梁实秋某次进城办事路过歌乐山，却未拜访冰心，冰心知道后很不高兴，埋怨道：“山上梨花都开过了，想雅舍门口那一大棵一定也是绿肥白瘦，光阴过得何等的快！你近来如何？听说曾进城一次，歌乐山竟不曾停车，似乎有点对不起朋友。”
抗战期间，梁实秋的一次生日聚会上，梁要求好友冰心为他题字。冰心那天喝了点酒，略一思索便挥笔而成：“一个人应当像一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一个好朋友。我的朋友之中，男人中只有实秋最像一朵花。”
围在书桌旁边的其他男士看后大为不满，叫道：“实秋最像一朵花，那我们都不够朋友了？”冰心说：“少安毋躁。我还没有写完。”接着笔锋急转，继续写道：“虽然是一朵鸡冠花。培植尚未成功，实秋仍需努力！”
“文革”初期，在台湾的梁实秋听谣传说冰心与丈夫吴文藻双双服毒自杀，信以为真，悲痛之余写了《忆冰心》一文，文末附上冰心历年给他的信。此文几经辗转，到了冰心手里，她极为感动，立刻写信托人从美国转给梁实秋。两年后，梁才知道冰心夫妇自杀之说是误传，又著文更正，欣喜之余，又伤感于他们在“文革”中的种种磨难。
上世纪八十年代初，梁实秋次女文蔷回北京探亲，替父亲去看望冰心。梁让女儿给冰心带的口信是：“我没有变。”冰心听后对梁文蔷说：“你告诉他，我也没有变。”
1985年，梁实秋散文集《雅舍怀旧忆故知》由中国友谊出版公司出版，冰心欣然作序。她深情地说：“我感激故人对我们的眷恋，我没有去过台湾，无从想象台湾的生活情况，但是北京的情况呢，纸上真是说不完，我希望实秋回来看看……”
梁实秋去世时，时已87岁高龄的冰心在短短的一个月时间连续写了两篇悼念文字《悼念梁实秋先生》和《忆实秋》，她说：“实秋是我一生知己，一生知己哪！”
同道梁实秋与闻一多一生中有过三次相处较多的机会。
第一次是在北平清华学校。闻一多比梁实秋年长三岁，早于梁实秋进清华读书，可是轰轰烈烈的五四运动却将他们连接在一起。在五四运动中他们都是积极分子，虽说梁实秋不像他的学友闻一多那样埋头苦干，拟宣言，写通电，刷标语，但是他也相当活跃，参加游行，街头演讲，还参加了“三赶校长”的活动。在五四运动期间，闻一多被选为出席全国学联的清华学校代表，而梁实秋则被推举为学生参与学校管理的评议会的评议员。他们在学生运动中建立了联系，但是他们个人的友谊，还是从“小说研究社”开始的。
五四运动落潮后，这伙青年学子产生了一种对社会发言的冲动。在这种冲动的驱使下，梁实秋对文学发生了兴趣，就与顾一樵、翟毅夫、齐学启等六个同学，在1920年创办了“小说研究社”。他们找了间没人住的学生宿舍，定期开展活动。闻一多得知这个社团的消息，就申请加入。随后又吸收朱湘、孙大雨、饶孟侃等人参加，壮大了力量。第二年，“小说研究社”接受闻一多的建议更名为“清华文学社”，并推举闻一多为书记，梁实秋任干事。使他们成为好朋友的因素，还有一个是他们对新文学的观点一致。
对于当时出现的新诗，他们认为既然是“诗”，就应该讲究“诗的艺术、诗的想象、诗的情感”，而不能写得俗如白话。为了阐明自己的观点，闻一多写了《冬夜评论》，梁实秋写了《草儿评论》。可是这两篇长文投寄出去，却一直没有回音。这两个火气方刚的大学生耿耿于怀，激愤于没有对社会发言的机会。不久梁实秋的父亲梁咸熙知道了他们的苦衷，就赞助100元钱，将这两篇评论长文出版了。随后，他们分头开始了诗歌创作，旨在用诗的实践来体现自己的诗的美学观。闻一多将自己的新诗编为《红烛》，梁实秋将自己的新诗编为《荷花池畔》，还请闻一多为这本诗集设计了封面。闻一多本想将这两本新诗集一并推出，不料梁实秋中途变卦，被闻一多誉为“东方之义山，西方之济兹”的梁实秋，也就没有在现代新诗画廊上留下自己的芳名。
第二次是在美国。闻一多是1922年到美国芝加哥大学学习西洋绘画的，而在第二年梁实秋则到了美国的科罗拉多泉大学。闻一多得知梁实秋到科罗拉多泉大学读书的消息，就马上办理了转学手续，来到“科泉”与梁实秋一起开始了同窗生涯。梁实秋攻读英文和文学理论，选修美术；闻一多学习西方绘画，选修文学。共同的爱好和兴趣，将他们连接得更为亲密。他们从学校附近租了两间房，在房东家包伙食，朝夕相伴，形影不离，共同钻研诗文和艺术，度过了近两年的“西窗剪烛、杯酒论文”的惬意生活。1924年暑假，闻一多要去纽约继续深造绘画，梁实秋要去波士顿哈佛大学研究院学习西方文化和文学理论。他们结伴东行，在芝加哥依依惜别。
第三次是在青岛。闻一多和梁实秋先后于1925年和1926年回国后分别在南京的大学教书。1927年由于国内形势动荡，他们都来到上海，参与了与徐志摩一起创办新月书店和《新月》期刊的工作。此间，梁实秋作为新月派的批评家，与鲁迅展开了一场论争。在论争中，他独立作战，徐志摩隔岸观火，梁实秋感到烦恼不堪。恰在此时，杨振声受命筹建青岛大学，前来上海邀请闻一多和梁实秋到青岛大学分别主持国文系和外文系，他们就一同来到青岛。
在青岛他们住得相距不远，闻一多去学校时，要经过梁实秋的住处。每次闻一多到了梁家门口，就唤他一起走。平时也结伴观沧海，游崂山，虽说他们的兴致不同，但能和谐相处，相约而行。青岛大学的校长杨振声喜欢饮酒，经常与闻一多、梁实秋、赵太侔、陈季超、刘康甫、邓仲存和方令孺，在一起饮酒，被称作“酒中八仙”。他们每逢周末，就到学校附近的顺兴楼饭庄一起饮酒，往往是30斤一坛的绍兴花雕，不喝得见底决不罢休。有一次胡适到青岛，杨振声做东，邀请其他“酒仙”作陪。胡适见他们划拳豪饮的架势，连忙将他太太给他的刻有“戒酒”二字的戒指戴上，宣布内人有嘱，要求免战。
“九·一八事变”事变后，青岛大学学生纷纷要求赴南京请愿，要求国民党政府出兵抗日。当时学校一片混乱。闻一多在校务会议上提出开除闹事的学生，以便“杀一儆百”。不料，学生们闻讯，将矛头指向闻一多。在校园里出现了一条“驱逐不学无术的闻一多”的标语。还有一次闻一多和梁实秋在一个教室里看到一幅漫画，画的是龟兔赛跑，题为《闻一多与梁实秋》。闻一多问梁实秋说：“你是哪一个？”梁实秋说：“你选剩下的就是我。”此后，杨振声被迫辞职后，闻一多也离开了青岛大学。梁实秋是在1934年7月才离开青岛，回到北平的。
(78)挚爱1921年，父母为梁实秋物色了一位妻子人选，程季淑，安徽绩溪人，年二十岁。陪母亲去过程家的大姐对梁说：“我看她人挺好，满斯文的，双眼皮大眼睛，身材不高，腰身很细，好一头乌发，挽成一个髻堆在脑后，一个大篷覆着前额，我怕那蓬下面遮掩着疤痕什么的，特地搭讪着走过去，一面说‘你的头发梳得真好’，一面掀起那发篷看看，什么也没有。”
梁实秋对这门亲事很满意，他先写信给程，问她是否愿意和他交往。但信寄出后，如石沉大海。于是他又打电话给程，程的声音柔和清脆，一下子就把他震住了。他直接要求见面，程虽支支吾吾，但还是答应了。第一次约会，素面朝天却有如清水芙蓉的程给梁留下了美好的印象。
之后，二人在中央公园、太庙、北海、电影院开始了一次又一次约会，当时青年男女自由交往还未成风气，二人在公园里引得众人频频侧目，甚至有人还大吹口哨。梁实秋常去程季淑工作的小学等她，每次女学生们都聚集在会客室窗外窥视。由于两人经常约会，程季淑遭人非议，最后被学校解聘。卢沟桥事变后梁到天津，住在同学罗隆基家里，罗的妻子王右家就是当年窥视的学生之一。
在清华的毕业典礼上，梁实秋和吴文藻反串女角，参演了一出舞台剧。梁请程季淑前来观看，结束后，他问程有何感受，程答：“我不敢仰视。”原来她因为害羞，根本没敢看台上，她说：“我看你在台上演戏，我心里喜欢，但我不知为什么就低下了头，我怕别人看我！”
1923年，梁实秋准备赴美留学。三年后，梁没等奖学金用完就着急回国了。1927年2月11日，梁、程在北京南河沿欧美同学会举行了中西合璧的婚礼。婚后十几天，北伐战争打响，两人仓促南下，逃到上海。
在上海，梁实秋主编《青光》副刊，每晚发稿后匆匆登楼，恨不得一步跨回家。程季淑问他：“你上楼的时候，是不是一步跨上两级楼梯？”“是的，你怎么知道？”“我听着你‘咚咚’的脚步声，我数着那响声的次数，和楼梯的节数不相符。”
1934年，梁实秋回到北平，在北大任教。时梁家三代上下十几口，另有男女佣工六七个，时间久了，难免会有矛盾，梁有时颇为烦恼，程季淑总劝他：“唐张公艺九世同居，得力于百忍，我们只有三世，何事不可忍？”为了丈夫安心工作，程季淑承担了所有的家务，伺候公婆，教育孩子，日夜操劳。
程季淑全力支持丈夫的翻译工作，每日下午，她总定点给丈夫送茶。这时梁实秋停笔拉她小坐，她总推开梁说：“别闹，别闹，喝完茶赶快继续工作。”然后便转身离开。到晚上，当梁告诉他一天进展顺利，译了三千字，她便默默对着丈夫竖起大拇指。
1937年，北平陷落后，梁实秋决定南下。由于岳母年老体衰，不堪奔波之苦。他和程季淑商量后，决定他一人先走，待局势稍缓，再作打算。不曾想，他们这一别竟长达六年。1944年，程季淑只身一人，带着三个孩子和大堆行李站在梁实秋面前时，两人均泪流不止。程时年43岁，眼角已见皱纹，耳旁已有白发。梁文蔷至今还记得那天父亲紧盯着他们三个孩子，用手指着他们激动地说：“这就是我的孩子，这也是我的孩子，这也是我的孩子！”正因为这一次的分别，自那以后的三十余年，无论天涯海角，两人始终相偕相行。
1973年，梁实秋与程季淑卖掉台湾的房子，迁居美国西雅图，与女儿梁文蔷一起生活，安度晚年。他们恩爱如昔，常手拉手一起出门散步。程季淑年纪大了，连上楼都感到吃力，她穿一件宽大的黑毛衣，手脚并用地爬上楼去，每当此时，梁戏言：“黑熊，爬上去！”程回头对梁吼一声，作咬人状。进入室内，程季淑倒在梁实秋怀中，梁能听见她心脏扑通扑通跳的声音。
1974年4月30日，梁氏夫妇携手到附近市场去买东西，市场门前一个梯子突然倒下，正好砸中程季淑。梁忙将她送往医院急救，但手术后，她却未能醒来。
妻子去世后，梁实秋写下了《槐园梦忆》一书，寄托对亡妻的悼念之情。他在《槐园梦忆》最后写道：“诗人感木瓜，乃欲答琼瑶。愧彼赠我厚，惭此往物轻。虽知未足报，贵用叙我情。”
北京的中山公园四宜轩是梁实秋和程季淑的定情之处。1987年，梁实秋次女回北京，特地去四宜轩拍了很多照片给梁寄去。但梁仍不满意，想要一张带匾额的照片。可惜四宜轩的匾额早已不复存在。后来，长女梁文茜又去拍了许多照片，托人带给父亲。梁一见到照片，就忍不住落泪。
因《槐园梦忆》，梁实秋遇到了他的第二位妻子——韩菁清。韩菁清比梁实秋小28岁，7岁时便在上海的儿童歌唱比赛中一举夺魁，14岁获得“歌星皇后”称号。1949年，韩随父到香港，进入演艺圈。她自编、自演、自唱、并担任制片人的影片《我的爱人就是你》让她获得了金马奖优秀女演员奖。30岁时，韩退出影坛。
1974年11月27日，韩菁清和义父谢仁钊到远东图书公司拜访该公司老板，老板当即奉送一本崭新的《远东英汉大辞典》，并带着二人见到了该辞典的主编梁实秋。二人一见如故，不几日，梁便对韩心生爱慕。当韩菁清告诉梁，准备给他当红娘时，梁直截了当说：“我爱红娘！”听梁实秋如是说，韩菁清的内心很是矛盾，她于二人相识的第五日写信给梁，希望他打退堂鼓。不料第二天早晨，韩菁清一拉开房门，便看见了门口的梁实秋，他交给韩一封信，说是楼下捡到的，信封上写着“呈菁清小姐”。韩菁清打开一看，写信人正是梁实秋。
从这天开始，梁实秋每天都带着情书来到韩菁清家中，梁在情书中写道：“不要说悬崖，就是火山口，我们也只好拥抱着跳下去。”梁炽热的爱情火焰，终于融化了韩菁清，二人开始热恋，并准备共度余生。
梁韩之恋引起了轩然大波。报纸首先发难，矛头直指韩菁清。多数文章都认为韩菁清嫁梁实秋，是对梁的亵渎；有人更是说，她和那些专门嫁一个行将就木的人并等着继承遗产的女人是一样的。