然而，他们的婚姻从开始就不顺利。林肯和玛丽·托德小姐订婚后不久，便发现自己和这位未婚妻在性格、志趣、修养和思想方面都迥然不同。玛丽·托德出身于贵族家庭。她的祖父、曾祖父和曾叔祖父做过将军和州长，还有一位当过海军部长，她本人则是受过高深教育的女子。而林肯呢，家谱上没有一个值得炫耀的人物，本人才上了不到12个月的学，可以说是个大老粗出身。这种差异决定了玛丽·托德的傲慢。玛丽刚订婚就毫无顾忌地指责林肯，迫不及待地“改造”未婚夫。她不喜欢林肯不修边幅，觉得林肯那种粗犷、随便的作用使自己脸上无光。这种挑剔、自以为是的做法使林肯极为反感。林肯再也不像从前那样频繁地来看玛丽，有时甚至10几天也不登她的门。他们的爱情几乎被玛丽一手毁了。她太任性，太骄傲了，而这又是热恋中的男性所最难以忍受的。林肯渴望女性的温存，他自小得到的爱就少，他太需要女人的爱了，而玛丽却无法做到。
林肯看到本应甜甜蜜蜜的恋爱变成不断的吵闹，非常痛心。他看出两人在教育程度、出身门第、脾性爱好、对事物的看法等各方面都大相径庭，也许只有解除婚约才能避免不幸的结局。然而林肯太善良了，他不忍心伤害别人，特别是伤害一个姑娘，他犹豫不决，不知怎样解除婚约。他曾考虑用书信的方式结束这一切，旋即又打消了这个念头。最后他鼓起勇气动员向玛丽摊牌，告诉她自己不爱她，请她另谋高就。玛丽听了林肯的话后，竟如当空劈雳，令她放声嚎哭，哽咽着向林肯认错，请求原谅，恳求他不要抛弃自己，不然她就去死好了。林肯最受不了女人的眼泪，他的心软了，流着泪把玛丽拥进怀里，而且吻了她。林肯在爱河中一错再错，请求原谅，恳求他不要抛弃自己，不然她就去死好了。林肯最受不了女人的眼泪，他的心软了，流着泪把玛丽拥进怀里，而且吻了她。林肯在爱河中一错再错，他已把握不住自己，他的幸福最终攥在了别人的手里。
林肯一生嫉恶如仇，面对无数艰难坎坷，面对无数穷凶极恶的敌人，他从来没有动摇过。然而一当面对弱者，他就心慈手软。这既是个优点，突出了他圣人般的品格；也是个弱点，导致他一生婚姻生活的不幸。
三、新郎逃婚，尴尬至极
玛丽决定嫁给林肯，林肯勉强答应了。婚期一天天逼近。裁缝忙着赶制玛丽的礼服，爱德华兹家请人来重新粉刷房间，重新布置起居室，地毯换新，家具擦亮并重新装饰、布置。此时此刻，林肯却一副失魂落魄的样子。尽管他应允了婚事，但内心却在激烈斗争，想要寻求逃避之途。他经常独自呆坐，吃得少，体重锐减。他暴躁易怒，躲着人，不跟任何人说话，人们都以为他病了。
1841年1月1日，天气晴朗，风和日丽，爱德华兹家喜气洋洋。傍晚时分，宾客陆续临门，牧师也带着礼仪用具来了。新房摆满五彩缤纷的鲜花。暖炉中火光熊熊，烛火发出一片柔光。兴奋的交谈声传遍整个屋子。
时间一分一秒过去，到9点半林肯还没来。客人既惊讶又尴尬，纷绿告退。当最后一个客人离开后，盛装的新娘玛丽扯掉头上的面纱和花束，扑在床上放声痛哭。新郎逃婚是会被人取笑一辈子的事，伤心、羞辱使玛丽无地自容。奇怪的是，中经如此挫折，她还是一门心思地要嫁给林肯。是为了高傲的自尊？还是认定林肯前途无量？
林肯逃婚后，几乎有两年远远躲避着玛丽，希望永远忘掉她。玛丽曾写信给他，表示愿意解除婚约，但也表示如果林肯愿意，还可以恢复婚约。
《斯普林菲尔德日报》的总编西米昂·弗朗西斯和林肯交往甚密，林肯常给这家报纸投稿。弗朗西斯夫人是个热心肠的人，1842年10月初的一天，她写信给林肯，请他次日到家中做客。不知其中奥妙的林肯如约前往，吃惊地发现玛丽就坐在会客室里，他们到底说了什么没有留下记载，但结果却可以肯定：善良的林肯招架不住玛丽的泪水加哭诉，屈服了。他们又开始秘密约会，而且每次都躲在弗朗西斯家中。
1842年11月4日是玛丽24岁生日，这天下午，林肯向玛丽求婚。玛丽高兴坏了，她急不可耐地要在当晚就举行婚礼，因为她害怕再发生什么变入。他们匆匆买好刻有“爱是永恒”宁联的结婚戒指，上次为结婚准备的礼服已经被玛丽扔掉，现在她只好穿普通的白布衣裳出嫁。婚礼在爱德华兹家仓促举行，林肯当时的表情异常难看，男傧相说他“活像要上屠宰场就戮似的”。婚后7天，林肯写信给一个朋友，说：“除我在结婚之外没什么新鲜事，而对结婚我还茫然不解。”
新婚夫妇住在环球旅馆楼上一个狭窄简陋的房间里，每周食宿费4美元。1843年8月1日，他们的大儿子罗伯特就出生在这里。玛丽写道：“再没有比他(林肯)更钟情更忠实的丈夫了。”然而琴瑟并不总是和谐的。林肯每年都要花6个月的时间在本司法区四处奔波、办案，即使呆在家中，他也常常一个人坐在那儿发呆。玛丽对贫穷的生活也不习惯，她的亲戚都不来看她，再没有人邀请她参加各种集会和宴会，她只好深居简出，孤独地呆在家中。家务劳动对她来说是陌生而繁重的。她每天必须清洗便桶和油灯，清扫炉灰和灰尘。从前她在一边看着佣人干这些活，现在只好自己动手。这使玛丽很不情愿。她终日对林肯不满，觉得嫁错了人。
从结婚开始，头疼病就一直折磨着玛丽，而且病情日益发展，越来越严重。1848年，林肯给她写信，关切地问她：“你的头还疼吗？我们相识以来，这是第一个春天你的头不疼，太好了……你恢复得很好，胖了，年轻了，我真担心你要改嫁他人。”玛丽头不疼时显得温顺、易于相处；头疼时就很暴躁。对于病中的妻子，林肯体现出宽宏大量，以自己的爱来安慰她，尽量不刺激她。在玛丽有一次大发脾气，把一杯牛奶倒在他身上后，林肯并没有生气，也没有训斥妻子，他只是说：“这对她很有益，对我却没有任何好处。”
1844年5月，林肯夫妇花1500美元买下一幢木结构房子。这间房子现在已作为伊利诺斯州纪念馆保存下来。林肯常常坐在他喜爱的摇椅里，伸着一双长腿，端详4个“可爱的小家伙”在他脚下嬉闹。她十分喜爱孩子，经常跟他们一起玩耍，人他们说笑话，背诵诗歌。星期天玛丽上教堂时，林肯就把孩子放在婴儿车里，然后拖着车在房前溜达，一边走一边看书。有一次，小家伙掉下来，向在地上放声大哭，林肯却全然不觉，拖着车继续走路。玛丽回到家时正好看到这一幕，气得她对林肯大吼大叫。
四、一地鸡毛，痛苦不堪
过去的三个星期，我们几乎每天晚上都出去，这个星期还有两三个大型招待会。你不知道，我需要多长时间才可以从一次美妙的城市舞会的疲劳中休息过来。可惜这次只来了三千人。”
这是玛丽写下的话。每逢她给姐姐写信，总会提到这些。她的脑子里想的都是这些，这是她的忧虑、愿望和骄傲之所在，当她驾着林肯给她买的马车——林肯自己从来都没用过——在小城里到处闲逛时，她的感觉简直就像是置身于小巴黎。由于林肯现在赚钱多了，又还清了债务，她便擅作主张，在他们小房子的上面又加盖了第二层，这样一来，她就可以在楼下进行多种多样的接待活动了，他们的房子原本位于偏远的郊区，可随着城市的发展，现在这所房子已然位于市中心了。因此它对玛丽来说越发可爱，而对林肯来说，当然也就越发显得陌生了。房子旁边惟一的一棵树，被玛丽找人砍倒了，对树木她没有丝毫感情。而对一盏造型是一对恋人的新烛灯她却情有独衷，每当坐在方桌前时，她便会去摆弄这盏烛灯中间的八音盒。不过，如果她早就不给丈夫擦靴子了，丈夫裤子上的扣子掉了，就只让他用个木夹子代替，把背带拉到最底，并且把这惬意地称作是绞刑架的话，那烛灯上即便刻着再好的情侣对她来说又有什么意义呢？
当然，她跟他相处，过得并不容易。每天饭菜准备好，桌子布置好的时候，她经常得派两个大儿子去喊他们的父亲。这时，那位父亲往往坐在商店里被人们围着，谈论着、倾听着，即便是他终于跨出了商店的门槛，人们也会看到，他又在街上驻足于一群人中间了，无论两个男孩如何拽他的衣角，他都不为所动地继续讲着故事。不一会儿，人们听到两个男孩大哭的声音，一个过路人问道出什么事了？“这世界上到底出什么事了，”林肯说，“事情就是，我只有三颗果仁，而他们每个人都想得到两颗。”
林肯的4个儿子中只有老大罗伯特享年84岁，寿命较长并有所成就，他后来在加菲尔德和亚瑟两位总统执政期间任国防部长。其余3个都早年夭折。艾迪4岁时死在斯普林菲尔德，威利12岁死在白宫，泰德18岁死在芝加哥。接连丧子的痛苦沉重打击了林肯夫妇，特别是强烈刺激了玛丽的神经。
玛丽逐渐学会了操持家务，她精打细算，但有时显得有点过分。她经常和商贩们斤斤计较，尖声吼叫，结果本地商人都不敢再送货给她。林肯有位朋友办了份小报，名叫《斯普林菲尔德共和主义者报》，请他资助。林肯答应订阅。当第一份报纸送进家门时，玛丽火冒三丈，恼怒万分。她认为林肯是在浪费钱订一份没有用的报纸。当天晚上，她写信给报社主编，讥讽这家报纸，措辞极为蛮横无礼，表示要停止订阅。主编在报纸上公开答复她，并写信给林肯，要求解释。林肯不得不写信向报社赔礼道歉，说这是场误会。为这事林肯气得病了一场。他拿玛丽简直没有办法，她太令他失望了。
一次，他正在家里和一位同事讨论问题，只听门呼的一声被撞开，玛丽厉声问他买没买她想要的东西。听他说了“没有”之后，她大叫起来：“我被侮辱了，忽视了！”而后摔门就走，弄得拜访者既惊异又尴尬，不知所措。林肯则面不改色心不跳地说：“您要是知道，这样小小的发泄对她多么有益就不会这么惊讶了！她有时会利用这种机会爆发一下。发火会让她感觉好些。”