与王映霞离婚之后，郁达夫的心境极其孤寂和颓唐，这时，一位国色天香的女播音员李小瑛（筱瑛、晓瑛、晓音）出现在他的面前，使他已是一潭秋水的心池，又波动起一片涟漪。李小瑛此时年方26岁，她十分崇拜郁达夫的文学才华，并主动向郁达夫示爱。郁达夫此时焉有不回应的道理，两人居然一拍即合，不久，李小瑛就以郁达夫“契女”的名义搬到郁达夫家中居住，郁达夫也不避嫌疑，把自己的书房让给李小瑛，两人暗中则已同居。为了表示亲昵，郁达夫甚至用罗马史家Livius的英文名字Livy作为对李小瑛的昵称，还常用德语Ich liebe dich（我爱你）来表示爱意。可是郁达夫的儿子郁飞却强烈反对父亲和李小瑛的结合，而郁达夫也不便和李小瑛正式结婚。1941年12月，李小瑛痛苦地搬出了郁家。太平洋战争爆发后，李小瑛退到爪哇岛，郁达夫逃亡到苏门答腊。他在这时创作了著名的《乱离杂诗》，其中前7首就是为思念李小瑛而作。
郁达夫的第三任夫人是何丽有。这位新夫人原籍广东，年仅20岁，生父姓何，幼时为一陈姓人家收养，所以原名叫陈莲有。她相貌平常，没有什么文化，而且不懂中国话。郁达夫取“何丽之有”之意给她取名为何丽有。当时郁达夫为躲避日本人迫害，化名赵廉，在印尼与朋友经营一家酒厂。一直到郁达夫遇难，何丽有才知道郁达夫是中国文化界的名人，而不只是一名寻常的酒厂老板。
(47)师情著名文学史家刘大杰是湖南省岳阳县人，自幼父母双亡，依靠外婆抚养与资助读书。1919年他15岁时考入免费的武昌湖南旅鄂中学，半工半读，成绩仍然很优秀。1922年他考入武昌师范大学文科读书。在这里他认识了郁达夫。
1925年年初，郁达夫应邀到武昌师大文科任教。当时他已经出版了小说集《沉沦》，社会上有很大反响。学生们听说郁达夫来学校讲授“小说创作”课，都很踊跃地去听课。刘大杰本来就喜欢文学创作，听课自然非常积极，课后也经常提些问题向郁达夫请教。因此，郁达夫对这个好学的学生很重视，就越来越熟悉了。在郁达夫的影响下，刘大杰对文学的爱好更为执著。1925年冬天，师大中文系的守旧派联名反对郁达夫，他愤而辞职，离开武昌。刘大杰对学校的做法不满，也退学了。
刘大杰的成长和事业有成，与郁达夫的影响和资助有着直接的关系。刘大杰羡慕郁达夫留学日本，但自己的经济状况不允许。当郁达夫得知他的愿望后，便于1926年年初，资助他到日本留学。1930年刘大杰回到上海。起初在大东书局当编辑，后来受聘到复旦大学担任教授。
1933年郁达夫移家杭州后，曾委托刘大杰与北新书局联系他的著作的版税问题。刘大杰也曾请恩师帮助他的朋友“撑一下场面”，对这样的委托，郁达夫都能慨然应诺。师生情谊，非同一般。
他们间的诗词交往也传为佳话。郁达夫的诗词造诣被郭沫若誉为“方家”，其诗词创作水平不亚于小说创作。刘大杰自幼喜欢古典诗词，读中学时就发表了一首旧体诗《卖糖儿》，受到国文老师的赏识。他们经常以诗词唱和，互表师生间的深情厚谊。1931年刘大杰曾写了首“七律”赠给恩师。郁达夫读后当即写了《读刘大杰词》：
未免三分名士气，
半生清苦理应该。
岳阳人物无多子，
乱世文章出异才。
立志勉追刘禹锡，
填词漫学贺方回。
长君一日为师友，
岁暮题诗代折梅。
诗中以唐代诗人刘禹锡和宋代词家贺铸（方回）作比，鼓励刘大杰矢志奋斗，同时也表达了师生间的深挚情谊。
抗战爆发后，郁达夫到南洋从事抗日宣传活动，他们也常有诗词唱和，1945年因汉奸告密，郁达夫被日寇杀害。第二年刘大杰得到这个噩耗后，步恩师的一首“七律”的原韵，写了首《哭郁达夫》：
春云旧梦已如烟，
醉酒谈诗十七年。
当日谁能怨贾谊，
而今我自哭张颠。
休言湖海难逃网，
只恨文章不值钱。
窗外潇潇秋意冷，
断肠风味写吴笺。
刘大杰这首悼念诗，回忆了师生间的深厚友情和对恩师的深切思念的感情。此后，刘大杰还写过三首诗悼念恩师，足见他心中对恩师的深深怀念。
提携沈从文是湖南凤凰县人，从小就聪明顽皮，当年父亲在外当兵，他的顽皮给母亲带来不少的烦恼。小学毕业后，14岁的沈从文就被母亲送到当地的军队当了兵。不久，五四新文化运动的浪潮波及他所在的湘西，受到五四精神的洗礼，他决定离开军队，到北京寻求升学深造。
当时的北大吸收不注册的旁听生，沈从文便到北大以旁听生身份听课。可是旁听生没有文凭找不到工作，他便报考燕京大学二年制国文系，但因成绩太差没能如愿。为了生计，他只得在前门外杨梅竹斜街的酉西会馆里，学习写作，决心闯入文坛，实现自己的抱负。然而，对于一个初学写作的青年来说，练笔之作往往是不被重视的。他非常苦恼，就在1924年的11月给在京的几位知名作家分别写信，表述自己的苦恼和艰难处境。当时正在北大任教的创造社作家郁达夫读到他的来信。就于11月13日午后冒着漫天飞舞的鹅毛大雪，到酉西会馆看望了他。当时，屋子里没有生火，寒气刺骨，沈从文正在屋里裹着棉被写作。郁达夫见他冷得瑟瑟发抖，就将自己的毛围巾披在沈从文的肩上。郁达夫又问他吃过饭没有？沈从文很羞怯地告诉郁达夫，他连早饭还没有吃。于是郁达夫带他到餐馆吃了一顿饭，结账时还将剩余的三块多钱给了沈从文。
在郁达夫的鼓励下，沈从文勤奋写作，于1924年12月22日出版的《晨报·副刊》上，发表了《一封未曾付邮的信》，这篇散文诉说了一个文学青年的穷困和苦闷，写得十分动情，受到媒体的重视。这是沈从文的处女作。接着他又相继在《晨报·副刊》和《现代评论》上发表作品，逐渐被文坛所接受，同时也改变了他的艰难处境。1926年和1927年，他将自己的作品结集为《鸭子》和《蜜柑》，由北新书局和新月书店出版。
同道艺术大师刘海粟于1939年12月11日乘“芝巴德号”到达印尼巴达维雅（现在的雅加达），受到印尼侨领丘元荣、刘应宜等热情欢迎，有1000多人出席欢迎宴会。刘海粟在印尼举办了为期一年的“中国现代名画筹赈展览会”，并将义卖收入30多万盾，全部寄回贵州红十字会转给前方抗日将士。
在印尼画展期间，刘海粟接到星洲南桥筹赈总会副主席陈正谦先生邀请他去新加坡开画展的信，刘海粟的好友郁达夫当时在新加坡编辑《星洲日报》“晨星”副刊，也写信请他去，并告诉他，新加坡抗日气氛很浓，很适合搞赈灾画展。于是，刘海粟于1940年12月21日赴新加坡。
在郁达夫眼里，刘海粟是一位爱国艺术家。1941年1月中旬的一个晚上，郁达夫告诉刘海粟说，上海已完全沦陷了，刘海粟非常震惊。刘海粟对郁达夫说，他真想扛上枪同日本鬼子拼个你死我活。郁达夫安慰他说：“艺术家以艺术报国，不扛枪也是抗日，你在南洋为抗日奔走筹赈，这和扛枪没有两样。”
为了促使刘海粟画展成功，郁达夫先是在《星洲日报》上发表刘海粟学生叶泰华写的评价刘氏印尼画展的文章，高度评价了刘海粟“把力量贡献给国家”的精神。接着郁达夫撰写了《刘海粟大师星华双赈画展目录序》，发表在2月6日的《星洲日报》上，郁达夫说：“在此地值得提出来一说的，倒是艺术家当处到像目下这样的国族危机严重的关头，是不是应丢去了本行的艺术，而去握手榴弹，执枪杆，直接和敌人死拼，才能说对得起祖国与同胞这问题。爱国两字的具体化，是否是要出于直接行动的一条路？……我们只要有决心，有技艺，则无论何人，在无论何地，做无论什么事情，只要这事情有一点效力发生，能间接地推动抗战，增强国家民族的元气与声誉，都可以说是已尽了他报国的义务……从这样的观点来着眼，则艺术大师刘海粟氏，此次南来，游荷属一年，为国家筹得赈款达数百万元，是实实在在，已经很有效地，尽了他报国的责任了。”
刘海粟新加坡画展就是以爱国报国这种基调进行的。画展于2月23日在新加坡中华总商会开幕，爱国侨领陈嘉庚主持开幕式，郁达夫、胡坤载等出席。原定半个月的展期后来又延长了5天，义卖收入两万多元。刘海粟在一次讲演中大声疾呼：“吾人论人格，不以人为标准，以气节为标准。不论何人，凡背叛民族，不爱国家者，必须反对。气节乃中国人之传统精神！唯有气节，始能临大节而不可夺……有伟大之人格，然后有伟大之艺术。一个国家或民族，其人民如有不屈之人格与丰富之智慧，必能创造一切，必能强盛。”郁达夫非常赞赏刘海粟的坚强个性和民族气节。
郁达夫是1938年12月28日从香港乘船抵达新加坡的，他赴南洋也是为了宣传抗日，爱国的热情和洋溢的才华使他很快成为南洋文坛领袖。
郁达夫到新加坡后接编《星洲日报》副刊，经常发表一些宣传抗日的文章，他还常接待中国南来的文化人，如1939年徐悲鸿赴新加坡举办抗日赈筹画展，郁达夫在“晨星”上出版一个专号；刻印家张斯仁、诗人杨骚南来，他均积极为他们宣传。刘海粟在新加坡开画展后，郁达夫常领有气节的侨领和青年与之会面，他还在《星洲日报》、《星洲晚报》上连续刊发自己写的题刘海粟画的诗，肯定刘海粟的爱国热忱。在刘海粟画展前一天，郁达夫又写了一篇题为《刘海粟教授》的文章，对刘海粟的艺术生涯作了简略的评介。郁达夫对刘海粟在艺术上的成就高度赞扬，以他和刘海粟20多年的交往，对刘海粟的艺术历程作了精炼的梳理，由衷赞扬刘海粟“为我国家民族所争得的光荣，尤其是国际的荣誉”，并且以“永久的生命”5字“奉献刘教授，作为祝教授这次画展开幕的礼品”。
1941年12月8日傍晚，也就是日军偷袭珍珠港的当天，太平洋战争爆发，郁达夫赶来找刘海粟，告诉他战局紧张，英国人在太平洋区域飞机损失严重，他们不会尽力保卫新加坡的，要刘海粟赶快离开。临别时写了一首诗赠刘海粟：“生同小草思酬国，志切旺夫敢忆家。张禄有心逃魏辱，文姬无奈咽胡笳。”郁达夫此后到了印尼，这次郁达夫与刘海粟告别成了他们的诀别——郁达夫后来被日本人杀害于南洋，终于未能回到祖国。