后来到了1926年夏天，戴春风在家乡遇到了文溪高小同学毛善余，就是后来的毛人凤。毛善余此时是黄埔学员，他鼓动说：“革命朝气在黄埔，你也应该去报考。”并且送给戴春风一笔盘缠。戴春风这一年虚岁三十，感到时不我待，立刻告别家人，先到上海找杜月笙。
杜月笙求黄金荣给黄埔军校校长蒋介石写一封信，推荐戴春风。戴春风带着这封信来到广州，于当年9月考入黄埔军校第六期。戴春风决心一改以前混世的态度，同时又听一位算命先生说他“命里五行中缺水”，就把名字改为戴笠，字雨农，是取自《风土记》中“卿虽乘车我戴笠”之句。
1930年，戴笠建立国民党第一个特务组织“调查通讯小组”。1932年3月，戴笠组织“力行社”，后又改为“中华复兴社”（即“蓝衣社”），他被任命为特务处处长。1938年，特务处扩大为“军事委员会调查统计局”（简称“军统”），戴笠成为特务首领。戴笠号称“蒋介石的佩剑”“中国的盖世太保”“中国最神秘人物”。
称先生到处管闲事
如果有人当面称呼“黄老板”，黄金荣会很得意；如果有人当面称呼“张大帅”，张小林会很神气。可是，如果有人当面叫“杜老板”，杜月笙会当场更正：“不要叫我老板，叫我杜先生吧。”这不仅是个称呼问题，而是杜月笙对自家身份的定位。
杜月笙的名气越来越大，前来找他办事的人越来越多，事无巨细，他几乎是有求必应，宁愿为了管闲事受累赔钱。他不管对方是什么身份，就算是乞丐上门，他也会拿出钱来打点一下。杜公馆的账房先生专设一笔款项，用来为素不相识的乞丐发放救济。
家里人都不理解他这样做是为什么，杜月笙意味深长地说：“人家来托我办事，那是高看我一眼，对我信得过，就冲他们叫我一声‘杜先生’，我就应该帮他们把事情办得圆满。”
据人们传讲，1924年就发生过一件杜月笙帮普通居民找回失物的事情。那户居民姓王，住在法租界马路对面的一个弄堂里。有一天，全家人锁门外出，不幸被窃贼闯入，盗走了两箱衣物。严重的是，王家在衣物箱中还藏有一件器皿，是祖上留下来的传家之宝。
王姓居民向官方报案，根本没人重视此事，无奈之中，他听邻里们都说“有事找杜先生”，就抱着一线希望，层层托人才见到杜月笙。杜月笙听他讲完之后，微微一笑：“让我试试看吧。”
三天之后，王家的人起早开门，发现有些东西从门缝下面塞了进来。拿起一瞧，是一沓当票和钞票。王家的人按照名号找到这家当铺，发现被盗的两个箱子就在这里，用钱一赎就全部领回家，衣物和传家宝一样也不少。
在1924年，杜月笙还做了一件比较轰动的事，就是开始帮顾竹轩跟洋人打官司。
顾竹轩是江苏盐城人，本名顾松茂，他在家中排行第四，长相威武，方面大耳，鼻子也大，大家都叫他“顾四鼻头”。顾竹轩是在大灾之年逃荒来上海谋生的，落脚在闸北天宝里南首，正赶上英租界巡捕房招募巡捕，以年轻力壮为基本条件，不计较文化程度。他经人介绍前往应募，因体格魁梧被录用，在马路上执勤。当时在上海拉黄包车卖苦力气为生的，多数都是从苏北来的难民。租界上交通规矩多，黄包车夫动辄得咎，轻则罚款，重则收执照。顾竹轩好讲义气，多徇私情关照同乡，被人告发开除公职，自己也拉起了黄包车。
不久，顾竹轩得到一位女相好的财力资助，开了一爿黄包车车行。此女名叫王月花，是一名年轻寡妇，有财有貌，来自扬州，两人以老乡的身份相识，日久生情，形同夫妻。随后，顾竹轩又拜青帮“大”字辈曹幼珊为老头子，自己也在同乡之间广收门徒，成为闸北一带赫赫有名的“江北大亨”。
有一天，顾竹轩去英租界湖北路的丹桂戏园看京戏。他一身短打装扮，刚嚼过一顿大蒜头，口气熏人，走到戏园门口检票时，旁边几个洋装革履的人摸出手帕，皱紧眉头捂住鼻孔。检票人见状，立刻大声呵斥：“什么地方来的垃圾瘪三？快点走开！”顾竹轩一听火了：“我出钞票买票，不是白看戏的瘪三！”说着就往里走。可检票人硬是拦住他，说放进去要影响别人，双方争执起来，引过来一个“红头阿三”。“红头阿三”是上海人对英租界内印度籍警察的称呼。这些人一向从丹桂戏园收好处，就以扰乱租界秩序为由，把顾竹轩带到巡捕房关了一夜。
第二天出巡捕房后，顾竹轩让人去丹桂戏园买了100张戏票，当天晚上请一帮黄包车夫去戏园看戏。锣鼓一响，台上台下好戏一起开场，只见这100个人都从口袋里摸出大蒜，津津有味地大嚼起来。霎时间，刺鼻的蒜味弥漫在整个戏场里，太太小姐纷纷掩鼻而逃，连台上唱戏的演员也忍不住甩起水袖捂鼻皱眉。报纸上很快刊出《大嚼蒜头风味独特，丹桂飘香臭气熏人》的报道，闹得丹桂戏园门可罗雀。
戏园老板一打听，知道得罪了“江北大亨”，赶快央人说情，又是赔礼道歉，又是请客吃饭，还把那个有眼不识顾四爷的检票人辞退了，才把事情平息。
事后，顾竹轩也想在租界里开一家戏馆，就与王月花商量，想要把车行全部盘出去，变成本钱专门开戏馆。
王月花说：“车行现在还有生意，放弃了太可惜，应该多样经营，广开财路，像黄金荣、杜月笙那样干出名堂，给咱苏北人争口气。钱不够我来帮你。”
顾竹轩很受感动，说道：“经营戏馆是个新行当，万一有什么闪失，让你寡妇人家养命的钱血本无归，怎么对得起你？”
“咱俩还分什么你我。”王月花用手指一戳顾竹轩的额角，“你就去张罗吧。”
恰巧，丹桂戏园的斜对面，湖北路九江路口有一块空地，顾竹轩专门走了“通”字辈同参兄弟季云卿的门路，花了不少钱，才从租界工部局将这块地权弄到手，又将一应手续办齐，马上招标动工。
风声传进丹桂戏园，戏院老板轻蔑地说：“放黄包车的户头也想和我唱对台戏，真正是癞蛤蟆想吃天鹅肉！”顾竹轩闻听此言，特意将新戏院取名“天蟾舞台”。
天蟾舞台落成后，顾竹轩不惜重金，聘来文武名角演出连台戏《开天辟地》。这是一出神怪戏，剧情荒诞，机关布景光怪陆离，灯彩炫目，变幻多端，噱头十足，结果一连三月场场爆满。丹桂的声势被压了下去，营业大受打击。
正当顾竹轩财运亨通、踌躇满志的时候，有一天，杜月笙打电话告诉他说：“你那个天蟾舞台要保不住了！”顾竹轩大吃一惊，急忙赶到杜公馆面谈。
原来，杜月笙得到内部消息，同属哈同地产的永安公司找租界当局协商，愿出高价购买相邻的地皮，营建永安公司东楼。生意红火的“楼外楼”茶馆、天蟾舞台等都在这个地块上。租界当局见有利可图，正打算向这些业主收回地权，只象征性地给一点微不足道的补偿。
“那可怎么办呢？”顾竹轩一时没了主意。
“办法倒是有一个，但不知你是不是有这个胆量。”杜月笙两眼直视顾竹轩，“等洋人正式通知你之后，和他们打官司！”
“告洋人？到哪里去告呢？”顾竹轩感到这话听着新鲜。
“你别急，我带你见一位和洋人打官司的老行家。”杜月笙说罢，就带着顾竹轩去见虞洽卿。杜月笙的身份已经今非昔比，二十岁时只能跟着电车一睹虞洽卿的尊容，如今可以登门拜访了。
虞洽卿听完事情的前因后果，就说，“竹轩，洋人的法院有时会认理不认人，不像我们的法院认人不认理，只要理在你这边，就不用怕。不过，永安公司是在英国注册的，打官司时间长，要有足够的钱才能坚持下去。”
“没问题，有我呢！”杜月笙说：“如果这次让洋人整倒顾竹轩，以后就会轮到我杜镛。这事我支持到底。”
虞洽卿说：“好，我帮忙请位外国律师。”
收到拆迁通知之后，天蟾舞台老板顾竹轩做原告，控告英租界工部局违反合同，强迫迁让，先把诉状送到了英国驻上海的总领事馆。大约过了半个多月，英国总领事馆的批文下来了，说租界工部局只应适当补偿购地费用，没有责任赔偿地上设施。于是，天蟾舞台被强行拆掉了，租界工总局只付给天蟾舞台200两银子。
看到自己苦心建成的戏院毁于一旦，顾竹轩更火了，决心孤注一掷把这场官司打下去。于是，诉状又送到英国驻北京公使馆。这场诉讼持续两年之久，最后，官司一直打到伦敦最高法院，终审裁定工部局违约，应赔偿业主全部损失，赔偿金额共10万银元，并允许业主在租界内另择新址重建戏园。这时已到了1926年，此事令顾竹轩在上海威名大振。
后来，经杜月笙居间介绍，福州路云南路口的戏院“天声舞台”转由顾竹轩经营。顾接手后对其进行改造，建成新的天蟾舞台，新戏院正式开业时已经是20年代末。
杜月笙管闲事，意在收揽人心。曾经有一位军方大员向杜月笙请教“驭人之术”，杜月生说：“想办法去了解你部下的困难，譬如说有人急需钱用，你就不使任何人知道，亲自送一笔钱给他。最好不要先写一封信再在信里附一张支票，应该亲自跑一趟，当面把现款递到他手上，表示亲近。”
成名之后的杜月笙，在30年代转向实业之前，仍然经营鸦片和赌博两项生意，但他十分在意身边徒众的品行和形象，“拆梢”之类胁迫取财的事再也不允许了。
例如早年常和江肇铭相提并论的张松涛，有一次受黑道朋友的牵累，亮出杜月笙的牌头为非作歹，杜月笙知道后当时便派人把张松涛喊来。见面之后，他也不提张松涛朋友所犯的罪案，只是痛心地说：“上海你不要待了，还是到外地去吧。”
张松涛以为自己会被逐出杜门，吓得手足无措，簌簌发抖，央求着说：“先生，我一出黄浦滩，真叫死路一条了呀！”
杜先生烦躁地一跺脚：“年纪轻轻，你怕出了上海就要饿死人啦？”
张松涛又苦苦哀求，杜月笙又心软了，无可奈何地说：“好吧，我叫人写封信，介绍你到宁波炮台司令部。”张松涛此后也做出一副改头换面、改邪归正的样子。
树大有枯枝，十指有长短，早年间跟随杜月笙的人，三教九流无所不包。这帮人也难免欺压善良，偷鸡摸狗，暗底下做出浑水摸鱼的花样，而人们很容易把账记到杜月笙的头上。
在杜月笙的徒弟中有一个叫陈鹤明的温州人，专门在浙江温州、青田一带拐骗男女，塞进邮船火轮里运送出国，称作“贩黄鱼”。女孩子被贩至葡萄牙、法国之后，被迫缠上小脚接受各种黄色动作训练，到舞台上去扭“小脚舞”，洋人们借此侮辱中国。
客观地说，如果是由杜月笙直接经手的生意，绝对不准有这种损害国家名誉的事情发生。