一见杜月笙给出这么好的台阶下，吴家元感激莫名，他立誓赌咒，决定洗心革面，而且他果然说到做到，此后二十多年没在赌场上掉花枪。吴家元还知恩图报，为杜月笙提供特殊保护，每当杜月笙参加重大赌局他都跟着，一双秋水眼能看穿各类作弊花样，让赌徒们不敢在杜月笙面前出老千。
有吴家元保驾，赌技平平的杜月笙更加胆壮，国家多难之际，杜月笙辗转奔波亦不误纵情豪赌，从黄浦江畔、香港九龙到陪都重庆，一路有惊无险，一辈子也没在赌场上遭人暗算。
一向对别人的秘密守口如瓶的杜月笙，到了晚年，为了劝后人戒赌，在吴家元的事情上有了一点例外，讲出吴家元早年间与别人“劈坝”的奥妙。
原来，由于吴家元场场赢钱，时间一长就有了名声，没有人愿意与他赌了，于是，他有意放松掩饰，让旁观的某个人看出一点破绽。这类人往往都有贪心，不会当场点破，而是暗中找吴家元劈坝。吴家元趁机拉此人一同发下重誓，两人立约，吴家元赢钱后两人平分，一旦输钱也由两人共同分担。
吴家元分别与五个人立下这样的密约，还让这些人互不知情，然后就不再赢钱给他们分甜头，而是故意输钱。这样一来，他一局输100元，那5个人就每人给他补偿50元，他反而在暗中多得了150元，还改变了总赢钱的名声，无论输赢都稳赚不赔。
杜月笙讲出这个奥妙，是想说明赌场上充满欺诈。不过，值得一提的是，吴家元虽然早年行迹并不光彩，但在民族大义上并无亏欠，抗战时期，上海沦陷，他出力帮助杜月笙向香港转移社会名流，曾经遭到日寇点名追捕。
眼光准结交戴春风
论起杜月笙通过赌博事业结交的特殊人物，最有名的当然不是吴家元，而是戴春风，就是后来成为蒋介石得力臂膀、令国人谈虎色变的戴笠。
1924年的一天晚上，大约在八九点钟，杜月笙在家里闲居，没有外出，公兴俱乐部护场的头目忽然打来电话，说有两名赌客在场内发生纠纷，其中一个二十七八岁的男赌客被对方指控出老千，护场人员想要处置他，他却声称自己是杜先生的好朋友，要求见杜先生当面解释清楚。
“他叫什么名字？”杜月笙问道。
“他不愿意对我们报出姓名，说见了杜先生自有分晓。”护场头目又说，“他好像是个冒牌货，要不要现在就给他吃点苦头？”
“不要急着动粗。”杜月笙对着电话吩咐说，“用车把他送过来，我看看到底是哪一个。”
杜月生早就不是公兴俱乐部的护场头目了，已经成为那家赌场的大老板。
时间不大，两名赌场保镖就把那个人带到杜公馆内。杜月生一看，发现自己并不认识此人，但感到对方目光镇定、不卑不亢，并无恶意，于是就让赌场保镖们回去，留此人在客厅内交谈。
“请恕杜镛眼拙，我怎么想不起来在什么地方与阁下会过面？”杜月笙很客套地问道。
“春申门下三千客，小杜城南尺五天。”来人先把堂上的楹联念了一遍，然后呵呵冷笑道：“在大上海，当然是认识杜先生的人多，而杜先生认识的人少。至于我这等小人物，更不会有幸列在三千门客之内。”
“杜某浪得虚名，也不知让多少朋友见笑了。”杜月生暂不追问来客的身份，又和气地问道：“你在赌台上遇到了什么麻烦？”
“不错，我正要请杜先生主持公道。”来人就把赌场中发生的事情简要说了一遍。
原来，此人赌法十分高明，近一段时期每天都在公兴俱乐部的赌台上赢钱，引起某些赌客的反感。输钱的赌客发现这人最拿手的绝活是控制骰子的点数，就指控他作弊，要求当场验证。赌台保镖拿过那人面前的骰子用刀劈开，果然看到里面灌了铅。
现场群情激愤，保镖们也要按规矩惩罚这个“鬼赤佬”。这人明知是输钱的赌客将骰子掉包陷害自己，却百口莫辩，为了不吃眼前亏，就断喝一声：“都勿动手！伤了杜先生最好的朋友，你们兜得起吗？”
赌客们一下子就被镇住了，但赌场保镖却不肯相信：“我们杜先生哪有你这号朋友，你莫要冒认皇亲，敢报上姓名吗？”
“好个有眼无珠的奴才，狗眼看人低！”这人眼睛一瞪，越发理直气壮，“我的名号是你们可以随便问的？有胆量，现在就和我一起去见杜先生，让他告诉你们我是谁！”
赌场保镖也有点拿不准了，就给杜老板打了电话。
“哈哈，是这点小事体啊。”杜月笙一听此人说自己赌技高明，又来了兴趣，“这个好证明，现在我家里就有骰子，请你露几手，如何？”
来人更不推辞，当场表演起来。杜月笙喊出什么点数，此人一挥手就能掷出什么点数，屡试不爽。然后，他又让杜月生把骰子放到盒中摇，此人在旁边仔细听，杜月笙一停手，此人就能报出点数，揭开盒子一看果然不错。
“奇才，奇才！敢问这位先生尊姓大名？”杜月笙赞不绝口，这才想起问正题。
“本人姓戴，名春风。”来人终于报出名号。
“幸会幸会。”杜月笙说，“戴先生言谈举止，风度不俗，与赌台上那般闲人大不相同。”
“不瞒杜先生，春风虽不敢自命不凡，年少时也曾有些志气，只是命运不济，至今一事无成，竟然沦落到靠这点雕虫小技混生活。”戴春风惭愧地说。
“我年少时也受过苦，百事不顺，后来才交了一点好运道。”杜月笙想了解一下戴春风的身世，就问道：“戴先生是从外地来上海的？”
戴春风见杜月笙对自己并无轻视之意，就把自己的经历大概说了一遍。
1897年5月28日，戴春风出生于浙江省江山县保安村，家里略有些田产，也算小康之家。春风五岁时，父亲一病归天，寡母独撑家业。有一次，春风与小朋友玩耍时，发现一位本家堂叔正在砍他家的竹子，就冲上去争论，被这位堂叔一直追打到家门口，母亲无力争斗，只好忍气吞声。
戴母家教很严，让春风从小入私塾读书，盼其成才。春风学习十分刻苦，十二岁时，以第一名的成绩考入文溪高等小学，到江山县城读书，取了个学名叫戴征兰，在完成命题作文《试各言尔志》时出笔惊人，写出“希圣希贤希豪杰”的句子，备受老师称赞。十六岁时，戴征兰又考入全省最好的学校省立第一中学。
由于自幼身处逆境，戴征兰养成了倔犟的性格，好打抱不平，谁有了麻烦事他都愿意出头，并且为人豪爽，常请同学吃小馆子，在自己周围聚拢了一些同学，放学后一起游逛，假期去爬山游水。后来他还发起成立一个“青年会”，自任会长，倡导女子不缠足，男子剪辫子，闹得不亦乐乎。
正在戴征兰学业上进的时候，一个小小的恶作剧断送了他的大好前程。
中学里有个舍监，晚上要到学生宿舍查夜，他穿着皮鞋把楼梯踩得咚咚响，靠近楼梯口的宿舍受此打扰，同学们常在睡梦中被惊醒。戴征兰恰好就在这个宿舍内，见别人敢怒不敢言，就想出一个教训舍监的办法。一天深夜，戴征兰听到舍监又上楼了，就蹑手蹑脚地出去，把一副木哑铃横在楼梯口。当时的楼道并无灯光，舍监下楼时在黑暗中绊上木哑铃，摔得鼻青脸肿，爬起来之后骂不绝口，很气恼地走出楼门。戴征兰哈哈大笑，当时就对寝室内的同学讲了自己的“英雄事迹”。第二天，校长查出是戴征兰干的，一气之下将其开除。
失学之后，为了谋生，戴春风曾经在一家豆腐店里打过工，随后到处漂泊，浪迹于杭州、宁波、上海等地，染上嫖、赌、诈骗等不良习气，在赌博方面还下了点真工夫。
1917年，二十岁的戴春风回到家乡，曾在浙军周凤歧的部队里当过几天兵，又任过仙霞乡学务委员，保安乡自卫团团总。家乡的沉闷让他感到很无聊，于是他又来到上海，寄居在表弟家里，想要找机会干点事业。他想方设法接近常做股票生意的戴季陶，借同姓的理由称呼只比他大六岁的戴季陶为“叔叔”，帮忙跑腿做一些小事。
1920年，上海的证券交易畸形繁荣，陈果夫、戴季陶等人成为“恒泰号”证券物品交易所的经纪人，担任军职的蒋介石为孙中山筹集资金，再度涉足股市。张静江拿出4000元，代蒋介石认购“恒泰号”股份。蒋介石来沪时，与戴春风见过面。
1923年，投机过度的上海证券交易泡沫破裂，出现大崩盘，大上海140家交易所绝大多数都倒闭了，戴春风攀附经济大树的幻想也破灭了，只好在百无聊赖中混日子。不过，他喜欢交友的习惯没有变，与后来成为民国时期风云人物的王亚樵结拜为兄弟。
戴春风把自己的往事简略讲给杜月笙。杜月笙耐心倾听，更觉人才可惜，竟然提出两人结拜为兄弟。戴春风多年不得志，在别人眼中几乎成了“瘪三”之流，承蒙比自己大九岁的杜月笙这般看重，十分高兴：“恭敬不如从命，小弟此后就认准你这大哥了。”
于是两个就在杜公馆内举行一个最简单的仪式，点起一炉香，磕了几个头，跪在地上对天盟誓，说了几句“有福同享，有难同当，永结同心，同生共死”之类的话，饮血酒、换庚帖等手续都简化掉了。
“老弟今后想往哪个方面发展？可有什么需要我帮忙之处？”杜月笙问道。
“我现在已经胸无大志，如果能在大哥的赌台上谋个差事，抱抱台脚，也就心满意足了。”戴春风说出自己的想法。
“兄弟此言差矣。”杜月笙说，“如今天下大局未定，正是大丈夫施展之时，小小赌台有什么可留恋的，岂不屈了老弟的人才？”
“大哥的话很有道理。”戴春风精神一振，“自从读书失败之后，我就有心投笔从戎，只是没有找到一位可以追随的军界人物。听说孙中山先生刚刚在广州创立一所黄埔军校，戴季陶先生已经去那里任职，只是我福小缘薄，没有资格跟随前往。”
“国家用人之际，有志青年何愁没有用武的机会？”杜月笙说，“眼下的生活你不必担忧，有我这个大哥在，总不能让兄弟过得太艰难。”
“听大哥一言，春风茅塞顿开。”戴春风兴奋地说，“我从家里出来又有好几年了，趁此赋闲之时，应该回乡探望老母妻儿，然后投身革命，志在四方。”
杜、戴两人话语投机，一见如故，谈到很晚才互相道别。临别时杜月笙送给戴春风一笔路费，说等待老弟的好消息。