眼看就要高中毕业了，曹禺面临着他人生道路上的第一次抉择。
当然，他心里也在盘算着，升大学是肯定的，但是考哪个大学，选择什么专业，他还没有想得十分清楚。但是，有人比曹禺还要焦急，那就是他的父亲万德尊。
万德尊不止一次对家宝说，他是再不希望他去从政了。他坚决不让儿子重蹈自己的覆辙。他对家修彻底失望了，家修抽大烟的恶习改不掉，完全无心做事。特别是在一次父子争吵之后，德尊把家修的腿打得骨折了，家修一度离开家里，父子二人结下了更深的仇恨。这样，德尊就把希望全部寄托在家宝身上了。他希望他不要像自己那样，从官场的腐败和尔虞我诈的角逐里讨活计，那是太冒险了。他为家宝想好了，让他去学医，考医科大学，将来去当医生。这就是德尊为儿子设计好的前程。
曹禺毕竟年轻，年轻人总是充满着色彩斑斓的人生幻想。他从小就想当演员，想做发明家。他现在演剧演得这么好，受到老师同学的称赞。但是，当演员，特别是话剧演员，是没有职业剧团可去的。何况，怎么能一辈子当演员呢！如果把演员当做终生职业，别说像他这种官僚家庭，即使一般家庭都是很难通过的。演员的职业是被人看不起的，在学校演新戏同当职业演员不是一码事。这时，曹禺自己心中有个古怪的想法，他爱演戏，入了迷，但是他认为自己不是一个很好的演员，这倒不是他故意谦虚，而是在经过舞台实践后产生的自我评价。所以，他觉得他不能走当演员的道路。但是，他究竟要走哪条路呢？
在他演戏的过程中，也曾产生过写戏的念头。他也正在酝酿剧本创作，如果真能写出好的剧本来，那该多好！他写过小说，写过诗，搞过翻译，产生写剧本、当剧作家的想法也是自然的。但是，那时又怎么能指望写一辈子剧本呢。这种想法，似乎也并不实际。但是，事到临头必须做出选择了。看来，还是父亲更有远见。他怕家宝不愿意报考医科，便写信给他的朋友李梦庚，请李梦庚去说服家宝。在大城市当一名医生，那是极受人尊重的，医生是铁饭碗，谁都会生病，谁都会找人治病，哪朝哪代都需要医生，是万人求的职业。何况，又可避免政治风浪的袭击！也许家宝觉得父亲的意见是对的，便下决心去考协和医学院。那时，能考上协和医学院很不容易，它是全国最高的医学学府。竞争的人多，录取者寥寥。尽管他做了认真的准备，还是终因物理化学成绩稍差而名落孙山。后来，家宝又考过一次协和，依然没有考取。看来，他和医学是没有缘分的。
人生常见的事，是往往追求的东西反而得不到它；并非刻意追求的，反而得来毋须费功夫。当然，他不是那种功课很差的学生，但是，他就是不善于应付考试。其实，这并不奇怪，考试有它的学问。
曹禺两次考协和不中，后来，他又曾两次考留学生，也未考上。他读书从来不是为了应付考试，他是书呆子，但又不会背书考试，所以，往往榜上无名。他就是这么一个人。1928年6月，曹禺作为南开中学第21届毕业生，结束了中学时代的生活。9月，他被保送进入南开大学政治系。不知道他为什么选择这样一个专业，但后来证明他是不喜欢这个专业的。
曹禺进入南开大学的时候，南开大学已经是一个有着十年历史的新兴的高等学府了。
从南开中学到南开大学的路程不算远，走到南门外大街，经过海光寺、万德庄、六里台，就到了荒芜冷清的郊区八里台了。这里，既看不到高高的院墙，连一个遮拦的铁丝网也见不着，更看不到密集的建筑群。墙子河沿着校园流过，河上架起一座新式的拱桥，这就是南开大学的标志了。跨过桥去，就是校园，南开人把这座桥称作大桥，其实，它并不大。
进入校园，映入眼帘的是另一幅景色。一只圆形的时钟，来往的行人都能看到它，它是南开人运行的指针。大中路的左侧有一座庞大的古钟，和时钟相映成趣，这古钟上还刻着《金刚经》。人们都喜欢在古钟前面拍照，留下珍贵的纪念。
曹禺入学时的心情不能说是兴高采烈的，他毕竟没有考取他想要上的大学。但这里对他还是有吸引力的。校园还正在修建之中，仍然保留着郊野田园的朴素美。校园的中心是一个十字形的湖塘，湖中荷叶荡漾，岸边垂柳依依，秋风吹过，倒也清静爽人。十字湖的南侧是理工学院的思源堂，右侧是文商学院的秀山堂，距秀山堂不远的一片桃林丛中是女生宿舍芝琴楼。还有一座木斋图书馆。这些精巧剔透的楼舍散落在湖的四周，形成一个幽雅而恬静的读书环境，这倒是曹禺所赏识的。
大学的新生活给他带来新的希望和追求。自然，他仍然刻苦地攻读，更加发愤地吸取新的知识，探索新的领域。正是青春燃烧着旺盛生命火焰的岁月，他用心地体验着人生，锻炼着自我。也许，从表面看来，他生活的圈子十分狭窄，从家到学校，但他的自我感受却是相当锐敏而丰富的。
不知是一种什么力量在驱使他，突然对体育产生了兴趣。不是体操，不是球类，也不是跳高跳远，而是迷上了马拉松。谁也不会想到这个文质彬彬的小伙子，对马拉松那么热衷。曹禺这个人就是这样，只要发生兴趣的，就拼命去追求。跑马拉松谈何容易，得要经过持久而艰苦的锻炼才能适应起来。每天清晨起来，出校门朝着海河的方向跑，先是跑到法国桥，再逐渐地延长距离。他似乎是在探索身体的秘密，也在锻炼自己的意志。他身体并不好，跑到一定距离，就支持不住了，好像就要倒在马路旁边。但是熬过去一阵儿，似乎又觉得可以坚持下来，反而产生一种轻松感。有一次，他加大了运动量，接近终点时，他实在觉得自己不行了，心脏负担已经承受不了，满眼冒金星，差点就摔倒在地了。他咬着牙，默默地鼓励自己：“坚持就是胜利！”“忍耐，再忍耐！”硬是这样熬过来了，跑到了终点。他是这样回忆的：
我在南开大学读书时，有这样一个阶段，大概是春天，我练习马拉松跑，从南大出发，经过法国桥，朝着塘沽方向跑，到一个俄国公园再折回来，约摸有几十里路。开始跑不到三分之一的路程就坚持不下去了，就没有力量了，眼看就要瘫在马路上了，这就是所说的“极限”吧！但是咬着牙坚持过去，就又跑得轻松起来。这是一种很奇妙的体验，一种人生的体验，就是坚持这么一阵子，难关就度过去了。
这就是通常所说的“疲倦极限”，人在锻炼中一跨过这个限度，反而迎来一个新的阶段，带来一种新的适应力，跑得反而更加轻松自如。曹禺亲自体验到它，就带来一种人生的启示和领悟。他总是把一些事情同人生哲学联系起来。
在南开大学的日子，他对音乐也着了迷。他对音乐的节奏和韵律具有一种特殊的敏感。他从小就喜欢听法国教堂的钟声，有时，他特意跑到平台上去听那远远传来的沉实的钟声，那声音在他心中荡漾开来，产生一种美妙的心境。在宣化，傍晚在城垛上听那凄凉的军号声音，又别是一种感受。他经常沉浸在这些富于乐感的氛围里。他有时还跑到教堂去，专门聆听教堂的音乐。他对音乐从未刻意钻研过，他是凭他的直觉去感受，并陶醉在音乐的境界里。最难忘记的，是俄国著名的歌唱家夏里亚宾到天津演出，他知道这个消息后，便抢着去买票。好贵的票，一张要五块钱！但是，只要能听到这位大歌唱家的歌唱，他也在所不惜。
他永远忘不了夏里亚宾的歌唱。那浑厚而沉实的歌声，一曲《船夫曲》唱得悲怆有力。随着钢琴的伴奏，他似乎听到伏尔加河岸边的纤夫的脚步声从远处隐约传来，渐渐地走近了。歌声中饱含着愤懑和不平，钢琴的伴奏交替地出现着连音符和四分音符，好像伏尔加的波涛在翻滚，又好像是纤夫的心潮在澎湃汹涌。那歌声就是他们发出的深沉有力进行抗争的呼喊。随后，纤夫的脚步声又渐渐远去。他好像真的听到纤夫的沉重的步伐，声声的叹息。钢琴的伴奏铿锵有力，象征着纤夫的坚韧不拔，走得远了，更远了……歌唱早已停止了，他还沉浸在这歌声里，激起他的感情的波涛。纤夫的号子声，在他胸中激荡着，激荡着……曹禺说：夏里亚宾是高尔基的好朋友，我听过他的歌唱。他到天津来了，开独唱音乐会，我记得是在英租界的一个礼堂里，相当讲究的一个音乐厅。那时，最高的票价是十元，我穷，但仍然花了五块钱买一张票去听。他的《船夫曲》唱得深沉、浑厚、有力，令人神往。我还从来没有听过这么美妙绝顶的歌唱。西洋音乐给我以很好的影响。
他热衷跑马拉松，他迷上音乐，而大学的课程，却引不起他的兴趣，甚至他每次去上课都觉得厌烦，这与他的爱好相去太远了。他不喜欢政治系的课，不愿意去听那些政治经济之类的枯燥学问。讲什么比较政治啦，比较议会制度啦，把各种议会制度拿出来比较，论其短长，评其优劣。这些，对他来说真是太难入耳啦。即使上课的教师都是留学外国回来的教授、讲师，也不能引起他的半点兴趣。何濂教授的经济学课在国内是首屈一指的，而曹禺也同样感到枯燥无味。只有司徒月兰的课，他还愿意去听。司徒先生经常挑选一些外国作家的文论诗论来讲，倒使他觉得受益不少。司徒先生讲雪莱的《为诗辩护》（A
Defence
Poetry），雪莱的文章写得漂亮，笔端激扬着论辩的才气，浪漫派的风格十分鲜明。特别是雪莱的观点，他那种以为诗是以其想象和热情而引人向善的见解，颇能引起曹禺的共鸣。而雪莱对诗人的论述，也很令曹禺向往。雪莱说：“一个诗人既是给别人写出最高的智慧、快乐、德行与光荣的作者，因此他本人就应该是最快乐、最良善、最聪明和最显赫的人。至于说到诗人的光荣，我们不妨让时间来回答，在人类生活的建树中，有何种人的名誉能比得上诗人的名誉。”曹禺本来就喜欢诗，自然也崇敬着诗人。而雪莱的话，无疑使他对诗人的光荣和职责更加向往了，他是要做一个诗人的。
当然，他无论如何也不能摆脱对戏剧艺术的迷恋。实际上，他的心早就同戏剧凝聚在一起了。无论他有多少兴趣，多少爱好，但戏剧就像磁石一样，把它们都吸收过来。