伦道夫勋爵之所以这样说，是考虑到昂贵学费的原因，也有面子上的顾虑。步兵专业的学员只需要负担自己的生活费，由于训练、运动、狩猎需要使用马匹，以及公务方面使用，所以骑兵专业的学员除此之外还得准备几匹马。因此骑兵学员每年至少要多花200英镑。好面子、讲排场的丘吉尔一家在经济上其实很拮据，现在又需要支付巨大的一笔学费，这无形中加重了家庭的负担。由于伦道夫勋爵以为丘吉尔通过补习可以考上步兵专业，所以他之前已向第60步兵团团长康诺斯基公爵请求能为丘吉尔在团里留个职位，并且公爵也已经答应了。可是丘吉尔没能考上步兵专业，只好放弃这个机会。这让伦道夫勋爵感觉很没面子。
丘吉尔却不这么认为。他既感受不到来自经济的压力，对父亲的面子问题也不在乎，他自己反正挺开心的。只要让他考上军校，步兵专业还是骑兵专业对他来说都无关紧要。也许根据他的性格和兴趣来说，骑兵专业更适合他。但他还是很懂事的，在给父亲的信中写道：“我认为自己的表现是不够好的，我为自己过去的种种过错而表示歉意，我用在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法。”之后，他便按计划出去旅行了。
就在丘吉尔回到伦敦，准备去桑赫斯特皇家军事学校开学报到时，才发现自己已经被转入步兵专业了。
桑赫斯特皇家军事学校改革之后，有了自己真正的特色专业教育。开设了射击、体操和马术操练、地形学、战术、军事管理和军法、挖战壕等科目。早上6点45分上课，下午4点放学，只有早餐和午餐的短暂休息时间，中间进行各种操练和训练。4点以后，学员可以自由活动，体育运动、逛街或者休息都可以，相对来说还是比较自由的。和丘吉尔中小学期间严苛的校纪校规比起来，军校的纪律反而显得不那么严厉。但是伦道夫勋爵为了加强丘吉尔的纪律性，给他定下些严格的规矩，在一个4个月长的学期中，只允许丘吉尔周末回过一次家，为的是让他能够集中心思好好学习。自从丘吉尔进入步兵专业成为步兵学员后，伦道夫勋爵已经不能用对待小孩子的方法来管教丘吉尔了，开始用平和的态度来和他相处，并开始尊重他的想法。伦道夫开始觉得儿子英俊潇洒了，他觉得丘吉尔笔挺高大，开始稳重起来了。有时他会跟丘吉尔分享好牌子的雪茄香烟，劝他节省着抽。他还特意带丘吉尔去白金汉郡的特灵，作客纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家，并让儿子一起讨论政治问题。穿军服的丘吉尔
1894年6月的一天，丘吉尔正在野外进行制图作业，一位副官来通知他赶快骑自行车前往伦敦，以便次日一早为父亲送行，并说他父亲已代他向陆军司令请假并得到了许可。他看到父亲脸色苍白，身体消瘦，气色大不如前，不禁一阵心酸，眼泪夺眶而出。为了不使父亲伤心，他赶快背过脸去。医生诊断，伦道夫的梅毒和精神病已发展为不治之症。伦道夫不听医生要他静养休息的劝告，决定在告别人世前作一次环球旅行。对于丘吉尔能如期赶来送行，伦道夫露出了会心的微笑，轻轻地拍着儿子的肩膀，久久地向他无言地注视，几次欲言又止。此情此景，丘吉尔也想不出什么得体的话送别父亲，只是再三劝慰母亲在陪同父亲远行期间多多关心和照料父亲。
正当丘吉尔可以第一次以优良的成绩告慰父亲，正当他走出校门、走向社会梦想协助父亲实现政治上的美梦之际，父亲在1895年1月24日清晨病逝于伦敦，终年不到46岁。父亲的死，对丘吉尔是个沉重的打击。
失去父亲，担当重任
桑赫斯特皇家军校的生活让温斯顿·丘吉尔整个人都发生了巨大转变，昔日那个玩劣的学生不见了，取而代之的是一个雄心勃勃、刻苦上进的年轻人。
19岁那年初秋，丘吉尔从伦敦乘火车西行，在坎伯利站下车，步行几英里，来到伯克郡的桑赫斯特，兴高采烈地跨进军校大门。
丘吉尔一路上驰骋美好的幻想，他眼前浮现着一个英姿勃勃的年轻骑兵军官形象：自己穿着华丽的骑兵制服，骑在马背上风驰电掣地奔驰着。他渴望像他的祖先约翰·丘吉尔，即马尔巴罗第一代公爵那样戎马生涯，在战争中大显身手、出人头地。他自信有朝一日必定去印度或非洲进行征战，像上世纪英国殖民大臣克莱普当年青云直上那样，一直升上最高统帅的高峰，指挥千军万马，所向无敌，建立丰功伟绩，让温斯顿·丘吉尔这个名字用发亮的金字永远镌刻在大英帝国的纪念碑上。
“报告，骑兵科新生温斯顿·丘吉尔前来报到！”他扯开响亮的大嗓门，宣告自己控制不住的兴奋和喜悦。
军校的课程丰富多彩，有战略战术、军事管理和军法、地形学和制图、筑城学、射击、操练和马术。那曾经带给他羞辱的古奥艰涩的拉丁文，一去不复返地滚蛋了！一切都是新课，大家同时起步，机会均等，公平竞争，丘吉尔学起来津津有味，进步很快，那戴了多年的劣等生的帽子，从此可以扔到大西洋中去了。
学好功课的同时，他还有余力广泛涉猎军事和战史方面的课外书，他让父亲寄来了很多需要的书，自己又购买了不少喜爱的书。这么一大堆书，简直可以装备一个小小的图书室。
军校的生活当然是紧张的。早上6点45分起床，上课一直上到下午4点，中间只有短暂的早餐和午餐时间休息一下。真是知之者不如爱之者，爱之者不如乐之者，丘吉尔学得起劲，一点也不感到学习负担沉重。
但是在丘吉尔实现自己愿望的同时，也意味着母亲在经济上的负担更重了。那时的军官基本都是靠家庭的经济资助，自己还没有经济能力，骑兵军官更是花费多一些。每年丘吉尔只能领到120英镑的军官津贴，但这远远不够他的花销，每年至少还要添上500英镑才能维持现有的职位。另外，他所在的第四骠骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球设备的额外花销。这样看来，他一年要消费650英镑左右。好在他的伯母马尔巴罗公爵夫人丽莉给他200英镑作为买马的费用，否则他在经济上会更紧张一些。丘吉尔本希望母亲每个季度定期给他125英镑，但他从家里的情况可以看出，母亲已经无法再满足他这个要求。
从小，丘吉尔就没有勤俭过日子的观念，而他的母亲在这方面更是不比丘吉尔好多少。因为美国百万富翁的女儿更是习惯了挥霍，在花钱上，母亲根本不懂得要收支平衡，金钱对她来说没有任何价值，她只会比较买到的东西的好坏，不管要花掉多少钱。伦道夫勋爵死后3年的时间，她就欠下1.4万英镑的高额债务。偿还这些债务没有其他办法，只能是借贷，为偿付旧债他们每年需借贷700英镑，这使得丘吉尔兄弟每人每年减少约1 800英镑的收入。丘吉尔很不喜欢这种陷入恶性循环的做法，但出于对母亲的理解和同情，他只能这么做。
实在没有办法的丘吉尔，只好向朋友借了3 500英镑。这笔钱不光是自己每年的花销，还是弟弟杰克3年的生活费，又付给裁缝和别的手艺人的工钱400英镑。这虽然是一笔沉重的债务，但丘吉尔并不认为自己不能偿还，因为他继承了自己家族中应得的遗产，此外他还继承了外祖父杰罗姆馈赠的一份产业，而这份产业，即使是母亲珍妮也没有权力支配。
奥尔德肖特镇是第四骠骑兵团的驻扎地，40年来一直被作为军事基地。丘吉尔在入伍的前半年里，每天必须有2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练，和普通新兵一样。他讨厌这种死板的操练，但非常喜欢2小时的马术训练，这让他心里多少有些安慰。闲暇时，他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，表现得相当勇敢。
在骑兵部队服役期间，许多高级军官对丘吉尔倾爱有加，经常帮助丘吉尔。陆军总司令坎布里奇大公爵要来奥尔德肖特正式视察，学校任命丘吉尔担任这位年迈大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，丘吉尔有幸见到了威尔士亲王。过了几个星期，约克公爵及其夫人邀请丘吉尔吃饭，就是后来著名的英王乔治五世和玛丽王后同他们的叔父康诺特公爵。除此之外，丘吉尔经常会收到请帖，一些晚上参加舞会的活动。但是丘吉尔并没有经常参加这样的舞会，反而他严格要求自己，理智地与奢华浮躁的生活保持着一定距离。他有时会为自己“思想呆板”的状况烦恼不已，但他不想通过社交活动放纵自己，而是想以增长知识的方式弥补这个缺点。他开始有选择地读一些经济学和历史方面的书籍，他仔细阅读了亨利·福西特的《政治经济学》，对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作更是进行深入细致的研究。
7月，他去参加老保姆埃佛勒斯太太的葬礼时，还去父亲的坟上扫墓了。“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”丘吉尔回想起父亲的一生是短暂而杰出的，但是结束得那么凄凉，不禁心潮澎湃，思绪万千。站在父亲的墓前，他已暗暗下定决心，要把父亲未走完的政治道路进行下去，要在政治生涯中创造比父亲更为辉煌的业绩，实现父亲未完成的遗愿。此刻，他已开始行动起来，密切关注政治，时刻注意着1895年的大选，为在未来几年内参加类似的竞选活动做准备。他在后来给母亲的信中写道：
“玩弄政治游戏是一种极好的把戏，一个高手在真正置身其中之前，磨砺则是十分必要的。不管怎么说，这4年健康而快乐的生活，既负有责任又经受锻炼，对我有益而无害。我越是研究军事，就越喜欢它，也更加确信，这非我之所长。”
此刻，丘吉尔已下定决心从政，并且它的从政素质很强，对政治敏感，眼光长远；既比较懂得付出，又有一种超然之感。这些都对他投身政治有很大益处。但是距离他踏入政坛，还有很长一段路要走。