挚友俞平伯与朱自清的友情始于“五四”后不久。当时，杭州第一师范学校校长致函北大校长蒋梦麟，请他代为物色教员，蒋梦麟便推荐了本校的高材生朱自清和俞平伯。后来，俞平伯在杭州一师任教不到半年，就辞职去了北京。1923年6月，朱自清邀请俞平伯游览西湖，期间两人切磋文学创作理论、探讨人生。同年8月，朱自清与俞平伯又结伴来到南京，共游秦淮。散文名篇《桨声灯影里的秦淮河》便是他们在同游秦淮河之后问世的。两篇同名散文同时在《东方杂志》21卷2号上发表了。两篇作品题材相同，所感所思却不一样，各有独自的风格特点，成为现代散文史上的一桩佳话。王统照说：“文笔的别致，细腻，字句的讲究，妥帖，与平伯的文字各见所长。总之，在那个时期的白话散文中，这两篇都颇动人，流传甚速。”
五卅惨案后，朱自清一度十分苦闷，后经俞平伯介绍，朱自清赴清华大学任国文系教授，最初他住在清华园南院单身宿舍，与陈寅恪、浦江清、杨振声等教授为邻。俞平伯之子俞润民回忆：“朱自清先生曾住在南院的单身宿舍，距我家很近，因系单身一人，饭食不方便，父亲就请朱自清先生每天来我家共餐。朱先生一定要付伙食费，父亲当然不肯收，见朱先生一定要付，最后只好收下，而暗中却又把这钱全部用在给朱先生添加伙食上。朱先生后来渐渐地察觉了丰盛的饭菜是专门为他做的。”后来在西南联大，朱自清以“西郭移居邻有德，南国共食不相忘”的诗句，表达对这段共餐经历的怀念。
抗战爆发后，朱自清随清华大学迁往内地，俞平伯则仍留在北平。一天，朱自清在翻阅北平出版的刊物时，发现有俞平伯的文章，就立即给俞平伯寄写了一首长诗，指出在这“烽火漫天开”的时代里，知识分子应是“朔风”中的“劲草”，不应在沦陷区刊物上发表文章。由于俞平伯在回信中对此含糊其辞，朱自清便又寄写了一信，郑重指出：“前函述兄为杂志作稿事，弟意仍以搁笔为佳。率直之言，千乞谅鉴。”俞平伯接到信十分感动。后来他每每谈及此事，总是感慨地说：“非见爱之深，相知之切，能如此乎。”表达了他对友人关爱的感激之情。
(66)红学俞平伯开始对小说《红楼梦》感兴趣是在1920年，那时他正赴英国留学，在欧行海轮上与他的同学傅斯年同船，为了解决漫长的海天途中之寂寞，他们两人就读《红楼梦》，谈论《红楼梦》，遂对此书有深一层的了解，但还没有系统研究的兴味。
1921年，俞平伯由欧洲回到北京，那时胡适发表了他的《红楼梦考证》，顾颉刚亦致力于《红楼梦》研究。因此，引起俞平伯对《红楼梦》研究的兴趣。
顾颉刚那时常去京师图书馆查找有关《红楼梦》的资料，俞平伯就常到顾寓探询找到的材料，他们以此进行讨论和研究。后来顾颉刚回南方去了，他们二人就以通信的方法研究《红楼梦》。
后来俞平伯拟在通信的基础上整理撰写一本辨证《红楼梦》的书，希望能与顾颉刚合作，但是顾颉刚太忙，而俞平伯那时正准备去美国考察教育，在出国之前他可以有些空闲。因此，顾颉刚就劝俞平伯将这事独自担任起来。于是俞平伯就开始起草。他觉得在《红楼梦》问世以来，程伟元、高鹗的一百二十回本流传了一百多年，人们大都以为《红楼梦》的原貌就是如此。他的曾祖俞曲园先生早在《曲园杂纂》第三十八卷《小浮梅闲语》中就曾提出怀疑说：“《红楼梦》八十回以后俱兰墅（高鹗）所补。”但他只提出了一个例证，即在后四十回中提到科举试题有五言八韵诗，这应是在曹雪芹之后的事。俞平伯就从《红楼梦》书中进行考证。在1922年夏初，他就完成了全稿，共三卷，十七篇，名曰《红楼梦辨》。顾颉刚为之写序，于1923年由上海亚东图书馆出版。由此，奠定了他的红学学术地位。
1952年，俞平伯将《红楼梦辨》修订改题为《红楼梦研究》出版。1954年出版《脂砚斋红楼梦辑评》，1958年出版《红楼梦八十回校本》，1954年1月至4月发表读《红楼梦》随笔三十八篇，后结集为《读〈红楼梦〉随笔》，直到晚年，他还不时发表有关红学的文字。他对于《红楼梦》，一生都保持着当年与顾颉刚讨论时的热情和诚实。
俞平伯研究《红楼梦》，照他自己的说法，一是要还《红楼梦》的本来面目。用文怀沙的话来说，则是“辨伪”和“存真”，断定《红楼梦》是曹雪芹的自叙传；二是从版本上考定《红楼梦》是未完之作，后四十回为高鹗补缀。三、俞平伯认为《红楼梦》是一部小说，考证的方法不能完全解决文学的问题。
奇喻1978年秋，俞平伯开始写一组关于《红楼梦》的随笔《乐知儿语说〈红楼〉》，第一篇《漫谈红学》里，他有一个新奇的比喻：
《红楼梦》好像断纹琴，却有两种黑漆：一索隐，二考证，自传说是也。
《红楼》妙在一“意”字，不仅如本书第五回所云也。每意到而笔不到，一如蜻蜓点水稍纵即逝，因之不免有罅漏矛盾处，或动人疑或妙处不传。故曰有似断纹琴也。若夫两派，或以某人某事实之，或以曹氏家世比附之，虽偶有触着，而引申之便成障碍，说既不能自圆，舆评亦多不惬。夫断纹古琴，以黑色退光漆漆之，已属大煞风景，而况其膏沐又不能一清似水乎。纵非求深反惑，总为无益之事。“好读书，不求甚解”，窃愿为爱读《红楼》者诵之。
概言之，《红楼梦》是断纹琴，“红学”之索隐与考证是黑漆。《红楼》文意如古琴断纹，其形成也无迹可求，其现身也造化天工。拿《红楼》去索隐与考证，就好比给断纹琴再上两道漆，可谓暴殄天物，大煞风景。此处最妙的是将《红楼》的“不免有罅漏矛盾处”，联系到“有似断纹琴”：古琴断纹产生于漆的长年受到风化与震动，纵横交错极不规则，虽然这正是它珍贵的地方，但在外行看来不免像是有了损伤，《红楼》里“罅漏矛盾”的情形不也近乎此吗？——颇疑心这一新奇比喻的发端就在这里。
知音俞平伯一生爱好昆曲，而这爱好又与他的爱情相关。1917年，俞先生与杭州闺秀许宝驯结成秦晋之好。许家都是昆曲爱好者，俞先生的岳父许引之是名副其实的业余昆曲家，妻子的姐弟也喜爱昆曲。尤其是许夫人，嗓音又好，唱起来字正腔圆，并且能填词谱曲。
1919年，在北大上学时，俞先生就向擅长昆曲的吴梅先生问学，跟他学唱曲，学会了《南吕宫》、《绣带儿》两支曲子。俞先生的音色不美，发音很特别，常常引得妻子发笑，但这不影响俞先生对昆曲的热爱。
1924年冬，俞先生认识了昆曲艺术家陈延甫。陈是嘉兴人，精通昆曲三百多折，还能吹笛。俞先生就聘请他到老君堂拍曲，每周两次，这样就有了更多学习昆曲的机会。
1930年10月，俞平伯搬家到了清华园南院七号，把自己的书房取名为“秋荔亭”，“秋荔亭”成了清华昆曲爱好者的活动场所。1933年上半年，他又邀请笛师何金海到“秋荔亭”吹笛，相约校内外昆曲同好来度曲清唱。许宝驯能唱整出的戏，俞平伯虽歌喉不亮，但拍曲的功夫日益老练。
1934年初，俞平伯邀请陈延甫二次北上，俞平伯牵头，陈延甫拍曲，清华园汇聚了不少昆曲爱好者，“秋荔亭”内雅音不绝。那年的一个仲夏夜，在水木清华的工字厅水轩，他们举行了第一次公开的曲集。第二年正月，他们在那里再次集会，俞平伯演唱了《紫钗记》、《单刀会》和《玉簪记》中的曲子各一折。这一次，虽然还没有正式结社，但他们已经确定“谷音社”的名称，希望昆曲“空谷传声，其音不绝”。
1935年3月17日，谷音社在清华园俞平伯的寓所正式召开成立会，俞先生被推为社长，他亲自撰写了《谷音社社约》和《周期细则》。在社约引言里，俞平伯历述了歌诗曲乐在陶冶人们性情和操守方面的功绩，以及昆曲的发展史，明确了谷音社成立的目的就是为了“涵咏风情，陶写性情”，“发豪情于宫徵、飞逸兴于管弦”，也是要承担起拯救昆曲的责任。
1956年8月，在当时文化部副部长丁西林和北京市副市长王昆仑等的帮助下，俞平伯第二次发起昆曲结社，这就是北京昆曲研习社。北京昆曲研习社的成立大会在俞平伯的家——老君堂召开，他又亲自拟订《章程》和《同期公约》。曲社最有影响的是对《牡丹亭》的改编与排演。俞平伯与弟子精心整理校订，使这部名著摆脱了冗长的结构，以全剧的形式恢复了她的舞台生命。全体社员通力合作把《牡丹亭》推上舞台，1958年10月2日在北京试演了一场，纪念汤显祖逝世340周年，周恩来总理亲临观看了演出。
1959年10月，作为向共和国建国10周年献礼，《牡丹亭》在长安戏院演出了两场。研习社成为当年唯一参加国庆献礼演出的业余社团。
1971年1月，作为特殊照顾的老知识分子，俞平伯夫妇从干校回到北京，他们的生活恢复了相对平静，俞家又可以听到优雅的昆曲唱腔了。1975年，俞平伯新创作了《鹧鸪天·八十自嘲》词，曲友们在俞家雅集清唱。
在昆曲的活动中，俞平伯更多的时候是充当配角：夫人唱，他拍曲；别人唱，他打鼓。他敲击檀板，神情严肃，一丝不苟。上世纪五十年代，中国唱片公司曾为欧阳予倩灌制了几张昆曲唱片，唱片上特地表明“俞平伯司鼓”，足见俞平伯为昆曲司鼓的水平之高。
1981年4月，他为京昆名家俞振飞著的《振飞曲谱》作序，精辟定义了“水磨调”及其源流。
1982年，夫人的去世对俞平伯打击很大，“人去楼空，六十四年夫妻付之南柯一梦。”他更加寂寞了。他们妇唱夫随了64年，一旦那个主唱去了，另一个的配唱和伴奏也失去了意义。从此，古槐书屋再也听不到昆曲的唱和声了。