1907年秋，郭开贞升入嘉定府的中学堂，他的好友张伯安、吴尚之也一起进了这个学堂。学堂位于嘉定城中心，左右分别是县街、府街，前面是城里最热闹的玉堂街，但因为这之间有个很大的空场子，所以是个闹中取静的地方。
仍然是处在旧式教育向新式教育过渡的初期，中学堂比高等小学的情况好不到哪里去，毋宁说是半斤八两。
中学堂的校长是个曾在湖南官场上混了半辈子的前任县令，完全没有办学的知识、经验，单是他聘请教员的方式，就决定了这间学堂难以办好。由于是府立的中学堂，教员采取了按县摊派的办法。嘉定府辖乐山、犍为、峨眉等七个县，学堂的教员就由这七个县各自派出的人担任，其资质和水平的参差不齐，自然是可想而知的。
学监张某人，是夹江县派来的，在开学典礼上给学生们训话时说：“学问之道，得于师者半，得于友者半，得于己者半……”话音未落，便引出哄堂大笑。有调皮一点的学生马上给他起了个绰号“三半先生”。这位“三半先生”事后还向别人辩解道：“一个柑橘不是有十好几半吗？”
教地理的那位林先生告诉学生说，日本在中国的南面，朝鲜在日本的东边。然后就像风水先生一样讲起五行八卦的辨方正位来。不过他大概连风水先生也不如，要不然怎么东西南北都分辨不清呢？
在郭开贞看来，学堂里能够真正教授给学生以知识的，也就只有那些通文学和历史的老师。这当然与他对文史素来感兴趣不无关系。
讲授经学的黄经华先生是郭开贞所佩服的老师。黄先生也是廖季平的门生，又是乐山人，对于在高等小学期间就对今文学产生了兴趣的郭开贞，显然有几分另眼看待。他借了不少书籍给郭开贞看，对于开贞在今文学方面的兴趣极力护惜。
黄先生讲授《春秋》。他的讲义根据廖季平先生三传一家的学说写成，认为唐虞三代都是假的，“六艺”是孔子的创作，孔子之所以从前人口中征引“六艺”，不过是托诸古人，他怕空言无益，故而借重于外，也就是所谓的托古改制。黄先生在课堂上讲授的这些见解，让郭开贞感觉十分新奇、有趣，也使他在读书的思路上颇有启发。
章太炎办的《国粹学报》、梁启超主编的《清议报》，是郭开贞进入中学堂后新接触的两种报刊。章太炎论学问的文章写得太艰涩，郭开贞看起来十分吃力，所以并不喜欢，但是他很崇拜章太炎其人，认为章太炎是革命家。其实，章太炎论述革命的言论还是比较易读的，只不过那些文章刊载在《民报》上，这是禁书，郭开贞他们看不到。
梁启超那时已经成为保皇党，郭开贞在心里对他很有几分鄙视，但却喜欢他发表在《清议报》上的文章，像《意大利建国三杰》、翻译文章《经国美谈》等等。这些文章的思想虽说不上深刻，却从文笔到内容都表现出一股新的气息。郭开贞读着那些以笔调轻灵的文字写出的亡命志士、建国英雄们的传记时，心都沉醉到书中人物的命运中去了。他开始崇拜拿破仑、俾斯麦，崇拜加富尔、加里波蒂、玛志尼。
林琴南翻译的小说，在学生中很是流行，郭开贞也喜欢看。他最初读到的是《迦茵小传》，这是他第一次读到西方文学作品。《迦茵小传》不是什么名著，却赚取了郭开贞大量的眼泪，书中女主人公的境遇，引起了他深深的同情。他想象着如果也有这样一个爱上自己的迦茵姑娘，就是从凌云山的塔顶上为姑娘坠落，也是心甘情愿的。
英国小说家司各特的《撒喀逊劫后英雄略》（即《艾凡赫》）是郭开贞最喜爱的林译小说。书中强烈的英雄主义色彩和浓郁的浪漫主义精神，在无形中给予他后来的文学创作以深深的影响。林琴南并不懂外文，他是先让别人口译然后自己再以文言翻译出来，但他的文笔非常优美。林译的《莎士比亚戏剧故事集》也是郭开贞所喜爱的作品，那种童话式的叙事令他感到十分亲切，以至后来他再读其他人直接翻译的莎士比亚的剧作时，反倒觉得缺少了林译故事集的那种魅力。
学堂的整个学习环境远远不能满足学子们渴求新知识的愿望。
四五百名青少年都正处于人生求知欲旺盛的时期，在课堂上得不到足够的精神食粮，就把多余的精力发泄到课堂之外去。于是，学生们在校园里闹风潮，到校外惹是非，几乎成了家常便饭。常有三五成群的跑到玉堂街上去游荡，也有钻进酒肆喝得个昏天黑地。嘉定城里有不少各地的会馆，会馆里隔三岔五的就有戏上演，而每场戏也总有闹事搅场的学生。
以郭开贞在高小最后的阶段就已经躁动起来的心性，加上进入青春期后又时不时地感受到性的兴奋与烦闷，他对于学堂的情况更是十二分的不满意，甚至“焦躁到不能忍耐的地步了”。郭开贞生出了去海外留学的念头。
当时国内的学界在“西学东渐”的情势下，赴海外留学已经呈现出蔓延之势。能到欧美去留学，成了郭开贞最大的憧憬。西洋不行的话，去东洋也好。大哥开文早在几年前就已经去日本留学，五哥也由武备学堂毕业被派往日本实习，日本也成了郭开贞渴望去的地方。
“景仰欧美，景仰日本，景仰京沪，景仰成都，就跟五牛崩尸一样，少年的心受着四方的牵引，他是没有一刻宁静过的。”
郭开贞这时候的心境可以用一个他常挂在嘴边的词来表达：奋飞。这本来是他们几个要好同学之间约定的一个暗语，谁一说“奋飞”，那就是相约好溜出学校去放松、放纵一番。郭开贞渴望去海外留学，至少也要到省城，但其实并没有一个明确的目标。到这些地方去学什么，能够学什么，他并没有认真想过。他甚至连外面的学校里怎样分科的概念也没有。奋飞，更多的只是一股躁动不安情绪的宣泄。
父母亲对于开贞的这一想法根本不同意。郭朝沛不认为中学堂的情况像开贞说的那样糟糕，杜夫人则因为已经有两个儿子出洋，时常让她思念不已，哪里还舍得让宠爱的八儿离开自己的身边呢？“我的心是碎了，小的两个是怎么也不肯放他们出远门了。”
父母反对，郭开贞自己也没有离家出走的决心，奋飞自然成为破灭的泡影。他也加入了那些在校内闹风潮，在校外惹是非的学生群中。学堂里被大家戏称为“八大行星”的八个最爱游耍的学生之中，就有郭开贞。一个学期游耍荒唐下来的结果，不消说是没有学到多少东西，修身的成绩落得一个负号。