，他被困在茫茫的沙漠中，一天一夜没有吃东西，但他仍然没有倒下。不过最令他担心的是在战斗中会受伤。他在给母亲的信中写道：“如果我受伤了，您要设法把我弄回去，我可不想待在这里死去。”
不久，恩图曼战役打响了。丘吉尔随部队向喀士穆继续前进。9月2日早上，在执行巡逻任务的丘吉尔第一个发现大约有4万名官兵正要向英军发起袭击。双方经过激烈交战后，丘吉尔所在的团队顺利撤离了战场。之后，第21轻骑兵团作为后备队，从侧翼迂回冲向敌人，遭遇了苏丹军队的埋伏。后来，丘吉尔在写给朋友的信中谈到此次战斗：
“在我对面，大约有四排狡猾的敌人……我方有人跌下马来，身体当即被砍成几段。还有五六匹马也被间接攻击所打伤，再就没有其他什么损失了。后来我们又冲进溃败敌人的阵地，短兵相接。队伍被冲散了，人员不见踪影。我策马跑了一程，与敌人遭遇时就用手枪瞄准面部射击，打倒了几个，其中有三个肯定是死了，有两个是否打死还无把握，有一个就更说不准了。”
1898年9月的决战，以英军的胜利而告终。这也是丘吉尔从军以来参加的规模最大、最残酷的一次战斗。战争结束后，丘吉尔乘轮船沿尼罗河下行来到开罗，着手撰写他的第三部著作——《尼罗河上的战争》。在写书的同时，丘吉尔思忖着今后的军事生涯。当然他非常希望能像他的大名鼎鼎的祖先马尔巴罗第一代公爵那样，取得指挥一支庞大军队的权力，并在战场上赢得荣誉。可是现在时代不同了，丘吉尔懂得，要升到能够指挥一支像样兵团的军衔，必须经过多年循规蹈矩的军人生活，也许还要到帝国最边远的驻军服役。因此，他必须另找出人头地的途径。这也许是艰难的，但可能是更快达到目的的途径。
在这次战争中，丘吉尔给《晨邮报》写了不少稿件并陆续发表。战争结束后，他决定再次写书出版。他已经在这方面尝到了甜头，仅在一个月里从苏丹发给《晨邮报》的稿件就使他得到了300多英镑的稿酬，远远高于他的12.5英镑的中尉薪饷，而且钱还是次要的；新闻报道和出版著作已为他赢得了越来越响亮的名声，可以成为他在政治上进取的有力手段。
在结束军旅生活之前，丘吉尔又回到了他原来所属的第4骠骑兵团的驻扎地印度的班加罗尔，重温了过去的时光。他仍然热爱打马球运动，并在军人马球锦标赛上卖力地为本团赢得了胜利。运动和军务之余，他仍然利用空闲时间进行写作。1899年3月，在他辞去军职离开印度时，他已写完了全书23章中的18章。返回英国途中，他还在开罗作了短暂停留，从总领事克罗默勋爵和一些英国以及埃及的官员那里，得到了大量他所需要的包括英国与苏丹早期关系方面的资料。回到英国后他很快便完成了此书。
为了撰写第三部书，丘古尔不仅亲自参加了战争，而且还在开罗进一步搜集战争素材，同苏丹的著名历史专家座谈，并从苏丹战争的积极参与者那里获得了大量材料。他一回到英国，就专心致志埋头著书。经过艰苦不懈的努力和很多个不眠夜晚，1899年10月，他这部名为《尼罗河上的战争》的书分两卷出版了。
由于丘吉尔不再是军人，因此他可以毫不留情地发泄他对基奇纳将军的不满。在书中，丘吉尔在某种程度上抒发了一个英国青年所应有的正义感。他尖锐地批评了他的上司基奇纳将军，揭露了英国殖民主义的可憎面目。丘吉尔对基奇纳侮辱马赫迪陵墓和遗骨的暴行感到愤慨。在他的笔下，基奇纳的行为不仅是卑劣的、野蛮的，也是对敬奉马赫迪陵墓的苏丹人的莫大侮辱。丘吉尔写道：“按照赫伯特·基奇纳爵士的命令，陵墓遭到亵渎并被夷为平地。马赫迪的遗体被挖掘出来，把他的脑袋从躯体上砍下来，士兵们用手传递到开罗，当做有趣的战利品，四肢和躯体被扔进尼罗河。这就是胜利者的侠义行为。任何一个重视老自由党光荣传统的人，任何一个同情人道主义思想的人，都不会赞同这种行为。”
丘吉尔不仅把批评的矛头指向基奇纳将军个人，还在一定程度上表达了对苏丹起义者的同情，书中还揭露了殖民主义的伪善、可憎面目。他说很多英国人“对托钵僧——从马赫迪到哈里发——百般咒骂，把一切可以臆造出来的罪行都加到他们头上……但是，当把这些咒骂灌输给战场上的军人，使他们认为敌人是一些玷污大地的寄生虫的时候，这些军人就会做出野蛮的事情来。此外，这种随意的责难是极端不公正、极端危险和毫无必要的……对人们宣称英国和埃及军队开进恩图曼是为了把人民从哈里发的枷锁下解放出来。可是，解放者从来还没有这样不受欢迎……说战争是为了惩罚托钵僧的罪恶行径，那是伪善”。
对于一个民族主义者来说，丘吉尔的议论是微不足道的，但即使这样，稍稍抒发了资产阶级的一点点正义感，也引起了英国官方和军界的强烈不满。后来，丘吉尔自己也明白说过了火，丧失了英国资产阶级和殖民主义者“应有的立场”。这样的言论会使他同国家的政治领袖们发生严重争执，影响他今后的前途。因此，在1902年该书再版时，丘吉尔删掉了上述议论和一些类似的言论，将两卷本改为一卷本。即使这样，这部书仍畅销不衰，它不仅使丘吉尔跻于英国名记者的行列，而且就是在作家队伍中，丘吉尔的知名度也大大提高了。
这部著作首版时未能引起国内读者的广泛注意，这主要是因为南非战争的爆发转移了人们的注意力。但它在评论界却赢得了较高的评价。与丘吉尔保持友好关系的《三军联合》杂志认为：“毫无疑问，这本书是迄今描写这一题材最好和内容最全面的书籍。”《蓓尔美尔》杂志也认为：“……这是描写苏丹战争的第一部长篇作品。”《展望》杂志赞扬说：“丘吉尔对苏丹极有研究，就像金累克对克里米亚有研究一样。”