1860年1月29日，出生于俄国罗斯托夫州亚速海边的塔甘罗格。
1876年，父亲杂货店破产，全家移居莫斯科。
1879年，进入莫斯科大学学医。
1880年，发表首部作品《一封给有学问的友邻的信》。
1883年，创作《胖子和瘦子》、《小公务员之死》、《在钉子上》、《胜利者的胜利》、《英国女子》。
1884年，毕业后从医，同时进行文学创作；出版小说集《梅尔波梅尼的故事》。
1885年，创作《普里希别叶夫中士》。
1886年，开始为《新时报》撰稿；出版小说集《五颜六色的故事》。
1887年，创作《伊凡诺夫》；出版小说集《在昏暗中》、《天真的话》。
1888年，创作《渴睡》、《草原》、《命名日》；出版小说集《短篇小说集》。
1889年，创作《公爵夫人》、《没意思的故事》。
1890年，考察流放政治犯的库页岛。
1892年，创作《第六病室》。定居莫斯科省谢尔普霍夫县梅里霍沃庄园。
1893年，与《新时报》断绝关系；创作《库页岛》。
1894年，创作《女人的王国》。
1895年，创作《三国》。
1896年，创作《带阁楼的房子》、《海鸥》、《万尼亚舅舅》、《我的一生》。
1897年，创作《农民》。
1898年，迁居雅尔塔；创作《套中人》、《醋栗》、《姚内奇》、《出诊》。
1899年，创作《带小狗的女人》。
1900年，创作《在峡谷里》。
1901年，创作《三姊妹》。同演员奥尔迦·克尼碧尔结婚。
1903年，创作《新娘》、《樱桃园》。
1904年7月15日因肺病恶化而逝世。