蒋介石和他的一帮党国要人们有太多的地方需要借重杜月笙，因为他们有如此多的黑暗面，需要杜月笙来遮挡，来涂抹，来完成。不过，杜月笙伸出黑手来也总是那么“斯文有礼”，决不会如张啸林之流赤膊扬拳，三字经不离口。他用心计，用神不知鬼不觉的手段把人家收拾掉了，轻轻松松拍拍手，用干净的毛巾优雅地擦擦手，然后环顾四围，像没事人般踱着慢步。你绝对不会觉得他很可恶，因为，绅士才是他想要的面目。杜月笙贩卖鸦片，是上海滩众所周知的事，但杜月笙精明的地方就在于，他干什么事情都绝对不会弄脏自己的手。所以，三鑫公司的存在是铁板钉钉的事，但三鑫公司到底有几个巨头操纵，甚至三鑫公司实际从哪一年成立，都没有定论。大致说来，是在1925年年中（也有人说是1918－1919年之间）。
自从和南京的要人们搭上关系，他贩卖鸦片的生意做得更为隐蔽，或者说，更为“公开”——他摇身一变，成了南京政府半官方的鸦片公卖政策的组成部分，其黑色生意蒙上了政府“招安”的外衣，这一结合所谋得的收益，主要为蒋介石的“剿共”战争提供额外的经费，蒋在南昌的军事司令部控制的“湖北特税局”，即是一个官方的鸦片贸易机构。
杜月笙在社会上后来是以“大善人”的面目出现的，这是因为他的确做了不少慈善事业。不过虽然他有做善人的时候，但绝对没有人真正以为他是好欺侮的。别人对他的敬畏或者惧怕，是来自于市井流传的关于他手毒的种种故事。这些故事，虚虚实实，或许对杜月笙竭力营造的良好名声有所毁损，但也并非对他毫无用处。因为通过这些故事传达出来的形象，使得一般人，不管多么有势力，对杜月笙都不敢轻视，不敢动他的主意，从而无形中为他的崛起和扩张扫清了不少潜在的障碍。他也正是利用这一面为南京国民政府的党国要人充当“白手套”。
杜月笙曾经想暗杀宋庆龄，这是军统特务沈醉披露的密闻。在蒋建立南京国民政府之后，宋庆龄和国民党左派人士与蒋分裂，积极组织反蒋活动，蒋介石对宋庆龄仇恨万分，多次想下毒手，只因怕受到全国人民的指责（尤其惧于宋美龄的反对），才迟迟未敢下手，成天派大批特务在她所住的法国公园附近莫里哀路住宅前后进行监视。蒋介石叫戴笠派上海行动组长赵理君（化名陶士能），于1933年6月间，将中国民权保障同盟执行委员兼总干事杨铨（字杏佛）打死在离宋宅不远的亚尔培路，这是杀鸡给猴看。宋庆龄似乎知道这些伎俩出自蒋介石，她也藐视不顾，依然反蒋如故。后来蒋介石狠了心，让戴笠动手消灭宋庆龄。戴笠和沈醉想了个办法，想以制造交通事故的方式将宋庆龄撞成瘫痪，只留她一条性命，让她再无反蒋的精力。这个计划中杜月笙参与很深，他给沈醉弄到了一辆构造十分结实的德国小车，挡风玻璃也换成了子弹打不透的保险玻璃。沈醉试了一下，车子很好，只等戴笠一声令下，就可马上出动。事先沈观察了宋庆龄每次外出通常经过的几条马路，认为从她的住宅经环龙路、华龙路到霞飞路口等处下手最为适宜，因为法租界巡捕房内都有杜月笙的熟人，出事后疏通也方便些。但后来因为怕弄得不好撞死了宋庆龄，不好向宋美龄交代，这个计划就打消了。从此事可见蒋介石的心狠手毒，连“先总理”的遗孀他都有心除掉。杜月笙则只要是蒋介石交代下来的任务，不管多么伤天害理，他也敢干。他们两位的流氓作风如出一辙。据宋庆龄后来说，蒋介石就是一个流氓，如果不是娶了宋美龄，信了基督教，他只会比这更坏。据江南的《蒋介石婚姻生活考》说，蒋介石为了与宋美龄结婚而与陈洁如离婚，杜月笙即是调解人之一，他向陈洁如提供了一笔钱并担保其往美国定居。
上海公共租界警务处的文件也显示， 杜月笙还帮孙科（孙中山长子，曾做行政院院长）了结绯闻——用现在的话，该称为“性丑闻”了。
他替宋子良了结风流案是同样的事。宋家和孔家是蒋介石的两大钱袋子——蒋介石的金钱攻略就是靠他们来筹集钱财——其势力自然值得杜月笙巴结。当年宋子良在上海滩，其名声虽然比不上他哥哥宋子文和三位嫁予党国政要的富贵姐姐，但毕竟是皇亲国戚，豪门阔少，也算得上炙手可热的人物。这个流氓公子玩弄了一位张姓舞女，玩腻之后就急欲抛弃，而这位张小姐却以自己怀了宋子良骨肉相要挟，欲得巨款，声称要将此事捅到报界去。宋子良见事情不妙，便请杜月笙帮忙。杜月笙一口答应此事由他出面解决。他准备怎么解决？这回可绝不是由他出钱来给宋子良擦屁股。
他让这舞女到他办公室来见他，到了后杜派人将这位红舞女神不知鬼不觉地绑架了，装进麻袋，待天黑后，把她抬上小火轮，驶出吴淞口外扔进了长江。她连她肚子里的孩子，一起葬身鱼腹，连半个银毫子都没见到。这种手法，叫“种荷花”。杜月笙就这样心狠手辣地以两条人命的代价，为宋子良“干净利落，不留后患”地解决了一桩风流案。两年后，法捕房副总监饶伯泽在处理刺杀大世界经理唐嘉鹏案件时，意外地发现了张小姐遇害的一些线索，经过他亲自侦查，终于掌握了全部内情。但此案涉及国民党政府显要人物宋子文、宋美龄的弟弟，饶伯泽不敢擅自行动，打电话请示法国政府，法国政府当局也不想为一个舞女与国民党政府搞僵关系，故迟迟不予答复。这两条人命也就沉冤黄浦江底了。
宋子文1933年在上海车站曾险些被“暗杀大王”王亚樵派人暗杀，此后，每次宋经过上海时，杜月笙必派自己的手下严密护送，保护其安全。还有一次，宋子文从美归国途经上海，杜月笙为了讨好宋，特举办盛大的招待会。
会上杜月笙要致欢迎辞。因为杜是毫无文才的，这篇欢迎辞托了别人写出，几易其稿，终于写到切合杜月笙的文化程度（不能太雅也不能太俗）。然而杜还是怕闹笑话，塌了场面，于是花了十天的时间，每天在家，不见外客，来背诵这篇不长的稿子，还请了在法租界当局任职翻译（也被杜聘为顾问）的杨志雄做听众，随时纠正，这才上台去讲话。其讨好国民党新贵的用心不可谓不良苦，当然，其所得也不可谓不丰硕。
宋子文当财政部长时为开发财源，趁着“航空救国”说盛行的时候，推出一种“航空奖券”（类似于今日之彩票），他将这奖券交给杜月笙包办发行，这是坐等发财的独门生意。杜月笙这时候为了“放下屠刀、立地成佛”，已经渐渐淡出烟赌生意，一帮靠着他主持烟赌为生的兄弟部下日子都不好过了，比如当年一起办三鑫公司的老搭档、亲家金廷荪。杜将这机会送给金廷荪，让金发了横财，转而有本钱包下黄金荣的大舞台，终于干上了正经营生。金廷荪知恩图报，耗资三十余万美元，1934年在杜美路建造了一幢花园豪宅，送给杜月笙。新公馆主楼装饰奢华，餐厅、客厅、宴会厅舒适典雅，陈设均为法式家具，但大花园是中式庭院风格，恰好与爱穿长衫的“上海法租界公董局华董”杜月笙的身份相吻合。可惜，当杜月笙准备搬新公馆时，恰逢“八一三”事变爆发，于是“杜公馆”主人杜月笙一天也没有在此住过。抗战胜利后，杜月笙将此别墅送给戴笠作为军统办公场所，戴笠为了表明自己不占敌产，也就住进来了。后来，杜月笙以60万美元（一说48万）把房子卖给了美国新闻处。这别墅就是现在上海新乐路167号的东湖宾馆。 杜月笙为了营造和孔祥熙的关系，更是挖空了心思。抗战胜利后四川发生水灾，四川省参议会议长向传义和何北衡来上海募捐，先找市长吴国桢商量，吴推得干干净净，说他们来迟一步，刚有苏北等几处来募捐过了，大乱之后上海财力也有限得很。这两位于是去找杜月笙，希望杜出面募捐。
杜月笙当场就拍胸脯保证：“我们在四川吃了几年的饭，今天四川有灾，不帮忙还算什么人！”没几天他就募到了一笔巨款。本来他将钱交出就可以了，但他利用这个机会大大地给了孔祥熙一个面子。他向孔祥熙说明了四川募捐而吴国桢不肯帮忙的经过，说自己愿意代办，但要孔祥熙出面。
孔祥熙不费一文不动一指就可以得到这“大善人”的名号，当然是乐颠乐颠。于是，他照杜月笙的安排，请四川代表和吴国桢等人到家里吃饭，席间孔祥熙照着杜月笙给的台词，冠冕堂皇说了一番同甘共苦，倾力相助的漂亮话，说完便“吩咐”杜月笙说：“这件事我已经关照月笙马上去办，一定要对得起四川同胞！”杜月笙便站起来很诚恳地表示：“既然院长这么关心这件事，月笙一定遵命去办。”这件事当然孔祥熙很有面子。但最重要的，还不只是给孔祥熙面子，而是由孔祥熙出面，吴国桢才不会塌面子。如果杜月笙冒冒失失来发起募捐，吴国桢推掉的事，他杜月笙捡起来，那等于说吴国桢不够仗义，比起杜月笙远不如，那吴国桢的面子往哪里搁？
一般人知道此事，只看到杜月笙巴结孔祥熙的一面，却没看到他不得罪吴国桢的另一面。
因为杜月笙捧孔一向肯下功夫，孔也就对杜另眼相看。如1947年杜月笙的儿子维屏、维新两人在上海丽都花园同一天举行婚礼时，孔祥熙当证婚人，当着一千多各界名流的面，将杜月笙捧到了天上。而且，杜月笙求孔祥熙办事，只要给足了价钱，孔总是办得特别痛快。
过去，杜月笙在上海滩走红时，包揽了上海滩的鸦片生意，获得了大量的红利。抗战之后到了香港，没有了大宗收入供他挥霍，只好重拾老本行。他在香港和几个大鸦片烟贩子进行谈判。这些人都知道只要杜月笙出面张罗这桩生意，那肯定十拿九稳，没有风险，所以都愿意先付巨额定金，向他购买。于是他和戴笠商量，戴笠不但同意他做，还保证做烟土“护法”，由他护航将大量烟土护送出口。于是他们合伙成立了一个专门搞这门生意的港济公司，分别在重庆和香港设立机构，表面上是由顾嘉棠来负责。
港济公司成立后，香港的大烟贩子便争着向杜月笙定货。在1939年期间，法币还没有大贬值，他就接洽了三千多万元的定金。这些人都很相信杜月笙，认为他做这生意是“通了天”的。然而，杜月笙承揽了这笔生意，拖了一年多还没有法子交货，直至太平洋战争爆发，香港沦陷，此时很多下了定金的人有点后悔莫及。似乎“杜先生”的信用可能有危机了。
实际上，戴笠早把这大宗烟土准备好了，但最后还有一关没有打通。
当时在蒋管区内走私贩毒，军统局长戴笠势力广大，大可自行其是，但涉及“出口”大宗毒品，这就必须得有财政部发的证明文件才能通行。向来财政部如果不是宋子文，就是孔祥熙在掌管，而现在就不巧得很，是孔祥熙当财长，他和戴笠有过节，所以戴笠一直没弄到这张执照。及至杜月笙从香港转移到重庆，得知这一内情后，就筹划开了。有一天他把范绍增找去，把这一切经过都告诉了范，并吩咐道：“这个，你去送给孔祥熙。”范绍增接过一看，是一张五百万的支票。当时，孔祥熙正借住在范绍增名为“范庄”的豪宅，两人每天朝夕相见，并无隔阂。范绍增回家后照着杜月笙交代的，和孔祥熙谈过后，把支票交给了孔。孔祥熙接过支票一看，一边笑着说：“太多了，太多了！”一边赶忙塞入口袋。杜月笙关照过范绍增，只要孔祥熙收下支票，什么也不必再说，回去告诉他一声就行。当晚，范绍增驱车来到杜月笙的别墅。“他收下了。”杜月笙一听，立刻抓起电话，说：“货物马上准备起运。”第二天，杜月笙一大早就给孔祥熙打了个电话，接着，就很顺利地从财政部拿回了执照。是夜，戴笠派了一个排的武装特务，押着几十卡车的烟土，急速驶出重庆。两天后的一个夜晚，这批烟土安全抵达广西镇南关交了货。范绍增经了一下手，出了一份力，就分到红利一百万元。当时，黄金才几百元一两，这钱数目相当可观。顾嘉棠、叶焯山等人都分到了十来万元，其余就被杜月笙和戴笠平分了。此中经过，为范绍增在解放后娓娓道来，虽不免有夸大之辞，但想来范绍增不会为了配合“思想改造”而凭空构陷一帮昔日老友吧？
杜月笙正是靠着为国民政府的一批“党国要人”做上不得台面的事，使得他的势力和“党国体制”几乎合而为一，这种结合，最生动地体现在杜月笙和戴笠的关系上。
戴笠（1896－1946），原名春风，字雨农，浙江江山保安乡人。六岁丧父，上过几年新式学堂，后来浪迹江湖。民国10年左右，在上海结识杜月笙。
戴笠此时还只是一个混迹上海滩赌场的潦倒不堪的小角色，有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人看不顺眼了，要收拾他一顿，结果戴笠指名道姓要见杜月笙。杜的手下报给杜，看杜怎么处理。杜月笙听说有这样的事，忙要求将戴笠带到杜公馆，让他当场演示其绝技。杜月笙是个赌瘾极重而赌术平平的人，一看之下，对戴笠这一手随心所欲的掷骰子绝技赞不绝口，认为此人心思手腕如此灵活，非常人可比，值得倾心结纳，如是当场订交，二人以兄弟相称。
后来，广州的黄埔军校开办，在上海招生，杜月笙劝戴笠投考，还求黄金荣特意写了一封介绍信给当时已是黄埔军校校长的蒋介石。这封信分量很重，因为蒋介石当年去广州投靠孙中山，也是黄金荣资助的，蒋介石还拜了黄金荣做老师，黄金荣给蒋介石了断了他在上海欠下的一笔不小的债务，还打发他一笔盘缠，这在爱钱如命的黄金荣，真是破格之举了。所以，蒋介石终生对黄金荣都很感激，现在黄金荣的一封介绍信，完全抵得上一封录取通知书。
1926年戴赴广州，改名戴笠，9月考入黄埔军校第六期。北伐时，编入国民革命军第一军骑兵营一连。“四·一二”政变中，因揭发同学中20余名共产党员，得蒋介石、胡宗南等赏识，开始从事情报工作。当北伐军打到上海的时候，戴笠已经成为北伐军中的一个不大不小的角色了，他回到上海第一件事就是去拜见杜月笙和黄金荣，感谢当年的指点和提拔。
1928年戴笠任国民革命军总司令部上尉联络参谋，也是主持情报工作。但好景不长，到1931年底，蒋介石被政坛对手挤兑下野，戴笠失去了靠山，情报工作也干不成了，此时的戴笠又是一贫如洗，成了潦倒汉，甚至连跑当铺的资本都没有了。
这时候，他仍旧去找杜月笙。杜月笙对他器重如故，热情反而更甚，戴笠开口借钱，他总是二话不说如数照给，并温言劝慰，说无论何时，缺钱了再来找他，有用得着的地方，“闲话一句”。戴笠心中的感激难以名状，只好含泪告别杜月笙。很快，一笔钱花完，戴笠不得已忐忑不安又去杜月笙处打秋风。杜月笙言出必践，从未有过任何推托，此后也不时接济戴笠。
这些陈年往事，戴笠自然都记在心上。