该卷为董其昌74岁时书，绚烂之极，复归平淡，是韵、法、意结合巧妙的佳构。用笔圆润精妙，筋骨内含，似得苏轼书法之妙。温醇厚重之中饶具含蓄空灵之意，体现出以少胜多、以有限把握无限的文化心理。
结字略微右倾，重心上移，平淡中见奇秀。全文书于乌丝栏界格内，字距密、行距疏，与平淡率真的书风相和谐。为破平淡，书体上行、楷、草相杂，既有繁简之变，又有节奏之变。卷末另有行书自作五言诗一首，虽与前卷书于同一年，书风上差别却很大。前者多见苏轼和米芾笔意，后者则多与赵孟頫相合，用笔多侧锋，方圆兼施，爽利多变处颇有米芾“八面出锋”的意味。
《东方朔答客难》一文是汉武帝时东方朔上书强国治本之策，因终不见用而著。董书此文明显有以古托志之自喻意蕴。此卷曾经为清宫收藏，末代皇帝溥仪逊位后偷运出宫，携至长春伪满皇宫。1945年8月日军战败投降后，辗转归东北博物馆（今辽宁省博物馆）收藏。
《论画册》，纸本，共162行，每行8字，凡20幅，每幅均26.8×30厘米，现藏于台北故宫博物院。
展读此作，一股楚楚动人的风神气韵扑面而来，这种风神只属于董其昌，清淡空灵，无人可比。但这种个性又不是只属于他自己，而是渊源有自，从传统中化出。其平和简静处似王羲之，萧散有致处似杨凝式，姿媚秀逸处似赵孟頫。囊括众美，裁成一相，让人不得不佩服董氏的过人才情。
作者在卷首这样写道：“看画如看美人，其风神骨相有肌体之外者。”这和唐张怀瓘的“深识书者，唯观神采，不见字形”不谋而合，董其昌不愧是理论和实践兼善的“深识书者”。我们观此作，也有如对佳人的感觉，娴雅、清秀、妍美，如沐春风，神清气爽。
此作笔精墨妙，而无“作意”，和同样是学王羲之的赵孟頫、文征明相比，董没有走向平庸和流俗，笔端展现的始终是古典的、贵族式的审美意识和高妙的笔墨技巧，以及由此而营造的超凡脱俗的神妙之境。
（三）草书（行草书）
《草书手札》，现藏于美国宝蒙堂。
释文为：
“杨宫兄见顾，语及长老世讲事，已有兄意矣。忆得长老入山相托在我二老，今当索吉帖为定。惟兄翁作字致宫兄，望足下、云老书附纳。刘所示已非时，不复录。弟其昌顿首。”
手札最能体现书者的个性神采，意不在书而妙造自然。表现的不只是技巧，而更是一种类似庖丁解牛的神运境界，闪耀着格外动人的光彩。
此作通篇逸笔草草，轻松自如，长短参差错落，行于所当行，止于所不得不止，字字珠圆玉润，如水银泻地，流走自如，字里行间表现出一种轻松自信的书写状态，不经意间将作者丰富的情感和审美情趣淋漓尽致地表现出来。
《草书五言诗扇面》，15.5×47.7厘米，年代不详，荣宝斋藏。
释文为：
“故乡杳无际，日暮且孤征。川原迷旧国，道路入边城。”
“野戍荒烟断，深山古木平。如何此时恨，噭噭夜猿鸣。”
此帧扇面用笔娴熟激越，风格起伏跌宕，为其作品中较少见者。用纸为不吸墨的熟纸，又有折痕，写好实为不易。董其昌是书扇老手，故能从容写来，驾轻就熟，线条及墨色的变化别有意味。有如流金出冶，随范铸形，有自然天成之妙。落款自署学杨少师（凝式），确能看出有杨凝式“神仙起居法”之意。
《松江志》说董其昌：“临摹真迹，至忘寝食。”董氏天资聪颖，深谙书道画理，又勤勉好学，故能“百炼钢化为绕指柔”，得此大成，绝非偶然。
《癸卯临杂书册》纸本，共44页，1603年作，日本私人藏。
董其昌极重视临摹，他认为：“学书不从临古人，必坠恶道。”（《容台别集》卷二）在其流传于世的作品中，仿临之作占有相当大的比例。一般来说，既然是仿临，就应该以临得像为目的，但董其昌不这样认为，他主张临古应如“苏子瞻自谓，悬帖壁间观之，所取得其大意”。（引文同上）他又具体指出：“临帖如骤遇路人，不必相其耳目、手足、头面，而当观其举止、笑语、精神流露处。”（引文同上）董氏临摹从不机械地照猫画虎，而是加以分析取舍、遗貌取神，化古为我。对此他还提出“妙在能合，神在能离”的著名论断，即先做到与古人合，才可能溯源而上，才有可能成为高超技巧的主人，变被动为主动。在此基础上，再与古人离，变他神为我神。这种方法模糊了临摹和创作的界限，使临摹和创作可以自由转换，有利于创造力的培养。
在其如苦行僧般孜孜不倦地临仿过程中，吸取了前人的精华，积累了丰富的经验，从而大彻大悟，由量变到质变，达到书法上的真如本性之境。
本卷所收临作包括钟繇、“二王”、颜真卿、徐浩、怀素、柳公权、苏东坡、米芾诸家，均在似与不似之间，与一般意义上的临作绝不相同，这离合之间体现的正是董其昌本身的审美意趣与气息格调，不管内容为何，一看书法便知是董其昌的风格、意境。这些临作，并非写实的临摹，而是以“吾家法”书之的意临，即不为原帖所笼罩，助以神气，写己之心。这种仿临式的创造，体现了他不愿为书家奴，勇于创新的精神。
《七绝诗》，草书立轴，纸本，143.5×35厘米，1631年作，现藏于北京故宫博物院。
释文为：
“水北原南野草新，雪融风暖不生尘。城中车马知无数，能解闲行有几人。其昌”
董其昌书此作时已77岁，官至礼部尚书，掌詹事府事，正是位高权重，春风得意之时，也是其书艺上的丰收期，为其晚年难得之佳作。
董其昌的草书主要取法自王羲之和唐之张旭、怀素，此作主要以怀素为本。但相较怀素的笔力精绝及宏大气魄，董书要显得悠游自在许多，有微风轻拂、云舒云卷之意象。
此作线条细劲圆浑，起笔直起直落，行笔纯以中锋顺势写来，字里行间气势连贯，有如“惊蛇入草，飞鸟出林”。在盘旋勾连的线条中得其俊骨，在迅霆飞电的运动中得其静闲，一派平和超然的文雅之气。结字则大小相杂、扶老携幼、奇正相生，一派天机。墨色上浓淡巧施，独得秀润之致，一洗狂怪怒张、龙飞凤舞之俗态。落款只署“其昌”二字穷款，大面积的留白增加了疏密和轻重的对比，通篇看起来赏心悦目，令人不禁生出清风出袖、明月入怀之遐想。
《紫茄诗》，行草书长卷，纸本，24.5×414厘米，私人收藏。
该作书于崇祯九年（1636年）三月，距董其昌辞世还有不到九个月的时间，当时他已是82岁高龄，确乎人书俱老，故弥足珍贵。
董书讲“士气”，入禅理，尚韵重意，不斤斤计较点画间的得失，倾心于萧散古淡意趣的追寻。这样的追求既有自身性格的原因，又有禅学和老庄思想的影响。他一生术执著于艺，后半生过着半官半隐的“游于艺”的生活，特别推重诸葛亮、陶渊明、杨凝式、苏东坡等高人雅士，向往超然尘外的生活，发而为书自然清淡雅逸、不同流俗。他曾发出这样的感叹：“大雅平淡，关乎神明。非名心薄而世味浅者，终莫能近焉，谈何容易？”若想真正理解并把握董书，当知其苦苦追寻者为何，否则只能是隔靴搔痒，学得皮毛。
此作自然天成，随心所欲而又不逾规矩，已臻炉火纯青之境。从线条看圆润遒劲，脱去锋芒，消尽火气，含蓄自然，不使一笔实而笔笔刚健。其中大量的渴笔尤见功力之精湛，非但不显浮躁，反觉千钧之力奔赴笔底，更增加了苍劲醇厚的意蕴。结构以欹为正，不求新尚奇，寓变化于简淡之中，进入“复归平正”之化境。疏朗宽阔的章法安排更增添了一种恬淡平和的气息。
清吴德旋《初月楼论书随笔》云：“书家贵下笔老重，所以救轻靡之病也。然一味苍辣，又是因药发病，要使秀处如铁，嫩处如金，方为用笔之妙。臻斯境者，董思翁尚须暮年，而可易言之耶？”论者多以为董书优点在“秀”，病处在“嫩”，此作则“秀处如铁，嫩处如金”，无轻弱浮薄之弊，得老成持重之态，实属不易。清梁同书《频萝庵书画跋·跋陶氏所藏董文敏墨迹》评价董书云：“思翁晚年一洗姿媚，以唐法行晋人意，遒逸之致，如老树着花。江村所谓初看不佳，愈观愈妙者，吾于此书亦云然。”对董其昌晚年的书法给予了肯定的评价。
若想获得艺术上的大自由、大自在，必须以牺牲本性之自由为代价。董其昌一直坚持博采众长，极虑专精，这是他获取成功的前提和保障。书法是一门技巧性很强的复杂的创造性劳动，只有心不厌精，手不厌熟，进而心手相应，人书合一，才会得到自由驾驭这种技术乃至创新这种技术的快乐。
《书杜甫诗》，行草书长卷，绢本，31×310厘米，现藏于江苏昆仑堂美术馆。
通篇挥洒自如，酣畅痛快，理性中见激情，平淡中见绚烂。那无穷的韵味有如余音绕梁，令人玩味不尽。该卷用笔以劲利取势，以虚和取韵，既虚灵又力透纸背，不使一笔实而笔笔刚健。纵横捭阖，笔尽而势不尽，千变万化而气完神足。
结字上以紧密纵长为主，不故作夸张，不失其一贯的秀逸典雅。偶有长画纵笔而下，奇宕潇洒。董其昌作字十分注意正和奇的关系，他尝言：“作书所忌者，位置等匀，且如一字中，须有收有放，有精神相挽处。王大令（王献之）之书，从无左右并头者；右军（王羲之）如凤翥鸾翔，似奇反正……位置不当平匀，当长短错综，疏密相间也。”（《画禅室随笔》卷一）该作结字就是遵循了他所说的有收有放、长短错综、疏密相间，故无平匀、平庸之感，而是似奇反正，妙不可言。他曾批评赵孟頫的字一味做正局，“因熟得俗态”，不能入晋唐门室，自己的字则“因生得秀色”，这是一种纯熟后的生拙感，胜赵在格调上。
章法上，纵有行，横无列，“字皆映带而生，或大或小，随手所如，皆入法则”。由于字距紧行距松，在凸显每行纵向贯气的同时，又增添了疏朗、平和、恬淡的气息。
总之，此作动静相生，虚实相应。既有动态之美，让人一见倾心，又有静态之美，令人回味无穷。
《试墨帖》，行草书长卷，凡三十六行，现藏于江苏昆仑堂美术馆。
此卷脱胎于怀素《自序帖》，但较之怀素式的“满壁纵横千万字”要显得自然妩媚许多，可谓狂而不野，草而不乱，与他主张的“妙在能合，神在能离”的艺术观相吻合。
细品其用笔多为提飞，以提为按，中锋行笔虚行，似不用力，实则力在其中。作者善于把握节奏，时缓时急，缓中有急，回味绵长。线条细劲飞动，圆转虚灵，轻健静雅，常作数字相连，上下连绵，流畅生辉。结构因势成形，变幻多端，有若龙蛇云雾，飞动于指间腕底。通过强烈的大小、收放、疏密、正奇、断连的对比，表现出作者激荡的情感和独特的审美。布局上虚实相生，浑然一体，看似无意安排，实则富有巧思，自由挥洒的背后是多年的苦心经营。墨色上秀润华滋，淡雅脱俗，配以空灵飘逸的线条，弥漫着一片潜在的生意，孕育着一种淡淡的禅意。
董书重书卷气，一生践行其“读万卷书，行万里路”的观念，即使是重气势狂放的行草书，也表现出他一以贯之的疏放闲散情致，字里行间氤氲着浓郁的书香，每每令观者神怡心畅，为之陶醉不已。