董其昌主要活动于万历时代，这个时代正是晚明个性解放思潮席卷全国之时，从李贽的“童心论”到公安三袁的“性灵说”，一反明代前中叶复古主义、拟古主义的僵化的道德观念，强烈反映出人的主体意识的张扬和个性的凸现，是对传统哲学体系和道德观念的深刻冲击和荡涤。在这种观念的直接影响下，文学艺术界掀起了浪漫主义的狂飙。在书法界，这种浪漫书风的代表人物有徐渭、王铎等人，他们擅写高堂大轴的竖幅行草大字作品。书风恣肆狂放，直抒胸臆，给人以强烈的视觉冲击，一时成为风尚。但此时的董其昌却表现出异常的冷静和保守，其书法依旧温文尔雅、文质彬彬，不为时风所动，俨然一副传统的卫道士形象。尽管他与公安派有着相同的哲学思想基础，但于实践上却不像公安派那样反传统，而是努力汲取、发扬传统中最优秀遗产的精髓。他把晋之韵、唐之法、宋之意很好地结合起来，把临仿和创造有机地融合，在这个文艺思潮激烈澎湃的时代里，他在复古与反复古之间巧妙地构筑着自己的艺术世界，以禅宗的思想超然地完成了自己的艺术理想。他的很多作品都是临古和仿古性的，但又绝不以逼肖古人为目的，而是亦古亦新，独具风神。
董其昌笃信禅宗，在对书法的精研中，视其为一种禅悦，突出强调顿悟，谓书法“欲造极处，使精神不可磨没，所谓神品，以吾神所著故也”。这说明他作书重现主体意识，以他神写我神。这和李贽之“童心”和三袁之“性灵”无意合拍，实为如出一辙，都是着意于人性本体的反映。“故而他能凭借超人的天姿，在传统的文人书法中，扎根至深，再凭借禅之顿悟，脱去前人窠臼，追求真率和淡的境界”（黄惇《董其昌的书法世界》）。
董其昌工楷书、行书、草书诸体，尤擅写传统的册页、手卷形式的小字作品，总体风格可以古淡、空灵、精致、秀雅概括之。
董其昌的书法广采博收，力图从元代一味复古的极端中突围出来。其楷书取法唐之颜真卿、徐浩、李邕诸家，他对自己的楷书，特别是小楷相当自负。但平心而论，其楷书虽功力深厚，却缺乏新意，影响远不及其行草书。行书以“二王”为宗，又得力于颜真卿、杨凝式、苏东坡、米芾和赵孟頫诸家，煮百家米成自家粥，百炼钢化为绕指柔。草书植根于颜真卿《争座位》和《祭侄稿》，对唐僧人怀素用功尤勤。独好其中锋用笔之妙，作品中很少有偃笔、拙滞之笔，风格萧散自然、古雅平和。他擅长用墨，墨色鲜丽，层次分明，于意趣简淡中见天真秀润。尤喜以淡墨作书，淡不伤神，一片清雅空灵之境，这或与他性情和易，参悟禅理有关。
下面分别以笔法、结字、章法及墨法为着眼点，分析一下董其昌书法的艺术特色。
（一）用笔虚灵，曲尽其妙
他在临米芾《海岳千文》后跋曰：“大都海岳此帖，全仿褚河南（褚遂良）《哀册》《枯树赋》，间入欧阳率更（欧阳询），不使一实笔，所谓无往不收，盖曲尽其趣。”（《容台别集》卷三）“不使一实笔”即贵在能“虚”，在笔的运动中完成点画的各种形态，既生动变化，又曲尽其妙。“虚”乃传统帖学用笔的精髓，无一笔是死笔，才利于表现用笔的丰富内涵和无穷变化，才能达到“无垂不缩、无往不收”的自由境界。笔势有来有往、有去有回，在回环往复和连绵不绝中体现万千变化和韵满气贯。当然，一味地“务虚”难免失之浮滑，所以他又有针对性地提出作字“最忌笔滑”“唐书皆回腕，婉转藏锋，能留得住笔，不直率轻滑”。又明确指出：“作书最要泯灭棱痕，不使笔笔在纸素成刻板样。”（《画禅室随笔·论用笔》）实而不板，虚而不滑，解决好这一矛盾，就掌握了笔法之关键。董其昌在《画禅室随笔·论用笔》中云：“予学书三十年，悟得书法而不能实证者，在自起自倒，自收自束处耳。”又云：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋，须有用笔如太阿（古代宝剑之名）割截之意，盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓以印印泥，如锥画沙是也。”这些论述看似互不关联，实际是在辩证地讲用笔的虚实关系。观董氏之书，无不笔精墨妙，用笔虚灵变化，点画游走流动，无丝毫刻板紧张之感。这一特点却被清包世臣诟病为“空怯”，包氏站在碑学立场看董书，所得结论未免武断偏颇。因为董书帖派一路的“虚和”用笔和碑派“中实”一路用笔相比，当然有轻如鸿毛和重于泰山之别，所以对古人的话也不能全信，孟子就曾说过：“尽信书不如无书。”
实际上董其昌最忌信笔作书，其用笔十分精到，笔法纯熟而传统。他曾多次强调：“作书须提得起笔，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得起笔则一转一束处皆有主宰。”又云：“吾所言须悬腕、须正锋者，皆为破信笔之病。”（《画禅室随笔·论用笔》）他认为破除信笔的关键在于提笔、悬腕、正锋，提笔、悬腕意在强调笔尖的重要和运笔时的流动感和虚灵感，正锋是为了保证笔画的力度，要细不为轻，骨力内含。可见，他一方面注重“虚和取韵”，一方面又十分强调书者主宰笔的能动性，反对用笔的随意性。
他对古人用笔技巧的领悟源自于他良好的读帖习惯，他认为用笔之诀“须悟后可学”。书贵心悟，董其昌直到晚年还孜孜不倦地临习《阁帖》，一生临古却没掉入泥古主义泥潭，关键就在于他勤学善思，善于从常人不易解之关键处悟出窍门，进而在实践中不断完善自己的笔法。如他对王羲之的笔法就有独到的体悟：“转左侧右，乃右军字势，所谓迹似奇而反正者，世人不能解也。”（《画禅室随笔·论用笔》）他总是善于在别人易忽略处悟出玄机，进而在实践中不断完善笔法。只有“得之于心，用之于笔”，才能超越他人，他对用笔的重视在晚明浪漫书风重气势的风气下，具有不可低估的意义。
（二）结字紧密，气势连贯
从其作于崇祯三年（1630年）的大字作品《临颜真卿裴将军诗卷》及《节临怀素自序帖卷》来看，其结字与小字一样讲究，字字经得起推敲，并未因放大而失去势态。反过来其小字作品亦见大字气象，如其作于1616年的行书《丙辰论画册》和作于1611年的《小楷千字文册》，结字均能小中见大，宽绰有余。这种处理方法主要源自于米芾的“大字如小字，小字如大字”、以势为主的理论，他试图在大字和小字之间找到一种统一。董其昌清楚地看到宋元以来，尤其是入明后，书法尺幅展大后，大字渐失笔法，笔法又渐失精微。所以强调结体要紧密、精微而有势，反对字如算子，大小一律，没有变化。应“以奇为正”“似奇反正”“布置不当平匀，当长短参差，疏密相间”。
（三）章法疏朗，空灵萧散
董其昌极为重视章法，认为：“古人论书，以章法为第一大事。”他在谋篇布局时紧紧围绕一个“淡”字来做文章，使得疏朗的章法和紧密的结字形成疏密对比，避免了因结字紧密而造成的局促小气，也使每个字能有足够的空间来展示字势和美感，使单字更加耐看。
董其昌关于章法的独特运用主要得益于五代的杨凝式，他读《韭花帖》后悟出：“略带行体，萧散有致，比杨少师（杨凝式）他书欹侧取态者有殊，然欹侧取态，故是少师佳处。”他从杨凝式的作品中悟出两个妙处，一为萧散、简淡，这是《韭花帖》章法疏空行间的妙处。二为欹侧取态，这是结字平中寓奇的妙处。结字在书法上亦称小章法，和通篇的布置安排——大章法是相统一的。董其昌抓住了杨凝式章法上的这两个特点，巧妙地借鉴到自己的创作中，受益终生。他曾以杨凝式《韭花帖》和《神仙起居法》为内容写成扇面作品，足见其对杨凝式独特结字和章法的学习和运用。
我们研究董书大章法的同时，不能忽略他对小章法——结字的巧妙处理。他称结字的“欹侧取态”为“险绝”，认为：“书家以险绝为奇，此窍惟鲁公、杨少师得之，赵吴兴弗解也。”他欣赏颜真卿、杨凝式的“欹侧取态”，反对赵孟頫的字如算子，整齐划一。他还进一步指出：“右军《兰亭序》，章法为古今第一，其字皆映带而生，或大或小，随手所如，皆入法则，所以为神品也。”（《画禅室随笔·评法书》）又云：“右军（王羲之）如凤翥鸾翔，似奇反正。米元章谓大年《千文》观其有偏侧之势，出二王外，此皆言布置不当平匀，当长短错综，疏密相间也。”（《画禅室随笔·论用笔》）董其昌的这些观点在其作品中都有很好的体现，大家可以按图索骥，细细体味。
总之，董其昌在结字和章法上创造了一种有别于明代其他书家的新样式，为明代的书法增添了灿烂的一笔。
（四）擅用淡墨，意境空远
董其昌认为：“字之巧处在用笔，尤在用墨，然非多见古人真迹，不足与语之窍也。”（《画禅室随笔·论用笔》）他在历览古之书迹和自身实践的基础上得出这样的结论：“用墨须使之润，不可使其枯燥，尤忌秾肥，肥则大恶道矣。”在董其昌以前，书家都注重以浓墨作书，如苏轼、米芾等，苏轼甚至认为墨要浓得“湛湛如小儿睛目”才好。董对淡墨和润墨的巧妙运用可谓是一大胆尝试，收到了很好的效果，深得后人激赏。清书家王文治就对董其昌的书法尊崇备至，因善用淡墨，还赢得了一个“淡墨探花”的美名。从董其昌作于崇祯元年（1628年）的《东方朔答客难卷》看，其淡润用墨已运用得出神入化。笔画间的起止、转折、映带和叠加等细微动作都清晰可见，“如见其挥运之时”，非但淡不伤神，反觉墨气生动、神采焕然，这种控墨能力应得益于其国画方面的深厚修养。
由此我们看到，董其昌在用笔、结字、章法、用墨四个方面的实践，都紧紧围绕着他一生推崇的“清淡”二字，“淡”乃其书法审美标准的核心。这方面的观点在他的《容台别集》中屡有论及。如：
“作书与诗文，同一关捩。大抵传与不传，在淡与不淡耳。极才人之致，可以无所不能，而淡之玄味，必由天骨，非钻仰之力，澄练之功，所可强人……”
“三十年前，参米书在，无一实笔，自谓得诀。不肯常习，今犹故吾，可愧也。米云以势为主，余病其欠淡，淡乃天骨带来，非学可及。”
这种“淡”是指“天然”“率意”，与绘画中的“气韵”一样，“必由天骨”“必在生知”“非学可及”，非后天人力可强人，乃书法之最高境界。书法得“熟”易，再造平淡难，“淡”的境界，乃是书家技法熟练后个人人格精神的表现，是人格的升华，这与书家自身素质相关，并非仅仅依靠后天勤学而得之。当然董其昌也知道自己人格精神的“淡”，是必须通过学习古人，尤其是从学习与自己性情品格相近的古人书作中获得，他自然选取了“无一实笔”的米芾作为依傍，不以肖似为终极目标，而以对“淡”的人格精神追求为出发点。所以能“渐老渐熟”“复归平淡”。他在评价古人名作时，也紧紧围绕着“淡”字来做文章，如跋王羲之《黄庭经》，他说：“以萧散古淡为贵。”读颜真卿作品，他说：“平淡天真，颜书第一。”临怀素《自序帖》，他说：“皆以平淡天真为旨，人目之为狂乃不狂也。”评杨凝式，他说：“书骞翥简淡，一脱唐朝姿媚之习。”清人刘熙载《艺概》云：“书者，如也。如其学、如其志、如其才，总之曰如其人而已。”董其昌“淡”的书境、画境、艺境本源于其“淡”的人生态度和人格精神，是其内在精神气度的外化。其用笔的虚和变化，结字的似奇反正、章法的疏空简远以及用墨的润淡相间，营造出白大于黑的视觉效果，就像山水画的布白一样——“疏处可使走马，密处不使透风”，意境深远，韵味无穷。这种古淡、幽淡、平淡的风格表现出一种禅意——丰采姿神、飘飘欲仙，反映了文人士大夫崇尚的自然率真之趣，还表现出一种高雅沉静的书卷气。这种境界即使在董其昌进入迟暮之年时亦表现得恰到好处，如其81岁时所书的《项元汴墓志铭卷》即是一例。
正是基于“淡”的美学观，董氏一生陶冶于晋、唐、宋人笔墨之中，追求着作为他人格写照的“淡”的境界，通过笔法、结字、章法、墨法诸方面形式美的探索，创造了他特有的淡雅虚静的书法风格。
董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但其书法并未完全被这两位大家所笼罩。从其传世作品来看，综合了晋、唐、宋、元各家之长，在似与不似之间，亦古亦新，但还是受赵孟頫影响更大一些。前文已经提到董其昌对自己的书法一向颇为自负，他常拿赵孟頫和自己比较，曾云：“吾于书似可直接赵文敏，第少生耳。而子昂之熟，又不如吾之有秀润之气。”表面上看自己的书法不如赵孟頫的精熟，好像是在贬低自己，实际上是暗讽赵书重在形而下之技，和自己妙在形而上之道的追求不可同日而语。董其昌认为“熟”可得共性，但因此会混同于一般，失去个性即为“俗”，所以要“熟”后求“生”，以“生”破“熟”，以“生”破“俗”，别开生面，迥异时流。
他后来干脆直截了当地指出赵书的不足：“与赵文敏较，各有短长，行间茂密，千字一同，吾不如赵；若临仿历代，赵得其十一，吾得其十七。又赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色。赵书无不作意，吾书往往率意。吾当作意，赵书亦输一筹，第作意少耳。”以彼之短比己之长，专挑对方的弱点来说事，以体现自己的成就，似乎有失公允。董其昌深知自己的实力，不敢从功力、传统、多种书体、个人风格等方面与赵做全面比较，失去了公平比较的标准，自然难以得出令人信服的结论。董其昌是个聪明人，深知不能将一己之见强加于人，过分炫耀自己只会招来人们的非议，故而又表现出“不与之争也，以待知者品之”的姿态，不无“此地无银三百两”之嫌。董其昌书法的确有过人之处，但和有元一代的书坛盟主赵孟頫比起来，无论是从书法艺术上还是从书法史上的意义来看都似乎稚嫩了些。赵孟頫诸体兼擅，且自成体系，在书法史上多有开风气之先之功。相对而言董其昌未免书体单一、书风单弱。也许当局者迷，旁观者清。对于董书的得失，后人还是做出了精当的评价，如清包世臣曾评曰：“其书能如姿媚中出古淡，为书家中之朴学。然朴而不能茂，以中岁得襄阳（米芾）跳荡之习，故行笔不免空怯，出笔时形偏竭也。”康有为则谓其：“如休粮道士，神气寒俭。若遇大将整军厉武，壁垒摩天，旌旗变色者，必裹足不敢下山矣！”
董书雄厚不足，清秀有余，包、康二人似乎是批到了痛处。但他们是站在碑学立场上非难董书的，未免有失客观公正，很多人也人云亦云地认为董书空怯偏竭。从印刷品来看确实有这个问题，但细品原作就会发现其精彩绝伦，董书从不缺乏骨力和意趣，只是识者不察罢了。
在长期的书法研究和实践中，董其昌形成了自己独到的书法审美观和书写风格，他曾指出：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是书法史上首次以韵、法、意这三个概念来划定晋、唐、宋三代的书法审美取向，可谓高屋建瓴、振聋发聩，具有里程碑式的意义。清人冯班、梁巘、周星莲等人曾在此基础上有所阐发，对后人产生很大的影响。董其昌正因为能站在历史的高度来认识书法，其书法才可能取得那么伟大的成就。其书以晋韵为宗，以唐法为径，以宋意为新，为后人的艺术实践树立了一个很好的榜样。