真理还没机会穿上裤子时，谎言已经满街跑了。
——丘吉尔
（一）
随着服役生涯的延长，丘吉尔逐渐意识到：无论他在军队中呆多长时间，都无法实现自己的愿望。青年军官要取得指挥一支庞大军队的权力并在战场上赢得荣誉，必须经历多年刻板、艰苦的军人生活。何况，他在新闻报道、文章和专着中对军方高级将领们颇多的批评早已引起了他们的不快，将军们肯定不会让这个自负高傲、乱发议论的年轻中尉得到迅速提升的机会。年轻的丘吉尔产生了退出军队的想法。他在给母亲的信中写道：
“我对士兵的生活观察得越多，就越是不喜欢这种生活，而且更加相信这不是我的天职。”
1899年3月，丘吉尔鼓足了勇气，向第四骠骑兵团团部提交了退役申请。随后，他离开班加罗尔，回到伦敦。
虽然退出了军队，但马上走上政坛也是不现实的。丘吉尔参加了奥德姆地区参议员的竞选，结果毫无悬念地败下阵来。没办法，丘吉尔只能选择继续干自己的老本行——战地记者。他只有慢慢积蓄力量，赢得民众的支持，这样才有希望在日后登上政治舞台。
1899年9月，丘吉尔敏感地意识到，英国与南非的两个由荷兰布尔人建立的独立共和国马上就要爆发战争了。他立即同《晨邮报》报社商议，决定以该报战地记者的身份前往南非。《晨邮报》报社同意了，并答应4个月每月支付丘吉尔1000英镑，此后每个月支付200英镑的活动经费。
出发之前，丘吉尔还受到英国殖民地大臣、保守党领袖约瑟夫·张伯伦的约见。随后，他登上了英军总司令布勒将军及其参谋部乘坐的轮船离开伦敦，向南非驶去。
在海上，身材修长、顶着一头淡红色头发的丘吉尔显得相当活泼。他时常跳上甲板，凭栏眺望，双手时而交叉在一起，时而展开，似乎在思索着什么。他的思绪早已飞到了战场之上，他担心英布战争会在他抵达南非前就结束了。
当船驶抵开普敦时，丘吉尔才发现，自己的担心是多余的。英军在战场上频频失利，战争肯定还将持续一段时间。丘吉尔决定到战斗最激烈的纳塔尔前线进行采访。在那里，他遇到了自己在印度时认识的老朋友艾尔默·霍尔丹上尉。
有一天，丘吉尔跟随霍尔丹上尉指挥的一列装甲车去执行侦察任务，车上还搭载着两个连建制的士兵和一些筑路民工，还装备有重型舰载大炮和大量先进的火器。从理论上说，他们完全可以对付布尔人的袭击。但没有想到的是，由于了望哨的疏忽，他们遭遇了布尔人的袭击。高速行驶的列车突然撞到了布尔人在铁路上设置的大石头，被迫停了下来。有两节车厢被甩出轨道，挡住了去路。布尔人乘机向他们发起了进攻。
霍尔丹上尉立即指挥士兵在列车周围构筑临时阵地，举枪还击。丘吉尔则主动担负起清除铁道障碍的指挥工作。战斗进行得非常激烈，数倍于英军的布尔人渐渐压了过来。如果不及时疏通铁路的话，两个连队的士兵都会成为布尔人枪下的亡魂。
火车司机受伤了，正打算撤离。丘吉尔拦住他，千方百计地劝说他开动机车去冲撞挡住道路的车厢。经过一个半小时的努力，道路终于被疏通了，装甲列车缓缓开动，50多名士兵和一些伤员安全地撤离了遭受伏击的地点。
霍尔丹上尉指挥剩下的50多名官兵且战且退，打算沿铁路线撤回营地。丘吉尔在列车开动后又跳了下来，协助霍尔丹上尉指挥战斗。不幸的是，由于寡不敌众，霍尔丹上尉、丘吉尔和50余名官兵一起被布尔人俘虏了。
丘吉尔对布尔人的指挥官说：
“我是新闻记者，你们不能关押我！”
那名指挥官回答说：
“你帮助半数人员逃脱了伏击，应被视为参加了战斗，所以我们不能释放你。”
丘吉尔又说：
“我仅仅只是一名出身贵族的随军记者，你们凭什么关押我呢？”
布尔人的指挥官听到这句话，大笑道：
“那我们更加不能释放你了！虽然你是随军记者，可我们不打算放掉你。我们并不是每天都可以捉到贵族的儿子的。”
很显然，俘虏了一个英国贵族的儿子让布尔人感到十分自豪！就这样，丘吉尔在退役之后居然在战场上成了俘虏。
（二）
被俘后，丘吉尔被押解到比勒陀利亚的一所师范学校里，同60余名英国军官关在一起。看守师范学校的只有40名南非警察，而且警戒也不是特别严。丘吉尔向俘虏中的高级军官提出了一个大胆的越狱计划：首先袭击警卫，夺取武器，占领师范学校；然后袭击比勒陀利亚的跑马场，释放囚禁在里边的2000名英国士兵，夺取步枪和机关枪，举行武装暴动；最后争取全歼城内的500名守军，占领整个比勒陀利亚要塞。
丘吉尔的计划遭到了高级军官们的强烈反对，因此只好作罢。但丘吉尔和几名低级军官商议之后，决定制定一套越狱计划，一起逃出去。
师范学校的四周是一个四方形的小院，东西两边围着铁栅墙，南北两边则竖有约3米高的铁板墙。对受过专业训练的军官们来说，这些围墙并不是他们越狱的最大障碍，他们的障碍是来自持枪警戒的守卫。守卫们站立的地方距囚室仅有50米远，无论丘吉尔他们有什么动静，守卫都会发现。
怎么办呢？丘吉尔苦苦思索着！
晚上的时候，他突然发现，当守卫们沿着东边巡逻时，他们有几分钟时间看不见圆厕所附近几米铁墙的上端。院子中间的电灯虽照得全院通明，但东西墙角却在暗影里。因此，只要躲过厕所附近两名守卫的视线，他们就有机会利用这几分钟的时间逃走。
12月11日，丘吉尔、霍尔丹上尉和一名叫布罗奇的中尉悄悄潜入圆厕所。他们进行了一次实验，结果表明：偷踱到圆厕所并不困难，躲过守卫的视线也不困难，唯一困难的是如何从墙上爬过去。
第二天晚上，丘吉尔决定再做一次试验。他趁守卫不防，悄悄地穿过方院，潜入圆厕所中。然后，他从铁门缝里一直注视着守卫，等待最佳的时机。过了一会儿，一个守卫转身走向他的同伴，与他闲聊了起来。第一个守卫背对着圆厕所方向，另一个守卫的视线则被第一个守卫挡住了。最佳时机来临了！丘吉尔在心中暗呼道：
“此时不走更待何时！”
丘吉尔立即踩在一个小架子上，双手墙头，用力攀登。或许是因为太紧张了，前两次用力都失败了。直到第三次，他才爬到墙头上。外面是一家别墅的花园，里面长着郁郁葱葱的植物。丘吉尔悄悄溜下墙，藏在了花园里的植物下面。
时间一分一秒地过去，花园里安静极了，别墅里的灯光也息了一个多小时了。丘吉尔爬出花园，立即奔向铁路沿线。他爬上了一列车速缓慢的东行货车，藏在一堆装过煤的空袋子里。他希望乘车逃到葡萄牙的殖民地莫桑比克境内，然后再从那里回到英国军营。
天亮了，丘吉尔从火车上跳下来，躲在野外的荒草中。此时，布尔人也已经发现丘吉尔越狱了，立即组织兵力进行搜捕，希望将他重新缉拿归案。布尔人甚至发出了悬赏布告，上面还写明了他的外貌特征：
“该犯25岁，高约170厘米，身材一般，走路时有些驼背；面色苍白，头发红褐色，蓄有不显眼的小胡子；说话带有鼻音，发不好字母S这个音，不会说荷兰语；出逃前最后一次见到时穿着一套棕色服装。”
不过，布尔人的悬赏却不高。布告上说，不管死活，只要能将丘吉尔缉拿归案，当局就会奖励有功人员25英镑。此时，丘吉尔身上足有75英镑，还有几颗巧克力糖。
无论如何，被布尔人抓住都不是好玩的。丘吉尔决定白天潜伏在山谷里的一片小树林里，等到晚上再扒火车东行。南非的白天炎热而漫长，小森林里杳无人迹，只有一只大兀鹰在高高的天空中盘旋，时而发出几声高亢的名叫。丘吉尔有些害怕，肚子也在“咕咕”叫，但他不敢冒险走出山谷。
（三）
在漫长的等待中，黑夜终于降临了。丘吉尔急不可耐地钻出小树林，又回到铁路边上。不幸的是，他等了大半个晚上，也没有等到过路的火车。他小声嘀咕道：
“看来今天不会有火车通过了。”
丘吉尔抬头向远方望去，只见前面几公里处有时隐时现的灯光。在疲乏和饥渴的驱使下，丘吉尔决定冒一冒险，到那里去投宿。他走了好几个小时，终于在凌晨3点左右来到亮灯处。
原来，这里是一座小煤矿，周围还有几栋小房子。几经犹豫，丘吉尔横下心来，走到其中的一处房屋前，敲了敲门。
开门的是一个中年白人男子。看到丘吉尔，那人惊呼道：
“天呐，原来是你！南非当局已经发布了通缉令，正在通缉你呢！”
丘吉尔害怕极了，转身要走。那人拦住他，请他不要担心。原来这个人名叫约翰·霍华德，是一位南非籍的英国人，已经在这里经营小煤矿多年了。霍华德把丘吉尔迎进屋里，紧紧地握着他的手说：
“感谢上帝把你带到这里来！我是附近30多公里内唯一不会把你交给南非当局的一户人家……我们一定会救你出去的。”
霍华德端来了一些食物，丘吉尔一把接过，胡乱地塞进胃里。霍华德叫来两名苏格兰矿工，协助丘吉尔坐升降机降到深达60余米矿井里。然后他们又把丘吉尔藏在一个废弃的采掘点上。在幽深的矿井里，丘吉尔躲藏了好几天。为了打发无聊的时光，他把斯蒂文森的小说《拐骗》读了好几遍。
丘吉尔躲在矿井里的时候，外面的世界简直闹翻了天。伦敦和南非各地的报纸都在连篇累牍地报道丘吉尔越狱的消息。有的报道说，丘吉尔虽然巧妙地逃脱监狱，但越过边境的可能性甚微；有的报道说，丘吉尔已经在边境上的小站考玛提普特车站被捕了；还有的报道说，丘吉尔已经再次被南非当局逮捕，并执行了死刑；……
一时间，丘吉尔越狱事件成为人们争相谈论的热门话题。
12月18日，霍华德跟荷兰籍的羊毛商伯根纳达成秘密协议，打算将丘吉尔藏在装羊毛的车厢里偷运出境。当天深夜，丘吉尔装扮成搬运工人，混杂在搬运羊毛的工人中，来到铁路支线上的一个小车站。装完羊毛之后，他顺利地躲进车厢里。丘吉尔躺在装羊毛的大筐里，一动也不敢动，唯恐惊动车站的警察。
火车缓缓开动了，丘吉尔暂时脱离了危险。火车行驶了16个小时，终于在次日黄昏时分抵达洛伦索-马斯贵货运场。
火车刚停稳，伯根纳便开始招呼搬运工卸货，他自己则向车站外的英国领事馆走去。丘吉尔趁着混乱，远远地跟在伯根纳的身后慢慢走着。
不一会儿，他便看见了迎风飘扬的英国蓝白红三色米字国旗！丘吉尔激动极了，他终于在精疲力尽之时见到了英国国旗，来到了英国政府管辖的地区。
他三步并作两步，急匆匆地跑进领事馆。一位年轻的外交官接见了丘吉尔。当听到伦敦味的英语时，丘吉尔一下子跌坐在椅子上，再也站不起来了！他的体力和精力都已经严重透支了！
然而，那位年轻的外交官却公事公办地对他说：
“领事今天不能见你。如果有事，请你明天上午9点再来吧。”
丘吉尔勃然大怒，立即高声叫道：
“我是英国公民，我有权要求立即见领事本人！”
两人在领事馆的一楼大厅里吵嚷了半天，终于惊动了在楼上办公的领事。当领事得知眼前这位满脸疲惫的年轻人就是荷兰军警正在缉拿的丘吉尔时，立即热情款待了他。当地的英国侨民听说丘吉尔已经抵达了领事馆，也都自发地拿起武器，到领事馆周围来保护他。
（四）
丘吉尔越狱后的一周里，英军在前线接连失利，损失惨重，英国国内及其殖民地的舆论为之哗然。这凄惨的一周被英军称为“黑暗的一周”。丘吉尔奇迹般地从布尔人的监狱里逃出来这件事，似乎成了这“黑暗的一周”中唯一的光明。丘吉尔也自然而然地成为英国民众心目中的英雄！
12月19日晚上10点整，丘吉尔在英国驻洛伦索-马斯贵领事的帮助下登上了驶往德班的“印度纳”号海轮。在海上颠簸了3天之后，丘吉尔抵达了南非第二大城市德班。轮船还没有靠岸，港口已经聚集了一大批英国人。他们手举英国国旗，高声喊着：
“丘吉尔，丘吉尔……我们的英雄！”
丘吉尔刚刚步下旋梯，小伙子们便一拥而上，抓住丘吉尔，把他高高地抬在肩头上往前走去。随后，几名小伙子又拉着人力车，在人群的簇拥下，将丘吉尔从码头送到市区。丘吉尔俨然成了凯旋归来的英雄。海军大将、陆军将领以及市长已经在城防司令部等待他了。丘吉尔还受邀发表了简短的演说。
随后的几天里，向丘吉尔祝贺、表示慰问的电报纷纷从英国国内以及世界各地飞来。
这段被俘以及逃亡的经历让丘吉尔对战争有了更深层的认识。在到达德班的当天，他便给《晨邮报》发回一篇文章，含蓄地批评了英军的战略和战术失误，并肯定了布尔人在战术上取得的成功。丘吉尔对英军战略和战术的批评再次招致英国军方的不满。
尽管对英军的战略和战术极其不满，但这并没有影响丘吉尔的爱国热忱。他立即求见了布勒将军，要求参加作战部队，希望能用自己的战略思想来参与战争。再者，他对军旅生涯一直抱着积极乐观的态度，感到“我们在旷野上过得十分舒服，夜晚十分凉爽，白天阳光明媚，肉、鸡和啤酒供应得异常充足”。
丘吉尔的要求让布勒将军为难极了。自从丘吉尔从印度和苏丹对英国的殖民政策提出批评之后，陆军部已经颁布了一道禁止作战部队的军官参与新闻报道活动的命令。如今，丘吉尔已经不是现役军人了，而是一名战地记者。如果布勒将军满足了他的要求，无疑会受到陆军部的惩罚。
无论如何，办法总是有的。布勒将军采取了一种变通办法，把丘吉尔编入了殖民军部队——南非轻骑兵团中。丘吉尔被任命为助理副官，但是不领军饷，并可享有一定自由，仍然可以履行他作为《晨邮报》记者所承担的采访职责。丘吉尔随南非轻骑兵团参加了几次战斗，取得了相当不错的战绩。他还想办法在该团为弟弟杰克谋到了一个军职。
1900年2月27日，英军向敌人发起了总攻。布尔人招架不住，开始节节败退。丘吉尔跟随作战部队，迅速向北推进。当英军攻克比勒陀利亚之时，丘吉尔随第一批进城部队突入城里。他特意跑到自己曾经被关押的地方去看了看，看着师范学校上空升起的英国国旗。丘吉尔伫立良久，脸上不自觉地露出了笑容。
英布战争结束后，丘吉尔回到了伦敦。像前两次一样，他在战地通讯的基础上充实一些新材料，写了两本关于英布战争的专着。
正如他越狱的经历赢得了一大批忠实的崇拜者一样，他的书也吸引了大量的读者。此后，他又在英国、美国和加拿大进行了巡回演讲，讲述他在战争中的经历。在纽约，著名作家马克·吐温为他主持了一次演讲会。在这次演讲中，丘吉尔收到了当时最高的报酬——150英镑。在短短的几个月里，丘吉尔的稿费和演讲收入就达到了1万英镑。这笔数额巨大的财产至少可以保证他在未来几年中不用再为衣食发愁了。