1925年底，“首都革命”爆发，林语堂和群众一起，拿着棍子、石头等简单防御工具，与警察展开了肉搏战。林早年苦练的棒球技术发挥了威力，他投起石头来，又准又狠。围观的群众不断叫好，源源不断地给他补充“弹药”。搏斗中，林的眉头被击中，鲜血直往外冒，周围的人劝他回家休息，林坚决不肯。廖翠凤看见林语堂满身是血地回来了，很是心疼，她不许林再上街。可她刚怀上了第二胎，行动不便，一不留神，林又偷偷地带了一袋石头出门了。以后，只要一提起“用旗竿和砖石与警察相斗”的经历，林语堂就会眉飞色舞地讲起来，言词之间，满是骄傲和自豪。
“五卅”惨案后，林语堂上了军方的黑名单。廖翠凤生完次女回到家中，居然发现林还在案桌上写文章。接着，她又在阁楼上发现了一个自制的绳梯，奋笔疾书的林头都没抬地说，那是必要时用来跳墙逃走的。廖翠凤急了：“要走大家走！我一手抱一个（孩子），一手拖一个（孩子），怎么跳墙！”
1927年，林语堂被陈友仁所感动，到汉口的革命政府担任外交部秘书长，地位仅次于部长陈友仁，但半年后林即离开了武汉。这六个月，是林语堂一生中惟一的官场生涯。他说：世界上只有两种动物，一是管自己的事的，一是管人家的事的。前者属于吃植物的，如牛羊及思想的人是；后者属于肉食者，如鹰虎及行动的人是。林自认为是“吃植物的”，于是决定再不做政治家。他曾言：“对我自己而言，顺乎本性，就是身在天堂。”
林语堂在美国留学期间受过胡适的资助。后来胡适任民权同盟北平分会的会长，撰文反对“释放一切政治犯”的主张。林语堂认为他违背了民权同盟的章程，不顾与胡适的私人交情，坚决赞成将他开除出会。
宽厚林语堂的女儿说：“父亲心目中无恶人，信赖任何人。”在上海时，林语堂雇了一个小瘪三在家里当差，他雇佣那个小瘪三的理由仅仅是因为此人聪明。此人会修理电铃、接保险丝、悬挂镜框、补抽水马桶的浮球，甚至还会修理打字机。林很喜欢他，甚至爱屋及乌地将小瘪三用英语、国语、上海话、厦门话骂人的本领看成语言天赋，并愿意为他出学费，让他去读英语夜校。幸好，此人不成器，没有去读。后来，林家里又雇了一个二十多岁的女佣。此人与女佣相好后，同睡在林氏夫妇床上，林语堂说服夫人原谅了他们。最后二人串通好偷林家的银器到外面去卖，林依然对二人深信不疑，直到二人在外面因偷东西被捕入狱，自己招供之后，林语堂才醒悟过来。
又一次，林语堂夫妇带着孩子们到无锡游玩，本打算第二天回来，但临时改变了行程，当晚就回了上海。到家后，他们发现，厨子和家中的洗衣妇睡在他们床上。林夫人廖翠凤气坏了，执意要赶走二人，林语堂又大发慈悲，他替厨师求情，理由是“他烧的八宝鸭实在好吃”。洗衣妇却没有脸面再留下来，离开了。林语堂还提议，将厨子在乡下的妻子接到上海，顶替了洗衣妇的职务。
林语堂的女儿们学钢琴，老师是一位老小姐。她戴着一顶假发，眼睛有点突出，林的女儿们背后便叫她突目金鱼。据说她一次坐黄包车经过白渡桥，一阵大风把她的假发吹掉了，林的女儿们听了哈哈大笑。林语堂说：“不要笑她，老小姐最可怜，现在男女谈自由恋爱，不肯让父母亲为他们做媒，所以才有老小姐。从前，不管一个女人长得怎样，都嫁得出去。”
1938年，林语堂到法国旅行，向法国一家事务所捐款4220法郎，认养了6名中国孤儿。
1943年，林语堂到西安孤儿院看孤儿们的歌舞表演，其中一位会跳舞又会弹钢琴的12岁女童引起了他的注意。他当即认养了这个叫金玉华的小女孩，并于抗战胜利后，几经周折将她带到美国。但因为金玉华哥哥及廖翠凤的反对，他未能收养金，只能任她回国。为此，林语堂伤心不已。
亲情在上海居住时，林语堂常带着三个女儿在花园中散步；夏天阵雨过后，他和孩子们到屋后的溪水中去捕小鱼；他为孩子们在花园中开辟了一个小菜园，让她们自己种西红柿、豆子、南瓜等；夏天，林家的花园里开着荷花，秋天则种满了菊花；冬天，他和全家人一起到公园打雪仗，直到公园关门才回家。周末，他会带着全家去看电影，或到附近的城市旅游。
幼女林相如七岁生日那天，林语堂一早起来就跑到厨房，用糖霜在蛋糕上写上女儿的名字，高兴地像个小孩子。大家唱“生日快乐”时，他为女儿们甜美的歌声感动不已，流下泪来，他不停地亲着相如，并送给她一元钱。
林语堂一家常年在国外生活，但他一直教三个女儿学习中文，亲自为她们讲解中国的历史、文化、哲学等。一次，林为女儿们讲授唐诗，讲到崔护的“去年今日此门中，人面桃花相映红”时，他声情并茂地讲述着诗中的故事，哭得涕泗横流，将书都打湿了。和女儿们一起读《红楼梦》，有时他也哭得眼泪汪汪的。
林语堂夫妇到伦敦探望女儿林太乙一家，看到外孙女黎至文也来接机，林高兴地大声呼喊：“妞妞！”这时机场的人都扭过头来看，七八岁的黎至文觉得很难为情。林语堂喜欢和黎至文、黎至怡姐弟一起做花生糖、玩捉迷藏，快乐得像个孩子，称他们三人是“三个小孩”。他将自己小时候的照片和黎家姐弟的照片拼在一起，拼出一张“三个小孩”的照片。廖翠凤出门买菜时，三个人将鞋子放在饭桌上，躲进藏衣室，等廖回来叫他们，他们不答应，只是躲在藏衣室咯咯地笑，到最后忍不住了，才出来扑到廖身上大笑。
一次，林语堂、林太乙以及两个小外孙去逛菜市场，摸奖得了一只活的大白鹅。回家的时候，林语堂开着车，后座上的大白鹅虽双脚被绑住了，却拼命叫唤，并伸长了脖子要咬他，两个小孩吓得大哭起来。林太乙没法拉住鹅，只能让两个孩子不要哭。林语堂顿时失去了冷静，开车时脸都涨红了，回家他对廖翠凤郁闷地说：“带着一只鹅和两个哭啼的孩子开车，下次我不来了！”
黎至怡回忆，儿时，他和外公林语堂躺在公园的草地上，观察一个蚂蚁丘，看着熙熙攘攘的蚂蚁来来往往，林语堂说：“这些蚂蚁在忙什么呢？它们怎么知道应该做什么？他们看起来多么强壮！”黎至怡觉得外公的话正好道出了他心中的疑问，二人一起提出了许多问题，但找不到答案。
一次，林语堂和黎至怡去香港海边玩，两人大吃冰激凌，在沙滩上找小蟹，在海里游泳，玩得不亦乐乎。后来肚子饿了，林提议去浅水湾大饭店吃饭。小黎至怡觉得两人满身是沙子，便对林说，恐怕人家不会让他们进那样的豪华饭店。林语堂笑着说：“外表不重要，像我们俩这么体面的人怎么不能踏进那个大饭店？”于是两人大大方方进了餐厅，要了张靠窗子的桌子，果然无人拒绝。黎望着二人留下的沙迹，觉得很惊奇。
林语堂的二姐林美宫聪明美丽，成绩优秀，她很想上大学。但林家的经济能力有限，林父供养儿子们上大学已经很困难，再无力负担女儿的学费。二姐出嫁前一天的早晨，掏出四毛钱给林语堂，说：“你要去上大学了。不要糟蹋了这个好机会，要做个好人，做个有用的人，做个有名气的人。这是姐姐对你的愿望。”第二年林语堂回乡时，二姐已因鼠疫去世，死时怀有八个月的身孕。林语堂总有一种感觉，仿佛自己在替二姐上大学。他说：“我青年时代所流的眼泪，多是为二姐而流的。”晚年，他对外孙们谈及二姐，依旧泪下。
大嫂在院子里洗衣服，小林语堂准备捉弄一下她，便趁她起身去拿衣服时偷偷撤去凳子，大嫂毫无提防，结果坐了个空。当时大嫂已经怀孕，全家人吓坏了，马上把她送到医院抢救，才母女平安。日后林语堂对大嫂和侄女格外关心，将《宇宙风》的版权赠给大嫂，侄女家中遭劫，他知道后，从美国寄钱给她。
稚朴一次，林语堂和家人在意大利可磨湖的小渔船上钓鱼，林语堂忽然站起来，高声唱意大利歌曲《噢！我的太阳》，惹得附近的渔民大笑不止。
林语堂在对待不速之客方面，如同歌德般不近人情。家中举办宴会，他会很高兴地接待朋友，与朋友闲谈，平常则不喜与朋友随便来往聊天。在美国时，都是胡适去林家中拜访，他从不探访胡适，二人也从来不会无事相约在外面吃个便饭聊聊天。
林语堂生活上不拘小节，在宴席上，他弄不清自己的酒杯和邻人的酒杯，经常喝错。有一次，他和夫人应邀去一个美国朋友家中吃饭，结果弄错了日子，提前一个星期去了，二人知道弄错后还傻傻地一直坐在朋友家的客厅里，朋友的夫人只好马上准备饭食，胡乱给他们做了点吃的。林语堂到上海时，不再着西服，而是穿中式长袍马褂，足登青布鞋子。他说中式服装穿着最舒服，四肢百骸自由自在，穿西服像被绑捆了那样，动弹不得，尤其领带一系，扣住喉咙，气都透不过来，他将系领带称作“狗领”。
林语堂胃口好，食量大，爱吃爱喝，就是生病的时候，他也可以吃双倍的东西。他自诩有惊人的消化力：“我的肚子里，除了橡皮以外，什么都能消化的。”又说：“我会医自己的病，就是多吃东西，那样我的病就会好了。”
林语堂最爱在半夜里吃东西。一天夜里，他觉得肚子饿了，起来一口气吃了五只鸡蛋和两片脆饼。又有一次，他吃了四片饼干还觉得不够。为此，他幽默地对家人说：“昨天夜里我觉得很饿，不知道是起来的好，还是不起来的好。我又觉得很惭愧，仅仅为了吃东西，睡了还要起来。不过我若不吃些东西，让肚子空空的，那么，我便更不能入睡了。”挣扎半天，他还是起来到厨房找了些东西填肚子，结果被夫人瞧见，在一旁忍俊不禁。
在美国时，一次林语堂捧了本《模范绅士约翰·哈里法克斯》向廖翠凤求爱；第二次，他忘了，又捧了这本书向她求爱。
婚恋林语堂的初恋是一个叫“橄榄”的女孩。“橄榄”是山里的女子，其母是林语堂母亲的教女。
在《八十自述》中，林语堂回忆：“我记得她蹲在小溪里等着蝴蝶落在她的头发上，然后轻轻地走开，居然不会把蝴蝶惊走。”
儿时他们常在山间一起玩，林语堂曾用《圣经》上的一句话形容过橄榄赤足的样子：“她的脚在群山间，是多么美丽！”
由于林语堂想出国留学，而橄榄要照顾双目失明的祖父，不能离开家乡，所以他们分手了。但他从未忘记橄榄，而橄榄赤足奔跑在草地上的情景成了林永不能割舍的“情结”，他曾专门写《论赤足之美》，他说：“要是问我赤足好，革履好，我无疑地说，在热地，赤足好。……赤足是天所赋予的，革履是人工的，人工何可与造物媲美？赤足之快活灵便，童年时快乐自由，大家忘记了吧！步伐轻快，跳动自如，怎样好的轻软皮鞋都办不到，比不上。至于无声无臭，更不必说。”
在圣约翰大学上学时，林语堂和厦门的陈希佐、陈希庆兄弟交好。也由此认识了他心仪的第二位女子，陈氏兄弟的妹妹陈锦端。陈锦端的父亲陈天恩早年追随孙中山，是厦门数一数二的巨富。林语堂对陈锦端一见钟情，而陈锦端也心仪林语堂，二人很快坠入爱河。放暑假时，二人回到了各自的家中。林语堂思念心上人，几次跑到厦门，借口探望陈氏兄弟。林语堂在《八十自述》中说：“我从圣约翰回厦门，总在我好友的家逗留，因为我热爱我好友的妹妹。”
林语堂经常造访陈家，陈天恩早看出来林的来意是为其长女。陈天恩是虔诚的基督教徒，他认为林虽然聪明，但对基督教不够虔诚，家庭出身也不好，爱女不能托付给他。陈天恩对陈锦端表明态度，迫使她同意再也不见林语堂。于是每次林来访，陈锦端都躲在房间里，不肯出来。