董其昌没有留下一部书论专著，其实践和研究的心得体会主要散见于他的题跋中，董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享高寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》《濬路马湖记》《紫茄诗》《草书诗册》《前后赤壁赋册》等。现按书体分别介绍如下：
（一）楷书
《小楷乐毅论》纸本手卷，26×224.5厘米，现藏于广东省博物馆。
卷前有乾隆皇帝临写的《乐毅论》一篇，卷后有沈楫、高士奇、柏古的题跋。
董其昌学古从来都是以“意”为主，该作虽以己意出之，但明显是兼取了晋人之意韵和唐人之法度。既有王羲之《乐毅论》的含蓄宽绰，更有柳公权的清刚雅正。
该手卷运笔干净利落，意到笔到，点画舒展劲健，骨力内含，笔笔落到实处，又能流畅自然，气机流荡。结体修长舒展，布局妥帖，疏朗匀称，小字有大气象。章法上竖有行横无列，字距行距宽松，整齐中有大小、收放的自然变化。以“端庄杂流利，刚健含婀娜”十字评之，再恰当不过。
董其昌书法以行草书造诣最高，但他对楷书用功亦多，小楷主要取法于颜真卿、虞世南，后转向钟繇、王羲之，至老年又回到颜真卿风格之中。他对自己的小楷颇为自负，曾言：“吾书无所不临仿，最得意在小楷书，而懒于拈笔，但以行草行世。”（《画禅室随笔》卷一）此作即是明证。
有论者多以为董其昌临古往往取其大意，缺少细节的刻画，下笔虽利落干净，却往往率意有余，谨严不足。线条失之怯弱，经不起推敲。平心而论，董氏有些大字作品确有此弊，但此件小楷则几近完美，是对这些言论最有力的回应。“偏工易就，兼善难求”，天才如董其昌者也难免有不足处，对古人既不能盲目崇拜，也不能因噎废食。正确的态度是：取我所需，有所扬弃。
《临东方朔画像赞》纸本手卷，24.1×558.6厘米，1606年作，现藏于北京故宫博物院。
该卷临自唐颜真卿的《东方朔画像碑》，卷末识：“颜尚书此碑，苏学士书所自出。世谓苏学徐浩者，乃行楷一种耳。予早年临《多宝塔碑》，今仿《画像赞》，犹似迦叶起舞，丙午除夕前一夕烛下识。董其昌。”卷前引首书有“参指头陀”四个小字，卷后有近人宋博鲁、裴景福等题跋。
董其昌楷书主要取法自颜真卿，以颜真卿的拙朴雄厚来破因笔法圆熟而产生的俗气、流气。董氏学颜不重形、不死学、讲士气、入禅理。故不斤斤计较一点一画之得失，遗貌取神，学而能化。此件临作为董其昌临写颜真卿的代表作之一，全卷规规矩矩写来，不动声色中尽显沉雄博大的气象，在严谨庄重的同时，亦见“二王”的俊秀潇洒及宋人的洒脱率意。
此作与唐楷最大的不同是虽方实圆。可以从以下几方面来看：一是用笔以中锋为主，线条圆劲滋润，骨肉相称。既骨力挺拔，又没有唐楷的刻板生硬，可谓“骨方而肉圆”；二是转折处多内方而外圆，方圆兼备，富于变化；三是结体上修长外拓，略向右倾斜，表现出“以方正为体，以圆齐为用”的神髓。
最后说说董其昌最具特色的章法，通篇观来，行列分明，井然有序，洋洋大观，“落落乎若众星之列河汉”，让人有“满座失声看不及”之感。相较颜体的肥厚紧密而言，此作布局显得疏朗清秀，气息古雅，不同流俗，深得颜体“清雄”之三昧。
另外值得一提的是，此卷卷首碑额篆书亦为董其昌手书，极为罕见。虽略显稚嫩（如前大后小，个别字结构不对称等），却可见其篆书成就之一斑，让我们看到了大家的另一面，诚为难得。
《晁文公语》，纸本立轴，93.5×29.9厘米，年代不详，现藏于苏州博物馆。
董其昌流传于世的作品多以行草为主，但亦有不少楷书（尤其是中楷）作品传世，此为其一。
此作书法是明显的颜、柳结合体，隐隐还有杨凝式的痕迹（如“寂”“乐”“尘”等字的结体），可见他对楷书着实下了一番苦功。这还可从他的一些临作中得到旁证，如他的《临颜真卿告身帖》，180.8×48.1厘米，现藏于台北故宫博物院；《临张旭郎官石壁记》161.2×54.9厘米，现藏于台北故宫博物院，都一丝不苟，有功夫见性情，亦见其书法之全面。
总体来看，严谨庄重，体方笔健，虽取自唐法，但无碑版书刻板僵硬之弊，而是静中寓动，既有威严雄强之态，又有温和生动之姿。具体表现为：
一是笔画转折处不一味求方，而是方圆互见。为避免过多的棱角，转折处参以顺势而转或提笔暗过，既显得圆润平和，又增加了变化。二是点画灵动，偶见行书笔意。如“脱”“乐”“悉”“无”等字笔势飞动，点画（尤其是短笔画）间明显带有牵丝萦带，“寂”“静”二字干脆就是行书写法，本来庄重严肃的气氛中增添了几分轻灵抒情的意味，就像五线谱上律动着的音符，让人看了倍觉轻松。三是结体打破正局，微微右倾，抑左扬右，以增舒展自如。四是章法上打破横有行竖成列的模式，巧妙地变为有纵无横，虽不字字对正，却能均匀妥帖，于不齐中见齐。原本表情严肃、正襟危坐的楷书也能写得如此灵动自如、畅快抒怀！这是观董其昌书法带给我们的惊喜和启示。
（二）行书
《正阳门关侯庙碑》，纸本手卷，33.3×412.7厘米（前），28.8×175.3厘米（后），1592年作，现藏于北京故宫博物院。
此卷分前后两部分，前为碑文，后为自识。碑全称《汉前将军关侯正阳门庙碑》，焦竑撰文，董其昌于万历二十年（1592年）春返京时书，时年38岁。自识部分为三十年后重题，款属“观旧书有感题。其昌。壬戌六月之朔。苑西画禅室识”。钤二白文印“知制诰日讲官”和“董其昌”。
书此碑时正是董其昌苦习历代书法之关键时期，此时他对颜真卿、米芾用功最多。他取颜书之雄强宽绰以除己书之妍媚紧结，取米书之“以奇为正、不主故常”以破己书之平正单调。此作虽不如晚年成熟期的老成持重，但另有一种神采奕奕、潇洒畅快的精神。用笔沉实中有痛快淋漓之致，显然可见米芾遗意，线条虽失之柔媚刻露，亦能柔中带刚。结体工整端稳、宽博大气，与晚年的紧结收敛大异其趣，应是受颜书影响所致。
董其昌作后段书时68岁，相较前段已脱去前人格辙，展现的是自家疏淡空灵、风流蕴藉的独特风采。这两段书法的珍贵处在于清晰地向我们展现了董其昌书风形成的一段发展轨迹，为我们研究其书法蜕变过程提供了重要的实证。
《方旸谷小传》，行书册页，纸本金笺，35×21厘米，现藏于苏州博物馆。
此作为董其昌壮年所书，与陈继儒《方旸谷像赞》合为一册。落款署“史官董其昌书”，钤白文印“知制诰日讲官”。史官为翰林院之职，董氏40岁至68岁之间在翰林院编修任皇长子朱常洛讲官，其间二十余年一直以此身份赋闲在家，为其艺术风格形成的关键期。传主方旸谷生平事迹不详，从文中可知他曾当过五品左右的小官，当时历任的三位权臣严嵩、高拱、张居正还分别对其有“介”“贤”“廉”的褒议，可见其品行之端正。方旸谷之子曾随董其昌习字，董能为其书此小传，或许与此有关。
董其昌曾言：“作书最要泯灭棱痕，不使笔笔在纸素成刻板样。东坡诗论书法云‘天真烂漫是吾师’，此一句丹髓也。”（《画禅室随笔》卷一）此作即是董其昌这段论述的最佳注脚，这种率意自然的书写导源于“我书意造本无法，点画信手烦推求”的苏轼。另外，董氏一生服膺米芾，米芾的“振迅天真”“沉着痛快”对董其昌亦影响巨大。
较之《正阳门官侯庙碑》，此作书写更为自如率意，用笔虚和灵动而不失沉稳，线条圆劲秀逸，骨力内含。结体纵长，每字多呈圆势，字字流走自如，通篇如水银泻地，流走生动。大小、收放、疏密、断连也一任自然，变化多姿而又不离法度。墨色浓不滞笔，淡不伤神，灿然若新。清人周星莲《临池管见》云：“自思翁（董其昌）出而章法变，密处皆疏，寡处皆紧，天然秀削，有振衣千仞，洁身自好光景。”这是对董氏章法的最佳评价，试观此作章法，字与字、行与行分布疏朗匀称，疏空简远，清新淡雅，而这绝妙意境的营造首先应归功于这独到的章法。
《岳阳楼记》，纸本手卷，37.6×1499.5厘米，现藏于北京故宫博物院。
此长卷为万历三十七年（1609年）董其昌55岁时所书，内容为范仲淹的《岳阳楼记》。书法为典型的米芾风格，只是略为平和。每字有拳头大小，洋洋洒洒十余米，一气贯注，酣畅淋漓，为董氏传世作品中难得一见的长篇大字力作。
《石渠宝笈》卷二十八董其昌《诗词手稿册》曾自言：“已酉以后诗词，皆以米南宫行楷书之。”此卷虽非其自作诗文，亦以米体书之，可见米芾对董的重要。但他没有一味地重复古人，而是根据自己的性情和审美理想有所选取熔铸，入古出新。“风格即人”，董书之所以能师古不泥古，独得古淡、雅致、天真、自然之趣，最主要的是达到了人和书的完美统一。董氏性情和易，又悟通禅理，终日无俗语，超然尘世外，禅意和书法熔铸一体，发而为书，其独特韵味自为他人所不具。我们学习书法不要紧盯着字的外在形式，更要由表及里，层层深入，做全方位的解读，否则永远是门外之人做门外之谈。
《白羽扇赋》，绢本立轴，136.5×60.2厘米，现藏于台北故宫博物院。
董其昌此作写于1632年，此时已78岁高龄，但笔下却无一处懈怠，其旺盛的生命力让人艳羡。
通篇秀逸畅快，一挥而就，似微风徐吹，暗香浮动，笔尽而意不尽，有无穷之余韵。该赋为唐代诗人及宰相张九龄所作，因其受朝中权臣排挤，玄宗特赐白羽扇，张遂作赋以明志，含有明哲保身之义。董其昌一生深谙官道，难怪会欣赏此文了。
《濬路马湖记》，纸本，29.3×607.5厘米，共132行，现藏于北京故宫博物院。
该帖是董其昌所写的一碑记。内容记载万历年间黄淮泛滥，议论有关河防及濬路马湖以通漕运史事。款署：董其昌撰并书。魏应嘉篆额。为王鸿绪、安岐、张若霭、清内府旧藏。《濬路马湖记》每字书于界格之内，虚多于实，疏朗匀称。虽未署年款，但从风格上看应是他晚年“渐老渐熟，反归平淡”之作。
该帖用笔精致娴熟，清晰利落，与他所说的“善用笔者清劲，不善用笔者浓浊”的观点相合。结体上是其一贯的略向右上倾斜，以免呆板。用墨灵润浑厚，柔中寓刚，随意轻松。
《东方朔答客难》，纸本，26×334厘米，共69行，1628年作，现藏于辽宁省博物馆。