初识大义却停生意
杜月生弃路登舟横渡黄浦江，工夫不大就来到了十六铺。十六铺在小东门外，外滩的另一端。早在设立口岸开辟外贸商埠之前，这里就是船运中心，地处上海水陆交通的要冲，是江南最大商港，有“一城烟火半江南”的盛况。后来外国租界在此设立商业中心，一片芦蒿的外滩迅速发展，外国商铺林立。到了1902年，供轮船专用的固定码头已开始建设，太古、怡和、招商、宁绍等中外公司的轮船来来往往，各色人物云集，摩肩接踵，人声鼎沸。
杜月生刚从浦东的乡下小镇赶来，上海滩繁华热闹的景象处处吸引他的眼球，让他目不暇接。此时的他毕竟是少年心气，离别外婆的悲伤一扫而空，一种海阔凭鱼跃、天高任鸟飞的冲动油然而生。他按照外婆告诉他的地址匆忙打探，顺利找到了鸿元盛水果店。
“你叫阿生？”鸿元盛的老板一边看着推荐信一边问道。“是的。”杜月生连忙应答。老板又仔细打量一下杜月生说道：“虚岁十五了，长得细了些，个头还不低。我这里也不缺人手，不过，看你样子还蛮机灵，既然有人荐你来，总归知根知底，从乡下来的人没有坏毛病，不像这里的小瘪三讨嫌。”
杜月生一听“小瘪三”三个字，心里不由得一紧，暗自思忖：“在高桥镇人们都骂我，如果这里的老板能容我安身，我一定老老实实，再也不敢坏了名声。”他眼巴巴地看着老板，老板不再对他说话，向里面呼唤一声，一个比杜月生年纪稍大的小伙计应声跑了出来。“这是新来的阿生，你在后面找个地方给他住，做他的师兄，多教导他。”老板说完就进里屋了。
当学徒只管伙食，不发工钱，每个月只给点洗澡剃头的零钱。初来乍到的杜月生就是一个任何人都可以使唤的杂工，谈不上学生意，也不能当店员。他年纪小，识字不多，是个来自乡下的小外行，只能对大家百依百顺，舍得吃苦。除了在店里做些杂活以外，他还要服侍老板和老板娘，涮马桶、倒夜壶，各类苦差使都是他的事。
杜月生任劳任怨，既勤快又会做事，很讨大伙儿喜欢。半年以后，老板看他为人本分，渐渐让他到店外干些跑腿的活儿，尽管也是肩挑背扛、提货送货的体力劳动，却让他有机会多看店外的情景。
盛夏时节，水果店里开始进各种各样的时鲜瓜果，杜月生和几个小伙计每天清晨到码头上接货，有时一干就是一整天。老板给的钱，只够在附近小食铺里吃两顿蛋炒饭。别人饭量小，每餐叫一份蛋炒饭还能外加一碗肉骨汤，杜月生刚从乡下来，饭量比城里人大得多，就算一顿吃两份蛋炒饭也不能饱，肚子里整日呱呱叫。
天刚亮，西瓜船就靠上码头，船老大把一个个西瓜往下抛，杜月生等小伙计在岸上用手一个个接。干过几天后就有了经验，西瓜一触手就能知道瓜好瓜坏。有一次，实在饥渴难耐，杜月生就在接瓜时选中一个好瓜，假装失手，西瓜落地摔成几瓣，老板过来骂几句也就算了。等到歇工时，杜月生把地上的碎瓜拾起来，吃过蛋炒饭之后再吃烂瓜解渴。
当时的上海滩光怪陆离、鱼龙混杂，各类小混混更是无奇不有，硬欺软骗，调包揩油，花样百出，使得还有些乡下习气的杜月生防不胜防。好在杜月生不是愚钝之辈，上过当就知道深浅，吃过亏就长了见识。当了几次“土鳖”，回到店里被老板责打、师兄斥骂、伙计嘲笑，他很快就举一反三，不再吃亏了。
十六铺当时是农副产品集散地，鸿元盛水果店虽有零售业务，但主要是做中盘批发，就是把外地行商运过来的水果转卖给各家零售摊点和流动商贩，为减少中间环节，一般是直接去轮船上、码头上接货，再直接为零售商送货上门。杜月笙开始接货送货之后，对买卖行情和店里的经营了如指掌。又过了半年，老板开始让他学做兜揽生意的营生。
常言说，有朋友不愁生意，有了小小的自由之后，杜月生又发挥出他善于结交的特长。做生意讲究人熟为宝、信息灵通，杜月生与人相识后总能一回生二回熟。
杜月生此时还没正式出师，仍然不能领薪水，但涮马桶、倒夜壶的活儿已经不必干了，还能接触业务上的事，很有前途，所以他兢兢业业，尽心尽力。十六铺的大街小巷有不少藏污纳垢之所，最下等妓院被称作“燕子窝”，鸦片烟馆里瘾君子吞云吐雾，流氓白相人流连于赌台，但杜月生是个年纪还小的穷学徒，根本没去想那些场所与自己有什么关系。
杜月生不知不觉又干了一年多，如果不是接下来发生的一件事，多年以后的上海滩可能会多一个叫杜月生的水果商，就不可能有后来的“海上闻人”杜月笙了。但一次偶然的遭遇改变了杜月生的人生轨迹。
为了改变浦东乡下人的形象，杜月生一边学做生意，一边留心各类新鲜见闻，遇到成群结伙的人他总喜欢凑过去，大胆搭话，渐渐练得谈吐自如，也朦朦胧胧地知道了一些国家大事，感染了时代激情。
1904年（光绪三十年），杜月生十六周岁。这一年，日俄战争在中国领土上爆发，无能透顶的清政府竟然宣布“局外中立”，把辽河以东地区划为日俄两军“交战区”，并严令地方军政长官对人民群众“加意严防”“切实弹压”。在中西文化激荡下的大上海，人们对世界局势的认识比较清醒，听到这个丧权辱国的事件后各界震惊。这一时期，黄兴组织华兴会起义失败的消息也从湖南传到上海，更加引起群情激愤，爱国觉醒的运动风起云涌。
这一天，杜月生在街上看到有一群人在集会游行，队伍中以青年为主，多数是上海本地人，似乎也有一些人是来自外地，他们挥动旗帜，呼喊救国口号，停下来的时候就有人向围观的群众进行演讲。有一位比别人年纪大一些的绅士，在演讲时声泪俱下，痛说童工在洋人虐待下的悲惨处境，听者无不动容，众人欷歔不已。
听着听着，年轻的杜月生由好奇到感动，与这些人产生了强烈的感情共鸣。他接过一个游行者递过来的一面小旗，举过头顶，跟着大家呼喊口号，加入队伍一同前进。集会解散后，杜月生怀着兴奋的心情走回鸿元盛水果店。这是他第一次有了民族、国家的意识，懂得自己是中国无数同胞中的一员，而且感到自己似乎为国家尽了一点力。
一进店里，杜月生就发现老板正用古怪的眼光迎接自己，似乎是专门等着他回来。“阿生，回来这么迟，是去做啥事情了？”这劈头一问，把杜月生的思绪拉回到现实生活中。他迅速恢复小学徒的角色，想要如实向老板汇报，可是，文化程度不高的他不知道用什么名词来说明自己今天的行为：“我……帮他们喊话。他们是好人……”“够了！”老版一声断喝，“你小小年纪倒有这胆量。成群结队，闹闹嚷嚷，惹出麻烦谁兜得起？我们生意人求的是安稳，容不得你这种好管闲事的惹祸精。收拾你的东西走吧！”
上海谋生渐入佳境的杜月生就这样被老板赶了出来。由于杜月生后来成为黑道老大，人们就说当年他在上海失去第一份工作是因为赌博，这是不公正的。如果鸿元盛的老板胸怀宽广一些，杜月生也不会成为激进的革命者，倒有可能成为一名爱国的水果商。
在大上海砸了饭碗，衣食无着，手中又没有一点积蓄，杜月生当下又沦落到街头流浪的境地，再次与那些“小赤佬”混在一起，又不甘于乞讨度日，难免又玩出点小花样。
抛顶宫的水果月生
十六铺靠近小东门，这里是外国租界与华人聚集区相交的地点，一边是华丽的洋人建筑，另一边就是破败简陋的棚户区，车夫、苦力、小贩、小流氓都在这里栖身。杜月生谋生无计，得过且过，又对赌博产生了兴趣。他口袋里没钱，连下等赌棚的台面也上不了，只好在路边赌摊耍一耍，掷骰子、押单双，赌本微小，一把一算账，简单易行。
有一次，他在小赌中赢了一点钱，被四个同龄的流浪少年追到一条巷子里围住。杜月生虽然长得瘦削，但此时已到山穷水尽之际，还有什么可怕的？他瞪起眼睛，拉开架式就要拼一场，几名少年也一拥而上。围殴刚要开始，忽听有人喊一声：“不要动手！”
大家都暂停动作，循声望去。只见巷子里走出一个约有十七八岁的男青年，身材不高，身板结实，腿壮臂粗，方头大耳。他上前说道：“你们四个打他一个，算哪样本事？”围攻杜月生的少年中有一个高个子，见来者只有一人，个子也比自己矮不少，伸手一指开口骂道：“你狗拿耗子多管闲事，是不是也想吃拳头？”
来者再不答话，左手扣住高个子伸出的手腕一扭一拉，同时左脚轻轻一扫，眨眼之间就把对手摔个仰面朝天。还没等大家反应过来，这位拳头又到了，一个围攻者躲闪不及脖子上遭到一击，登时倒地。剩下的两个围攻者这才看清来者不善，撒腿就跑。这青年不依不饶还要追打，杜月生在他身后喊了一声：“这位阿哥！”男青年回头看看杜月生，不再追赶，两个逃跑者也在二三十步以外停了下来向这边观看。
“多谢阿哥仗义解救。”杜月生拱手道谢。地上倒着的两个人刚刚坐起身，一个用手捂着手腕，另一个用手捂着脖子。男青年瞪了他们一眼，对杜月生说道：“谈不上谢。我近些天心情不爽，拿他们出出气！你要报仇，就接着打这两个小瘪三！”“无仇无仇，我和这几个小兄弟只是发生了一点小误会。”
杜月生一边解释，一边观察这个青年。见此人衣着马虎，也像是个落魄之人，就把青布褂子的口袋兜底一翻，把钱全部倒出来，一把塞到他的手里，说：“这点铜钿，略表心意，请阿哥喝杯淡茶。”男青年看了看杜月生翻开的兜底，把钱又交到杜月生手里：“何必这样客气？我现在还过得去，你留着吧。”
杜月生又把钱交给已经站起身的高个子少年：“这是我今天赢了你们四个人的，不算我物归原主，就算这位阿哥送给你们的。大家不打不相识，以后都是朋友。”杜月生就是这种在最艰难的时刻也要顾脸面的人，很多时候，他把自己仅有的一点钱送给别人，自己却要挨一天饿。
男青年一见杜月生这般仗义，就自报家门：“我姓顾，大家都叫我阿根，也在十六铺这一带混生活，如果兄弟不嫌弃，以后有事就找我。”“我叫杜月生，需要帮忙时一定去找阿哥。”“杜兄弟真是爽快人，后会有期。”“后会有期。”
这位阿根名叫顾嘉棠，原名顾泉根，家住上海赵家桥，也算见过点世面。当时的上海首富是犹太人哈同，住在闻名遐迩的哈同花园（即“爱俪园”）。阿根在这座花园里当过花匠，人们都叫他“花园阿根”。他练得一身好拳脚，性格火暴，不耐烦修理花草，流落于市井，一到夜间，或单人或与别人合伙，在赌馆门口突然打倒单身赌客，劫下钱就跑，有时连赌客的衣服也给扒光，俗称“剥猪猡”，然后就去妓院花销。近来巡捕风声紧，阿根“剥猪猡”不顺手，也有些穷极无聊。
初次见面，杜、顾两人都给对方留下了深刻印象。后来杜月笙混码头，还请阿根帮他打过两次架，两人成了江湖上的好朋友。
且说阿根走远后，四个少年都来和杜月生说话，互相道歉。杜月生在高桥镇有过结交混混的经验，知道合伙混饭吃的好处，就对这四个人说：“我本来是水果店的学徒，无缘无故被老板停了生意。兄弟们如今都是落难之人，大家应该一起商量，想点糊口的办法才好。”那个高个子少年说：“不瞒杜阿哥，我们几个没什么本事，只会玩点‘抓顶宫’。”
“抓顶宫”就是趁行人不备，抢走他头上的帽子。每到熙熙攘攘的地方，看谁一个人，三个同伙上前一挤，高个子少年趁机抢过帽子就跑。搞到几只好帽子到旧货摊上一转手，有时能换来几块银元，足够几个小兄弟吃喝很多天了。
杜月生提出要加入到这项营生中，并且建议说：“手里拿着顶宫跑，太惹眼，人们会指着手拿顶宫的兄弟大喊大叫，弄不好要拿人拿赃，应该换一个手法。”四少年忙问有何高招，杜月生说：“下次干活时，只用两个兄弟上前挤人，留一个兄弟在二十步开外的地方等着，再由我上前摘下顶宫甩手抛给远处的兄弟，趁那倒霉鬼一愣神，我赶快钻到人群中，他去找哪个？就算他抓到我，我两手空空也不会承认。”
四少年连声说好，当下与杜月生一起找个地方演练起来，有点类似今天抛飞碟的玩法。就这样，原来的“抓顶宫”变成了“抛顶宫”。杜月生动作干脆利落，在实战中的表演更是堪称一绝，没等被抢者弄明白是怎么回事，帽子已经掠过抛物线轨迹飞到同伙手中，从来没有失过手。杜月生对这一行当也很不屑，权且借此解决饿肚子的燃眉之急吧。
混了一些日子，杜月生又试着到各家水果店里找工作。有的水果店进出货物多忙不过来时，也会临时雇他做几天脚力，但无论他怎样努力，人家也不会用他这个不知根底的人长期做学徒。其中有一家宝大水果行，老板不收留杜月生，账房先生黄文祥看他可怜，经常把一些卖不出去的劣质水果拿出来，当作“烂水果”白白送给他，让他到街上叫卖换口饭吃，此举对杜月生来说无异于雪中送炭。
若干年后，已经发迹的杜月笙与此时的杜月生不可同日而语，但他一直不忘这段恩情，把黄文祥请到杜公馆做了账房先生，黄文祥去世后又由儿子黄国栋接替了账房一职，黄文祥的两个儿子也都得到了很好的照顾。
就是这样一种快要烂掉的水果，杜月生也能把它们卖出去。他心灵手巧，在行为艺术方面无师自通。一只烂梨子，在他手中快速旋转，挖去烂疤削去皮，戳在雪亮的小刀上，直送到一位街上行人的鼻子底下，喊声：“哎，甜脆喷香，刚削好的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”还没等对方说话，他早已把白生生的梨子硬塞到人家的嘴里去，对方无奈，只好花点零钱买一只。旁边那些卖好梨的人也不如杜月生销得快，大家就把他叫做“莱阳梨”。
一来二去，杜月生竟然练出一手削水果的绝活儿，他常常站在赌棚里，手拿一只苹果，眼睛看着别人搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑着，手指动作飞快，转眼间就一圈圈削下果皮，一刀到尾不折不断，果皮厚度均匀。人们又送他一个“水果月生”的绰号。
靠手上的功夫赚了几个小钱，杜月生便又买了一点好水果沿街叫卖，生意渐好，也有了一个固定的水果摊。他是个离不开朋友的人，自己有一点钱就要拿出来给弟兄们分享，宁可自己挨一顿饿也要把吃的让给弟兄，说话办事又比较公正，年龄相仿的伙伴在他身边越聚越多，形成一个混饭谋生的小团伙。
一群无业小流民聚在一起，要吃要喝有时还要赌，就不能老老实实做生意了。杜月生凝聚起一个小团伙，来自杭州的流氓白相人阿发在协兴街钱庄会馆一带也有一个团伙，杜月生提议让两帮人互相联合，阿发自然也同意。他们经常在十六铺一带游荡，看到贩水果的船开到码头，就以买水果的名义登上船，有人围着货主打掩护，有人顺手牵羊偷拿，还有人干脆明抢，一哄而上，一哄而下。弄到一些水果后，到大街、茶楼、烟馆、赌场去叫卖。