丘吉尔望着天上的繁星，望着远处村落的灯光，思绪万千。他想：“那一定是土著人的村落，听说他们恨荷兰人，对英国人友好。无论如何他们大概不会逮捕我。他们或许会给我一点食物和可睡的一个角落。虽然我不会说一句他们的话，然而我想大概他们懂得一张英国钞票的价值。他们甚至会帮助我，给我一个向导、一匹马；但最要紧的，我需要安歇、温暖和食物。”就是在这样的思想驱使下，丘吉尔怀着矛盾的心情，既勇敢又胆怯地向着远处的灯光走去。
大概是由于饥饿的原因，丘吉尔步履很慢。起初他以为灯光不会超过2英里，不久就发现比他所想的要远得多。过了一个钟头或一个半钟头，它们仍像原来那样远。但他咬着牙，忍着饥饿继续向前走，就这样一个钟头、一个钟头地过去了，直到凌晨3点他才发觉这不是一个土著人的村落。随着晨曦的降临，房屋的轮廓、起煤的联动机的大轮子已经显然可见。“唉呀！这是一座煤矿呀！”丘吉尔感到害怕。原来从远处引导他前来的火光，乃是机器的火炉中发出来的。在近处被一两所小建筑围绕着的是一座小而坚固的两层高的楼房。
面对着这座现代化的建筑，丘吉尔有些踌躇了。是进去，还是不进去？退路好像已经没有了。他想：“如果里边住的是英国人，他们可能向我伸出友谊的手；如果遇到荷兰布尔人就一切全完了。让上帝保佑吧！”他心一横，就以蹒跚的步伐从微暗的草原来到火光的亮处，走向那寂静的房屋前面。开始用拳头击门。停了一会儿，没有动静，又敲，只见上边发出一道亮光，而且楼上的一扇门打开了。
“是谁？！”一个人用德语问。丘吉尔顿时感到失望和震惊。“我请求援助，我遇到一些意外。”他说。跟着是几句喃喃声。随后听见下楼的声音，门闩拉下，门打开了，立刻从门道的黑暗中闪出一个高个子的中年男人，他手中握着枪，立在丘吉尔面前。
“你要什么？”他这次用英语问。
“我是一个市民，”丘吉尔想和这个人细谈，尽量不致引起对方的惊恐，“我遭遇意外，我是去考玛蒂寻找我的部队。我是在车上打瞌睡时坠下来的。我曾失去知觉数小时。我想我的肩膀脱臼了。”
这位陌生的主人专心地注视着他，并且犹豫了一阵之后说道：“好吧，进来！”他向黑暗的门道后退了几步，推开在一旁的一个门，并用他的左手向那间黑屋子里一指。丘吉尔从他身旁走进屋里。主人随后跟着进来，划了一根火柴，点亮一盏灯，并放在丘吉尔对面的桌子一端。
“我想，我愿意对你的坠车经过更多知道一些。”他停了一会儿，这样说。
“我想，我最好对你说实话。”丘吉尔回答道。
“我想你应当这样。”他慢声细气地说。于是，丘吉尔冒着被再次逮捕的危险，将他的历险经过都讲了出来。
主人叫霍华德，经过一番安排，他把丘吉尔带到煤矿的小院里，乘着升降机降到深达200英尺的井下，再由两位苏格兰矿工将他藏在一个废弃的采掘点上。丘吉尔在这里躲藏了好几天，他在寂静中靠读斯蒂文森的小说《拐骗》打发无聊的时光，却不知道外边关于他的消息已经闹翻了天。伦敦和南非各地的报纸都在连续捕风捉影地报道丘吉尔下落的消息：
“比勒陀利亚12月13日电——丘吉尔虽然巧妙逃脱监狱，但越过边境的可能性甚微。”
“比勒陀利亚12月14日电——据报道，丘吉尔已在边境之考玛提普特车站被捕。”
“洛伦索—马贵斯12月16日电——据称，丘吉尔已在瓦特维尔伯文被捕。”
“伦敦12月16日电——关于温斯顿·丘吉尔自比勒陀利亚逃出一事，就在这天深夜，一般人认为，他早已再次被捕。果真如此，或已被枪决。”
16日，霍华德告诉丘吉尔，附近有个亲英的荷兰人要送几车皮羊毛出境，可以让他藏在一袋袋羊毛中间，上面盖着防水布，转移到英国友邦葡萄牙的占领地去。19日凌晨2点，丘吉尔装扮成搬运工人，带上烧鸡、面包、甜瓜和凉茶，来到铁路支线上的一个小车站，登上满载羊毛的车厢。隆隆的列车穿山越谷，走走停停，向东驰去。当他确知已越过边境，到达葡属车站时，火车开动，他就拉开防水布，把头伸出车外，大声欢呼和歌唱，举起手枪向天空鸣枪三声，热烈庆祝脱险已经大功告成。
傍晚，货车驶抵葡属海港洛伦索·马贵斯。那个荷兰商人把他带到红白蓝三色米字旗飘扬的英国领事馆。他提出面见领事，一位下属官员要他明天9点再来，他听了大发雷霆，高声嚷道：“你告诉他，我是丘吉尔！”
12月23日丘吉尔到达德班时，受到了异乎寻常的热烈欢迎。《圣詹姆斯报》1899年12月29日的报道说：“温斯顿·丘吉尔先生……被人们高高地抬在肩头走下轮船，一伙热情的欢迎者驾着人力车将他从码头拉到市区，后面跟着大群大群的人，一面欢呼，一面挥动手中的英国国旗。到达城防司令部时，爱国热潮再度迸发出来，人们一致请求丘吉尔先生发表演讲，他欣然从命……”
丘吉尔在德班像打了胜仗的凯旋英雄一样受到热烈欢迎。港口悬挂着许多旗帜，军乐队和前来欢迎的人群挤在码头上。海军大将、陆军将官、市长都上船来和他握手。随后一束一束的电报从世界各地纷纷而来，向他慰问，向他祝贺。当天夜里，丘吉尔怀着胜利的激情返回军中。
围绕丘吉尔出现的这种喧闹场面，不是没有原因的。出现这种盛况有着十分现实的原因。在他出逃的一周内，英国军队在南非又连续遭受失利，而且伤亡之惨重是克里米亚战争以来空前未有的。在英布战争史上，这一周被称为英国军队“黑暗的一周”。而丘吉尔历尽千难万险，在人们都已为他绝望时，丘吉尔英勇无畏地、成功地逃脱危难，竟奇迹般地安然逃回来，成为“黑暗的一周”中唯一的一线光明。英国报刊因此都抓住丘吉尔的历险大作文章。后来丘吉尔自己也认为，一些新闻报道过分地夸大了他的冒险经历，有些绘声绘色的细节甚至是报道者杜撰的。
由于丘吉尔的亲身经历，使他对英布战争有了更加深刻也更接触事物本质的认识。他在到达德班的当天，便给《晨邮报》发回一篇文章，含蓄地批评了英军的战略战术，而给予布尔人以相应的肯定。他写道：
“每一个布尔人，由于他们骑马并占据合适的地形，因而顶得上三五个正规士兵。唯一对付他们的办法是，派出在素质和经验上与之不相上下的步兵，要不就得撤回这种乌合之众式的部队……这里有大量的事情要做，需要25万人的部队。”最后，他以尖刻的口气质问道：“大敌当前，难道那些英国绅士们都猎狐作乐去了吗？为什么不多派一些轻骑兵来？为了我们的国人、我们的忠实殖民者和我们阵亡的兵士，我们必须坚决作战到底。”
丘吉尔的批评和建议引起一些人的恼怒和指责，但很快产生了正面的效果。通过在开普敦地区招募，南非轻骑兵团终于组建起来，英军陆续集结到25万人，相当于布尔人军队的5倍。布勒将军降为纳塔尔地区的指挥官，伦敦另派罗伯茨为最高指挥官。
丘吉尔回到德班后，在布勒将军接见他时，他要求参加作战部队。因为在丘吉尔从印度和苏丹发出对英国殖民政策以及对英军高级将领的批评后，陆军部颁布了一道禁止作战部队的军官参与新闻报道活动的命令，所以丘吉尔的请求使布勒将军有些为难。但他后来采取了一种变通办法，把丘吉尔编入在“开普殖民地”招募而组建起来的南非轻骑兵团中担任助理副官，但是不领军饷，却可享有一定自由，仍然可以履行他作为《晨邮报》记者所承担的采访职责。
丘吉尔随这个团参加了很多次战斗。有一次，他跟随部队攻击了敌人阵地，趁机歼灭了大半敌兵，还成功俘虏了30人，创造了以少胜多的佳话。丘吉尔为之十分高兴，他对军旅生涯一直抱着乐观的态度，他觉得在旷野上过得十分舒服，夜晚十分凉爽，白天阳光明媚，肉、鸡和啤酒供应得异常充足。他还把弟弟杰克安排在该团里；但兄弟俩在一起没生活多久，杰克的腿因战争就受伤了。丘吉尔把杰克送回了德班，恰巧碰上由母亲倡议集资装备起来的医疗船“缅因号”，并且他们的母亲也随船到达。因此杰克的腿很快就好了。
由于前段战争失利，布勒将军的总司令职务被陆军元帅罗伯茨勋爵取代。丘吉尔要求从南非轻骑兵团离职转入罗伯茨的部队，但罗伯茨讨厌丘吉尔对此时已成为罗伯茨的参谋长的基奇纳将军的批评，使此事拖了许久才办成。虽然罗伯茨有意冷淡并明显与丘吉尔保持一定的距离，却也并不过多地干涉丘吉尔对军事行动的采访，因此丘吉尔仍然给《晨邮报》发回了大量战地报道