杜月笙从高桥镇爬到十六铺，又从十六铺攀到黄公馆，甚至从黄公馆走到杜公馆，这些经历，虽然传奇，但也不过是重复了很多上海滩上别的“英雄”的传奇。只有在杜公馆，杜月笙“站”起来了，而且是以一种非常优雅的姿态站着，这才是杜月笙自己的精彩“传奇”。
在杜月笙以前，上海滩上的“白相人”，不管在帮不在帮，虽然也能够呼风唤雨，但是绝对没有人能够像杜月笙那样跻身“上流社会”、“绅士阶层”。换言之，不管这些人多么“风光”，他们仍然是“流氓”。但杜公馆的杜月笙，再也没有人称他为“流氓”了。你可以叫黄金荣“黄老板”，黄金荣会很得意，你可以称张啸林“张大帅”，张啸林会很神气，但你绝对不能称杜月笙为“杜老板”，或是“杜大帅”——“叫我杜先生。”这是杜月笙的要求。
从黄公馆走出来的杜月笙，已经“脱胎换骨”了。他不再想做“白相人”，更不想做“瘪三”，甚至连“帮会首领”这样的头衔他也刻意淡化。
他真正想做的，是一个绅士，他真正想要的，是别人发自内心的尊敬，而不是源自恐惧和厌恶的敬畏。或者说，中年的杜月笙看到了一种比简单的黑社会暴力更为迷人的权力，看到了一个比黑色的上海滩更为广阔的上海，那是金色的上海，白色的上海，是从气派典雅的高档商务大厦里，从警备森严的宽敞官衙里，展现出的另一个上海。那是上海滩真正的权力所在，坐在那里，才真正可以俯瞰到这个巨大迷人的城市全部的风景。
就在十几年前，他还拎着枪在深沉的夜色里追赶、抢夺别人的帽子、钱包和烟土，握着水果刀伺候来别人的一点点笑脸和满意。现在，这些都留给别人去做吧，他要做的，是在杜公馆轻轻踱着慢步，在名流的宴席上侧耳倾听，在密室里发号施令。为了做一个绅士，他戴起了干净的白手套，不再让自己的手劣迹斑斑地展露。
所有的这些转变，也许都来自他和曾在上海滩混迹的另一位传奇人物的相遇。那是蒋介石，曾是黄金荣的门生，曾在上海滩的交易所里从事失败的投机，曾在上海滩穷困潦倒，一度拜入青帮做了白相人。现在，他却已经隐然成为中国的最高统治者，他的影子几乎覆盖了整个中国的命运，当然更笼罩着上海滩的阴晴。杜月笙看到了蒋介石身上发生的奇迹般的转变，他不能不为之艳羡，为之心动。
1．初识蒋介石就在杜氏祠堂开祠典礼的同一年，袁世凯的二子袁克文（寒云）卒于天津，年仅四十二岁。他的谢世实在具有象征意味，他不仅是一位青帮“大”字辈的人物，也是北洋时代的典型人物。此时，随着1928年国民政府定鼎南京和张学良的东北易帜，北洋势力已经退出了中国的政治舞台，而青帮“大”字辈人物也退出了江湖，取而代之者则是南方崛起的新军政势力，和杜月笙为代表的新江湖英雄。上海风云为之一变。此时南方军政势力的新代表人物蒋介石，正在北京、奉化、杭州、上海、南京、南昌这几个城市穿梭，正在谋划他一统中国权力格局的宏伟计划。
尽管1928年张学良“东北易帜”使得袁世凯开创的北洋军阀主导中国政局的局面（“第一共和”）归于消灭，南京国民政府奉孙中山开创的新革命传统为正统（“第二共和”），中国统一于青天白日旗之下。然而，由中国共产党领导的共产革命又兴起了，他们在全国各地都开辟了武装割据的根据地，一种新的来自革命的政治合法性正在中华民国内部滋长，十八年后，终于成长为中华人民共和国（“第三共和”）。除了这誓不两立的“红白”之分外，那些新崛起的号称效忠于青天白日旗、服膺孙中山三民主义的军政巨头，却仍然无法形成一个稳固的权力中心，这些志在实质上统一中国的势力，计有蒋介石的黄埔系，李宗仁、白崇禧和黄绍竑的新桂系、冯玉祥的西北军、张学良的东北军和阎锡山的山西部队，至于云贵川与西北马家军等杂牌部队，则只有观战的份。
蒋介石无疑是最有实力统一中国的人，不仅因为他掌控着中国最精锐、最有朝气的以黄埔军校学生为骨干的中央军，更重要的是，他巧妙地将自己塑造为新的中华民国法统（即“第二共和”）创立者孙中山的事业继承者和“遗嘱执行人”（他每天都在念叨“总理遗教”）。他成了“中央”的合法代表，他的黄埔军被称为“中央军”，所有反对他的人都被称为“反对中央”，所有试图踢开他另建政府的行为，都被其掌控的主流舆论斥为“另立中央”。这是那些所有反对他的人最为气闷、最无能为力的罩门。李宗仁尤其愤懑，因他自认实力、才干、人品绝不在蒋介石之下，却总输在“反对中央”这一套让他底气不足的说词之下。经过二十年代的大革命，除了法统的更替之外，中国政治中另一个新的现象，就是“党国”体制的形成，——现在所有的政治权力，在形式上都得依附于党的决议，而不是如袁世凯时代依附于袁个人的权威（袁禁止军人入党，此时则所有重要的军人都得入党）。虽然实质上党的决议不过是军事实力的外衣，随时都可以换洗一遍，但有时候政治的形式，会反过来决定其内容。
直到1931年，蒋介石仍然无法完全掌控中国国民党的“党国”体制，也就无法稳定地掌握最高权力，其标志是1931年他和胡汉民因为“约法”
问题导致的冲突。在他软禁胡汉民之后，国民党各派反蒋势力联合起来，迫使蒋介石不得不黯然辞去本兼各职（国民党中央执行委员会政治委员会常委、南京国民政府主席兼行政院院长、国民革命军陆海空军总司令），仅保留其中央常务委员的名分。
然而，正是从1931年起，蒋介石通过避开党务、专心“剿共”（“围剿”中共的革命根据地），进而通过“剿总”和“委员长行营”等军事机构，渗透进地方党务、政务体系，架空了汪精卫等人领导的中央党政机构，最终在1935年稳固地掌控了中国的最高党政军权力。1929年蒋桂战争爆发前，蒋介石在中央陆军军官学校的一次演讲中公开讲，不是校长我说大话，现在的中国，够得上做我对手的，文的只有一个汪精卫，武的只有一个冯玉祥，“李白”（李宗仁、白崇禧）之流，我的总攻击令一下，一个月之内可以扫平。
蒋介石的杀手锏就是金钱收买对手的部下，1929－1930年，李和冯这几个有枪的对手都败在他这无往而不胜的致命一招下，而有党的汪精卫和胡汉民则需假以时日才能打败。
蒋介石与杜月笙命运的相遇，始于1927年上海国共之间那一场血腥的分裂之中。1927年上半年，驻于江浙一带的蒋介石、驻于武汉的汪精卫已经成为国民党中分庭抗礼的两大势力。此时蒋介石一心反共，当他以国民革命军总司令的名义率北伐军挥师上海时，上海已经在中共领导的工人武装手中。北伐军要打倒的北洋军阀，正是黄金荣、杜月笙、张啸林三“闻人”
历年来做鸦片走私的靠山。自生自长了多少年的上海滩，一直在小心地避免卷入中国内陆习以为常的战争，现在却不得不成了中外新旧各种政治势力较量的角斗场。
张啸林和北洋军阀的关系很深，对于从南方崛起的新的政治势力一直难以全心迎合，黄金荣和杜月笙则看到了一个新的时代和新的格局的来临，毫不犹豫地开始和这股新势力携手了。蒋介石的北伐军一进入江浙地带，就开始派杨虎、陈群等人联络黄金荣等帮会势力，以对付上海工人武装。
这帮人充当了镇压工人纠察队的打手，因此他们被讥为“虎狼成群”。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了共产党员、上海工人运动领袖汪寿华（据说汪寿华也是在帮人物）。这件事，发生在杜公馆，后来汪寿华是被杜月笙手下的四大金刚活埋在枫林桥附近——杜月笙交代的：
“不要做在我家里！”在暗害汪寿华之后，杜月笙随后又指使流氓镇压了工人纠察队。手法也很巧妙：一批青帮分子（他们中也有工人）假装和工人纠察队发生冲突，这时候国民党军队则以第三方身份介入，要求双方都放下武器，于是工人武装被解除，但青帮分子的武器很快物归原主。
这时候，军方声称在工人纠察队中有北洋军阀的乱兵，因为发现他们有些人有北洋军队的肩章和军服。这是事实，但这是工人纠察队在上海起义期间缴获的战利品。于是军方以镇压北洋军阀残部的名义镇压了工人武装。这个计谋，据说也是杜月笙设计的，可见他的确诡计百出。后来杜月笙对自己暗害共产党工人领袖一事讳莫如深，据说有两位记者试图报道这件事，结果两人连人带稿被灭掉了。上海解放前，杜月笙害怕共产党翻老账，所以当黄金荣决定留在上海的时候，他转往香港。为了“统战”，共产党在上海的统一战线负责人潘汉年托人带信给杜月笙，说共产党既往不咎，希望他回上海，而蒋介石临去台湾却还召杜月笙去南京面谈，劝他跟国民党去台湾，提醒他别忘了当年的“清共”，共产党不会放过你。1927年的抉择，对杜月笙来说似乎不难，1949年的抉择，却足以使他举棋不定。
事变之中，杜月笙、黄金荣、张啸林等帮会建立的功劳不小，所以他们获得蒋介石的支持和赏识。蒋介石一到上海，就召黄金荣、杜月笙等人到北伐军总司令部面谈，对他们温勉有加。蒋介石送了黄金荣一块纯金怀表，黄金荣宝贝得不行，平时舍不得戴，非得在节假日或有喜事的时候才亮出来。
这时候，黄金荣看到自己以前的门生如此威风，得意非凡，但蒋介石现在已非昔日浪子，黄金荣很识趣地托虞洽卿将蒋介石昔日落魄时的门生帖退还给蒋介石，不敢再以老头子名义和蒋介石论班辈了。蒋介石收回这门生帖子之后，还是称黄金荣为老师，在他1948被共产党打得焦头烂额的时候，来到上海，正碰上黄金荣八十大寿，蒋介石亲自上门拜寿，还单腿跪地给黄金荣端端正正磕了头，黄金荣感激得老泪纵横。
1928年南京政府成立后，蒋介石任命黄金荣、杜月笙为陆海空军总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，这虽是虚衔，但杜月笙觉得非常有面子。当聘书和少将军服送到杜公馆的时候，杜月笙很郑重地摆上香案，行三鞠躬礼。然后，他还特意穿上军服在屋里走来走去，满面生辉，还照了张半身像，将相片装框上架挂在墙上。
随后，杜月笙走到了他一生最重要的转折点。因为官拜少将之后要“谢委”，而蒋介石决定单独在南京召见杜月笙（未召见其他两位“闻人”）。
1928年，杜月笙怀着辛酸的喜悦，激动地来到了南京，中国新的政治中心。
章君谷的《杜月笙传》中说，杜月笙和蒋介石的这一次相见，“对于杜月笙的一生，实有极大的影响，往后他奋斗挣扎，迎头赶上，其阴暗面的逐渐消退，光明面的迅速滋长，他所凭恃的原动力，无非那次晋见。”
这一年，蒋介石四十一岁，杜月笙四十岁，一位是如日中天的“政坛明星”，统一中国的“新希望”，一位是多年来混迹底层，满手污迹的黑社会枭雄。以地位而论，两者不啻天壤之别，然而他们都有一段灰色的人生轨迹。蒋介石成功地抹去了他那一段惨白的不堪人生，杜月笙还正在挣扎，看到蒋介石的今朝，他仿佛看到了另外一条更为光彩的大道铺在他的面前。
他想漂白自己的人生，一直都是如此，然而，在看到蒋介石身上的“传奇”之前，这种漂白从未离他如此之近，如此之真切。
如果翻阅蒋介石的日记，可以看到壮年的蒋介石始终在痛苦和矛盾中挣扎，道德的自勉和自责、人欲的冲动与压抑、权力的诱惑与挫折、国事的屈辱与有为，阴暗和光明的交战，无不汇集于此。审视他的所记，是充满伦理说教和自勉的曾国藩日记的翻版，然而，观察他的所为，却是一部厚黑大全，权谋，阴狠，暗杀，收买，欺骗，笼络，排挤……这些是他从未放弃的黑暗一面。晚年的李宗仁在美国做寓公，对人回忆起蒋介石，仍不禁翘起大拇指：蒋先生的权术，真的是了不起！佩服！无人能及！
一匹斑马，能否洗掉他身上黑色的条纹？蒋介石用他的“功业”——他惯常披着一件黑色的大氅——将他的黑色，也是政治的黑色，掩盖了起来，杜月笙却缺少这样的“道具”，也缺少蒋介石所驰骋的中国这个大舞台。
在一个有组织的大规模暴力时代，杜月笙的那点暴力组织不免相形见绌，最多在上海滩摆摆场面。然而，杜月笙自有他的道行——他可以依附于其上，屈身侍奉之，因而利用之，这却是他最擅长的成长之道。为了漂白他的人生，杜月笙戴上了“白手套”，却不得不，或许是甘于，让自己成为别人的“白手套”和“夜壶”。
自此之后，杜月笙都认为自己是蒋介石的同路人，直到抗战胜利之后国共再度决战。蒋第一次下野，住在上海杨虎的俱乐部里，杜盛情招待过他，据说还给过蒋介石钱。不过，杜自己对送钱给蒋的事，向来讳莫如深，别人来问，他也支支吾吾，不敢正面回答，怕蒋介石不高兴。蒋介石交代下来让他办的事，他会全力以赴地办成，而且对蒋有求于他，他感觉受宠若惊。
当然，蒋介石对他也不错，他有事求蒋介石的时候，蒋介石也轻易不敢回绝。
杜月笙是个非常有分寸的人，一般的事情，他不去麻烦蒋介石，只有各种办法用尽都摆不平，而且那些通天人物都无法可想的时候，杜月笙才会亲自出马去求蒋介石。
1931年6月的杜祠典礼，送来的所有牌匾中，杜月笙最看重的就是蒋介石的那一块以国民党委员长、国民政府主席身份送来的“孝思不匮”。
这标志着杜月笙的影响力和蒋介石的政治权力的交集。
2．党国的“白手套”
1927年的时候，蒋介石尚需要借重上海滩的青帮势力来扫平中共的力量，这是上海滩的政治生态决定的。国共合作的国民革命一大口号就是反对帝国主义，而上海无疑是帝国主义的展示橱窗，不过，这橱窗里装的不仅有一般的洋货，更有真刀真枪。“大革命”来临的时候，连英国这样老牌的帝国主义分子也深感一个新的时代已经来临，他们的在华特权恐怕将永远终结了，但他们决不肯将这些特权拱手相让，而是像豪猪一样张开了他们的铁刺，做出了吓人的模样，对于任何中国军队开驻到上海附近，他们都表示“关切”与“抗议”。蒋介石此时无力也无心对抗列强，为了避免刺激上海租界里的洋人买办们，他不敢真正在上海发动大规模军事进攻，就像1927年北伐军进入山东时，面对日军的暴虐挑衅，他命令部队绕过日军北上一样。