为了夺取英军的高炮阵地，德军出动了2个连的兵力，但德军一进入目标，英军就以猛烈的炮火进行抗击，德国突击团的第2连根本无法在预定地区着陆。第1连的5架滑翔机在离高炮阵地不远的地方着陆。经过激烈的肉搏战，英军失利，高炮阵地落入德军之手。
好在卡拉特斯的要塞阵地仍在英军手里，他们击退了向克里特首府干尼亚进攻的所有德军，并且把数量可怜的坦克也用上了。
当天白天，德军没有攻下马拉马、干尼亚和苏达这三个预定目标。但形势非常危急。
克里特岛英军司令费赖伯格电告韦维尔：“今天情况不妙，我军受到极大压力。到目前为止，机场和海港虽然还在我们手中，但实际上是勉强维持局面。因此，形势不容乐观。”
当天深夜，107高地失守。德军霍斯特·特雷贝施中尉和医务主任率领部队利用偷袭的办法，用手枪和手榴弹强攻上了107高地。
费赖伯格没有及时组织部队进行反击，失去了夺回107高地的战机。到次日凌晨再进行反击，良机已失。因为，第8航空军的俯冲轰炸机、战斗机和驱逐机已经完全掌握了克里特的制空权。
随后，德军的飞机穿过英军的防空火力网，在狭窄的跑道上着陆。英军的炮弹虽然击中了一些飞机。但一架接一架满载山地作战部队的运输机在降落，一批又一批德、意军队从机内涌出。
克里特岛虽未被德军完全占领，但英军已经没有了胜利之希望，摆在他们面前的唯一出路就是撤出克里特岛。
5月26日夜，费赖伯格拍电报告诉韦维尔：“我很痛心，不得不向你报告，我认为在我的指挥下，防守苏达湾的部队已经到了人力所能忍受的极限了。无论各位总司令根据军事观点作出什么样的决定，我们这里的阵地是守不下去了。”
27日夜，韦维尔电告丘吉尔，要求撤出克里特岛。他在电报中说：“我认为克里特岛的局势已经到了最严重的关头。干尼亚前线已经崩溃，苏达湾看来最多不过能再保持24小时，伊腊克林的部队显然也快要被包围了。恐怕我们必须承认，克里特不能再守下去，部队必须尽量撤出。”
3.英舰惨遭浩劫
1941年5月22日，爱琴海的东方升起一轮火红的太阳，在伯罗奔尼撒半岛的阿尔罕斯、迈肯尼、莫拉沃依野战机场，几百架**飞机的发动机发出了轰鸣。俯冲轰炸机、战斗机、驱逐机进入了起飞位置。德国航空兵怀着少有的恐惧和不安心情等待着起飞命令。
自从克里特战役开始以来，英国地中海舰队司令安德鲁·坎宁安一直率领他的舰队在克里特以西视野以外的海域游弋。由于德军掌握了制空权，地中海舰队没办法用他们舰上的重炮介入岛上的战斗。
德国和英国的最高统帅部有一点是一致的，他们都认为，光靠空降部队无法占领防守顽强的克里特岛，必须从海上解决后勤补给问题。因此，德军从海上向克里特岛运送物资。而英国则从海上进行封锁，攻击德军运输船只。
5月21日深夜，英国的舰队向克里特岛的北岸靠拢。在那里，他们截住了由20艘运输船只组成的船队。英军的巡洋舰和驱逐舰一齐开炮。两只机帆船中弹起火，满载弹药的小型货船也燃起了熊熊大火。其余船只见势不妙，落荒而逃。这一仗，大约有4000名士兵和他们的船只一起葬身于海底的藻丛之中。
德军恼羞成怒，今天他们要出动飞机，轰炸英国军舰，打通海上通道。
德军第2“殷麦曼”俯冲轰炸机团团长奥斯卡·迪诺尔特中校神气十足地站在机场上的一辆装甲车前。自从战争开始后，这位德国王牌飞行员参加了对波兰的轰炸，对敦刻尔克大撤退的追击，也参加过大西洋上空的追逐战，对英舰作战有着丰富的经验。
5点30分，迪诺尔特下达了出击命令。
两个俯冲轰炸机大队立即起飞，他们在机场上空集合后，向东南飞去。
在克里特以北40公里处，他们发现了英国舰只。Ju—87式飞机从4000米高度向舰只疯狂地冲了过去。
英舰企图用高速蛇行机动战术规避炸弹。四周的海水涌起狂澜，海面被炸弹炸起的水柱如同一座座高塔。有时，军舰就好象在落下来的水柱里潜航一样。
“格罗斯特”号巡洋舰甲板上的上部建筑被几颗50公斤轻型炸弹击中，虽然弹片的杀伤效果比较大，但它炸不坏舰体。“菲吉”号巡洋舰也受了轻伤。德军的重磅炸弹虽然有几颗离军舰只有几米之差，但都没有直接命中。
天刚过正午，德军飞机再次飞临舰队上空。罗林斯海军上将乘坐的“瓦斯派特”号战列舰被重磅炸弹击中，战列舰右舷的100毫米、150毫米火炮被炸坏。半小时后，“灵提”号驱逐舰被两架俯冲轰炸机击沉。“灵提”号是奉命去打沉在安迪基提腊岛附近的德国机帆船而离开舰队的。当时，谁也没有料到。这一道命令却葬送了它。
为了营救幸存者，英海军派办“坎大哈”号和“金斯敦”号两艘驱逐舰前往沉没现场，“格罗斯特”号和“菲吉”号两艘巡洋舰担任对空警戒。但是，这两艘巡洋舰的弹药已差不多用完了。
当时世界最大的英军战列巡洋舰“胡德”号，在1941年5月24日的海战中被击沉，1418名水兵葬身海底。德军的Ju—87和Ju—88式飞机乘机发起攻击。“格罗斯特”号当即中弹，烟囱之间燃起了大火，转眼之间，火势蔓延到整个甲板。这艘巡洋舰很快就不能动了，下午4时，它缓慢地转了个圈，舰体发生爆炸，然后沉没了。
“菲吉”号巡洋舰看到“格罗斯特”号沉没后，只得和两艘驱逐舰改道驶往亚历山大。因为此时已无法与舰队主力会合了。
4点30分，突然一架Me—109式飞机闪电般向它俯冲而来，炸弹在紧靠船舷的地方象一颗水雷一样爆炸。“菲吉”号的舷板被炸开一个很大的裂口，不久，轮机停止了工作，军舰严重倾斜起来。
这架Me—109式飞机通过无线电又叫来一架飞机。半小时以后，当“菲吉”号巡洋舰受到第二次攻击的时候，舰上用于防空的武器只剩下小口径高射炮了，舰上的官兵仍在英勇射击。
一颗炸弹直接命中了锅炉舱，几十分钟后，“菲吉”号终于沉没了。
5月23日，英国地中海舰队因损失惨重，退回亚历山大港。这一次，英军共损失2艘巡洋舰和4艘驱逐舰，2艘战列舰和3艘巡洋舰遭重创。
英国地中海舰队司令坎宁安在发给伦敦的电报中说：“由于敌人的空袭十分猛烈，舰队白天根本不可能在爱琴海或克里特近海停留。”
4.营救失陷士兵
丘吉尔终于同意从克里特撤退。5月28日夜，英军开始撤退。
但是，要将2.2万名战斗人员从克里特岛运出并非易事。希特勒和墨索里尼的空军已严密封锁了克里特岛周围的海域。登陆地点叫斯法基亚，是南部海岸一个小小的渔村，位于高达500英尺的峭壁下，只有一条羊肠小道可以通行。部队必须隐匿在峭壁边缘附近，等到召唤再出来登船。
5月18日，英国地中海舰队再次从亚历山大港出发，前往克里特岛营救守军。
当天深夜，阿利斯海军上校指挥4艘驱逐舰从克里特岛运出了7000人。
英国这次出动了3艘巡洋舰，6艘驱逐舰。在返航途中，从斯卡潘托岛起飞的敌机不断地猛烈轰击该舰队。在离亚历山大港不过100英里的地方，“希尔伍德”号驱逐舰首先遇难，被一颗炸弹击中，不能与护航船队同行。紧接着，巡洋舰“代多”号、“猎户星座”号和驱逐舰“诱敌”号都被击中。“猎户星座”号除了船员外，还有撤出的克里特守军1100人，一颗炸弹穿过该舰舰桥，落到了拥挤不堪的下甲板上，约有260人被炸死，280人受伤。舰长巴克海军上校遇难，船受重创并起火燃烧。
5月30日，丘吉尔发出命令，要不惜代价继续救援仍在岛上的守军。地中海舰队再次出击，前往克里特岛。阿利斯海军上校率领2艘驱逐舰又一次闯入了斯法基亚，从那里运出了1500余名士兵。在返航途中，德军飞机仍然在追击轰炸。这两艘驱逐舰都差一点被击沉，虽受了重伤，还是驶抵了亚历山大港。
两天后，希腊国王历经艰险，与英国公使一起离开了该岛。6月1日，克里特岛守军司令费赖伯格将军也乘飞机最后离开了克里特岛。
没有救出的5000人，除了少数叛敌外，绝大多数被***匪徒杀害了。
希特勒付出了极大的代价，终于占领了克里特岛。克里特岛的攻击使德军的地中海运输大有改观，同时对马耳他岛也构成了威胁。