1929年，丘吉尔离开内阁时将近55岁。在20多年的政治生涯中，丘吉尔已经习惯了浮浮沉沉，但他一定没想到这一次是下台时间最长的一次。时间过得越久，人们就会越清楚地看到，丘吉尔的错误都是一些“集体错误”，而且在当时的特定时代背景下，是难以避免的。而他的个人才干和品格魅力，则为他赢得了人们的敬重。最初对他颇不驯顺的政务秘书格里哥对丘吉尔的卸任极感可惜，称他是“我们生活的时代里最杰出和多才多艺的人”；长期跟随他的埃迪·马什更是倍感伤心。事实上，他再次重返内阁是10年后的事了。
印度之争，维护统一
关税改革计划告一段落，印度的宪政改革问题又成了下院辩论的焦点。在大选中失败后，保守党内部在各种政策问题以及党的领导权问题上发生意见分歧，导致了相互指责。保守党的报业巨头比弗布鲁克和罗瑟米尔为了使该党关税改革的政策取得胜利，发起了“大英帝国改革运动”，并对鲍德温在这方面的退让给予强烈谴责。而丘吉尔出于与自由党实行政治联合的考虑，不赞成重新举起关税改革的旗号。丘吉尔在1929年7月下院举行的第一次会议上发言，曾表示希望自由党与保守党合作而不要支持工党政府。
1929年工党政府成立后，印度总督哈利法克斯勋爵认为，应重申英国政府早在战前就已宣布的最终让印度取得自治领地位的政策。欧文勋爵名叫爱德华·伍德，是保守党下院议员哈利法克斯子爵的儿子，曾在殖民地事务部任过丘吉尔的副手。丘吉尔当时曾安排他到西印度各个殖民地进行访问并就有关情况提出报告。他后来成为哈利法克斯勋爵，但这是几年以后的事情。欧文勋爵认为，应重申英国政府早在战前就已宣布的最终让印度取得自治领地位的政策，以缓和由甘地和尼赫鲁父子领导的印度国大党对以约翰·西蒙为首的英国议会立法委员会草拟的宪政实施计划的抵制。他还提出召开“圆桌会议”，与印度人进行平等的对话。这些建议得到了麦克唐纳内阁以及鲍德温的赞同，但却受到了其他英国政界要人比如前印度事务大臣伯肯赫德和劳合·乔治的谴责与批评。丘吉尔强烈反对宪政改革，他认为，在印度陷入异常严重的种族和宗教纠纷的时候，无疑是不能给予自治领地位的：“我们对印度35 000万人的幸福负有责任，而印度的政界人士仅代表了其中微不足道的少部分人，因而不可能赋予这种地位。”
丘吉尔反对印度取得自治领地位的行为令大家不能理解，因为丘吉尔以前是持各殖民地实现完全自治的观点。这一观点与丘吉尔以前曾主张的各殖民地实现“完全自治这一广阔的理想”并不矛盾，因为分歧点只在于实施自治的时机。在丘吉尔看来，是否给予印度以自治领的地位，必须在不削弱英国的统治这一前提下决定。欧文勋爵在根本点上与丘吉尔是一致的，但在具体结论上则相距甚远。他写信给丘吉尔说：“请不要以为我似乎忘记了你和其他一些人提出的观点，或者认为我实际上与这些意见大相径庭，这里的问题一半是属于心理上的，同时也是一个伤害感情的问题。”欧文勋爵担心丘吉尔的说法会激起印度民族主义者的愤怒情绪，因而请求保守党上院领袖索尔兹伯里勋爵尽可能“约束住温斯顿”。
麦克唐纳首相很快提出了一个印度自治方案，而鲍德温也对这一方案表示支持。丘吉尔则担心，“这样做，其最后的结果必定会使我们失去印度，而印度人民也一定会遭受到无法估计的祸害”。这样一来，丘吉尔和鲍德温由于意见分歧而分道扬镳。1931年1月27日，丘吉尔写信给鲍德温，宣布退出“影子内阁”。他在信中说：“我们在印度政策上的分歧已经公开。过去承蒙你邀请参加你的事务委员会，现在我觉得不应再出席了。无需烦言，我将尽力帮助你在下院反对工党政府，我也将在大选中作最大的努力，以促成工党的失败。”
丘吉尔认为，他有责任领导一场维护大英帝国“光荣与统一”的运动。他开始“以惊人的劲头联合保守党内外与他观点相同的人，竭尽全力摆脱鲍德温”。不幸的是，他的老朋友伯肯赫德因酒精中毒而患肝硬化，已于此前亡故了，而比弗布鲁克只对关税改革感兴趣。但是丘吉尔得到了许多保守党后座议员和从印度退休回国的文职官员的支持。
1931年，当下院辩论圆桌会议有关事项时，丘吉尔再次发出警告。丘吉尔是在伦敦举行的第一次会议的主要发言人。他在演说中认为，马上在印度实行自治，将意味着“或者是印度的专制主义……或者是使残酷内战重新爆发”。他还发表声明说，“甘地主义及其他的所有主张，迟早会被制服，而最终将被粉碎，试图用猫肉来喂老虎是不会使其心满意足的”。
在印度，丘吉尔的声明对印度国大党拒绝参加圆桌会议而发起的非暴力抵抗运动无异于火上浇油。甘地和尼赫鲁父子号召印度人民对英国殖民当局开展的广泛的不合作运动浪潮迭起，导致了英国当局对甘地和尼赫鲁父子的监禁。后来英国政府决定释放印度国大党的领导人，以便甘地等人作为民族主义印度的代表出席伦敦会议；同时宣布取消某些限制性措施。而印度国大党同意停止非暴力抵抗运动。
尽管丘吉尔的观点在保守党内有不少支持者，但保守党的下院议员们并不想因此而改变领导人。相反，由于保守党内部反对鲍德温的人之间缺乏一致性，也由于工党政府因国内经济不景气而日趋不稳定，使鲍德温的地位反而有所改善。
经济的不景气和国家财政状况的恶化使工党内阁岌岌可危，本届工党政府的任期与世界性的经济危机几乎是同时开始的。在工党执政期间，英国的财政收入逐年减少，而失业人员及其需要的救济则逐渐增加。到了1931年8月份，国家财政状况迅速恶化，这将使下个年度的预算出现1.2亿英镑的赤字，这种情况的披露严重削弱了英镑的国际地位。这促使麦克唐纳主动辞职。国王在同保守党和自由党领导人进行磋商后，“委托麦克唐纳先生组织一个超党派的举国一致内阁”。
早在工党政府辞职之前的7月中，丘吉尔鉴于形势就曾提出成立联合政府。他分别与劳合·乔治和麦克唐纳讨论过此事，但当时未得出明确结论。马上举行大选，劳合·乔治需要时间重整自由党。但是这个时候劳合·乔治患了重病，自由党领袖郝伯特·塞缪尔掌握了自由党。在麦克唐纳和鲍德温的坚持下，塞缪尔作了让步，同意尽早解散议会。
在新的大选中，丘吉尔在自己的选区毫不困难地战胜了自由党和工党的对手，以35 956票的高票数当选。保守党在全国也取得了相类似的胜利，获得了447个议席。而工党的席位大幅度地减少，只剩下了可怜的46席。从总的情况看，联合政府获得了压倒多数的拥护。但由于工党地位的削弱，尽管麦克唐纳保留了首相地位，实权其实操在保守党领袖、副首相鲍德温手里。到1935年5月，年老体衰的麦克唐纳退休后，鲍德温就顺理成章地继任了首相职务。
丘吉尔对这届联合国民政府有着复杂的感情。无论是麦克唐纳还是鲍德温担任首相，他们都不愿让丘吉尔成为自己的同僚。丘吉尔很有些瞧不起麦克唐纳，他不仅不留情面地在下院攻击工党的政策，甚至到了对首相本人尖酸刻薄的地步。有一次，丘吉尔在下院这样说到麦克唐纳：“我想起，当我还是孩子的时候，曾经有人想带我观看著名的巴尔奴姆马戏团的演出……节目单中有一个我最爱看的节目，名字叫‘没有骨头的恶魔’。可是我的父母认为，观看这样的演出，对孩子的刺激太大了，并且可能败坏道德。我不得不等了50年才坐在政府的座位上看到了‘没有骨头的恶魔’。”自从1931年丘吉尔退出影子内阁后，鲍德温就下决心不再冒风险让丘吉尔这样一个难于应付的人成为自己的同党。