书法至董其昌，可以说是集古法之大成。
董其昌创造了一种似乎不食人间烟火的超尘拔俗的书法境界，他强调书法“贵有古意”，认为书法必须“熟后能生”，即以生拙之态来掩饰技法的娴熟，借以表现书法的“士气”。他重视书法家的文化艺术修养，主张多阅、多临古人真迹，强调读万卷书、行万里路，以提高艺术的悟性。他的艺术实践和主张在生前和身后都产生了极为深远的影响。
据《明史·文苑传》载：
“董其昌天才俊逸，少负重名。初，华亭自沈度、沈粲以后，南安知府张弼、詹事陆深、布政莫如忠及子莫是龙以善书称。其昌后出，超越诸家，始以米芾为宗，后自成一家，名闻外国。其画集宋、元诸家之长，行以己意，潇洒生动，非人力所能及也。四方金石之刻，得其制作手书，以为二绝。造请无虚日，尺素短札，流布人间，争购宝之。精于品题，收藏家得片语只字以为重。性和易，通禅理，萧闲吐纳，终日无俗语，人拟之米芾、赵孟頫云。”
这段文字基本概括了董氏一生的书法成就，并将其定位在与米芾、赵孟頫相仿佛的地位，可见董其昌的影响之大和声誉之隆。
其挚友袁宏道（1568—1610年）在万历三十年致董其昌的信中，将其与唐宋的王维、苏轼相提并论。他说：
“不佞尝叹世无兼才，而足下殆奄有之。性命骚雅，书苑画林，古之兼斯道者，唯王右丞（王维）、苏玉局（苏轼），而摩诘（王维）无临池（指书法）之誉，坡公染翰仅能为枯竹巉石。不佞将班足下于王、苏之间，世当以为知言也。”
以董其昌的才艺和成就来看，袁宏道之誉似不为过。董其昌成名较早，70岁前后书法更是威震朝野，“名闻外国”，当时高丽、琉球使者求之不绝，其书传至朝鲜后，曾风靡一时，效仿者甚众。
明谢肇淛《五杂俎》云：“今之书名之振世者，南则太史玄宰（董其昌），北则邢太仆子愿（邢侗），其合作之笔，往往前无古人。”清书家王文治《论书绝句》称董其昌书法为“书家神品”，并作诗赞曰：“书家神品董华亭（董其昌），楮墨空元透性灵。除却平原（颜真卿）俱避席，同时何必说张邢（张瑞图、邢侗）。”后人把董其昌和邢侗、张瑞图、米万钟并称为“邢、张、米、董”晚明四家，实际上其他三人影响均不及董远甚。尤其是邢、米二家，邢之局促，米之锋棱全无，比之同时代的黄道周、王铎不及远甚，更不用说和董其昌比了，对此历史早已作出评判。
董其昌晚年书名大盛，求书者甚众，使其应接不暇，一时间代笔者和作伪者应运而生，据史料记载，董氏书法代笔人公认的是吴翘、杨彦冲二人，一为其弟子，一为其友人，至于作伪者在其家乡和吴门亦时有出现。董氏80岁时题跋云：“……今长公子固嘱余重题，以别余吾里之赝鼎，赝鼎多有胜余漫笔者，当重余愧耳。崇祯七年中秋，董其昌识。”（董书《临古》长卷跋，见谢稚柳《谈董其昌的代笔》）可见董氏同乡作伪者苦心孤诣之仿作，功力亦不同寻常，连董其昌本人也自叹“胜余漫笔”。这些代笔者和作伪者的做法固然为人所不齿，但客观上却有利于董其昌书法的传播。
那么，董其昌书法的影响具体体现在何处呢？兹略述如下：
（一）董其昌与云间书派
松江古称华亭，苏州古称吴中，明代松江、苏州两地毗邻，皆为江南经济文化之重镇，可谓名人辈出，书家众多。两地书家一直以来就存在着互相竞争的局面，早期还比较含蓄，后来发展为公开化。松江书派在莫氏父子（莫如忠、莫是龙）、董其昌及陈继儒的带领下声价渐居吴门书家之上，董其昌历官既久，交游亦广，学生众多，故名气和影响力最大。董氏在66岁前后，其书法声誉极高之时，开始营构属于自己的书法流派，实现青年时代就立志要突破“吴门派”的夙愿。他在《画禅室随笔》中有过这样一段记述：
“吾松书自陆机、陆云，创于右军之前，以后遂不复继响。二沈及张南安、陆文裕、莫方伯稍振之，都不甚传世，为吴中文、祝二家所掩耳。文、祝二家一时之标，然欲突破二沈未能也。以空疏无实际，故余书则并去诸君子而自快，不欲争也，以待知书者品之。”
在这里，董其昌追本溯源，将云间书派（亦称松江派、华亭派）的历史追溯到西晋的陆机，之后极力鼓吹云间书法，而诋毁吴门书派，为自己的最后亮相做好铺垫。虽表示“不欲争也”，但还是自称“余书则并去诸君子而自快”，其自信程度由此可见一斑。最后一句定论“以待知书者品之”，更是明显地流露出其强烈的流派意识。在以文征明、祝枝山为首的吴门书派因近亲繁殖、陈陈相因而逐渐走下坡路时，董其昌领导的云间书派大有异军突起之势，在开立新面上有其积极的意义。但实事求是地说，云间书派除董其昌一人风靡朝野以外，诸如二沈、张弼、陆深、莫氏父子等中坚影响并不大，他们之间也并没有明确的师承和风格上的传递关系，想要和文、祝时代的吴门书派相抗衡还是不太可能的。董氏之前，“天下书法归吾吴”（王世贞语），已是公认的事实，是董其昌无法抹杀的。
松江书法就其影响来说可以分为三个流派。
一是以“二沈”（沈度、沈粲兄弟）为首的“台阁体”流派。此流派在永乐后一直左右着朝廷文案的书写，到清代衍变为官方流行的“匀圆丰满”、千人一面的官楷——馆阁体，因重实用远艺术而走向末路。
二是以“二张”（张弼、张骏）为首的大草书。在风靡一时的台阁体之外开辟了一个纯艺术发展的空间，虽不能成为主流，却备受社会关注，对明代书法艺术的发展起到很大的推动作用。
三就是董其昌的书法。他在明末领袖群伦，出尽风头，由于他官高位尊，门人众多，形成较强大的阵容。如邓太素、邹虎臣、倪后瞻、王双白、祁子祥等人均是董门中佼佼者，对发扬董书起着重要作用。董其昌的老乡、挚友陈继儒亦是其流派中的重要一员，书法也直接受益于董，二人一朝一野，互相呼应，相得益彰。
（二）董其昌书法对清人的影响
董其昌去世七年后，大明王朝在满族八旗铁骑的践踏下走向覆灭，受董氏影响的在世书家都成了由明入清的遗民，董其昌的影响自然延续到清朝。在清初的遗民书画家中，受董其昌影响最大的数查士标、沈荃、担当，其他泛泛之流更是数不胜数。即使是八大山人、傅山等个性强烈的书家，其初始阶段的书法亦学自董书。可以说，是董其昌的书法为他们后来的变法出新打下了良好的基础。
查士标（1615—1698年），字二瞻，号梅壑散人，安徽休宁人。善书画、工诗文、精鉴赏。流寓扬州、镇江、南京，明亡后弃举子业，书法宗董，萧散简淡，《江南通志》称：“二瞻书法精妙，人谓米、董再世。”为华亭书派中之佼佼者。
担当（1593—1673年）原名普荷，担当是其号，僧人。俗名唐泰，字大来，云南晋宁人。明天启以后以明经赴京对内廷，曾师事晚年的董其昌，书法、山水能得董氏精髓。
沈荃（1624—1684年），字贞蕤，号绎堂，松江人。顺治九年（1652年）探花，授编修，累官至翰林院侍读学士、礼部侍郎，卒谥文恪。自幼倾慕董其昌书法，极得董书的笔法特点与风神。爱好董其昌书法的康熙皇帝曾向他学书，是他专习董书而影响到康熙皇帝对董书的偏爱和重用，并因此获得入值南书房的殊荣，这使得他的身价扶摇直上。当时“上自元公巨卿碑版之文，下至遐陬荒徼琳宫梵宇，争得公书以为荣。以是公名动天下，与赵承旨、董文敏相埒”。
沈荃以“帝师”身份决定了其“名动天下”的影响，但因其书法始终没能跳出董书樊篱，而遗憾地成为董其昌书法风格的继承和追随者。沈荃的价值更在于，他把董其昌的书法完整地传入清朝，并利用自己的影响力，使董书征服了刚刚熟悉汉文化的满族统治者。