1932年1月，蒋介石东山再起，重返南京，戴笠也时来运转，蒋授意戴成立特务组织“中华复兴社”，戴笠任特务处长，从此戴笠一路高升，历任要职，尤其是掌握情报特务系统，令人闻之色变，直到1946年3月戴笠飞机失事葬身火海，戴笠都是蒋介石最信任的心腹之一。杜月笙1931年开始到1937年上海抗战开始，近十年的“黄金期”，很大程度上得益于他和戴笠早年建立的这种特殊关系。可以说，只要戴笠还掌权，杜月笙就不可能倒，因为在一个实行特务统治的中国，戴笠的势力遍布全中国的各行各业，即使孔祥熙、宋子文、陈诚这些蒋介石倚为干城的人物，对戴笠也得礼让三分。
杜月笙和戴笠之间的关系，远不是金钱或权力利用的关系，而是一种从感情到利益的共生关系。据说军统机关如一时周转不灵，戴笠总是亲笔写个条子，嘱咐经管人去找“杜先生”。对此，杜月笙总是有求必应，做到了随用随取，而且所有账款往来绝对是“无息贷款”。不要小看“无息贷款”这一承诺，因为抗战期间，中国物价飞涨，货币飞速贬值，贷款利息都是百分之几十银行才能勉强保本，杜月笙“无息贷款”给戴笠的军统，等于倒贴百分之几十的本钱。抗战期间戴笠手下在上海活动，杜月笙对自己的门徒说，凡是军统的人来找，要钱给钱，要物输物，要人出人，就当是自己的事。所以，军统在上海的锄奸等特务活动，有不少就是杜月笙的门徒完成的，为此这些门徒生死置之度外，受了不少苦，比如杜月笙的大管家万墨林就为此先后两次坐牢，在牢里被打得皮开肉绽，几个月起不了床。
当然，戴笠对杜月笙也绝对“够朋友”。因为他的身份非常特殊，到上海他决不能公开露面，所以他如果到上海，必定住在杜月笙为他安排的地方。他有什么发财的门路，首先想到的肯定不是别人，而是杜月笙。
1943年前后，杜月笙与戴笠私下合作，成立了一个通济公司，由杜任董事长，并把钱新之拉去担任副董事长，实际上，戴笠才是大老板。这个公司倚仗戴笠的特权，做尽了任何奸商所不能做的生意。原来，国统区的轻工业很不发达，一些基本的生活必需品产量非常有限，已经导致严重的通货膨胀，威胁到国民政府的统治，而沦陷区日本人掌握的战争资源也非常有限，他们缺钢少铁，更缺少一些有色金属，军火工业难以为继，而中国产有色金属的省份如江西、湖南基本上还掌握在国军手里，所以，出现了战争史上千古难闻的奇闻，中日两个交战国为了使战争能够继续进行下去，竟然私底下做起了以货易货的生意：国统区以有色金属、桐油等战略物资交换日本人掌握的棉纱、棉布。这种秘密交易实在不可思议，要是捅开来，不止国统区的人民会义愤填膺，连世界舆论也会惊诧莫名。当时不准出口军火工业原料，这个公司却大量运到沦陷区去卖给日本人，让敌人制成军火来屠杀中国人，又能够从沦陷区换回在后方能赚大钱的棉纱布匹等日用必需品。当时，交通检查、战时货物运输等大权，都操在戴笠手上，所以只要戴笠放行，就没有什么障碍。戴笠看到这是赚大钱的机会，马上想到由杜月笙出面来组织这种易货交易，杜月笙从中获利极丰。
抗日战争胜利后，蒋介石授权戴笠处理汉奸问题。这又是一个千载难逢的“机会”。因为沦陷区日伪多年搜刮来的财物都得没收，大大小小的汉奸为了逃避惩罚，都不惜钱财到处钻营打点，国民党的“接收大员”手中的一点点权力都能换来大笔大笔的金钱，所以很快的“接收大员”变成了“劫收大员”，一个个捞得盆满钵满。戴笠掌管汉奸处理问题，手中的赚钱机会就多不胜数了。但他绝对不自己出面，而把这些机会拱手让给杜月笙。当然，我们大可以说，杜月笙的就是他的，两人本来就是不分你我的关系。
当时的情况是这样：那些地位极高的大汉奸如陈公博、周佛海等人如何处置，这得蒋介石拍板，等而下之的“中等”汉奸，怎么处置戴笠说了算，但戴笠放出风声来要从严办理，绝对不徇私情，他也不接受任何人的请托——但是有例外。这个例外就是杜月笙。别人请托从轻处罚都没有用，但杜月笙到戴笠处说情，则戴笠无不从命。这已经成了上海滩上公开的秘密。
所以那些大小汉奸闻风而动，挤破了杜家的门槛，花了无数的钱财，只为得杜月笙在戴笠面前说一句话。杜月笙当然很有分寸，哪些人可以放，哪些人放了民意无法交代，这些他心里都有本账，所以也不让戴笠为难。而且，杜月笙也不会当面向戴笠通情，而是通过戴笠的心腹王新衡转达，而王新衡也是杜月笙的门生。所以这两兄弟一个唱红脸一个唱黑脸，狠狠捞了一票。
不过，那些汉奸的钱财也都是民脂民膏，他们发的不义之财，挤出来也不冤枉他们。
也有杜月笙保不住的人。他有一位门生姓罗，是大毒贩，在上海沦陷期间做了汉奸，但正是这一时期他对杜月笙反而格外巴结，杜月笙客居香港期间，其用度所需钱财大都由他供给，所以清算汉奸的时候，杜月笙非常想保住他。杜月笙将他藏在自己的公馆里，让军警没法来抓人。后来戴笠亲自来杜公馆，对杜说，月笙哥，这个人我可以看你的面子放手，但自此以后，我们就再不要谈兄弟交情，你自己决定，杜月笙无奈只好交人。
因为杜月笙和戴笠之间有如此砣不离秤、秤不离砣的关系，戴笠一死，杜月笙非常地伤心。得到戴笠飞机失事消息的时候，杜月笙正在玩牌，一时之间大惊失色，继而面如死灰，大泪滂沱。后来，他给戴笠的儿子送了几十万的奠仪。有一年，去戴笠的墓上奠扫，还恭恭敬敬地三鞠躬，眼中含泪，悱恻伤神，这是杜月笙成名以后没有的事——谁当得起他的三鞠躬？
谁又值得他流泪？戴笠的死，是杜月笙势力衰落的先兆。
3．押宝多押一方莫看杜月笙和南京的党国要人关系“铁硬”，这只是杜月笙的一面。
其实所谓的南京国民政府，一直到其1949年被推翻，始终都是不稳固的，国民党党内有派，党外有党。蒋介石纵使名义上成了“当之无愧”的最高领袖，但也时时有“后顾之忧”，经过他的金钱收买，冯玉祥、李宗仁等人的部将不少都归附了他，张学良和他结成了同盟，但新桂系却始终隐然有抗衡之势。且看国民党新桂系的开山祖李宗仁在其回忆录中一段意味深长的话：“我党中枢领袖，不自觉其在政府中地位的尊严，竟与这批流氓称兄道弟，不以为耻。官箴全失，斯文扫地，比起北洋军阀，犹等而下之，实堪浩叹！”他说的“我党中枢领袖”，当然就是蒋介石总统，而“这批流氓”，无疑说的是杜月笙、黄金荣之“流”。
蒋总统的确和这些流氓混得过近——每逢黄金荣、杜月笙家族有婚丧祭祀，除各路军政要员都前来拜谒外，总有蒋介石的轴幛悬挂在中堂，来装点门楣。在黄家花园（今桂林公园，落成于1931年）四教厅前面，还竖立着一块高六七尺的石碑，上刻“文行忠信”四个大字，上首记“中华民国十九年”，下面题“蒋中正赠”。蒋介石与上海黑帮的关系，就是这样到了黑白一家，不分彼此的地步。在蒋得势之时，各级禁烟机构中，国民党当权者居然故意安插向来贩卖烟土的青帮分子来“查禁烟土”，杜月笙就是上海市禁烟委员会三大常委之一，真可谓贼喊抓贼，原本一家。
李宗仁既然敢如此讥评这帮流氓和蒋总统的“深情厚谊”，他自己当然是“身家清白”，不与他们“同流合污”了。的确，有一年李宗仁经过上海，杜月笙出于广交天下英雄的作风，一闻李将军来到，马上托人盛情邀请李，欲为其接风洗尘，也好倾心结纳，但李宗仁看不起杜月笙，杜托人说了几次，李拒不“赏脸”。杜当然知道李宗仁这种姿态就是看不起自己。
他虽然觉得很没有面子，但其时李宗仁正手握数十万雄兵，杜月笙丢了面子也不敢有所怨言，只得作罢。
后来，李宗仁却还是被“逼”到了杜月笙的宴客桌前。这是因为他也有用得着杜月笙的一天。事情还得从当时政界的倒蒋风潮说起。北伐之后一直到三十年代初期，蒋介石的地位并不稳固，冯玉祥、李宗仁、阎锡山、胡汉民等人都欲将蒋介石拉下马来。所以胡汉民和李宗仁就合计来整垮蒋介石。通行的看法是，杜月笙与蒋介石有深厚的私人情谊，上海帮会曾是蒋介石政权剪除异己的工具。另一方面，胡汉民等人则是较为清白的政客，与黑社会应该无涉。但现在有不少材料表明，1931年胡汉民与蒋介石彻底决裂后，胡与杜月笙、张啸林等人也走得很近。1931年底，胡汉民在“约法之争”中失势，离宁经沪南返，一般人惧于蒋介石的淫威多避而远之，杜月笙则亲往迎送，以示上海是他的地盘。胡汉民也礼尚往来，“汉民往来函电稿”中就有他为杜月笙、张啸林等祝寿应酬的内容，陈群则是胡与杜之间的联络人。胡甚至曾企图借助杜的帮会力量在上海抗衡蒋介石。所以，世易时移，胡现在和李是同一“战壕”的战友。李宗仁手中有枪，但始终无“党”，即在国民党中无多大势力，在政争中始终“名不正言不顺”，所以对党内几大可以和蒋抗衡的巨头如汪精卫、胡汉民倾心结纳，想将“中央”这块最管用的招牌从蒋介石手里夺过来。这时候胡汉民力劝李宗仁和杜月笙应酬，李宗仁不好拒绝了，终于勉强应了杜月笙的请一起吃饭，杜月笙惊喜过望，极为殷勤地招待，根本不提前几次李轻看自己给自己的“侮辱”。
他后来还帮李、胡等人暗地里拆蒋介石的台。1932年初，已下野的蒋介石策动杨虎在上海酝酿罢工罢市，以压迫胡汉民支持的孙科内阁。胡汉民一面为孙科打气，一面托陈群转请杜月笙等利用其在上海的特殊影响，“将此种酝酿竭力设法消弭，……俾新政府真能负荷其任务也。”胡汉民等人组织的“新国民党”在上海的秘密电台，就设在法租界内，按月向巡捕房交纳1500元的“电台保护费”，此事若杜月笙不首肯，是办不成的。由此可见，胡汉民、李宗仁等为扩大反蒋阵营，广泛结交同盟军，利用一切社会力量。而杜月笙等也是“货卖两家”，千方百计与政界各派联络，左右逢源，这也是他四面八方兜得转的原因之一。对他来说，没有什么政见原则，凡是看得起他杜某人的人，他就愿意跟人家做朋友。当“朋友”之间起冲突，他也照样周旋其间，装出对两方都“拔刀相助”的样子。
比如1946年选副总统，蒋介石中意孙科，但李宗仁抗颜出马竞选，所以选票拉得很紧张，硝烟味很浓，甚至蒋介石还亲自出马为孙科拉票。有次他找四川的范绍增谈话，希望他投孙科的票，范是个直肠子（有“范哈哈”之称，四川话傻瓜之意），就说李宗仁先找过自己了，自己已经答应李了，还替他拉了好几张票。蒋沉吟一下，大度地说，你自己的票可以投给李宗仁，但你手里掌握的其余人的票，必须投给孙科。谈话回来，范绍增六神无主，他心中把李宗仁当朋友，况且已经答应人家了，怎好出尔反尔？于是他向杜月笙请教如何收场。杜哈哈一笑，说这种事情还不好办，你看我，无论谁叫我支持他，都答应下来。这种场合，应当机灵一点，不但不能为这种事得罪人，还要借此机会来笼络人才是“正道”。范得到此一“秘诀”以后，仔细观察那些拉选票的人，果然，每个人对杜月笙都抱着希望。本来杜月笙能控制的选票就不多，分散开来根本起不了作用，但杜却如鱼得水，捞到不少人的好感，也得到了实惠。范绍增对杜的这一秘诀佩服得五体投地。
4．渐行渐远杜月笙在上海滩的势力如此之大，远超乎一般的黑社会势力，其根本原因在于他和南京国民政府的党国要人关系密切，二者互相利用。但通过为其所用，杜月笙却获得了空前的影响力，因为能够接近这些人，这本身就是权力的象征。他为了利用南京的政治势力，不惜动用自己所有的力量来支持南京的政策，包括经济、政治、社会乃至对外政策。这种支持，既有暗地里为党国要人当“白手套”的一面，也有公开的台面上的有利于国计民生的一面。这尤其体现在南京国民政府开始全面抗战以后，杜月笙一系列的紧跟政府的举动中。
抗战军兴，杜月笙坚决站在蒋介石政府一面，积极组织人力、物力、财力支持抗战，用行动向蒋介石交心交底。1937年7月，日本发动卢沟桥事变，8月，又发动进攻上海的“八一三”事变。杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。“八一三”抗战时杜月笙个人出资一万多元买了一辆装甲汽车送给淞沪战场右翼军总司令张发奎。
而且，他送这汽车不留名，张发奎很长时间都不知道这汽车是杜月笙一人赠送的，直到杜月笙抗战后期来到重庆，经人介绍见到张发奎，旁人说张将军你现在正用着的汽车，就是这位杜先生自己出钱送的，张发奎非常惊讶，也非常感激。这也是杜月笙为人的一般风格：帮人忙、送人钱财，不肯自己直接出面，而是让别人旁敲侧击地透漏出去，这效果比起雪中送炭来又更高一层。但有时候，他帮人忙，馈人钱财，却又必定亲自出面，不假他人，为的是不让受馈者在外人面前难堪。用现在的话来说，杜月笙的“客户管理”技巧是顶呱呱的无师自通。
杜支持抗战并不分国共，他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。“八一三”抗战后期，杜月笙得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了光饼20万只。1937年8月19日他在报纸上发布征募救国捐和金银物品的告示。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集得救国捐150余万元，有力地支援了前方的抗战。杜月笙还主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，自任上海市民劝募总队队长、上海商界劝募总队副队长。经杜月笙等人全力奔走，上海共认购了救国公债7500万元，占全部发行量的1／6。
当前线军情紧急时，杜月笙还亲自组织自己的门生参加战斗，他的部队称为别动队。1937年11月10日日军在浦东登陆后猛攻南市，次日夜间国民革命军撤出上海。别动队曾在南市及上海近郊阻击过日军，然而，这支别动队终因寡不敌众而失利，一部撤入法租界，另一部撤出上海，后改组为忠义救国军，甚至成了汪精卫的伪军。
上海沦陷后，战局急转直下，蒋介石制定了一个秘密计划，要将这时候停泊在长江内的日军军舰封锁在内陆，然后遣空军全部炸沉，给日军一个措手不及。因为这时候日军还没有作出全面、持久作战的准备，他们以为这次战争还是“事变”，所以根本想不到蒋介石会主动出击扩大战争。