“别人这样说倒也罢了，你居然也如此。从此以后，你我恩断义绝！”说完，玉臂一扬，一口亮闪闪的倭刀往案上所置的那张七弦古琴砍去，铿然一声，七弦俱断。没有期期艾艾拖泥带水，没有一哭二闹三上吊，这个坚定果敢的女子，挥手之间斩的又岂只是琴弦，分明是剪不断理还乱的情丝啊。我们又一次见识了“闻君有他意，拉杂摧烧之。摧烧之，当风扬其灰。从今以往，勿复相思。相思与君绝！”的潇洒与决断。
美人如此决绝，怯懦的宋辕文一脸错愕，悄悄退了出去。
若说此时宋辕文年少不懂爱情不知珍惜也就罢了，那么多年后当这翩翩少年郎入清参加乡试，摇身一变成为新朝的都察院御史时还特意致信钱谦益，对钱柳二人的结合大发牢骚，满腹不甘，只怕就是不知所谓、小肚鸡肠了。
既然投入了情感，那么斩断时又怎能不心痛，有一段时间，柳如是闭门谢客，专心研习书法，也借此疗伤。而这时，另一个男人走进了她的生命中，这也是她一生牵挂断肠的男人。那就是当时“几社”的领袖人物陈子龙，他比柳如是大十岁，可谓名人加才子，“精通经史，落纸惊人”，慷慨豪侠，志大才高；又广收门生，到处讲学，时人誉其为“诗苑干将”、“云间绣虎”。据说少年英雄夏完淳就师从于他。
柳如是平时喜欢女扮男装，“幅巾弓鞋，著男子服”，同文人名士交往时，抱拳作揖，称兄道弟。这种行为在当时被冠以“放诞”之名。近代王国维曾写诗赞道：“幅巾道服自权奇，兄弟相呼竟不疑。莫怪女儿太唐突，蓟门朝士几须眉。”由此却也可以窥见这个沦落风尘却特立独行的女子在当时的男权社会中对男女平等人格的不懈追求，她不愿“以色侍人”，而力求以自己卓绝的才华、独立的人格赢得尊重。她努力以实际行动告诉身边的男人们：女子也同样可以才华横溢、出类拔萃，男女本是同类，何来尊卑？这股子男儿气也体现在她的诗文中，柳如是写给宋征璧的诗《赠宋尚木》中“峥嵘散条纪，慷慨恣霸王。与论天下事，历历为我伤”等句，铿锵有力，充满阳刚之气。难怪宋公子赞她：
“叙述激昂，绝不作闺房语”。据说柳如是给陈子龙写信自称为“女弟”时，恪守传统的陈却不高兴，没有回信。柳如是也非等闲之辈，竟“登门詈陈曰：‘风尘中不辨物色，何足为天下名士？’”这番质问令陈子龙目瞪口呆，无言以对，更对其刮目相看。正所谓“不打不相识”，两人从此开始了文墨之交。崇祯六年秋，身体抱恙的陈子龙携朋友过访亦愁病染身的柳如是，才子佳人“安得促席，说彼平生”，别时陈子龙更留诗赠答：
两处伤心一种怜，满城风雨妒婵娟。已惊妖梦疑鹦鹉，莫遣离魂近杜鹃。
此后，两人不时一起饮酒畅谈，吟诗品画，因都是豪迈爽朗之人，关系亦日益亲密。陈曾为柳写了《湘娥赋》，柳如是投桃报李，创作了《男洛神赋》（收在柳如是《戊寅草》诗集中）作为答谢，赋中将陈子龙比作了男洛神。
友人感神沧溟，役思妍丽，称以辨服群智，约术芳鉴，非止过于所为，盖虑求其至者也。偶来寒溆，苍茫微堕，出水窈然，殆将惑其流逸，会其妙散。因思古人征端于虚无空洞者，未必有若斯之真也。引属其事。渝失者或非矣。况重其请，遂为之赋。
格日景之轶绎，荡回风之濙远。縡漴然而变匿，意纷讹而鳞衡。望便娟以熠耀，粲黝绮于琉陈。横上下而仄隐，寔澹流之感纯。配清姓之所处，俾上客其逶轮。水集集而高衍，舟冥冥以伏深。虽藻纨之可思，竟隆杰而飞文。骋孝绰之早辩，服阳夏之妍声。于是徴合神契，典泽婉引。揽愉乐之韬映，撷凝蛽而难捐。四寂漻以不返，惟玄旨之系搴。听坠危之落叶，既萍浮而无涯。临汜藏之萌濭，多漎裔于肆掩。况乎浩觞之猗摩，初无伤于吾道。羊吾之吟咏，更奚病其曼连。善憀栗之近心，吹寒帷之过降。乃瞻星汉，溯河梁。云馺嵃而不敷，波窲杂以并烺。凄思内旷，槭理妙观。消矆崒于戾疾，承辉嫮之微芳。伊苍傃之莫记，惟隽朗之忽忘。惊淑美之轻堕，怅肃川之混茫。因四顾之速援，始嫚嫚之近旁。何熿耀之绝殊，更妙鄢之去俗。匪榆曵之嬛柔，具灵矫之烂眇。水气酷而上芳，严威沆以窈窕。尚结风之栖冶，刻丹楹之纤笑。纵鸿削而难加，纷琬琰其无睹。凫雁感而上腾。潾灦回而争就。方的砾而齐弛，遵襳瞹以私纵。尔乃色愉神授，和体饰芬。启奋迅之逸姿，信婉嘉之特立。群妩媚而悉举，无幽丽而勿臻。椩乎缈兮，斯因不得而夷者也。至其浑摅自然之涂，恋怀俯仰之内，景容与以不息，质寄焕以相依。庶纷郁之可登，建艳蔤之非易。愧翠羽之炫宣，乏琅玕而迭委。即瀖妙之相进，亦速流之诡词。欲乘时以极泓，聿鼓琴面意垂。播江皋之灵润。何瑰异之可欺。协玄响于湘娥，匹匏瓜于织女。斯盘桓以丧忧，雕疏而取志。微扬蛾之为諐，案长眉之瞴色。非彷佛者之所尽，岂漠通者之可测。自鲜缭绕之才，足以穷此烂漾之熊矣。
这篇赋秉承了六朝文风，文辞华丽，用典繁复精当，由于文字艰深，一般人是看不懂的，据说既品评了陈子龙的人品和文才，也表达了对陈子龙的爱慕之情，如此大胆告白一反传统恋爱模式，不知当时陈子龙阅后是何心情。
至此，柳如是又开始了一场刻骨铭心的恋爱。然而坠入情网的两个人无比清楚横亘在二人之间的坎儿是什么。陈子龙的母亲早逝，由祖母抚养长大，继母唐氏不过是填房自然没有宋母那样的威严，然而妻子张孺人却非等闲之辈，乃邵阳知县张轨端之女，据说张孺人“生而端敏，孝敬夙成”，被“三党奉为女师”。精明能干的张孺人嫁到陈家后很得长辈的欢心，陈子龙的祖母很快以唐氏多病好静为借口，把持家大权交给张孺人。张孺人也不负所托，把里里外外料理得有条不紊，四个小姑子先后及笄出嫁，都是张孺人一手操持。张孺人没有子嗣，因此并不反对陈纳妾，甚至主动为丈夫择妾，但前提必须是“良家子”。柳如是这样的风尘女子，自然不可能被列入选择之列。
崇祯六年 (1633年 )秋天，恰巧陈子龙要进京赶考求取功名，两人便把希望寄托在此，一旦金榜题名，或许还有商量回旋的余地。柳如是赠《送别》诗二首与陈子龙挥泪作别。
其？一念子久无际，兼时离思侵。不自识愁量，何期得澹心。要语临歧发，行波托体沈。从今互为意，结想自然深。
其？二大道固绵丽，郁为共一身。言时宜不尽，别绪岂成真。众草欣有在，高木何须困。纷纷有远思，游侠几时论。
陈子龙亦挥笔疾书《录别》相和：
悠悠江海间，结交在良时。意气一相假，羽翼无乖离。胡为有远别，徘徊临路歧。庭前连理树，生平念华滋。一朝去万里，芬芳终不移。所思日遥远，形影互相悲。出门皆兄弟，令德还故知。我欲扬清音，世俗当告谁。同心多异路，永为皓首期。
然而天不遂人愿，有“邺下逸才，江左罕俪”之誉的陈子龙竟出乎意料地名落孙山，柳陈永结同心的美好愿望也一朝落空。试想考场失意黯然而归的他如何再启齿说要娶一个妓女回家？崇祯七年（1634年），陈子龙自京城归来，柳如是却开始了嘉善之旅，聪慧如斯，这个女子知道男人最爱面子，不论是考场失意还是婚期无望，最好的安慰都是不去触及，因此故意避开，待他伤口愈合自然主动找来。
崇祯七年秋末，柳如是自嘉善回来后，两个人才又牵牵绊绊地相处了一段时日。直至崇祯八年（1635年）春，他们的关系终于有了实质性的变化，在松江外一座从朋友处借来的名为“南楼”的小红楼里，陈子龙和柳如是同居了，柳如是将此南楼称为鸳鸯楼，并把这段时间写的词集命名为《鸳鸯楼词》。
鸳鸯楼里，陈柳应该度过了一段红袖添香、缠绵悱恻的蜜月生活，陈子龙写下了一首脍炙人口的绝句《春日早起》：
独起凭栏对晓风，满溪春水小桥东。始知昨夜红楼梦，身在桃花万树中。
后来有人认为，它就是《红楼梦》书名的来源。
可惜好景不长，尴尬的外室身份终究是名不正言不顺，这一段爱情有着挥之不去的硬伤。
半年后，张孺人率人大闹鸳鸯楼，终惊散了鸳鸯，柳如是悲切离去。这无疑又是一次沉重的打击。都说失恋让人成长，这一年，十八岁的柳如是在痛苦中作了一篇《别赋》极不情愿地祭奠消逝的爱情：“悲夫同在百年之内，共为幽怨之人。事有参商，势有难易。虽知己而必别，纵暂别其必深。冀白首而同归，愿心志之固贞。遮乎延平之剑，有时而合。平原之簪，永永其不失矣！”
离开陈子龙后，或许心里还有所期冀，柳如是并没有完全从他的视野里消失，她住进了几社成员、陈子龙好友李雯在横云山的别墅，这里离松江城不到十公里。独居横云山的日子，她一气写成了《梦江南·怀人》二十阕，前十首以“人去也”为首句，后十首以“人何在”为首句，追忆鸳鸯楼中的欢愉时光，爱悠悠、恨悠悠，低回倾吐，字字深情。据陈寅恪《柳如是别传》记载，柳如是的《怀人》，与陈子龙的双调《望江南·怀旧》是相呼应之作。
望江南·怀旧思往事，花月下朦胧。玉燕风斜云鬓上，金猊香烬绣屏中，半醉倚轻红。何限恨，消息更悠悠。弱柳三眠春梦杳，远山一角晓眉愁。无计问东流。
梦江南·怀人其一人去也，人去凤城西。细雨湿将红袖意，新芜深与翠眉低，蝴蝶最迷离。
其二人去也，人去鹭鹚洲。菡萏结为翡翠恨，柳丝飞上钿筝愁。罗幕早惊秋。
其三人去也，人去画楼中。不是尾涎人散漫，何须红粉玉玲珑。端有夜来风。
其四人去也，人去小池台。道是情多还不是，若为恨少却教情。一望损莓苔。
其五人去也，人去绿窗纱。赢得病愁输燕子，禁怜模样隔天涯。好处暗相遮。
其六人去也，人去玉笙寒。凤子啄残红豆小，雉媒骄拥亵香看。杏子是春衫。
其七人去也，人去碧梧阴。未信赚人肠断曲，却疑误我字同心。幽怨不须寻。
其八人去也，人去小棠梨。强起落花还瑟瑟，别时红泪有些些。门外柳相依。
其九人去也，人去梦偏多。忆昔见时多不语，而今偷悔更生疏。梦里自欢娱。
其十人去也，人去夜偏长。宝带乍温青骢意，罗衣轻试玉光凉。薇帐一条香。
其十一人何在？人在蓼花厅。炉鸭自沉香雾暖，春山争绕画屏深。金雀敛啼痕。
其十二人何在？人在小中亭。想的起来匀面后，知他和笑是无情。遮莫向谁生。
其十三人何在？人在月明中。半夜夺他金扼臂，殢人还复看芙蓉。心事好朦胧。
其十四人何在？人在木兰舟。总见客时常独语，更无知处在梳头。碧丽怨风流。
其十五人何在 ？人在绮筵时。香臂欲抬何处堕，片言吹去若为思。况是口微脂。
其十六人何在？人在石秋棠。好是捉人狂耍事，几回贪却不须长。多少又斜阳。
其十七人何在？人在雨烟湖。篙水月明春腻滑，舵楼风满睡香多。杨柳落微波。
其十八人何在？人在玉阶行。不是情痴还欲住，未曾怜处却多心。应是怕情深。
其十九人何在？人在画眉帘。鹦鹉梦回青獭尾，篆烟轻压绿螺尖。红玉白纤纤。
其二十人何在？人在枕函边。只有被头无限泪，一时偷拭又须牵。好否要他怜。
崇祯十一年，分手三年后，陈柳在杭州再次相遇，此时陈子龙已高中进士晋身“官员”了。但明法律规定，官员严禁狎妓。尽管柳如是一直旧情难忘，可惜覆水难收，最后只能怅然而归。不过如果说三年前在松江时，陈柳有情人难成眷属是因为张孺人棒打鸳鸯，陈不堪破坏家庭的安宁，背负舆论的谴责。那么三年后，状况已大为不同，堂堂正正地把柳如是娶回家绝非难事。二人并未再续前缘，足见陈子龙虽然个性豪放磊落，在外诗酒风流，却没有勇气颠覆传统。身为社会名流的他更在乎名声面子、更顾忌功名仕途，而且短短三年间他还接受张孺人的安排先后纳了身世清白的薄氏、沈氏为妾。再则，相爱容易相处难，陈不一定能消受得起柳如是的放诞，这也是两人最终没有走到一起的重要原因。
做不成夫妻，陈、柳似乎还是朋友，偶有书信往来，陈子龙亲自为柳如是的《戊寅草》撰写了长序，对其大加赞赏：“柳子之诗，抑何其凌清而瞯远，宏达而微恣欤？夫柳子非有雄玅窅丽之观，修灵浩荡之事，可以发其超旷冥搜之好者也……柳子遂一起青琐之中，不谋而与我辈之诗，竟深有合者，是岂非难哉？”为此文学青年柳如是再次才名远扬。
清兵攻陷南京后，陈子龙以兵科给事中被弘光朝召用，为光复大明，他屡次上书朝廷大胆建言献策，然弘光帝沉溺酒色，根本无心复国，只求偏安。失望之余，陈子龙又得罪了马士英、阮大铖等人而备受排挤，无奈辞职回乡。弘光政权覆灭后，陈子龙辗转参与抗清活动，事败被捕，矢志不屈。顺治四年（1647年），陈乘看守不备投水自尽，年仅三十九岁。消息传来已是钱夫人的柳如是伤心欲绝，足见其用情之深。这是后话。
与陈子龙的一段情令柳如是元气大伤，幡然醒悟后，才蓦然转身，决意相忘于江湖。她给自己改了新名号，叫“蘼芜君”。几年间，她离开松江，辗转盛泽、嘉善、杭州等地，继续寻寻觅觅生命中的灵魂伴侣。
崇祯十一年，一个自称是故相徐阶之后的公子来拜访柳如是，心伤未愈，如是拒绝接见。这公子留下一大笔银两后悻悻离开。
之后徐公子仍屡屡携带礼物拜访，精诚所至金石为开，三个月后，柳如是终与之见面，并请他腊月三十再来。
除夕之夜，徐公子果然如约而至，柳如是设宴款待，宾主尽欢。临了，如是对徐公子说：“本料定公子今夜定不会赴约，公子情谊令如是感怀，然除夕之夜理应阖家团圆，我若留你，只怕有悖人情。”一番话入情入理，随后即命仆人将徐公子送回家中。
正月十五，徐公子再访才得留宿，温存之时，柳如是嗔怪公子不读书，少文气。言外之意应是你不是我的菜之类。柳如是还给他指了条晋身之路，既然不能以文才仕进，却可以习武从军。徐公子连连称是。后来徐公子果真投了军，还小有名气。
崇祯十二年（1639年）春，二十一岁的柳如是寓居杭州，借住在富商汪然明湖庄里。汪乐善好施，喜欢结交文人名士、高僧剑客。他对柳如是亦多方照顾，更为她的归宿悉心筹划，为其介绍了诸多名士。但够得上“博学好古、旷代逸才”标准的实在太少，故柳多次婉拒其殷勤之意。柳如是的《尺牍》和《湖上草》也是他出资刊印。《柳如是尺牍》一卷中，收三十一通小札，都是寄给汪然明的。在这些信里，柳如是自称“弟”，称汪然明为“先生”，字里行间无不流露对汪的尊敬与感激。
湖上直是武陵奚，此直是桂栋药房矣。非先生用意之深，不止于此。感甚！感甚！寄怀之同，乃梦寐有素耳。古人云：“千里犹比邻。”殆不虚也。廿八之订，一如台命。
鹃声雨梦，遂若与先生为隔世游矣。至归途黯瑟，惟有轻浪萍花与断魂杨柳耳。回想先生种种深情，应如铜台高揭，汉水西流，岂止桃花千尺也。但离别微茫，非若麻姑方平，则为刘阮重来耳。秋间之约，尚怀渺渺。所望于先生维持之矣，便羽即当续及。昔人相思字每付之断鸿声里，弟于先生亦正如是，书次惘然。
对汪然明的平等相待，悉心呵护，柳如是心存感激，二人恰似一对“忘年交”，汪更似蓝颜知己，可以聆听、可以倾诉，但与爱情无关。