21岁的柳如是虽然面若桃花，内心却早已历尽沧桑，情感危机也带来了生计危机，入不敷出，债台高筑的日子令其万念俱灰。此时，又一个老男人闯进了她的生活，那就是谢三宾。
谢三宾，字象山，钱谦益门生，天启五年（1625年）进士，时任太仆少卿，官至四品，后降清，甚至不惜杀害本乡抗清的五君子以邀功。彼时谢已年过五十，属权贵加大款，有钱有势，还能附庸风雅，书画诗文均有所长，还出钱来帮“嘉定四先生”刻印诗集。乍一看，貌似如意郎君。
崇祯十三年，谢三宾对柳如是展开疯狂追求，死缠烂打。
但随着交往的深入，柳如是很快发现谢三宾人品不佳，政治上反复不说，求官进爵更不择手段，可谓“鲜廉寡耻”。这样的人岂可托付终身？柳急忙悬崖勒马，避之唯恐不及。
都说“宁得罪君子，勿得罪小人”，谢三宾由爱生恨，不但大造舆论诬蔑谩骂攻击，更纠集一帮流氓地痞上门骚扰。
然而，谢三宾的蛮横无理又岂能令柳如是屈从，尽管坚韧刚烈如斯，但毕竟是弱质女流，自从与其交恶，柳已是身心俱疲，感情之路历尽坎坷，“过尽千帆皆不是”，眼看红颜易老，青春不在，再消耗不起，当务之急还是得抓紧寻得遮风避雨之所，令谢三宾知难而退。当下最合适的人选莫过于东林党领袖钱谦益。原来，天启元年，谢三宾参加浙江乡试，大主考就是钱谦益。按照风俗，钱谦益属谢三宾的“座师”，谢三宾须“执弟子之礼”。倘若柳如是投靠“座师”，弟子还敢动什么邪念吗？
琴瑟和谐忘年恋
柳如是并非病急乱投医，实际上早在崇祯十一年，就与钱相识。
钱谦益（1582年—1664年），字受之，号牧斋，晚号蒙叟、东涧老人，又称虞山先生，江苏常熟人。他学识渊博，囊括诸家，其卓越文才极负盛名，诗作清新且绮丽，感叹而不促狭，开明清一代诗风，与吴伟业、龚鼎孳并称江左三大家。万历三十八年（1610年）殿试一甲三名进士，时年二十八岁即为探花。虽文负盛名，一腔抱负，却无奈生不逢时，仕途不畅，一直到十年后的天启泰昌元年才“诣阙补官”，但不久即遭御史陈以瑞弹劾而被罢官，削籍南归。崇祯元年（1628年），重新奉诏入朝，出任礼部侍郎、翰林侍读学士，但三个月后又遭温体仁、周延儒排挤，又是削籍而归。崇祯七年，温体仁指使常熟人张汉儒一纸诉状控告钱谦益居乡不法罪状四十款，钱谦益随即身陷囹圄。经多方打点，重金求助司礼太监曹化淳，一年多之后虽得以释放，却再次被革职回家。
崇祯十一年初冬，官场失意的钱谦益已五十七岁高龄，南归途中，忆及出仕以来几经坎坷，难免心境悲凉，便顺道闲游西湖。于杭州名妓草衣道人王微家中借住之时，一首清丽小诗吸引了钱谦益：
垂杨小宛绣帘东，莺花残枝蝶趁风。最是西泠寒食路，桃花得气美人中。
见钱大儒对此诗击节叹赏，心领神会的草衣道人告知此乃柳如是之作，恰巧也客居杭州，即可邀约明日同游西湖，此语正中钱大儒下怀。
第二天经草衣道人引见，钱谦益、柳如是泛舟西湖，纵论诗词、畅谈书画，甚是尽兴。娇媚爽朗又诗情洋溢的柳如是令钱谦益油然倾慕，更一扫失意阴霾，一口气吟了十六首绝句。
柳如是当然能察觉钱谦益的特别青睐，只是混迹风月场多年的她更懂得张弛有度。此后一别便是两年，因谢三宾的步步紧逼，柳如是自然想起了这棵参天大树。
崇祯十三年（1640年）冬天，柳如是女扮男装扁舟过访钱牧斋。
罢官以来，半野堂已是门前冷落车马稀，那一日钱谦益忽闻家人传报有客来访，拜帖上写“晚生柳儒士叩拜钱学士。”
满腹疑惑的钱谦益在客厅见到了这位一身兰缎儒衫，青巾束发，“神情洒落，有林下风”的白面书生，虽说似曾相识却一时记不起。书生满面笑意，轻吟一诗：
草衣家住断桥东，好句清如湖上风。近日西泠夸柳隐，桃花得气美人中。
钱谦益幡然恍悟，对两年前的西湖之行一直念念不忘，今日得幸柳美人亲访半野堂，更加喜不自胜。落座之后，二人再次煮酒论诗，棋逢对手，好不快意。兴之所至，柳如是挥毫赋诗《庚辰仲冬访牧翁于半野堂奉赠长句》：
声名真似汉扶风，妙理玄规更不同。一室茶香开澹黯，千行妙墨破冥蒙。竹西瓶拂因缘在，江左风流物论雄。今日沾沾诚御李，东山葱岭莫辞从。
柳如是把钱谦益比作东汉大儒马融，称赞他“妙理玄规”“千行墨妙”，堪称“江左风流”，更委婉表白自己愿意如捧瓶供奉菩萨的侍女相伴一生。
钱谦益虽是文坛泰斗，名冠天下，却无奈仕途不顺，一腔抱负无以施展，正是一肚子怀才不遇。此刻柳美人夸得他喜笑颜开，随即答诗一首《柳如是过访山堂枉诗见赠语特庄雅辄次来韵奉答》：
文君放诞想流风，脸际眉间讶许同。枉自梦刀思燕婉，还将抟土问鸿蒙。沾花丈室何曾染，折柳章台也自雄。但似王昌消息好，履箱擎了便相从。
诗作把柳如是比作私奔的卓文君，又用了章台、王昌等的典故，如此一酬一答，彼此间那朦胧的情愫即开始发酵。
钱钟书说过：老男人动情就像老房子着火，更没有救。天上掉下个柳妹妹，柳美人才情惹火，钱谦益这座“老房子”烧得一塌糊涂，不惜重金在红豆山庄中为柳如是特筑一楼，他亲临现场督工，仅以十天时间即建成。钱谦益根据《金刚经》中“如是我闻”之句，将小楼命名为“我闻室”，以暗合柳如是的名字。小楼落成之日，他特写诗抒怀：
清樽细雨不知愁，鹤引遥空凤下楼；红烛恍如花月夜，绿窗还似木兰舟。曲中杨柳齐舒眼，诗里芙蓉亦并头；今夕梅魂共谁语？任他疏影蘸寒流。
柳如是回赠了一首《春日我闻室作呈牧翁》：
裁红晕碧泪漫漫，南国春来正薄寒；此去柳花如梦里，向来烟月是愁端。画堂消息何人晓，翠帐容颜独自看；珍贵君家兰桂室，东风取次一凭栏。
至此，郎情妾意已分外明朗，这一段忘年之恋亦正式拉开序幕。此后，柳如是更公开了自己的择偶标准：“天下唯虞山钱学士始可言才，我非如学士者不嫁。”钱谦益闻之大喜，遂呼应说：“天下有怜才如此女子者耶？我亦非才如柳者不娶。”
在钱谦益的盛情邀请之下，柳如是在半野堂小住了一段时间，当年春节亦在钱家守岁。煮酒品茗、谈诗论词、作画唱曲、踏雪赏梅、寒舟垂钓，单调的寒冬变得多姿多彩。次年元旦，钱、柳相约出游，在苏州、嘉兴、松江等地尽情地游玩一个多月，定下在松江舟中成婚的计划后，才依依不舍地分别而去。
崇祯十四年（1641年）夏，虽原配健在，钱谦益仍“礼同正嫡”迎娶柳如是。
此举无异于今天的娱乐版头条，社会舆论一片哗然，一时间非议四起。虽说已被罢官多年，但钱谦益毕竟是才冠天下的大名士，享有“文章宗伯、诗坛李杜”之美誉。如此身份偶尔狎妓纳妾、诗酒风流一番也就罢了，竟动真格要明媒正娶一个风尘女子。同僚权贵们纷纷出面指责其“亵朝廷之名器，伤士人大夫之体统”。
钱谦益混迹江湖多年，大半生牵扯于官场角逐，早不在意那些个人言可畏，好不容易碰上个如花似玉又志趣相投的可人儿，怎能轻言放手？“买回世上千金笑，送尽平生百岁忧”，此刻沉溺于爱情海的他心中只有甜蜜与幸福。
他们婚礼安排在松江一艘芙蓉舫上举行。据说当天岸上观礼的人群熙熙攘攘，热闹非凡，场面却极度混乱，其中不少是来闹场的，起哄叫骂，嘲笑挖苦，甚至朝喜船吐口水扔石块，船头一片狼藉。钱谦益却面不改色，“吮毫濡墨，笑对镜台，赋催妆诗自若”，婚礼如常举行，四首《合欢诗》
一挥而就。
这一年钱谦益五十九岁，柳如是二十三岁，尽管老夫少妻，年龄悬殊，外人并不看好这老少情缘，但才子佳人却是情投意合，恩爱非常，“煮沉水，斗旗枪，写青山，临墨妙，考异订讹，间以调谑”，偶尔携手游山玩水，羡煞世人。
有一天，柳如是曾打趣问道：“公胡我爱？”（相公为什么爱我？）钱谦益笑答：“我爱你乌个头发白个肉。”接着，又反问娇妻，乖巧伶俐的柳如是娇嗔而答：“我爱你白个头发乌个肉。”如此戏谑逢迎，嬉戏打闹，两人不觉相视大笑。
找个好归属，女人一生所图莫不如此；都说老男人更疼小娇妻，婚后，柳如是还时常和钱谦益的一班朋友比酒作乐，甚至酩酊大醉，颇有太白遗风，实无闺阁风范。钱谦益竟毫不介意，反称她“佳人那得兼才子，艺苑蓬山第一流”，更特赠她河东君的雅号。恐怕也只有文学上的知音加生活中的伴侣才有幸得这份娇宠和宽容。
崇祯十六年（1643年），钱谦益大兴土木，花费巨资在虞山北麓为柳如是建造了一座精美典雅的五楹三层小楼，命名为“绛云楼”。因建楼开支庞大，费用一时难以凑齐，钱谦益不惜出售珍藏的传世孤本宋版《汉书》，得白银一千两。据说买主谢三宾趁火打劫，故意压低价格，令钱老师足足比买入时亏了二百两银子。这座龛金石文字、宋刻书数万卷，列三代秦汉尊彝环璧、晋唐宋元以来书法、官哥定州宣城之瓷、端谿灵璧大理之石、宣德之铜、果园厂之髹器的绛云楼，藏书堪称江南之冠。钱谦益曾不无得意地炫耀说：“我晚而贫，书则可云富矣。”夫妇二人“日夕相对，读书论诗，考异订讹，题花咏柳，殆无虚日”，小日子过得优雅而滋润。
崇祯十七年（1644）三月，李自成率农民军攻占北京，崇祯皇帝自缢于煤山，历时两百多年的明王朝宣告灭亡。四月，清兵入关，攻占北京。
留都南京仍偏安一隅，江南旧臣开始谋划拥立新君。五月十五日，崇祯皇帝的从兄福王朱由崧在凤阳总督马士英等人的拥戴下在南京即帝位，改元弘光，史称南明。
原本拥戴潞王朱常淓的钱谦益紧急施展夫人外交，利用柳如是与阮大铖的关系，谋得了礼部尚书的职位。