干涉苏俄，殖民事务官
虽然丘吉尔努力地想干涉苏俄革命，但苏俄在国际关系中的地位反而越来越稳固，在英国政府中，同苏联建立友好外交关系的势头越来越明显，丘吉尔的反苏计划彻底失败了。
“一战”结束后，各战胜国忙于巴黎和会以及同土耳其媾和，对各托管地的归属的确定直到1920年才最后明确。叙利亚归法国，巴勒斯坦、美索不达米亚（亦即伊拉克）归英国。英国政府在战争期间曾以“承认与支持阿拉伯各国的独立事业”为条件，争取它们支持英国对土耳其的战争；但在1917年发表的巴尔弗宣言又宣布承认犹太人有权在巴勒斯坦建立民族国家。这种前后矛盾的态度使阿拉伯半岛处在严重的动乱之中。
此外，英国政府对这些地区的管理也极为混乱。伊拉克由印度事务部管，巴勒斯坦由外交部管，亚丁等其他阿拉伯地区由殖民地事务部管；而上述地区的军队调用则由陆军部负责。这种混乱局面导致了政策制订和执行中的诸多问题与困难。1920年5月，丘吉尔在内阁会议上曾抱怨说，在伊拉克实行的是“一种邪恶的制度”，在这里“发号施令的部门对所产生的后果不承担任何责任”。他认为，所有这些新领地的治理都应由殖民地事务部来负责；而维持秩序的任务，“可以邀请空军参谋部进行竞争性的投标”，因为在索马里进行讨伐战的经验证明，空军不仅完全可以胜任此项任务，而且可以节省大量经费开支。
由于外交大臣寇松和印度事务大臣蒙塔古反对交出他们在这一地区的职权，使这一局面持续了几乎整整一年。1920年年底，沉重的军费负担迫使劳合·乔治说服内阁采纳丘吉尔的方案。恰好此时殖民地事务部年迈的大臣米尔纳决定退职，劳合·乔治遂要求丘吉尔接任这一职务，希望利用他的才干一劳永逸地解决这些地区存在的政治和军事方面纷纭繁杂的种种难题。
1921年2月，丘吉尔带着埃迪·马什和阿奇博尔德·辛克莱少校转任殖民地事务大臣，但同时仍兼任空军大臣。他立即决定在开罗召开解决中东问题的各托管地英国总督和高级专员会议。丘吉尔把曾在战争期间鼓动阿拉伯人起来反抗土耳其的传奇人物、被称为“阿拉伯的劳伦斯”的前牛津大学万灵学院高级研究员、考古学家T·E·劳伦斯吸收到新成立的中东司任职，为自己出谋划策。
后来劳伦斯因车祸英年早逝，在劳伦斯的葬礼上，丘吉尔这样说道：“他是我们这个时代最伟大的人物之一，无论如何，我们都是不会再见到像他这样的人了。”
丘吉尔对劳伦斯是非常敬佩和信任的，经劳伦斯推荐，丘吉尔在会前已内定由麦加行政长官的儿子埃米尔·费萨尔作为伊拉克国王的人选。在抵达亚历山大港赴开罗途中，丘吉尔一行不时遭到石块的袭击。为了安全，丘吉尔所乘的火车在离开罗好几公里外停车，换乘汽车前往会场。来自伊拉克、巴勒斯坦、波斯湾以及英属索马里的英国总督和高级专员们听取了丘吉尔代表英国政府所作的政策说明，讨论了可能实施的措施。会议开得十分成功。伊拉克高级专员珀西·柯克斯爵士按照丘吉尔的指示，着手把费萨尔到伊拉克当国王安排成由伊拉克人出面邀请。然后由新政权自己负责防务和财政预算，同英国建立一种缔结条约的关系。这样，驻伊拉克的英军就可以减低到最少限度。
开罗会议结束后，丘吉尔一行又坐火车来到耶路撒冷。丘吉尔一方面宣称英国政府坚定地支持犹太民族在巴勒斯坦建立自己的家园，并象征性地在斯科帕斯山新建的希伯来大学附近栽树纪念；另一方面，丘吉尔又在接见阿拉伯代表团时表示：“大英帝国是世界上最伟大的穆斯林国家，对阿拉伯人有很好的安排，并珍视他们的友谊。”经与费萨尔的哥哥埃米尔·阿卜杜拉多次商谈，丘吉尔同意建立由阿卜杜拉统治的独立于巴勒斯坦之外的约旦国。
丘吉尔对英国托管领地的安排，日后被证明是十分正确的。阿拉伯人与犹太人之间的敌对情绪有所缓和，地区形势相对稳定，英国政府则以最小的兵力和最低的财政支出保证了大英帝国在这一地区的至高无上的地位。据信，由于丘吉尔计划的实施，英国用于中东地区的军费开支由每年的4 000万英镑直线下降为500万英镑。
解决完中东地区的问题后，丘吉尔希望升职。因为财政大臣约瑟夫·张伯伦在博纳·劳因病临时退隐后接替了掌玺大臣和保守党领袖之职，使财政大臣一职空缺。但劳合·乔治认为财政大臣一职必须留给保守党人，使丘吉尔的愿望落空，丘吉尔对此非常不高兴。尔后，他又被解除了空军大臣职务。4月，任命了弗雷迪·格斯特来接替他。此外，丘吉尔关于开发东非殖民地经济的计划，由于得不到约瑟夫·张伯伦及其继任者罗伯特·霍恩爵士的支持而终于搁浅。殖民地事务部只能在极其有限的范围内发挥作用，这种状况令丘吉尔深感遗憾。
强硬政策，柔性智慧
丘吉尔一直被认为是铁腕人物，他的强硬政策与柔性智慧在解决一些棘手难题时经常会获胜。现在丘吉尔必须发挥自己所有的优势来解决棘手的海外问题。
长期以来，爱尔兰问题一直困扰着英国政府。丘吉尔担任海军大臣时就曾为解决爱尔兰问题费了不少心思。“一战”爆发后，当时的爱尔兰议会党以大英帝国利益为重，不但声明自治运动暂停，还号召爱尔兰人参军为英国而战，并支持英国政府在爱尔兰征兵。但是爱尔兰议会党的亲英政策，使它逐渐失去了爱尔兰人民的支持。1908年，因为对爱尔兰议会党的政策不满，激进民族主义者格里菲斯组建“新芬党”，明确提出暴力革命的主张。
当时英国民众关于爱尔兰的观点有所改变，甚至保守党人都同意可以有条件地与新芬党谈判并达成协议。劳合·乔治认为谈判的时机成熟了，于1921年5月宣布准备邀请新芬党领袖伊蒙·德·瓦兰拉就此进行磋商。7月，政府又宣布停止对爱尔兰人作战。10月，5名新芬党代表来到唐宁街10号，与政府开始了艰苦的马拉松谈判。丘吉尔是政府的谈判代表之一，与新芬党的主要代表格里菲斯和柯林斯建立了相互信任。有一次，柯林斯到丘吉尔在苏塞克斯的家中拜访，当柯林斯谈到英国政府曾重金悬赏自己的人头时，丘吉尔拿出当年布尔人追捕他时的悬赏布告对柯林斯说：“不管怎么说，那值一个大价钱——5 000英镑，你看看我——才值25英镑，还死活都一样，对此你觉得怎么样？”12月初，在劳合·乔治要求新芬党代表在接受自治领地位或者重开内战之间作最终抉择时，新芬党代表签署了接受爱尔兰南部各郡实行自治的条约。后来，一批爱尔兰极端分子反对这一条约，武装占领了都柏林法院，宣布建立爱尔兰共和国。柯林斯在丘吉尔的支持下，借用英军大炮轰开法院围墙，击败了极端分子，保全了爱尔兰临时政府的权威性。
日本发动珍珠港事件
柯林斯不仅是个出色的军事统帅，也是个务实的政治家。他认识到，爱尔兰没有多少可以讨价还价的条件，目前要求爱尔兰独立时机尚不成熟，而自治领是一个可以接受的过渡阶段；合并北爱尔兰六郡也不现实，如果能够将北爱尔兰南部两郡都划过来就已经很不错了。因此，柯林斯同意了英方的条件：允许爱尔兰南部得26个郡，在大英帝国内部建立实行自治的“自由邦”，北部6郡仍归英国统治。但柯林斯也很清楚，这项条约根本无法让激进民族主义者接受，因此他在签署条约时自嘲地说：“我这是签署了自己的死亡判决书。”
经过柯林斯的努力，爱尔兰议会最终以64票对57票批准了条约。但是这个条约的签订最终还是激化了爱尔兰的内部矛盾。爱尔兰的激进派认为没有达到民族彻底独立的愿望，于是发动内战进攻拥护谈判协议的一派，同时开展恐怖主义袭击，暗杀英方军政要人。一些极端分子占领了都柏林法院，宣布建立爱尔兰共和国。柯林斯在丘吉尔的帮助下，击败了极端分子，保全了爱尔兰临时政府。