南非之行，战地被俘
丘吉尔在写完《尼罗河上的战争》之后不久，又出现在作战部队里。这一次他到了南非。多年来，英国一直企图侵占荷兰在南非的两个殖民国家——“德兰士瓦共和国”和“奥兰治自治邦”。这两个殖民国家都是荷兰殖民者布尔人建立的，他们征服了土著黑人，实行奴隶所有制和种族压迫政策。英国人多次试图把布尔人的这两个殖民国家变为自己的殖民地，但屡遭失败，并常常给英国带来巨大损失。到了1899年，英国政府决定使用武力来达到自己的目的。
丘吉尔决定尽快奔赴纳塔尔前线，他认为那里将发生最激烈的战斗。他换乘小汽船到德班上岸，然后到达埃斯特科特与英军会合。在这里，他遇上了早在印度就熟识的艾尔默·霍尔丹上尉，并随同霍尔丹上尉指挥的一列装甲车去执行侦察任务。列车上有两个连建制的士兵和不少筑路民工，并装备有能发射9磅重炮弹的前膛舰载大炮。
在前进的路上，由于瞭望哨的疏忽，列车被布尔人在铁路上设置的大块石头顶翻，有两节车皮脱轨堵住了去路，使机车和其他车皮不能通过。布尔人乘机发起了进攻。霍尔丹上尉立即指挥士兵在列车周围构筑临时阵地，对付布尔人的袭击。丘吉尔则主动担负起清除铁道障碍的指挥工作。他设法说服已经受伤正打算撤离岗位的火车司机，开动机车对堵塞线路的那节车皮来回冲撞。
在敌人的猛烈炮火中，坚持了一个半小时，终于将堵路的车皮完全移开，使得五六十名士兵和一些伤员得以随车撤离遭受伏击的地点。后来霍尔丹上尉在给上级的正式报告中说：“丘吉尔参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，这往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”
列车撤走后，霍尔丹上尉准备率领剩余的部下且战且退，但由于有两名英军士兵突然举起白旗，加上布尔人的劝诱，霍尔丹与大约50名官兵一起做了布尔人的俘虏。丘吉尔指挥列车撤离危险地带后，又一个人跳下车来，沿铁路线回来准备与霍尔丹一起战斗；此时也不得不加入俘虏队伍的行列。
当时丘吉尔的处境非常危险。这是因为，他虽然是新闻记者，但他参加了战斗，而这一点是布尔人看见了的。这样，按照南非战时法律，应该立即把他交付战地军事法庭，并可能在几分钟之后在一阵鼓声中被枪毙。看来事情正朝这种结局发展着，布尔人把一批英国俘虏送到司令部之后，命令丘吉尔单独站出来。丘吉尔以自己是记者为由要求释放。然而丘吉尔本人和布尔人心里都十分清楚，他参加战斗这一事实勾销了他的一切理由。没多久，丘吉尔又被送回战俘营去，这时他才松了一口气。一个布尔人军官说：“小伙子，虽然你是随军记者，可我们不打算放掉你。我们并不是每天都可以捉到贵族的儿子的。”同时，布尔人也不想以枪毙一个名门望族的后裔来激怒英国人并激起他们的复仇心。
惊险逃亡，回到国内
丘吉尔被送到比勒陀利亚，关在国立师范学校里。与他同时关在一起的主要是在尼考森山峡战斗中被俘的英国军官们。他们在这里完全失去了自由，过着暗无天日的生活。忧悒、苦恼折磨着他们，他们决心要逃出牢笼。他们背着敌人，从早到晚都在绞尽脑汁寻找逃跑的门路。不久他们就发现这个被禁锢的地方，在管理上有许多漏洞，经过反复商议，于是由丘吉尔草拟了一个越狱的大胆行动计划。
在这所师范学校里，被关押的英国被俘军官共有60人，并且还有10多个英国兵充当差役。负责看守他们的是40名南非的警察。每昼夜有10名警察轮班负责校舍内外的巡逻和警戒，其余的人白天则在警棚内玩纸牌或休息，夜间则在警棚内睡大觉。在通常情况下，夜间不当班的人均脱衣睡觉，把枪支和子弹带都架起来并挂在棚内两根柱上。只是门口有一个警察把守着，而警棚离囚室只有50多米远。
根据这一情况，丘吉尔提出的越狱行动计划是：第一步，首先切断校舍内外的电灯照明，然后打开牢房，袭击警棚，夺取武器，由被动变为主动，由囚犯变为国立师范学校的主宰。第二步，持枪向比勒陀利亚的跑马场进军。这里的铁丝网内囚禁着2 000名英国士兵，而负责看守他们的只有120名南非警察，这些警察只配备轻武器，拥有100多支步枪和两挺机关枪。事先这两个俘虏营已商量好，准备里应外合，举行武装暴动，争取全歼城内500名守军，一举占领南非这座重要的战略要塞。这一计划经过秘密酝酿、协商，赢得了绝大部分中、下级军官的支持，但却遭到高级军官们的强烈反对。在“下级服从上级”的情况下，这一计划只好作罢了。
“经过反复沉思，我们几个俘虏发现：当卫兵们沿着东边巡逻时，他们有一段时间看不见在圆厕所附近几米长的铁墙上端。院子中间的电灯虽照得全院通明，但东西墙角却在暗影里。因此要想逃过厕所附近两名卫兵的视线，必须要恰巧在他们二人一同转过脸去时才行。爬过墙去是一家别墅的花园。对那边的情况事先一无所知。因此，如何跑出花园，如何走过大街不被人注意，如何躲过围城的哨兵，而且最重要的是如何行经200英里到达葡萄牙人的边境，这都是需要一一解决的难题。
“12月11日，我和霍尔丹上尉与布罗奇中尉试逃未成。实践证明，偷渡到那圆厕所并不困难；但从墙上爬过去却是极其危险的。第二天，12月12日，我决心冒着生命危险再做一次试验。我趁卫兵不防，悄悄地穿过方院并潜入那圆厕所。我从铁门缝里一直注视着卫兵，等了好久没有寻到机会。随后，突然一个卫兵转身走向他的同伴，并且两人闲谈起来。他们的脸转过去了。此时不走更待何时！于是我登着一个架子，用两手抓住墙头用力攀登，结果由于心中发慌，两次都失败了，直到第三次才用力爬上去。我在隔壁的花园里隐藏了一个多小时，见没有动静才慢慢走出来。心想我自由了，越狱的第一步终于成功了。”
丘吉尔逃出来后，立即奔向铁路，爬上一列车速缓慢的东行货车，藏在一堆装过煤的空袋子里。他希望乘车逃到葡属莫桑比克境内，再从那里回到自己人中间。在天亮前他跳下火车，躲在野外的荒草中。他担心白天在车上会被人发现；毫无疑问，布尔人正尽力组织搜捕，希望将他重新缉拿归案。
事实正是如此。布尔人甚至发出了悬赏布告，上面还写明了他的外貌特征：
“该犯25岁，高约5英尺8英寸，身材一般，走路时有些驼背，面色苍白，头发红褐色，蓄有不显眼的小胡子，说话带有鼻音，发不好字母‘S’这个音，不会说荷兰语，出逃前最后一次见到时穿着一套棕色服装。”
不过，似乎丘吉尔身价并不高。布尔人的布告上说，不管死活，只要能将其缉拿归案，对有功人员一律赏洋25英镑。
天亮时，他走进深谷中一片丛密的小森林，打算在这里等到天黑。这时才凌晨4点，离黑夜还有14个小时。早晨的天气很冷，太阳渐渐升高了，近10点热气又很逼人。在这沉睡的大地上，静得叫人害怕。
丘吉尔唯一的伴侣是一只大兀鹰，不时地发出可怕的不祥的哀鸣。他登上山谷的高处，对周围的形势进行了一番瞭望，发现在西方约3英里处有一座铅房顶的小镇，在南部的山脚下好像是一个土人的村舍。到了中午，太阳像火一样，几乎把大地都烤焦了。他吃了几块巧克力糖，更加口渴，那水池就在离铁路不远的山脚下，但他不敢离开这藏身的小树林。就这样在这里忍受了一天一夜。到第二天夜里，他再也熬不下去了，饥肠辘辘，又困又乏，情绪沮丧。“难道我就在这里困饿而死吗？不，决不！”生的愿望促使他冒险，促使他和厄运进行拼搏。