正所谓“皇天不负苦心人”，丘吉尔扬名的机会终于在1896年9月来临了：第四骠骑兵团奉命调往印度，驻扎在印度南部的班加罗尔。班加罗尔的纬度很低，但海拔却有近千米高，白天骄阳似火，晚上则十分凉爽。营地的周围开满了各种各样的野花，白天会有蝴蝶在花丛中飞舞，晚上则会有美丽的印度姑娘在花丛旁翩翩起舞，一切都充满了异国的浪漫情调！
不过，丘吉尔对这些并不感兴趣，他将全部精力都投入到了读书和学习之中。他请母亲给他寄了一些历史、哲学、宗教和经济方面的书。从当年11月到第二年的5月，他每天都要读四五个小时的历史和哲学着作。丰富的阅读量使得丘吉尔的思想变得深刻起来，也使他逐渐形成了坚定的人生信念。他曾经简练地将其概括为“一个人的生命毕竟总得钉在行动的或思想的十字架上”。
1897年春天，丘吉尔回到伦敦度假。在假期将满时，他获悉印度西北边境山区帕坦部族爆发了反抗英军统治的起义。丘吉尔意识到，自己渴望已久的机会又来到了。他马上给英军战地指挥官布勒德将军发报，要求将自己调到战斗部队。布勒德将军给他的回复是：
“作战部队的编制已满，但非常欢迎阁下以战地记者的身份前来战场。”
丘吉尔大喜过望，立即向团部递交了请假条，并在布勒德将军的帮助下领到了《加尔各答先驱报》和伦敦《每日记事报》的记者证，赶到了战场。
帕坦人的反抗战斗十分激烈，他们不仅娴熟地使用大刀、长矛跟英军厮杀，还学会了使用从英军手中缴获的现代化武器。
丘吉尔赶到战场的第一天晚上，布勒德将军在军营中为他举办了欢迎晚宴。正当大家兴致高昂之时，外面出现了短暂的骚动。布勒德将军立即熄灯，要求大家保持安静。恢复平静之后，布勒德在黑暗中举起酒杯，向丘吉尔说：
“看来我们只有在黑暗中为你接风洗尘了。”
丘吉尔知道，亮灯的军营很可能会成为帕坦人袭击的目标。他干笑了两声，回答说：
“为了将军和大家的安全，我看只能这样了。”
残酷的战斗使英军野战部队战斗减员数量很大，其中尤以军官的伤亡最大。作为战地记者的丘吉尔也被编入战斗部队，直接参加战斗。
最初，他被任命为布勒德将军参谋部的联络官，骑马奔驰于英军各分遣队之间。这是一项十分危险的任务，因为帕坦人经常埋伏在山间的小道上，射杀或活捉落单的英军士兵。有一次，丘吉尔差一点就被帕坦人活捉了。为保障丘吉尔的安全，布勒德将军命令两名印度骑兵随同保护他。
1897年9月16日，丘吉尔完成联络任务后跟随一支分遣队返回驻地。当他们来到一个狭窄的山谷之时，四面突然爆发出密集的枪声和喊杀声，帕坦人纷纷从岩石后面跳出来，向英军冲来。英军立即举枪还击。一时间，战场上血流成河，肢体横飞，异常残酷。
丘吉尔在《我的早年生活》中回忆这段经历时写道：
“只见后边的5个人已经倒下了，两人已死，另外3人受伤。一人胸部被射穿，鲜血如泉涌；另一个腹部受伤，手抓脚踢；还有一位军官右眼被射出，满脸是鲜血。惨呀，这是多么惊险的一幕啊！”
战斗刚开始之时，丘吉尔只是帮助运送伤员。但随着士兵伤亡不断增多，他也不得不举起手枪向帕坦人射击。手枪里的子弹打光了，他又捡起伤员丢下的步枪，继续战斗。他回忆说：
“我虽不能确切地知道，但我觉得我射中了4个敌人。”
不久，英国援军赶来，丘吉尔和这支分遣队终于脱离了危险。经过60多个小时的跋涉，他们终于来到离战场最近的火车站，乘车赶回了兵营。英军在战斗中损失惨重，伤亡达150余人。不过，丘吉尔则十分幸运，毫发无损。
残酷的战争使丘吉尔意识到，每个人在战场上都是在跟命运之神赌博！为了达到更高的人生目标，赢得荣誉，丘吉尔决定跟命运之神赌一赌。在给母亲的信中，他毫无隐晦地表达出这种想法：
“我骑上灰白色的小马，沿着散兵线行进，而敌人却匍匐隐蔽在那里。这或许是愚蠢的，但我下了巨额赌注，好让人们看到，再也没有比这更为勇敢或更有气魄的行动了。倘若失去了观众，事情就会变成另一个样子。”
布勒德将军十分赞赏丘吉尔的英勇。他在刚给第四骠骑兵团团长布拉巴松上校的信中说盛赞丘吉尔，说他“干起来一个人能顶两个普通的中尉军官”。
（四）
在战斗间隙，丘吉尔撰写了大量的战地报道，并将其及时地寄给伦敦《每日记事报》和印度的《加尔各答先驱报》。在报道中，丘吉尔站在英国军方的立场上，以生动的笔触描述了他所经历的战斗场面。
不过，这些报道在伦敦《每日记事报》上发表时并没有署上丘吉尔的名字，仅署名“一个年轻军官”。伦道夫夫人担心丘吉尔不知轻重，在报道中会说一些令英国军政界不满的话，影响丘吉尔在军队的前途。
结果，丘吉尔的战地报道虽然在英国国内引起轰动，但谁也不知道“一个年轻军官”就是丘吉尔。显然，伦道夫夫人的谨慎违背了丘吉尔想在“选民面前扬扬名”的热切渴望。为了弥补这一缺憾，丘吉尔在战地报道的基础上撰写了自己的第一部着作——《马拉坎德野战军纪实》。他将手稿寄往伦敦，请母亲代为联系出版事宜。
1898年春，英国朗曼公司出版了丘吉尔的《马拉坎德野战军纪实》一书。遗憾的是，由于丘吉尔远在印度，无法亲自校对书稿，他那文学素养极差的姨夫莫尔顿·弗雷温在修改时，改正的错误还没有他增加的错误多。
英国文学协会评价在这本书时说：
“在风格上，这本书就好像是迪斯雷利写的书让一个当印刷工的狂妄读者进行了修改似的。”
不过，这本书依然得到了大多数评论家的好评。《泰晤士报》评论说：
“这位年轻作者所显示的直截了当的笔锋、毫不犹豫的坦率精神和幽默感，将被认为是一个家学渊源在起作用的明显例证。”
专供军官们阅读的刊物《三军联合》杂志认为《马拉坎德野战军纪实》是“一部非常优秀的作品”，并向英军的每一位军官推荐这本书。该杂志的编辑还特意邀请丘吉尔为该刊撰写一篇论述边疆政策的稿件。在这篇文章中，丘吉尔对英国殖民政策中陈旧过时的做法提出了批评，并由此引起了英国军方和驻印英军司令部的不快。因此，当丘吉尔于1898年要求再次参加印度北部边疆地区英军新的军事行动时，理所当然地被拒绝了。
虽然未能参加新的远征行动，但丘吉尔并没有消沉下去，他利用空闲时间写了一部小说——《萨伏罗拉》。丘吉尔并不打算成为一名职业作家，但他知道，文学与政治并不是毫无联系的。在很多时候，文学都可以作为踏入政界的敲门砖。英国保守党人崇拜的偶像——著名政治家迪斯雷利就是通过写作而走向政坛的。
丘吉尔在《萨伏罗拉》中虚构了一个叫“劳拉尼亚”的地中海小国，小说的主题是围绕政治斗争而展开的。劳拉尼亚人民开展了争取人民解放的运动，成功地推翻了反动政权的独裁统治。但取得胜利之后，劳拉尼亚又受到共产主义革命的威胁。这实际上是丘吉尔的政治宣言，是他首次公开披露自己的政见。
作为丘吉尔一生中唯一的一部小说，《萨伏罗拉》多次再版，并成为历史学家和传记作家们研究青年丘吉尔内心世界最珍贵的第一手资料之一。
通过写作获得巨大的声誉之后，丘吉尔在1898年夏天又利用例行休假的机会赶赴埃及，以保守党《晨邮报》记者的身份参加了第二十一轻骑兵团对苏丹的战争。
在北非茫茫的沙漠中，丘吉尔吃尽了苦头，但仍然撰写了大量的战地报道。仅在战争爆发的第一个月里，他就从《晨邮报》得到了300多英镑的稿酬。这比他12.5英镑的中尉薪俸高多了。
当然，对丘吉尔来说，稿酬是次要的，他更看重由此为他带来的巨大的声誉。当战争结束后，他再次发挥自己的文学天赋，撰写了战争回忆录——《河上的战争》。
1899年10月，《河上的战争》分两卷出版，并再次为丘吉尔赢得了声誉。评论界一致认为，这是年轻的丘吉尔中尉取得的巨大成就。由于作者搜集资料丰富，构思精巧，叙述准确，鲜明生动，行文富有逻辑性，因此写出了一部引人入胜的英国征服埃及和苏丹的历史巨着。