哈罗公学，调皮作怪
哈罗公学于1572年创建，以纪律严格著称，在所有的英国公学中首创了学长制、鞭刑等体制。丘吉尔从哈罗公学度过了一段艰涩灰暗的岁月，直到18岁考入皇家军校后才离开那里。
哈罗公学一景
在哈罗公学期间，丘吉尔的学习成绩不是很好，班里排名总是倒数。经典语言是学校的一门主课，但他仍然对拉丁文不感兴趣。对自己不感兴趣的学科自然不会有好成绩。慢慢地，丘吉尔开始变得性格孤僻，不合群体，控制力很差，不能遵守学校的制度准则。因此，校长给予他警告处分，他不但没有吸取教训，反而公开表示反抗。校长说：
“丘吉尔，我有充分的证据说明你做得很不对，违反了学校的行为准则。”
丘吉尔满不在乎地回答说：
“先生，我也有非常充分的理由对您的做法表示不满。”
丘吉尔的父母对此大为不满，非常生气，老师们对他的行为表现也很不理解，只有丘吉尔的外祖父伦纳德·杰罗姆对他表示了理解。老杰罗姆说：“随他去吧！男孩子总能找到适合自己才能的场合，那样他们将会更好地发挥自己的优势。”确实，“迟钝、低能”的丘吉尔并不是真正的丘吉尔。他有自己爱好的学科，比如历史，充分地显示出过人的学习才能，并取得优异的成绩。这一点在哈罗时就可以看出，他有着超人的非凡记忆力。他非常喜爱著名历史学家麦考利的作品。有这样一件事，他背诵麦考利写的一本关于古罗马的书，背了1 200行没有一点差错，令老师和同学们大为震惊。不仅如此，他还可以熟练地背诵莎士比亚作品中的经典台词；当老师在讲课时错误地引述《奥赛罗》或者《哈姆雷特》时，他总是能及时发现和纠正错误。
在哈罗上学时，丘吉尔比较热爱体育和军事训练。他在学校里可以参加步枪队接受操练和射击训练；在步枪队训练，还可以和别的学校的学生进行战斗演习。不仅如此，他还喜欢其他体育锻炼，并且在骑术和游泳技能方面很出色。而他取得最好成绩的体育项目是击剑，并在一次公学比赛中取胜，赢得了银质奖章。
丘吉尔正处在青春期，自然有非常调皮作怪的时候。有一次，他把学校附近一座空房子的几扇窗户全都弄坏了，被抓住之后，校长惩罚了他。还有一次，他由于恶作剧把一位名叫艾瑞克的学生推入游泳池中。艾瑞克虽然个子不大但身体强健有力，从游泳池里上来后找丘吉尔说理，丘吉尔只得被迫道歉，还说了些“我爸爸是个大人物，可也是个小个子”之类好听的话。老师对他的报告评语是，丘吉尔“并非有意惹是生非”，但由于他的性格，总是免不了惹麻烦。
在那样一个年代，贵族出身的青年男子所学的专业中最令人羡慕的是神学、法律和军事。神学与法律专业都需要掌握大量的经典著作和古典文学作品，但是丘吉尔的经典语言拉丁文是他最不占优势的学科，所以，最能发挥丘吉尔特长的专业只能选择军事了。好在丘吉尔自小就对军事有极大的兴趣，喜欢参与军事游戏，7岁起就尝试训练由1 500个锡兵组成的部队，将他们设计成各式各样的部队，还别具匠心地设计出与众不同的调兵遣将方案。有一次，丘吉尔和弟弟约翰在房间里玩打仗的游戏，父亲走进来看见了，就问他说：
“你长大的志向是什么啊？”
“去部队当兵！”丘吉尔毫不犹豫地说。
综合丘吉尔的自身优势和缺点后，伦道夫勋爵决定让他报考桑赫斯特皇家军事学校。为此，丘吉尔直接从哈罗转入了别人不喜欢的军事专修班，为将来报考军校做准备。很快，丘吉尔在哈罗公学的学习生活接近尾声了。
后来，丘吉尔在《我的早年生活》中回顾这段生活时有这样的感想：“那是我一生中唯一的一段毫无意义和毫无乐趣的时期……生活中尽是不舒适、限制和漫无目的的单调。”那时，父亲很少到学校里看丘吉尔，即使是后来父亲不再担任大臣时也没有去学校里看望他。母亲也同样很少到学校来，即便是丘吉尔放假回家时，她也往往不在家。丘吉尔内心非常渴望母亲的关怀，在16岁时，他给妈妈写了封信：“请您无论什么时候都要来看看我……请务必来，那么多次我盼望您的到来，但又都使我那样的失望。”只有心地善良的保姆埃佛勒斯太太无微不至地关怀他。所以，即使丘吉尔长大了，仍同她保持着极为亲密的关系，直到老保姆逝世。丘吉尔一直认为，埃佛勒斯太太对他的照料和影响是他有生之年难以忘怀的。
誓考军校，补习功课
那时候，名门望族出身的青年所热衷的职业集中于当牧师、法官和军官三种上。当牧师和法官需要掌握古代语文，各门功课全面发展。丘吉尔只有历史和英文成绩好，另外擅长击剑、游泳和骑术，看来除了当军官外别无选择。
丘吉尔自小就沉迷于操纵1 500名锡铸士兵的战斗游戏，后来又同弟弟约翰对阵，一方扮演美国炮兵，一方假定为黑人步兵，玩出种种花样。不过，他并没有认真考虑自己的前途问题，政治上失意而健康又每况愈下的父亲却不能不为儿子的职业提前定向。
这天，丘吉尔和弟弟又在指挥锡兵开战，双方调遣兵力，模拟实战场面进攻对方，对敌方的攻势严加防守。父亲悄悄走进房间，默默地在一旁观战达20分钟之久。不但不发脾气，而且长久地专注他的游戏，这在父亲是破天荒的事，丘吉尔高兴得直掉眼泪。随后父亲面带微笑地问道：“温斯顿，你愿意当军人吗？”
“愿意，我要当司令官。”丘吉尔随口答道。他以为父亲发现了他有军事天才，其实父亲不过认定他的智慧不够当牧师和学法律，不能实现他政治上未遂之志。
对丘吉尔来说，从哈罗公学毕业后，最好的出路就是考军校、当军官，丘吉尔的父亲也明白这点，因此在哈罗公学的最后两年，丘吉尔就在父亲的安排下开始为考军校努力，但是他的投考却并不像想象中那么顺利。桑赫斯特皇家军事学校
与此同时，作为配套的辅助措施，丘吉尔放弃了他十分珍惜的假期休息和娱乐，由父母安排，去凡尔赛一家法国人家中住了一个月，在与法国朋友经常相处、密切交往中提高法语水平。尽管这次学习收获有限，却养成了他大胆讲法语的习惯，这对他后来整个政治生活特别是外事活动极有好处。
结束法国之行回国后，父母又安排他去由哈罗公学校长推荐的W·H·詹姆斯上尉那里补习功课。詹姆斯上尉专门开办了一所学校，给那些报考桑赫斯特军校的差生补习功课。有人认为即使再愚笨的学生，在这里补习之后也能报考成功。为了提高通过率，上尉仔细研究每年的模拟考卷和考试题，综合考虑，写出可能考试的题目，有针对性地指导学生答题。
在补习学校里，丘吉尔也不是一位老实的学生，他“精力不集中”，“大意马虎”，“总想当场对他的辅导老师指手画脚”，甚至提出历史课程没必要再接受辅导。
在丘吉尔紧张准备第三次投考的时候，一次意外的事故中断了他在补习学校的学习。这年秋天，丘吉尔全家住在伯恩默思庄园的宽大别墅里度假，别墅是姑母温伯恩夫人借给他们的。寒假的时候，丘吉尔也赶来与家人团聚，共度新年。1893年1月这天，丘吉尔与自己的弟弟和表弟互相追逐嬉戏。不慎跌进了深30英尺的山谷里，摔得浑身是伤，肾脏破裂，昏迷了三天三夜。母亲得知后，及时和医生前去山谷营救。经过三个多月的精心治疗，丘吉尔的身体才恢复健康，可以开始学习了。
养伤这段时间，丘吉尔一直和父母住在一起，这样使他有很多机会接触到政治活动。他家经常搞一些高层政治人士的聚会，讨论时下的政治问题，他家的常客有许多议员和保守党的中坚分子。丘吉尔对他们谈论的话题逐渐有了兴趣，他学着用自己的浅薄政治知识去判断他们的政治话题，当然更多地是受到他们政治观点的影响，年纪尚轻的他认为父亲辞去财政大臣职务是一个天大的损失，导致了现在的悲剧。伤好后，他仍然经常到下院旁听议会辩论，时刻关心时局的变化，他甚至希望着有朝一日父亲能东山再起，他像父亲一样投身政坛，做父亲政治斗争的坚强后盾。可以说，短暂的养伤生活，对丘吉尔将来的人生发展起到了不可忽视的潜移默化的重要作用。
康复后，丘吉尔又回到詹姆斯上尉的学校里补习，他试着运用上尉教授的方法加强自己应付考试的能力，终于成功了。1893年8月，桑赫斯特皇家军事学校录取了丘吉尔。成绩刚好及格，389名考生中他是第95名，具体分数为：几何绘图72分，绘画68分，英国历史64分，数学62分，英语作文62分，法文61分，化学41分，拉丁文18分。这样的分数没有让父亲满意和高兴，但又大大高于要求较低的骑兵专业的分数标准。
军校生涯，展露才华
1893年8月，丘吉尔进入了桑赫斯特皇家军事学校学习，桑赫斯特的生活让丘吉尔如鱼得水，他的天赋才干在这里得到了最好的发挥，丘吉尔终于找到了一片适合他的天地。
丘吉尔当时在国外旅行，他是从父亲的来信中知道考试结果的。考试之后，丘吉尔和通常被称为“杰克”的约翰兄弟俩在伊顿公学的年轻校长带领下，去瑞士作徒步旅行。后来他们辗转去了意大利，父亲的信是他在米兰时收到的。信中，伦道夫勋爵对他考上桑赫斯特皇家军事学校只作了表面的祝贺，随后又对丘吉尔进行了严厉的批评，说他的考试成绩没有达到步兵专业的分数标准很丢人，这说明你平时懒懒散散、听天由命、轻率从事的生活作风影响恶劣，严重警告他如果不努力，就有可能堕落成为“社会废物”。