在船上梁实秋邂逅叶公超、张彭春等人，他在船上看到的景象是“伤兵难民挤得船上甲板水泄不通”，面对此情此景，梁实秋的“精神陷入极度痛苦”。虽然梁实秋坐的是头等舱，船上每日“开出三餐大菜”，但他却难以下咽，因为“国难日殷，再看着船上满坑满谷的难民，如何能够下咽”。此时梁实秋的痛苦应该包括两方面的内容，既有国破之痛，也有报国无门之慨。三天后，“岳阳丸”到达岳阳，洞庭湖烟波浩渺，岳阳楼巍然高耸。于此地，梁实秋想起了漂泊一生，有家难归的杜甫，感慨万端，心头自然涌起杜甫的诗句：“留滞才难尽，艰危气益增。图南未可料，变化有鲲鹏。”乱世羁旅，千古同嗟，想必梁实秋此时对杜甫这首诗的理解更有一份身世之慨吧。
(77)笔战1927年11月，梁实秋应《复旦旬刊》之请，在该刊发表《卢梭论女子教育》一文，对法国启蒙思想家卢梭的观点进行了批评。梁实秋认为，文学所要求的只是真实，忠于人性。当时，景仰卢梭的鲁迅刚从广州来到上海，对梁文极为不满。一个月后，他在《语丝》发表《卢梭与胃口》一文，对梁的观点进行驳斥。
梁实秋与鲁迅曾有一面之缘，在清华读书时的梁到八道湾周家找周作人时，遇到过鲁迅。在鲁迅发文驳斥其观点后，作为文学界后辈的梁毅然提笔应战。他说：“有一种人，只是一味的‘不满于现状’，今天说这里有毛病，明天说那里有毛病，于是也有无穷无尽的杂感，等到有些个人开了药方，他格外的不满；这一服药太冷，那一服药太热，这一服药太猛，那一服药太慢。把所有药方都褒贬得一文不值，都挖苦得不留余地，好像惟恐一旦现状令他满意起来，他就没有杂感所作的样子。”
使得他们矛盾向纵深化发展的，是二人对翻译的不同看法。1929年秋，鲁迅编译的《文艺批评》一书出版后，梁实秋很快就在《新月》上发表文章《论鲁迅先生的“硬译”》，批评鲁迅的翻译文风。尔后，鲁迅以《“硬译”与“文学的阶级性”》进行反批评。
此时，左翼作家开始出来帮忙，创造社的冯乃超著文称：“然而，梁实秋却来说教……对于这样的说教人，我们要送‘资本家的走狗’这样的称号的。”梁实秋还击道：“文学是有阶级性的吗？我不知道是谁家的走狗？”
有人回忆，鲁迅读到梁文后，先是冷冷一笑，随后道：“乃超还嫩一些，这回还得我来。”于是，写下著名的《“丧家的”“资本家的乏走狗”》一文，说：“凡走狗，虽或为一个资本家所豢养，其实是属于所有的资本家的，所以它遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠。不知道谁是它的主子，正是它遇见所有阔人都驯良的原因，也就是属于所有的资本家的证据。即使无人豢养，饿的精瘦，变成野狗了，但还是遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠的，不过这时它就愈不明白谁是主子了。”
梁实秋诘问鲁迅：“你骂倒一切人，你反对一切主张，你把一切主义都贬得一文不值，你到底打算怎样呢？请你说出你的正面主张。”
在这场论争中，梁实秋常常受到骚扰。他回忆：“有人写文章说亲眼看见我坐自用汽车到大学去授课，也有人捏造小说描写我锒铛入狱向杜某乞援才得开释”，“有人三更半夜打电话到我寓所，说有急事对我谈话，于问清我的身份之后便破口大骂一声儿把电话挂断。”
梁实秋说：“鲁迅死后，马上有人替他印全集，因为他们原是有组织的、有人、有钱、有机构，一切方便。猩红的封面的全集出版了，有多少册我记不得了，大概有十几册到二十册的光景。这不能算是空头文学家了。然而呢，按其内容则所有的翻译小说之类一齐包括在内，打破了古今中外的通例。鲁迅生前是否有此主张，我当然不知道，不过把成本大套的翻译作品也列入全集，除了显着伟大之外，实在没有任何意义。幸亏鲁迅翻译了果戈里的《死魂灵》而未及其他，否则果戈里的全集势必也要附设在鲁迅全集里面了。”
1964年，在台湾的梁实秋在《关于鲁迅》一文中提及这段旧事，他回忆说，他在青岛大学图书馆曾注销过数十册“从前遗留下来的低级的黄色书刊”，“鲁迅的若干册作品并不在内；但是这件事立刻有人传报到上海，以讹传讹，硬说是我把鲁迅及其他左倾作品一律焚毁了，鲁迅自己也很高兴地利用这一虚假情报，派做为我的罪状之一。其实完全没有这样的一回事。”
梁实秋坦然地说：“我个人并不赞成把他的作品列为禁书。我生平最服膺伏尔泰的一句话：‘我不赞成你说的话，但我拼死命拥护你说你的话的自由。’我对鲁迅亦复如是。”
梁实秋生前不大向女儿梁文蔷提起他与鲁迅的是是非非，加上台湾将鲁迅的书列为禁书，所以梁文蔷并不知道他们有什么“过节”。直到后来梁文蔷到了美国，才陆陆续续读到他们当年的文章。有一次，梁文蔷问父亲：“你当年和鲁迅都吵些什么？”梁实秋说，他们之间并没有什么仇恨，只不过两个人对一个问题的看法不同，其实他还是很欣赏鲁迅的文学的。
梁实秋对鲁迅的作品很是熟悉。70年代，年过古稀的梁与韩菁清热恋遭到台湾各界反对时，梁在给韩的信中几次重复了鲁迅小说《伤逝》中子君的话：“我是我自己的，他们谁也没有干涉我的权利！”
释嫌梁实秋与周作人是在一次文艺论争中开始交往的。
五四运动爆发时，梁实秋正在清华学校读书。在五四运动的洗礼下，梁实秋和一些激进的同学一样，思想上产生了一种强烈的冲动，表现出对社会的参与意识。正是在这种心理冲动的驱使下，梁实秋选择了文学批评。他以青年人特有的激情，“喜欢和人辩驳问难”。从1922年到1923年，他先后三次开展论争。论争的对手，有同龄的青年才俊，也有年长的权威人士。在1922年5月27日到29日这段时间里，梁实秋在《晨报·副刊》上连续发表多篇文章，针对周作人的诗歌“须以真为主，美即在其中”的文艺观点而发难。
周作人怒而反击。他针对梁实秋提出了“美即是真，真即是善”的文艺观点，在6月2日《晨报·副刊》上发表了《“丑的字句”》一文，对梁实秋的观点进行了反驳。梁实秋旋即在1922年6月22日出版的《晨报·副刊》上发表《读仲密先生的〈丑的字句〉》一文，给予周作人（号仲密）予以反击。接着他们互不让步，又相继发表了几篇文章进行互相答辩。朱自清在30年代谈到这场论争时说：“梁实秋氏主张有些诗不能入诗，周启明氏不以为然，引起一场有趣的争辩”，这场辩论被朱自清称作新诗“初期的诗论”。
可是，四个月后，冷静下来的梁实秋作为清华文学社的学生代表，到八道湾来请周作人给他们讲课。周作人并没有计较刚刚发生过那场争论，就一口答应下来。1923年3月3日周作人来到清华园，给文学社的同学们讲了《日本的小诗》这个专题。周作人讲课声音不大，几乎是照本宣科，但是梁实秋和他的同学们并没有慢待周作人，他们仍然怀着敬佩的心情认真听课，仔细地做笔记。即使周作人不善言辞也不妨事，依然受到梁实秋等同学的尊敬。
后来，梁实秋撰文对五四浪漫主义大张挞伐，周作人则很折服，引起了思想上的共鸣，从此也冰释了前嫌。
梁实秋从美国留学归来后，文艺观点有了较大的转变，对于周作人的文艺观不仅能够接受，而且几乎是殊途同归了。梁实秋主编《自由评论》时，周作人被邀请为重要撰稿人，先后发表了《谈策论》、《文学的未来》、《谈日本文化书（致梁实秋）》等文章。1934年梁实秋到北京大学任教，成为周作人的同事时，彼此的关系异乎寻常地密切起来。他经常到周作人家造访，相互间也常有书信往来。有一次周作人给他写信，要他帮助给卖数十册英文原版书。梁实秋找到有关部门给周作人办成了这件事，解决了周作人的燃眉之急。其实当时周作人作为一位“研究教授”，收入不菲，主要是他的日本妻子花钱大手大脚。以前与鲁迅住在一起时，鲁迅负担家庭的开支，后来与鲁迅反目后，鲁迅搬出八道湾，只凭周作人的个人收入就必然陷于经济窘境了。抗战爆发后，梁实秋到《中央日报》主编副刊，离开北京，从此他们就失去了联系。
到上世纪六十年代，周作人给香港朋友写信时提到梁实秋和林语堂，说“语堂与梁实秋皆系美材，亦同犯才子之毛病。盖才子到老辄有倚老卖老之病，亦即是才尽也。”而梁实秋得知周作人逝世的消息后，写了篇《忆岂明老人》。在文中对周作人的评价也是一分为二的：“他一生淡泊，晚节不终，实在是至堪痛惜而无可原谅之事。但是除此一点之外，他的学养的风度仍令人怀思而不能自已。”
师者梁实秋教学数十年，口操英语，却总是长袍马褂，千层底布鞋，迭裆裤子，还要绑上腿带子，常引得时髦男女窃笑，他却毫不在意。在师大授课时，一次讲英格兰诗人彭斯（Burns）的一首诗，某女生听到动情处，竟泪下如雨，伏案放声大哭起来。梁文骐问父亲：“您是否觉得很抱歉？”他回答：“不，彭斯才应该觉得抱歉。”
有人从小就使用梁实秋编的英文字典。一次问他，怎样才能把英文学好，梁回答说：“起码要翻破我编的三本字典。”
梁实秋讲课，黑板上从不写一字，他说：“我不愿吃粉笔灰。”
林斤澜回忆，抗战时期，梁实秋每天坐着滑竿到学校上课。他微胖，穿皮袍，戴绒帽，围可以绕三圈的长围巾，仰在竹躺椅上。竹竿一步一颤一悠，一颤是抬前头的一步，一悠是抬后头的步子。到学校，梁下得滑竿，直奔教室，脸上带着微笑，可见不把坐滑竿当做苦差使。他不看学生，从长袍兜里掏出一张长条小纸条，扫一眼便开讲。他讲的是西洋戏剧史、希腊悲剧、中世纪、文艺复兴。顺流而下，不假思索，只摆事实，不重观点，如一条没有滩、没有漩涡、平静且清楚的河流。一会儿法国，一会儿英国、德国，提到人名书名，便写板书，讲到法国写法文，讲到英国写英文，讲到德国写德文……抗战时期，学生中多半是“流亡学生”，学过点外语也耽误了。他全不管，从不提问，和学生不过话，更不交流。下课铃一响，揣纸条，戴帽子，围三绕围巾，立刻上滑竿走人。和别的老师，“进步”的和不见得“进步”的名流，都不招呼。
至交冰心与梁实秋是一生知己。1923年，赴美留学的梁实秋和冰心在前往大洋彼岸的轮船上相遇。梁颇为尴尬，因为之前他曾撰文批评冰心说：“我从《繁星》与《春水》里认识的冰心女士是一位冰冷到零度以下的女作家”，并说《繁星》、《春水》此类诗作“终归不能登大雅之堂的”。许地山为二人介绍后，梁问冰心：“您修习什么？”冰心答：“文学。你呢？”梁回答：“文学批评。”然后两人再无话，幸好有许地山在一旁缓和，才避免了窘境。
冰心给梁实秋的第一印象是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外的感觉”。接触多了，梁发现，冰心只是表面上对人有几分矜持，实则与人为善，宽厚待人。他赞扬冰心：“她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及。”
为了打发旅途中的无聊，梁实秋与顾一樵等人办了一份名为《海啸》的文艺刊物，向冰心和许地山等人约稿。冰心在此发表了《乡愁》《惆怅》《纸船》等。一次编辑会后，梁忽然对冰心说：“我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。”这个女朋友就是他后来的夫人程季淑。闻此语，冰心大为诧异。
梁实秋到哈佛读研究生时，冰心在威尔斯莱女子学院就读，每到假期，或梁去拜访冰心，一起“泛舟于脑伦璧迦湖”；或冰心来访梁，“做杏花楼的座上客”。
哈佛中国学生会曾演出英语版中国话剧《琵琶记》，剧本由顾毓秀改编，梁实秋翻译。冰心演丞相之女，其同学谢文秋扮演女主角赵五娘。男同学们纷纷争抢男主角蔡中郎，最终由梁实秋出演。他们请来波士顿音乐学院的一位教授担任导演。导演很是认真，每次排练到蔡伯喈和赵五娘的团圆戏时，导演便大叫：“走过去，亲吻她，亲吻她！”梁很是窘迫，告诉导演，中国自古以来没有这样的习惯，导演摇头不已。演出结束后，导演将梁拉到一旁，对他说：“你下次演戏最好选一出喜剧，因为据我看你不适于演悲剧。”
后来，谢文秋与朱世明订婚，冰心打趣梁实秋说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”梁此后写文章就以“秋郎”署名，晚年又自号“秋翁”。
一次，梁实秋给冰心画了一幅梅花，冰心回信说：“画梅花有什么了不起，狗也会画。”
抗战期间，冰心偶尔到梁实秋住的雅舍拜访。时值寒冬，他们围着火炉促膝长谈到深夜，冰心兴致颇高，还唱了一段福建戏词，是夜，冰心留宿雅舍，与龚业雅挤在一张床上睡了一夜。
冰心住在歌乐山，梁实秋到歌乐山看望冰心，冰心一定要让梁试试她和丈夫吴文藻睡的那张弹簧床，梁躺上去，感觉软得像棉花团。