苏德两国，维系“友好”
丘吉尔对赫斯事件并没有放在心上，此时他最为关心的仍是北非战局，“战斧”计划失利的消息曾使他郁郁不乐地在恰特韦尔庄园的幽谷中徘徊数小时，因为“隆美尔已经把韦维尔新近赢得的桂冠，从他的头上扯下来扔在沙漠中了”。巨大的压力已经使韦维尔心力交瘁，在前线视察的艾登说：“韦维尔一夜之间老了10岁。”经过反复考虑并与内阁及军界协商之后，丘吉尔决定让韦维尔与印度总司令奥金莱克对调职务。同时还任命前贸易大臣奥利弗·利特尔顿为战时内阁的国务大臣，代表战时内阁常驻中东主持一切非军事事务，协调国内外关系。
美国的罗斯福总统也密切关注着地中海地区的战斗情况，并给丘吉尔发来了表示鼓励和支持的电报。丘吉尔在1941年5月4日的回电中坦率地提出了自己的看法。他说：“在土耳其、近东以及西班牙的悲观情绪日见增长，据我看来，唯一足以扭转这种趋势的决定性力量，便是美国立刻作为一个交战国参加我方……我恳求你，总统先生，切勿低估可能随着中东的崩溃而来的后果的严重性……关于维希方面，我们切盼你能带头用又打又拉的办法从他们那里尽量得到实惠。只有你能制止德国人进入摩洛哥。”
要想改善国与国之间关系，除了加强政治交往外，提高经贸联系也是一种手段，苏联和德国也是如此。德国有先进的工业设备和军事装备，而苏联则拥有丰富的粮食、石油和其他工业原料。两国完全可以形成互通有无、互相帮助的经济合作关系。1939年9月28日，德国外长里宾特洛甫就曾对斯大林许诺说，德国将向苏联朋友提供所需要的一切。斯大林知道德国在许多方面比苏联先进，也很重视发展与德国的经济和军事交往。他派了许多军事代表团、采购团去德国。不管怎么说，斯大林对两国关系还是满意的，他曾写信给外交人民委员契切林说：“我想，尽管我们的人对德国人有许多很不妥当的事，我们与德国人的事情将运行良好。”
为了同德国进行经贸谈判，苏联方面于1939年专门组织了一个“坎杰拉基使团”。坎杰拉基是苏联驻德国的商务代办，实际上是斯大林的密使。坎杰拉基到德国后，很快给斯大林发回了报告。他说，如果能举行斯大林同希特勒的会晤，许多事情将会得以改变。斯大林在坎杰拉基关于这一情况的报告上写道：“有意思。”不久之后，苏德双方开始了正式的经济贸易谈判。可是谈判进行得并不像想象中的那样顺利。
虽然两国在经济上有互补性，但双方都在加紧扩军备战，他们在工业原料、机器设备、军事装备等方面的需求发生了冲突。苏联答应向德国出口100万吨粮食、90万吨石油、10万吨棉花等商品，但不愿向德国出口铁和铬，而且苏联还要求得到德国先进的军事装备——两艘巡洋舰的船体、一艘训练舰、最新式的鱼雷和水雷、飞机和防空设备，德国拒绝了这个要求。在希特勒看来，苏德之间的友好只是暂时的，他并不希望看到苏军迅速地强大起来。就这样双方发生了矛盾，莫洛托夫指责德国人飞机定价太高。里宾特洛甫则认为苏联的需求太大，他还提醒苏联大使说：“不应忘记德国正在打仗。”为了达成共识，双方都作了一定的让步，事实上，苏联方面的让步更大些。
1940年2月11日，苏德签订了商贸条约。苏联将向德国提供比原计划更多的原料，其中包括铁矿石；而苏联的许多要求也得到了满足，德国答应向苏联提供装甲钢板、锅炉管、潜望镜、水雷、鱼雷、音响设备、坦克、飞机、各种弹药、引擎、石油工业设备、机车等与军事工业有关的设备。这也算是一个皆大欢喜的结果。
在维护双方的关系上，斯大林一直不想激怒希特勒，而希特勒也希望在“二战”初期与苏联保持“友好”关系，因为他必须全力对付英国和法国。1940年6月初，在希特勒攻打法国时，斯大林趁机占领了立陶宛、爱沙尼亚和拉脱维亚。希特勒虽然曾同意这三个波罗的海国家划归苏联的势力范围，却从未同意苏联真的占领，但是为了稳住苏联，希特勒决定采取克制态度。6月26日，苏联又在未通知德国的情况下，对罗马尼亚提出了最后通牒，要求立即归还比萨拉比亚，并随后向罗马尼亚出兵。希特勒本来是把罗马尼亚油田视为主要油源的，而苏联却逼近了罗马尼亚的油田。这件事让希特勒极为愤怒，他决定一旦有适宜的时机，就把苏德条约变成一纸空文。但是目前情况下，却只能忍下这口气。就这样，在希特勒和斯大林的刻意维持下，苏德关系在“二战”爆发初期一直维持着“友好”的假象。
苏德关系，日渐紧张
丘吉尔十分注意德国和苏联的关系问题。当他得知德国正在苏联边界一带集结军队时，欣喜若狂。但使他忐忑不安的是，德军在苏联边境地区的集结会不会仅仅是对苏联施加军事政治压力的一种手段，苏联会不会不经战斗就向德国投降。对丘吉尔来说，就像需要空气那样需要德苏开战。英国只能在苏德开战的情况下才能争取到强大盟友，才能指望在对德斗争中不仅生存下来，而且取得对德斗争的胜利。只有苏联参战，英国才能在美国站到它这方面来之前坚持下来，因此丘吉尔强烈希望德苏尽快开战。
1941年6月中旬，丘吉尔认为德国进攻苏联的日期已经指日可待，甚至可以说指时可待了。丘吉尔毫不怀疑，英国必须依赖苏联方面的支援，这是由于德国进攻苏联而带来的支援。丘吉尔同罗斯福总统交换了意见，一致同意在对德战争中援助苏联，因为从英美两国的切身利益出发也要求这样做。
丘吉尔于1941年6月20日到契克斯去度周末。契克斯离伦敦不远，乘车只有一个小时的路程。丘吉尔通常都是星期五就去契克斯，大约在下午4点到达那里。通常还有一些政府官员、美国的社会名流和某些欧洲国家的国务活动家同他一起去度周末。丘吉尔在契克斯有3个秘书和一些随从人员：丘吉尔的私人助手侍卫长、侍从、保镖和一个协助保镖的密探。随同丘吉尔去契克斯的还有2名电影放映师、3名司机，以及伦敦警察厅为加强保卫工作而增派的执勤人员。
1941年6月22日，丘吉尔同艾登、斯塔福德·克里普斯、比弗布鲁克勋爵、克兰伯恩勋爵和美国大使怀南特一起度过周末。美国大使给丘吉尔带来罗斯福的口信，说总统支持“首相欢迎苏联作为盟国的任何声明”。这几天在契克斯值班的是丘吉尔的私人秘书科尔维尔。星期六他陪同丘吉尔在棒球场散步，他问丘吉尔，你这个共产党人的死敌，在对德战争中支持苏联是否违背原则，丘吉尔回答得很有意思，他说：“一点也不违背原则。我只有一个目标，就是消灭希特勒，这个目标使我的生活更加单纯了。如果希特勒入侵地狱，我至少也要在下院发表一篇同情魔王的声明。”
虽然德国没有立刻同苏联撕破脸，但双方的关系却在不断恶化。1940年10月13日，德国方面邀请莫洛托夫去德国参加与日本、意大利的会谈。斯大林同意莫洛托夫去德国，在这样的时刻，他需要了解德国人的真正想法。而此时，德国早已拟订了东进的计划，邀请莫洛托夫参加会谈只不过是为了麻痹苏联而已。
11月12日，苏联代表团到达了德国。德国方面准备了一个盛大的欢迎仪式，车站挂上了苏联国旗，欢迎曲特意演奏了国际歌。德国努力渲染友好气氛，暗地里希特勒却早已作出了进攻苏联的决定。就在莫洛托夫到达柏林的当天，他就在下达的第18号指令中说：“旨在阐明苏联近期立场的政治谈判即将开始。不管谈判的结局如何，务必继续进行已经拟订的一切东进的准备工作，关于这方面的进一步指示，将按我批准战役计划要点后即行下达。”
在见希特勒之前，莫洛托夫首先与里宾特洛甫举行了一次不算愉快的会谈。莫洛托夫希望在苏德关系的一些敏感问题上得到希特勒的明确回答，但是他失望了。希特勒对着莫洛托夫夸夸其谈了1个小时，内容都是苏联方面不感兴趣的意大利、日本问题，希特勒还大谈如何打败英国。
眼看着希特勒不谈论正题，莫洛托夫只好自己提出问题，他表示苏联更关心德国出兵芬兰、进军巴尔干以及是否遵守《苏德互不侵犯条约》。他问：德国派军事代表团到罗马尼亚去干什么？《苏德互不侵犯条约》中有关内容是否还适用于芬兰？德国的欧洲新秩序和日本的大东亚新秩序究竟指什么？所谓“大东亚”的边界划到哪里？但是对莫洛托夫这些尖锐的诘问，希特勒只给出了模棱两可、含混不清的回答。尽管莫洛托夫认为希特勒对苏联缺少诚意，但他还是作出了这样的判断：德国不会进攻苏联，因为他更渴望征服英国和非洲。莫洛托夫的看法后来也深深地影响了斯大林。莫洛托夫看出这次会谈是不可能取得成果了，便在苏联大使馆举办答谢晚宴，准备回国。
墨索里尼
莫洛托夫从柏林回来后，苏德关系变得更为微妙。但斯大林已经铁了心不去刺激希特勒，于是面对德国的一再挑衅，以及种种露骨的战备措施，苏联方面仍然选择宽容。
到1941年5月，虽然在巴尔干半岛和北非战场上取得了重大胜利，但是希特勒很清楚，跨越英吉利海峡征服英伦三岛的可能性已日趋渺茫。德国人无法得到也难以集结大规模渡海作战必需的船舶和登陆艇；同时英国的空中力量也在日益增强，将使已经在质量上超过德国的英国空军，于一年左右在数量上也超过德国。“所以，希特勒一认识到戈林的希望和吹嘘已经破灭，便把目光转向东方”，转向了苏联。丘吉尔分析说：“一经看出英国不能像法国和低地国家那样被吓倒与制服时，这两个专制暴虐的大国之间的基本矛盾便又显现出来了。”在丘吉尔看来，“斯大林已经更加意识到他的危险，就更加想争取时间。但是，正如我们行将见到的，他为了要同**德国保持友好，显然牺牲了许多利益，冒了许多风险。更令人惊奇的是，他对于即将临头的大难作出了许多错误的估计，表现得愚昧无知。从1940年9月一直到希特勒1941年6月发动进攻的时候为止，他真是一个既冷酷无情，又诡计多端，又孤陋寡闻的巨人。”
巴巴罗萨，进攻苏联
《苏德互不侵犯条约》对希特勒来说没有任何约束力，希特勒在条约签署3个月后就曾无耻地说：“……我们与苏联之间是签有条约，但它只能在有价值时才予以遵守。”尽管侵略苏联的想法由来已久，但希特勒制订侵苏战争的计划还是在法国投降以后。
早在1940年12月18日，希特勒发出的“巴巴罗萨”指令，已经定下了为进攻苏联而集结的军队的有关部署和主要任务，并规定5月15日为进攻日期。但由于南斯拉夫的政变，使希特勒推迟了进攻苏联的计划。3月下旬，丘吉尔在翻阅例行侦查报告时，注意到英国情报机关从巴尔干送来的报告，丘吉尔敏锐地得出了结论：德国人准备进攻苏联，他认为有必要向斯大林发出警告。于是，他在1941年4月3日向英国驻莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士发了一份要大使转交斯大林的简短而含蓄的电报：“以下是我给斯大林先生的电报，只可由你面交。”
“我曾从一位可靠的情报人员获得消息：当德国人认为南斯拉夫已经上了圈套时（即3月20日以后），他们就开始从罗马尼亚把5个装甲师中的3个师调往波兰南部。他们在听到塞尔维亚人的革命时，又立即下令停止前进。阁下大可玩味这些事实的重要意义。”
这份电报交到斯大林手中也费了不少周折，但电报在4月23日已交给了斯大林，丘吉尔的警告没能引起斯大林的足够重视。为了争取更多的时间，苏联尽量避免与德国发生冲突，在许多事情上迁就德国。5月3日苏联正式承认伊拉克亲德的拉希德·阿里政府；5月7日，比利时和挪威流亡政府的外交代表被苏联驱逐；随后南斯拉夫和希腊公使馆的全体人员也被赶出了莫斯科。据德国陆军部经济司长托马斯将军后来写道：“苏联人履行交货任务直到进攻前夕，在最后几天，还从远东用快车急运橡胶。”战争的阴云正密布于苏联边界上空，德国已全副武装，苏联很快就要被打得落花流水。
从1940年夏开始，德军开始了频繁的大规模调动。德军最高统帅部把用于进攻苏联的部队调遣到波兰境内靠近苏联边界的沿线。而为了把120个师调到苏联边界线上，德国还改善了铁路网，修复了老线，铺设了新线，架设了通信线路。德军这样大规模东调终于引起了斯大林的关注，但希特勒却狡猾地解释说，德国中西部的领土遭到了英国空军的猛烈轰炸，因此他不得不把大量的部队调往东部。德国驻苏大使馆武官也对苏方解释说，德军在东线集结是为了逃避英国的轰炸，得到休整。当时，斯大林对这种解释似乎信以为真。
1941年初夏，德国***武装力量总数已经达到了850多万人——这几乎是苏联军队的2倍。另外，德国陆军的动员和展开已于6月1日完成。为了实现“巴巴罗萨”计划，预定要投入152个德国师，29个罗马尼亚师和芬兰师。在东线集结的***德国及其仆从国部队总人数已达550万（其中德国军队约400万）。他们装备着47万门火炮、近2 800辆坦克、4 950架飞机和数万艘舰艇。
1940年12月18日，希特勒批准了“巴巴罗萨”计划，并下达21号指令。该指令要求：“即使对英战争还没有结束，德国武装部队也必须做好准备，以便用速决战击溃苏联。为此目的，陆军必须动用一切可用的兵力……空军必须尽一切力量配合这次东线战役……海军的主要任务仍然是对英国作战……战备工作将于1941年5月15日前结束。必须非常谨慎，以防泄露进攻的意图。”希特勒不无得意地说：“当‘巴巴罗萨’计划开始实施时，全世界将大吃一惊，并感到难以置信！”
6月15日，丘吉尔电告罗斯福总统：“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的消息，德国看来即将大举进攻苏联……如果这场新战争爆发，我们当然要遵循希特勒乃是我们必须击败的敌人这项原则，给予苏联人以最大的鼓励和我们能够提供的任何援助。”罗斯福通过美国大使怀南特口头答复说，如果德国进攻苏联，他会立即公开支持“首相可能就欢迎苏联成为同盟国而发表的任何声明”。