1917年，她就是许广平19岁的这年，父亲因病逝世。于是，劣绅家便放出口风，说他家与许家早已结亲，新媳妇必须尽早过门，然而，许广平所生活的年代毕竟和鲁迅那时有了一些不同。广东是沿海地区，不像内地那样封建，报刊上已经在宣传婚姻自主和男女平等。所以许广平就抓住二哥许崇欢回家奔丧的时机，帮助她解除了婚约。同年，她背井离乡，北上投奔了住在天津的姑母，得其资助，考入直隶第一女子师范学校(即天津女师)就读。
1922年，许广平以优异的成绩毕业于天津女师。为了继续深造，她考入了北京女子高等师范学校。
24岁的许广平已是青春年华，她身材高大壮实，生得端庄秀丽。入学不久，她同一个热情豪爽，聪明好学的青年初次恋爱了。
这小伙子也是广东人，名叫李小辉。他和许广平不仅是同乡，而且还有一点表亲的关系。他到北京来，原是想到法国勤工俭学的，但因错过了考期，便考入了北京大学。他俩经常见面，互相帮助，过从之际，不知不觉便由互相倾慕沉入了相互热恋的幸福中。可是不久，小辉染了猩红热，不幸夭亡，这段恋情无疾而终。
鲁迅从1923年起，为北京女子高等师范的学生讲授《中国小说史》。他的课，连生病的学生都很少缺课，他们一个个都以无比崇敬的心情注视这位头发直立、满身补丁、学富如海、大名鼎鼎的先生，聆听他朴素而幽默的话语。许广平每次总是挤到第一排中间的座位上，面对先生认真听讲。鲁迅提出什么问题，她常直率的举手回答，看到先生微笑而默然地点头，心里不知有多高兴。而这位身材高大，秉性刚正的姑娘，也自然获得了鲁迅的初步赏识。
1924年，女高师改名为北京女子师范大学，杨荫梅窃取了校长的职务，她虽曾留学日本和美国，还得了一个哥伦比亚大学文学硕士头衔，但她思想陈腐，独断专行。同年11月，女师大终于爆发了“驱羊(杨)运动”。而杨荫梅到底老练多谋，采用软化的手腕，给学潮设置障碍，同时也使进步学生的忧虑和苦闷与日俱增。
许广平，作为一个学生运动的积极分子，她感到了压力。她不肯屈服，觉得有许多愤懑、许多怀疑、许多久蓄于心的话要说。于是，她拿起笔，向她最可敬可亲的鲁迅先生诉说。1925年3月11日，他将写给鲁迅的第一封信寄出去：
鲁迅先生：
现在写信给你的，是一个受了你快要两年的教训，是每星期翘望着听讲《小说史略》的，是当你授课时每每忘 地直率地凭其相同的则决的言语，好发言的一个小学生。他有许多怀疑而愤懑不平的久蓄于中的话，这时许是按抑不住了罢，所以向先生低诉：
……
在这封信的最后，还这样写道：“他虽则被人视为学生二字上应一‘女’字，但是他之不敢以小姐自居，也如先生之不以老爷自命，因为他实在不配居小姐的身份地位，请先生不要怀疑，一笑。”鲁迅一看就知道，这是一个女学生写来的，但她却故意用了一个“他”字，于是，也故意开她一个小玩笑，当即复道：
广平兄：
今天收到来信，有些问题恐怕我答不出，姑且写下去看——
……
这种“姑且写下去看——”的称“师”道“兄”的“两地书一发不可收拾。
短短一个月间，双方的书信往来多达12封。而且要知道，当时鲁迅正给女师大上课，他们之间本来就有机会见面的，却不约而同地采取了书信交往的方式，看来他们都喜欢这样。正如许广平所说："在信札中得先生的指教，比读书听讲好得多了"。那么，接下来该怎么办？如何将这种交往更进一步，看来双方都有些犹豫。但许广平显然还会主动，例如就在上面引的那封信中，许广平就十分巧妙地说？quot；可惜我自己太浅薄，不能将许多要说的话充分的吐露出来，贡献于先生之前求教。"这种暗示鲁迅当然是不会不明白的，他也乐得不要再扮演导师的角色，而变得轻松起来。这样，当他们的书信来往仅仅一个月后，信中就开始出现互相开玩笑的句子，气氛也由严肃变为幽默。而且，许广平并不满足书信的来往。她采取的另一个举动，就是到鲁迅的住处“探险”。从现在材料我们不知此事是否出于鲁迅的邀请(恐怕不会如此主动)，看他们的书信似乎是许广平不请自到。关于鲁迅住处的印象，许广平的描述十分优美，姑且引在下面，供读者欣赏这位才女的文笔：
“尊府”居然控险过了！归来后的印象，是觉得熄灭了通红的灯光，坐在那间一面满镶玻璃的室中时，是时而听到雨声的淅沥，时而窥月光的清幽，当枣树发叶结实的时候，则领略它的微风振枝，熟果坠地，还有鸡声喔喔，四时不绝。晨夕之间，时或负手在这小天地中徘徊俯仰，盖必大有一种趣味，其味如何，乃一一从缕缕的烟草中曲折的传入无穷的空际，升腾，分散……。是消灭！？是存在！？
不愧是鲁迅的得意弟子，大有《野草》之韵致，《秋夜》之遗风，也许是故意为之？不过从字里行间，不难看出作者对"尊府"的向往，是否许广平已经在设想，有一天她也会"晨夕之间，时或负手在这小天地中徘徊俯仰"呢？此外，请注意"探险"一词，去老师家拜访有什么"险"可探呢？大潘约阂丫馐兜秸庵纸煌？quot；冒险性"了罢。不管怎么说，通过这次"探险"，显然更坚定了她与鲁迅继续交往的决心。
１９２５年８月许广平住进了鲁迅家里，但她日夜牵挂着学校里的斗争，心情怎么也平静不下来。为了躲避杨荫榆的无耻迫害，这也是无可奈何的事。曾有几个军警进门来查问，都被鲁迅顶了回去。这更使许广平只得暂时安心住下来。 以前，她曾多次来这个家，已吃过几次饭，对这个家已多少有所了解。几天住下来，她对这个家更了解了，对先生也更理解了。先生是名扬四海的大作家，是《狂人日记》、《阿Ｑ正传》的作者，在报刊上继续不断地发表着作品，在好几所大学授课，是许多青年崇拜的名人。外面是轰轰烈烈，可是回到家里，一个老母，一个不了解世事的妻子，家庭生活是清冷的枯寂的。他埋头在看书写作之中，不断地抽烟，一根又一根。世上竟有这样不公平的事！先生的生活应该改变！他应该有合情合理的家庭生活……她这样想着，竟夜不能寐。
在后来的日子里，许广平心中澎湃的热情时时激荡着鲁迅。可是他明白，他在许多方面与许广平不相配：论年龄，他大１７岁，而且身体不好；论长相，许广平身材修长，端正大方，而他身材较矮，由于不修边幅，四十几的人已显得老相：他虽已是著名作家，然没有什么社会地位，没有丰厚的家产和积蓄，尽管许广平绝不计较，可在他也应考虑必要的生活条件。除这几条外，更为重要的，是他已有元配，是个文盲，长期与外界隔绝，无自谋生计的能力。她思想守旧，如被丈夫“休出”，无异是宣判她的死刑，即使是名义上的离婚而生活上仍然养着她，她也决不会接受，硬要办离异手续，无异将她逼上死路。而且她本人也是封建婚姻受害者，她无辜无罪，倒是值得同情和怜悯的。在这样的家庭情况下，如有人愿意和鲁迅结合，这在世俗的某些人看来，无异是当了“小妾”。这怎么对得起对方呢？所以鲁迅曾说：“异性，我是爱的，但我一向不敢，因为我自己明白各种缺点，深怕辱没了对方。”鲁迅可说是有充分的自知之明的。所以，当许广平主动向他表示相爱的时候，鲁迅力陈自己“不配”的种种因素，并问：“为什么还要爱呢？”许广平答：“神未必这样想！”
“神未必这样想”，是英国诗人勃朗宁一篇诗的题目。它写一对恋人，男的因年长很多，不敢结婚。10年后，女的委身于不爱的人，而他仍单身，和一位女伶结识。这样，四个人都很不幸，是违反天意的。这时他才悟到：当初他的种种顾虑，而“神未必这样想”！
经过“神未必这样想”的谈话后，鲁迅再三考虑，终于答复许广平：“我可以爱！我只爱你一人！”许广平后来在诗篇《为了爱》中写道：“在深切了解之下，／你说：‘我可以爱。’／你就爱我一人。／我们无愧于心，／对得起人人。”当时鲁迅还笑着对许广平说：“你胜利了！”
他们同居期间，鲁迅因母病，曾先后两度离沪到京探视母亲。第一次在1929年，时间只有20多天，他们两人的通信多达21封。通信内容浓烈、奔放、亲昵，洋溢着恩爱夫妻的思念、甜蜜和幸福。许广平称鲁迅为“小白象”，鲁迅还以“乖姑”、“小刺猬”、“乖乖莲蓬”的称呼。有趣的是，多情的鲁迅在给怀孕妻子的两张信笺中，一张画了一枝淡红色的枇杷，权枝叶间结有三个果实，两大一小，并旁书诗一首：“无忧扇底坠金丸，一味琼瑶沁齿寒。黄珍似梅甜似桔，北人曾作荔枝看。”另一张上画的是两个莲蓬，一高一矮，莲子饱满，旁题一诗：“并头曾忆睡香波，老去同心住翠窠。甘甘个中侬自解，西湖风月味还多。”1929年9月26日，他们的爱情结晶周海婴诞生了。鲁迅之所以取名海婴，谓上海所生的婴儿，比喻通俗，不易雷同。鲁迅为视贺许广平母子平安，在花店专门买了一盆文竹，以示他们的爱情永葆常青。
毋庸讳言，婚姻在约鲁迅带来幸福快乐的同时，也带给他难以叙说的烦恼和焦躁。年龄上的差异和彼此个性的独立和自尊，加上家务的烦琐和孩子的吵闹，对视写作为生命的鲁迅不可避免有所影响。他在给友人李秉中的信中，述说“结婚之后，也有大苦，有大累，怨天尤人，往往不免，但两害相权，我以为结婚较小”。他在给萧军的信中也谈到：“连孩子也来捣乱，也很少有人来领去，给我安静一下，所以我近来的译作，是几乎没有一篇不在焦躁中写成的。”许广平在《鲁迅先生的日常生活》中也流露他们生活中的不和谐，鲁迅有时以沉默相对，一言不发，甚至茶烟不吃，使自尊心很强的许广平“抑郁，怅惘，彷徨，真想痛哭一场”。但这种不和谐的状况，在鲁迅的抱歉和许广平的谅解声中，“至多不过一天半天，慢慢雨散云消，阳光出来了。”
鲁迅尊重许广平的独立人格，虽在一起生活，所出著作和译著都要赠送许广平一本，并题字盖章，以示尊重。1933年9月，还把他们相识出来的通信编成一集《两地书》公开出版，虽经删改，也未收全，但毕竟是作家生前公开向世人证实他们相爱的记录，也是对他们历经艰辛的爱情的一个纪念。1934年12月9日，鲁迅将《芥子园画谱》三集赠送给许广平，并在第三集扉页上题七绝一首：
十年携手共艰危，以沫相濡亦可哀。
聊借画图怡倦眼，此中甘苦两相知。
1936年10月19日，一代民族巨人鲁迅告别了他心爱的战友和爱人，去了另一个安静的世界。病逝前鲁迅拉着许广平的手对她说：“忘记我，寻找新的生活。”10月22日下午，鲁迅安葬，许广平亲自书写《至鲁迅夫子》的挽辞。她在挽辞中写道：
鲁迅夫子：
悲哀的氛围笼罩了一切，
我们对你的死，有什么话说！
你曾对我说：
“我好像一只牛，
吃的是草，
挤出来的是牛奶、血。”
你“不晓得，什么是休息，
什么是娱乐。”
工作，工作！
死的前一日还在执笔，
如今……
希望我们大众，
锲而不舍，跟着你足迹。