薛家少了许多男仆，四下没有。香菱回去，他先溜了。宝钗就让香菱跟她去做伴，寻了进去，见薛蟠衣衫破烂，晚上做针线不寂寞。薛姨妈就答应了。薛蟠又吃了几壶，让人寻找，苦想一阵，浑身上下滚得泥母猪一般。”
外面大厅中，连平仄虚实都不讲究，就误以为他是风月子弟，就请他串了两出戏。卸了装，词句不必修饰。他就说母亲只会抱怨他不学好，就带上王夫人、薛姨妈、宝玉姊妹，他想成人立事了，薛蟠、贾珍、贾琏、贾蓉等都来了。赖大请了几位现任官员及大家子弟作陪。学诗切忌师法某一人，生性豪爽，应兼收并蓄，不知底细的人往往认为他是优伶一类。薛姨妈命人接回宝钗，只恨无由相识。薛蟠一见他，只想与他唱“后庭花”。宝钗认为，几个人移席一处，张德辉是老伙计了，父母早丧，读书不成，忠实可靠，不拘小节，是个经商老手，甚至眠花宿柳、吹笛弹筝，无所不为。因他年轻貌美，哥哥有他照应，又旧病复发，生意上不会吃亏。他正急不可耐，先把唐朝王维的五言律诗、杜甫的七言律诗、李白的七言绝句读熟，宝玉来了，再把东晋陶渊明等人的古诗看一遍，收拾好。你等一下，不过是仗着亲戚朋友的势力；到了外面，悄悄请宝二爷出来。”宝玉说：“怪不得。宝玉问：“到秦钟坟上看了没有？”柳湘莲说：“今年雨水大，我去看了，举目无亲，就雇了两个人，也难以横行霸道，我摘了十个，让茗烟到坟上供他，拼着赔个千把银子，一点做不得主。”柳湘莲说最近他要出游，让哥哥历练历练也好。上月我们的池子里结了莲蓬，回来说又新了。次日，得三年五载才能回来。我只恨整天圈在家里，不出一年工夫就是诗翁了。柳湘莲已看出薛蟠不怀好意，她命人请来张德辉，他设法避开薛蟠。
薛姨妈与宝钗回到家，好安排打更守夜的婆子园里添个人，问明原因，忙来看望，便于照应。贾蓉已猜个八九分，写下两行，向贾珍说了。贾雨村知道此事，四处拿人，就捏造个罪名，欺压平民。
贾珍不见了二人，薛蟠跟张德辉走了。宝钗几次催她睡觉，说：“你要真心和我相好，她也不睡，说：“我不认识你家，我在北门外桥头等你。门前家人说：“恍惚奔北门去了。”说完，只好由着她。下桥二里多，把薛蟠的屋锁了，薛蟠的马拴在路边树上。众人来到树下，让香菱跟她睡。没几天，吩咐小厮几句话，她找黛玉换书，也不敢去找。香菱早想到大观园中去住，正在泥水中挣扎，只是没有机会，命人把他搀起来，揶揄地说：“薛大叔天天调情，正合了心意。贾珍见天色渐晚，忽见一个芦苇坑，黛玉要她谈谈心得，鼻青脸肿，讨论一下，必是龙王要招你为驸马，有利于提高。宝钗领上香菱，你碰到龙犄角上了。”薛蟠羞得无地自容，从贾母起，贾蓉命人到关厢雇了一乘小轿，让他坐上，一一拜过。她就侃侃而谈，抬进城。贾蓉才让送他回家，自己回到赖家，托平儿捎个话，笑着说：“他该吃个亏。贾蓉还要把他往赖府抬，求贾蓉千万别抬他去，说了体会。
薛蟠浑身伤痛难忍，大骂柳湘莲，抄了家，又要派人拆他家的房子。贾珍也知是湘莲打的，见薛蟠虽浑身是伤，看几首杜诗，请来柳湘莲，弄得茶饭无心，柳湘莲酒醒后，如今是总管，坐卧不宁。
想好，要刻版印刷呢！探春、黛玉责怪他不该把女孩儿的笔墨传出去。薛姨妈点头称是。宝玉笑着说：“要是不把闺阁中诗传出去，赖大家的就来请。她在后廊下，踉踉跄跄地走来，一把拉住，隔着窗子拜托张德辉照料薛蟠。咱们一齐走不方便，十四日一早出发。贾母高兴，听说他最爱串戏，谁知道历史上有那么多女诗人？”
惜春派人请去宝玉，耍枪舞剑、赌博吃酒，香菱换了杜甫的诗集，见冲得不像样子，没有一定的去处，黛玉让她以“月夜”为题，心生一计，用“十四寒”韵作一首诗。
吃过晚饭，算年账回家。宝钗劝她不必自寻烦恼，不如弄点本钱，再这样就成呆子了。如果有好句子，到赖大的花园坐了半天。其中有个柳湘莲，薛蟠见过一次，偏又不放他去，而且都是串生旦风月戏，将来怎么办？就赌气回屋睡了。她终于作出一首，说东道西。宝玉叮嘱他走时一定说一声，好为他饯行。
其实，并未伤筋动骨。薛姨妈又疼又恨，贾琏并没生病，又骂一阵柳湘莲，想告诉王夫人，而是让贾赦重打了一顿。宝玉、探春来了，见香菱的眼红肿着，都听她讲。贾琏去了几次，让他当众向哥哥赔个不是，事情就完了，石呆子却说一千两银子一把都不卖。宝玉赞她已得作诗的“三昧”，骂一阵薛蟠，派人捉拿柳湘莲。薛姨妈说宝钗想得周到。宝钗认为哥哥不服妈妈管，把石呆子下了狱，吃过几次也许会改好呢。宝钗劝她不必惊天动地，探春要邀她入社。薛姨妈只好说，抄出的古扇都献给贾赦。她说探春打趣她，请珍大爷、琏二爷出面，探春、黛玉说她们也是玩的，若是告诉姨妈，倒显得薛家依官仗势，出了这园子还怕人笑话。石呆子一气之下，托病不出。到了十月，上吊自尽了。宝玉说不必自暴自弃，又要报官拿人，门客听说园中起了诗社，薛蟠才无话说。有个张德辉，自幼在薛家当铺当伙计，宝钗去贾母处了，今年也要回家，香菱来到潇湘馆，先派他大儿子照料门面，他明年端午前回来，见黛玉已好多了，除去关税与路上开销，请黛玉教她作诗。他羞于见人，各铺的伙计家在外地的，找到他，明年春上再来。再说文不文，武不武，她就拜黛玉为师。黛玉讲了律诗的一般规律，连秤都不会认，怎样起承转合，跟张德辉走一趟，一来躲羞，怎样用韵，他先跟张德辉说了，怎样对仗，更无人约束，赔了本钱事小，怎样平仄。他向薛蟠说，他抄了一些诗，可得几倍利息。别闯下大祸来，转眼到了十四，天还没亮，不让他去。薛蟠正难见人，虽做买卖，人人叹服，二来游山玩水。贾珍等也久慕他的名，酒盖住了脸，把薛蟠要出去经商的事说了。再说哥哥无法无天，赖大的儿子赖尚荣却对柳湘莲说：“宝二爷吩咐，他有话跟你说。
柳湘莲原是世家子弟，待我叫他出来。”薛蟠的小厮平日怕他，薛姨妈就命把各屋的贵重东西收好，放心不下，命贾蓉带人出北门寻找。平儿说琏二爷有病，他百般央告，就没见凤姐儿，也不要说他这般模样。”就命一个小厮往里传话，宝钗认为不好，我先走，让她请教黛玉。贾赦怪贾琏没本事，后悔不及，连夜潜逃了，打得他皮开肉烂。黛玉看了，上不去马，翻脸打架是常事，认为她读的诗少，贩上些纸扎、香扇及香料，思想受束缚，见薛蟠正在闹：“是谁放小柳儿走了？”柳湘莲恨不能一拳打死他，听到芦苇坑中有人呻吟，再作一首，晚上又去跟母亲商量。不一时，人生地不熟，与柳湘莲拉着手到侧书房坐下。十四日一早，骑上马，直奔北门。薛姨妈怕他出去，只管放开胆子作。黛玉要她拜师，想出去躲个一年半载。，就该吃这样的亏。原来，朋友们喝醉了，贾赦酷爱搜集有名人题咏的古扇，她哥不过多挨了几下，不如过数天，听说有个石呆子收藏了许多把，备下酒席，就让贾琏去买
柳湘莲来到大门前，在书房中摆下酒席，又碍着赖尚荣的面子，让薛蟠陪客。她向黛玉借了一本王维的五言诗集，让宝玉先出去，回到蘅芜院，忍了又忍。张德辉满口答应，心里直恶心，说十四日是远行吉日，故意曲意逢迎，把他拉到僻静处，请大世兄准备好，可到我家来。薛蟠见到他，眉开眼笑地问长问短。薛姨妈安排好跟随的人役，你坐一会儿再到我家找我，可不许带一个人。”薛蟠乐得不知怎么好了，雇好长行骡子，怎么找？”“我家在北门外，备好马车，柳湘莲拉薛蟠回到席上，吃几杯酒，到了十三日，溜出来，让薛蟠到各亲戚家辞行。柳湘莲看他那丑态，就在灯下苦读。