丘吉尔此时在国内政治生活中没有更多的事情好做。1931年12月，他再次赴美国进行演讲旅行。但是他刚刚到达纽约不久，就不幸遇车祸受伤。那是12月13日的上午，丘吉尔应老朋友巴鲁克之邀到纽约第5大街他的家中去作客，在横穿马路的时候，丘吉尔忘记了美国的交通规则与英国左侧行驶的规则完全相反，他习惯性地向右看，结果正好被左侧急驶而来的汽车撞倒在地，骨头虽然没断，但内脏严重出血，还有许多外部擦伤。丘吉尔此时神志尚清醒，还向警察说明这完全是自己的过错，责任不在司机。他被送进了位于第76大街上的诺克斯—希尔医院。在向这家私人医院证明了自己肯定有支付能力之后，他的伤得到了很好的治疗。在医院只住了8天，他就出院了。
丘吉尔的不幸事件在美国成为轰动性的新闻，反而为他的演讲旅行做了免费广告宣传，许多美国新闻记者来采访他，许多美国报纸都刊登了丘吉尔同前来道歉的肇事司机的合影照片。丘吉尔还为美国《柯里尔》杂志写了一篇题为《我在纽约的一次不幸遭遇》的文章，许多报纸都转载了。这篇文章为丘吉尔增加了2 560美元的收入。
1933年3月，联合政府公布了建议通过选举成立印度联邦政府的白皮书。上院和下院的联合选举委员会对各项提议进行了审查并提出了报告。在下院就白皮书提出的建议举行辩论时，丘吉尔发表了精心准备的演讲，他仍然坚持过去早已表述的观点，把建议中的联邦说成是“一种使世界上每个国家都感到吃惊的骇人听闻的自我摧残行为”。丘吉尔和劳合·乔治等反对派认为，联合选举委员会过于偏向联合政府，因而提议从该委员会的32名成员中去掉其中的6位内阁成员。这一动议虽然被以209票对118票的比数否决，但如此高的反政府票数表明了反对派拥有的广泛基础以及力量的增强。
反对派在院外也尽可能地利用报纸动员国内舆论，以反对政府的印度政策。在当年保守党全国联盟中央理事会上，反对派同样显示出不容小看的力量，仅以189票对165票遭到否决。丘吉尔和他的朋友们还成立了“印度保卫同盟”，广泛吸收保守党的普通成员，并制作了象征团结一致的会徽。丘吉尔的儿子伦道夫在青年帝国协会的会议上，为争取反对白皮书的投票的胜利作出了贡献。克莱门蒂娜也在保守党全国联盟中央妇女咨询委员会上作了反对白皮书的发言。英国首相鲍德温
丘吉尔和他的朋友成立了“印度保卫同盟”，印度保卫同盟则以发展保守党普通成员为目标，他们集结了很多成员，还戴着专门的徽章，作为团结一致的象征。尽管印度保卫同盟做了大量的工作，但1933年10月，在伯明翰举行的全国联盟年会上，反对派再一次以737票对344票被击败，丘吉尔在印度问题上彻底失败了。
1935年6月7日，鲍德温第三次出任首相。他对内阁只作了小规模的调整，仍然没有考虑给丘吉尔安排任何职位。看来这位首相再也不愿意让难于对付的丘吉尔闹得内阁不得安宁。此时已满60岁的丘吉尔似乎很难指望重返政府中去了。著名历史学家泰勒曾写道：“看来，在1935年丘吉尔还是个没有前途的人。”
官场失落，笔下颇丰
既然在政治生活上没有什么事可做，重返官场也变得前所未有的困难，丘吉尔把大部分时间和精力都用在了写作上。1930年中，他为《每日电讯报》等报刊撰稿40余篇。6月，他在牛津大学的罗曼尼斯讲座中发表演讲。这篇题为《论代议制政府和经济问题》的演讲后来还出了单行本。9月至10月间，《新闻纪事》连载了他的《我的早年生活》。这本早年生活的回忆录于10月出版发行后，受到读者热烈欢迎，好评如潮。直到他晚年，他还自认为这本书是“我以往写的一部最好的书”。
《世界危机》曾在英国引起很大反响。1931年，他还出版了《世界危机》的节略修订本，增写了“马恩河战役”一章。后来他又增写了《世界危机》的最后一卷《东方战线》，出版后被认为“很有趣，文学性很强，足以达到《世界危机》一书其他各卷的水平”。为了配合对政府印度政策的批评，他出版了自己的演讲集，题为《印度》的小册子。虽然官场失意，但笔下却收获颇丰。
1932年中，由于车祸和伤寒病的影响，丘吉尔的作品数量有所下降。他于11月出版了名为《随想与奇遇》一书，书中回顾了他经历中的一些重大事件如“塞德奈街之战”和“与克列孟梭在一起的日子”等，也展开了一些对重要政治问题和未来的思考。此外，他还就自己的业余爱好写了一篇题为《作为消遣的绘画》的长文，后来也出了单行本。这年年底到1933年初在《世界新闻》上连载的《世界伟大故事复述》，从《汤姆叔叔的小屋》到《唐·吉诃德》等12篇文章，其实是由他的秘书埃迪·马什代写的。丘吉尔写作的大量文章和书籍，为他带来了极高的报酬。据他的秘书菲力斯·莫伊尔估算，他在这一时期平均每年收入约2万英镑，这比他担任政府大臣时的薪俸还要高。
20世纪30年代初，丘吉尔着手进行一项规模宏大的写作计划，就是撰写他的著名祖先马尔巴罗公爵传记，书名就叫《马尔巴罗传：他的生平和时代》。丘吉尔为此做了大量的准备工作，他拟订了写作计划，与专攻17世纪历史的历史学家基思·费伊林进行了详细讨论，军事专家R·P·帕克南·沃尔什上校为他查考了马尔巴罗公爵经历的各次战役的详情并帮他绘制了多幅战争形势图，他请刚刚毕业于牛津大学历史系的优等生莫里斯·阿什雷为自己收集和整理有关的各种资料。为了获得真切感受，丘吉尔还亲自赴巴伐利亚和奥地利的古战场遗址参观考查，访问了拉米伊、奥登纳德和布伦海姆。
由于在古战场遗址喝了脏水而引起伤寒病，使丘吉尔的写作进度有所耽搁，但是《马尔巴罗传：他的生平和时代》的第一卷仍于1933年10月由哈拉普公司出版，每册售价为25先令。这本书篇幅达到600多页，还有许多注释，插了很多精美的图片。
根据丘吉尔最初的设想，这部传记要用两卷的篇幅完成，但由于丘吉尔后来发现了更丰富的材料，并希望加以讨论，结果这本传记最后变成了四卷，字数也由40万变成了100万。该书第一卷从马尔巴罗公爵的出生写到1702年，主要写传主的早年生涯；第二卷自1702年至1705年，主要写从荷兰到多瑙河的进军和布伦海姆之战，于1934年10月出版；第三卷自1705年至1708年，记叙了拉米伊和奥登纳德战役的进程，于1936年10月出版；第四卷则总结了马尔巴罗的生平功过，于1938年9月出版。
在这部传记中，丘吉尔对自己的祖先不吝笔墨地进行讴歌，同时有针对性地反驳了著名历史学家麦考利对马尔巴罗公爵的猛烈抨击。在麦考利的笔下，尚未成为马尔巴罗公爵的约翰·丘吉尔是“靠克利芙兰斯卡娅公爵夫人给的不光彩的赏钱过日子”的，“他置身于那些靠情夫发财致富的贵夫人之中，在很短时间内成了轰动一时的人物，然而却往往得不到克利芙兰斯卡娅公爵夫人的欢心。有一天，约翰·丘吉尔和公爵夫人在一起时被国王看见了，他吓得跳窗而逃。约翰·丘吉尔这一冒失的献媚举动，得到公爵夫人5 000英镑的赏钱，勤俭的年轻人马上用这笔钱购买土地出租，每年收入500英镑”。麦考利还指出，约翰·丘吉尔“在20岁时靠自己的仪表不俗和富有活力赚钱，到了60岁时则靠自己的才能和荣誉赚钱”。此外，麦考利还指责约翰·丘吉尔有变节行为，背叛了詹姆斯二世国王，而给敌人通风报信。丘吉尔在自己的书中对麦考利进行了“接连不断的谴责”，甚至指责麦考利撒谎。他写道：“我们可以指望真理会很快战胜谬误，并在麦考利时髦的燕尾服上写上‘撒谎人’几个字。”
20世纪30年代前几年，丘吉尔还与《每日邮报》建立了长期的合作关系。他的每篇文章都能获得180英镑稿酬。该报主编庞德曾这样评价丘吉尔：“我回想起他作为一名撰稿人所建立起来的信用，他的稿件总是写得整整齐齐，按约定日期交稿。”
最权威的评价来自20年后的瑞典文学院诺贝尔奖评选委员会。1953年由该院院士S·席瓦兹宣读的授予丘吉尔该年度诺贝尔文学奖的颁奖词中，多处涉及对这部传记的评论。席瓦兹院士说：“在他关于祖先马尔巴罗的伟大作品中，丘吉尔写道：‘说话容易且多，大事难做且少。’是的，伟大、生动、说服力强的语言也是难说且少。但丘吉尔已证明了话说得好也是成为伟业的特性之一。
离开政坛这10年里，丘吉尔的绝大部分时间都是在恰特维尔庄园度过的，但他也经常外出旅游度假，有时也带着孩子和朋友们一起去。他在这些年间曾先后到过法国、意大利、巴勒斯坦、摩洛哥、西班牙以及阿拉伯地区。他的生活丰富多彩，除了著书旅游，他还对绘画很感兴趣。他认为绘画是一种修养，可以让他忘掉杂念，让神经彻底放松。