失去父母，又失去把自己当作亲生儿子的继母，七岁的杜月生彻底沦为孤儿，不仅幼小的心灵蒙受阴影，生活更是毫无着落。
此时，在对面屋里住着的是杜月生的堂兄杜金龙一家。杜金龙当过学徒，长年在上海谋生，其实只是在路边摆一个纸烟小摊。当时，上海币制混乱，银两、铜钱互相通用，各类纸币五花八门，外地人初来乍到需要兑换零钱，杜金龙的小摊也提供这类服务。这类小摊街头巷尾遍地都有，获利极薄，还要入行会交经营税。堂兄不在家，堂嫂也是经常少米缺盐，哪能容得杜月生吃闲饭。
杜月生饿得实在受不了，就哭着找到外婆家。外婆对这位外孙十分慈爱，可是朱家三代老少都靠小月生的舅父朱阳声一人养活。朱阳声是个泥瓦匠，家里多一个孩子吃饭对他来说简直不堪重负。于是，除了外婆之外，舅舅一家人对杜月生全都没有好脸色。为了生存，杜月生察言观色，百般讨好，人还没长高，家里的活儿都抢着干。
一个孩子毕竟不能给家庭帮上什么大忙，正在长身体的年龄吃得却不少，家贫志短、自顾不暇的舅父舅母对杜月生还是白眼相待，看到他犯了一点小错误就高声怒骂，入口的食物有一搭没一搭，头顶上吃巴掌、拳头倒成了家常便饭。
俗话说：“七岁八岁讨狗嫌，十一、十二淘两年。”八岁以后这四五年，正是男孩子特别顽皮淘气的年龄。杜月生无书可读，无大事可做，给舅父家干活也是吃力不讨好，肚皮却总是饿得呱呱叫，所以他便难免和附近的同龄顽童混在一起，好在那年月多数穷孩子都上不起学。
当时的小集镇与乡村没有明显的界限，天高野阔，饥饿的孩子们也有自己的谋食之道，特别是在夏秋之后，在家吃不饱时，可以乘大人不备时到各家的田地中，就算悄悄拔个萝卜也可充饥。小孩子身体灵便，没有贪心，只吃不拿，掘个薯摘个果也不算是偷窃。
在衣食不周且又充满恶言冷语的环境之下，杜月生过早体会到世态炎凉，产生了逆反心理。他一方面锻炼出善于揣度别人心意的情商，另一方面又激发出一种不服输的个性。随着少年自尊的觉醒，他认为舅父一家待自己很刻薄，看不起自己这个孤儿。亲生母亲没有给他留下清晰的印象，但继母的温暖记忆犹新，他感到舅父一家对自己太缺少亲情。
其实，无论如何，杜月生毕竟是在舅父家由童年成长为少年，在那种全家人苦苦挣扎度日的境况中，这种一饭之恩是十分难得的。他在多年之后体谅到舅父的难处，还是有深深的感恩之心。不过，当时少不更事的杜月生可不会这样想，他把自己当作野孩子，渐渐和镇里那些流浪少年混在一起。
少年染赌泣誓离乡
时光荏苒，转眼间杜月生已经十三岁了，开始像小大人一样在镇上结交朋友了，与他为伍的自然都是那些衣食无着、百无聊赖的流浪少年。在这个群体中，杜月生似乎找到了感情的寄托，同时也在无意中体会了一种人生感悟：有朋友就有办法，大家合伙比孤单一人力量大得多。就拿最基本的讨食来说，如果一个人去乞讨，对方不但不给，有时还会斥骂；可是，如果一群少年来到某个小店铺讨要，店主就会比较客气地商量着办，可能会施舍点什么食物，以免麻烦。
真可谓“惯时不在家豪富，风流不在着衣装”，出身孤苦的杜月生被野孩子们同情接纳，居然也显出慷慨豪爽的性格。他待人热情，关心别人，说话算话，得了好处首先想到让朋友分享，在群体中很有面子，同伴之间发生什么争执也会找他来评理，大家都认为他比较公正。
这些整天流连于街巷茶馆的少年，自然少不了要光顾赌棚，起初只是好奇、围观。有一天，一个刚刚赢了钱的成年人对他们说：“小孩子看什么？有本事也上场。”这个年龄的孩子最喜欢把自己当大人看待，一听这话很不服气，大家你看看我，我看看你，最后有孩子说：“月生敢做大事体，让他来试试看。”
杜月生听后没有说话，两只眼睛看着赌台，心里暗暗想道：“看那些出苦力的人们，一年能挣几个钱，可在这里，只要碰上好运气，手指一动就能发财。只可惜我没钱啊……”伙伴们看到他这个样子，只好悻悻地走出赌棚。
尽管镇里的居民对这群流浪少年侧目而视，认为他们都不是好孩子，可杜月生在伙伴中从来都是要面子的。他苦苦思索着怎样才能弄到一笔赌本，下决心赢一次让别人看看。想着想着他便回到尘封已久、属于自己的杜家老屋中，因为那里面多少还有一些旧物。匆忙之中他找到一个杆秤，拿到当铺当了15个铜板。
手里有了这些钱，杜月生带着小伙伴，昂首阔步来到赌棚。看到十三岁的杜月生敢来押宝，赌台老板和赌客们都用惊奇的眼光看着他。第一次下注的杜月生毫无惧色，心中反倒有些得意，至于赌法，本来也不复杂，他早就看惯了，根本不陌生。只见他气定神闲，呼卢喝雉，俨然如同行家里手。
少年出道手气不错，三次下来杜月生竟然赢了，手中一下子有了75个铜板。众少年欢呼雀跃，前呼后拥，对杜月生赞不绝口，令他感到这是自己长这么大第一次扬眉吐气。他当即花了30个铜板豪爽请客，让朋友们饱餐一顿。开心时刻，他的悟性似乎又进了一步，心想，只要聪明机灵有胆量，要活得风光并不难。他哪里知道，一旦尝到赌博的甜头染上赌瘾是很难戒掉的。在此后的一生中，他对吃穿始终不太讲究，但赌博的嗜好再也没有放下。
有道是常赌无胜家，尝过甜头之后，杜月生很快就尝到了赌博的苦头。第二天，杜月生决定乘胜出击，拿着剩余的45个铜板又冲进赌棚。这一次他可没有那么幸运了，连押几宝之后，手中的铜钱输得精光。这时他才意识到，不但上次赢的钱没有了，就连当掉杆秤换来的15个铜板也没有了。冰火两重天的变化让他有点发懵，别的赌客早把他推到旁边。
被挤到圈外的杜月生并没有走开。几十个铜板是他十三岁的人生中经手的第一笔财富，对此时的他来说可不是一笔小数目。就这样一下子又变成穷光蛋？他越想越不甘心，不顾一切分开人群又挤到赌台旁边：“我再押5个铜板！”庄家看到这个孩子刚才赌钱很爽快，又看到他那既急迫又理直气壮的样子，也没要求他亮本钱，直接就开盘了。
杜月生又输了。不过，这一次他连孤注一掷也算不上，纯属白手叫空，哪里还有钱可付，转身就想逃跑。一众赌徒和赌棚打手们哪容得他跑掉，随着对“小瘪三”的怒骂，几大巴掌搧在他的脸上，打得他眼冒金星。人们七手八脚把他身上的衣服全部扒光，拉到门口，喝声“滚吧”，一脚踢了出去，身后传来一阵哄笑。杜月生回头狠狠地看了赌棚一眼，只好在众目睽睽之下光着身子走回了家。
舅父朱阳声看到外甥这样回来了，吃了一惊，赶忙追问他这是怎么回事。杜月生并不隐瞒，一五一十全都讲了出来。朱阳声听罢怒不可遏，对着他的屁股就是一脚，这是他今天换的第二脚。杜月生打个了趔趄，站稳后什么也不说，挺直了身子，又把屁股对准舅父，还昂起脑袋。可是，今天的第三脚却迟迟没有落下。
杜月生回头一看，舅舅已经气得浑身发抖，气急败坏地说：“你也长大了，我这庙里小，养不下你这尊赌神，你走吧。”
被舅父赶出家门后，杜月生只好回到自己的老屋栖身。这一下他倒是放开了，家中凡是能拿出去的东西，诸如破衣烂棉、残桌旧凳、锅碗瓢盆、坛坛罐罐，都被他连当带卖换几文钱，然后就去赌博，试图翻本。赢了也不图积累，照样是和伙伴们一起去大吃一顿，输了就忍饥挨饿，到冬天连棉衣都穿不上，被人们称为“蜡光月生”。
这时的杜月生，由于有一帮物以类聚的少年朋友，在镇里生活一时也不至于饿死，但精神上的苦闷已经让他忍无可忍。他在乡亲们眼中已经是彻头彻尾的坏孩子，是不可救药的浪荡败家子、小瘪三，人们指指点点，当面骂、背后议，几乎把他当作反面的典型。
到了1902年（光绪二十八年），一开春，不足十四岁的杜月生做出了一个决定，他要离开高桥镇，到上海去闯世界。漫无目的就敢出走，至少也要有点盘缠啊。他想到了自己名下唯一的财产——那几间杜家老屋。他先找对面屋里的堂嫂去商量，说想要卖掉自己那一半房屋。堂嫂一听心中惊慌，悄悄把这件事说给杜月生的舅父朱阳声和姑父万春发。
舅父听闻此事真是气不打一处来，捉住杜月生就给他一顿老拳。姑父也警告杜月生，如果他再敢提一句变卖祖宅，也要请他“吃生活”。在长辈看来，此时的杜月生就是个悖逆祖宗的小赌徒，怎么会有外出做正事的志向呢。
可此时的杜月生决心已定，他忍辱负痛，找到一直疼爱他的外婆，对老人说，自己就是讨饭也要去上海。想到早死的女儿，看看这个孤苦伶仃的外孙，老人只好向邻居家求情，讨来一封推荐信，介绍他去上海十六铺一个叫“鸿元盛”的水果店里当学徒。
几天后的一个清晨，杜月生穿着一身粗布裤褂，打起一个小小的包袱，悄悄地出发了。只有外婆独自一人来送他，迈着一双小脚陪他走了差不多十里路，千叮咛万嘱咐，依依不舍。走到八字桥附近，老人实在走不动了，她颤颤巍巍地从身上摸出几个铜板塞在小包袱里，老泪纵横：“孩子，出门在外，你要学乖，全靠你自己照顾自己啦，眼光要活。”
杜月生泪流满面，紧咬着嘴唇不让自己哭出声。他颤声说道：“外婆，你回去吧。高桥镇的人看不起我。我将来回来，一定要风风光光，起家业，开祠堂，不然就永远也不再踏进这块土地！”他跪在地上，给外婆磕了三个响头，站起来转身就走，连头也没有回一下。两鬓斑白的外婆看着他渐渐远去，却不知此一别即成永诀。