6月21日是星期六，丘吉尔在契克斯度周末，和他在一起的有美国大使怀南特夫妇、艾登夫妇和他的秘书们。6月22日晨4时，科尔维尔接到外交部打来的电话，报告了德国已经进攻苏联的消息。由于丘吉尔曾有指示，除非德国人侵入英国，否则不得因别的事叫醒他，因此直到8时科尔维尔才向他报告了这一消息。丘吉尔决定晚上9时发表广播讲话。他在讲话中说：“在过去25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，与正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。过去的一切，连同它的罪恶，它的愚蠢，它的悲剧，都已经一闪而过了……
“这不是阶级的战争，而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争……”
丘吉尔最后说：“因此，苏联的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如苏联人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
苏联方面也不断地接到德国即将入侵苏联的警报。一份来自安卡拉的情报说：“在土耳其新闻界和外交界中，有关德国对苏战争的传闻非常厉害。德国已在苏联边界上集结了120个步兵师，现正在罗马尼亚和芬兰进行紧急动员。”到了6月6日，斯大林收到了有关德国和罗马尼亚军队在苏德边界集结的侦察情报。
令人奇怪的是，尽管有大量有关***德国进犯苏联企图的情报，斯大林却一直没有采取坚决、及时的措施使边境军区部队进入一级战备状态。似乎苏联军队对德国的进攻缺乏精神准备，部队没有接到任何进行还击的明确命令。大约有几百架飞机还没来得及升空迎敌，就被炸毁在机场上。英国政府担心苏联不能进行有效的抵抗，预计德国在尽快结束对苏联战争后仍将回头实施入侵英国的计划，于是向军队下达命令，要在9月1日前做好应付入侵的“充分的战斗准备”。
但苏联毕竟是一个人口众多、幅员辽阔、资源丰富的大国，而且对战争的准备工作也并不像英国人还有德国人想象的那样差。德国人原以为会遇到大约220个师的抵抗，但此时他们发现面对的是360个师。尽管战争刚开始时他们使苏联军队遭受了惨重损失，但苏联人还是坚持战斗，顽强抵抗。
德国进攻苏联，让斯大林彻底清醒，使他很快振作了起来。22日清晨7时15分，斯大林签发第2号命令，号召各军区部队向入侵之敌发动进攻，将敌人歼灭在边境地区。但这道命令是非常不实际的。因为德军已经掌握了制空权，许多城市、铁路枢纽、军事设施遭到了严重破坏。许多部队还没有来得及做好一级战斗准备甚至根本没有接到战斗命令，就被仓促卷入了战争。前线各部队的有线通讯设施也遭到了严重摧毁。德军装甲摩托化部队，正对苏军迅速地实施纵深穿插分割围歼，大部分苏军正在无奈中混乱地撤退。
在德军侵入苏联国境约一个小时后，德国驻苏大使舒伦堡才向莫洛托夫递交了宣战书，诡称：苏联未履行《苏德互不侵犯条约》，并虎视眈眈地准备进攻德国，德国被迫发动“预防性”战争，正式对苏开战。莫洛托夫听舒伦堡念完宣战书后愤怒地说道：“这是战争。你认为应该这么对待我们吗？”同一天，德国的盟友意大利也对苏宣战。
这个时候，丘吉尔表现出一个伟大活动家的风度。他了解自己国家的根本利益所在，了解在当时条件下符合国家利益的最好处置方法，因此他完成了英国政治和他个人活动中的巨大转折。在英国没有哪一个人能比温斯顿·丘吉尔更坚决、更顽固地敌视苏联，但正是他决定实现这一转折，因为在1941年上半年的局势中，他的国家已没有第二条出路可供选择了。
7月12日，英国和苏联两国政府签订了在对德战争中采取共同行动的协定，规定双方相互给予一切形式的援助和支持，双方均不同德国进行谈判，更不单方面同德国媾和。根据协定的精神，英国派出了两个战斗机中队到摩尔曼斯克保护北方航线，另外还派军队到伊朗去建立补给线并保卫油田不被德国人夺取。9月，英美军需供应会议在伦敦召开，英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。他从自己国家的根本利益出发，完成了英国政治和他个人政务活动的一个历史性转折，使不同意识形态下的反***力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了最终赢得战争的胜利。著名的英国工党政治评论家迈克尔·富特评论说：“1941年6月22日以前，英国的胜利是梦想，而在这一天之后，英国的胜利已在预计之中。”
美国的外交家和历史学家乔治·凯南写道：“德苏开战给了英国人一线希望。西方的国务活动家认为，整个战争的命运将取决于苏联抵抗德国侵略的准备情况和实力。”丘吉尔在英国最困难的时刻掌权，他表现出同英国人民一致的战斗决心，坚决抗战，从不动摇。如果丘吉尔当时不是采取这样坚定的立场，那么英国的慕尼黑分子定会在***威胁面前屈膝投降，并在国际劫掠政治中同***分子勾结在一起。丘吉尔政府行使权力之后，为适应继续进行反***战争的需要，采取坚决措施把国内经济和整个生活引上战时轨道。
苏德开战，苏军勇猛
正像希特勒过去所发动的一切侵入作战一样，一切的问题都决定于机械化兵力，尽管它们在兵力总数中仅占一个极小的比例。在德国及其附属国所能动员的兵力总数中，19个装甲师仅为1／10而已。在其余的庞大兵力中又只有14个摩托化师可以在行动中赶得上装甲矛头。
德国陆军在1941年有21个装甲师，而在1940年却只有10个。表面上虽然增加了1倍，实际上却并非如此。在西欧战役中，每个德国装甲师的核心是由2个团所组成的坦克旅——每个团有160辆坦克。但在发动侵苏战役之前，每个装甲师都被抽去了1个坦克团，新的装甲师就是以抽出的坦克团为核心而组成的。
最有地位的某些坦克专家都反对此种决定。他们指出，这种办法的真正效果只是在所谓装甲兵力之内，增加了幕僚人员和非装甲辅助部队的数量，而真正的装甲部队总数却丝毫没有增加，结果也就减少了每个师的打击力量。在一个师的1.7万人当中，现在只约有2 600人是真正的“坦克兵”。但希特勒非常的固执，面对着广大的苏联空间，他希望能有较多的装甲师番号来虚张声势，同时他也认为苏联兵力的技术劣势足以对这种数量的减少发生补偿作用。此外，他又强调下述的事实：由于新推出的3号和4号坦克已经产量大增，所以现在每个师的装甲兵有2／3都已由中型坦克组成——不仅火炮较大，而且装甲也加厚了1倍——在西欧战役时，则2／3都是轻型坦克。所以尽管数量减少了一半，但打击力却可能已经增加了。这种辩论不能说没有理由，不过却有其一定的限度，而且即便适用于目前，但并不一定就能适用于未来。
坦克数量的减少，也强调指出德国“装甲师”的一项基本弱点——即其中大部分单位都是非装甲的，也缺乏越野机动性。坦克在战争中最伟大的发展就是它具有离开路面活动的能力，比恢复装甲的使用还更重要，换言之，它不必依赖光滑和坚硬的现成路面。轮型车辆只能加速行军的速度，用更富有弹性的方式产生火车一样的效力，但坦克却使机动性发生了革命。因为它自备履带，所以也就可以不必跟着固定的路线行驶，这样也就使一度空间的运动变成了二度空间的运动。
当初在英国提倡机械化战争观念的人早已认清此种潜力的重要性。在第一次世界大战终了时，他们所建议的装甲部队典型是所有一切的车辆，包括载运补给的在内，都应一律是履带越野型的。甚至在德国的陆军中，他们这种理想也还是没有实现，尽管他们对于装甲观念的应用已经超过了其他的任何国家。
在1941年改组后的德国装甲师内，所有的一切履带车辆还不到300辆，而轮型车辆却有3 000辆之多，绝大部分都是只能在道路上行驶的。这一类车辆的数量过多，在西欧战役中并没有引起太多的问题，因为守军防御部署的失当导致了全面的崩溃，而攻击者又可以利用良好的公路网来扩张他们的战果。但在东战场上，由于良好的道路非常稀少，所以在长距离的前进中也就产生了决定性的困难。德国人的装甲实力实际上比他们所用以制胜的理论要落后20年，因此也就受到非常重大的惩罚。
他们之所以还能获得有限度的成功，其主要原因是他们的对手在装备方面比他们还要落后。因为苏联人在坦克方面虽然享有数量优势，但他们的摩托化车辆总数却是如此的有限，以至于连他们的装甲师都没有充分适当的摩托化运输工具。在应付德军的装甲攻击时，这也就成为行动上的一种严重障碍。
在这次攻势中，德国装甲实力共为坦克3 550辆，比他们在西欧发动侵入时只多了800辆。但是苏联人却宣称他们在8月间已经击毁德军坦克8 000辆。依照1941年7月30日斯大林致罗斯福的电文，苏联坦克的总数为24 000辆，其中有一半以上都是在苏联西部地区。
在莫斯科战役中，苏德双方都投入了巨大的兵力。为了攻占莫斯科，德军调集了最精锐的180万兵力，74个半师，包括14个坦克师、8个摩托化师、1 700辆坦克、1.4万余门火炮和迫击炮、1 390架飞机，约占苏德战场步兵师总数的38％、坦克师和摩托化师的64％。而到了9月底，苏军也已在莫斯科以西部署了西方、预备队、布良斯克3个方面军计15个集团军、1个战役集群，计125万人，75个师，包括990辆坦克、7 600门大炮和迫击炮、677架飞机。莫斯科保卫战即将开始。
古德里安率领的兵团使得“台风”行动进展顺利，在闪电式攻击下，德军进入苏军防线15~30公里，这让希特勒欣喜不已。10月3日，希特勒在柏林体育馆发表了一次煽动人心的讲演。在谈到苏联问题时，他声称：“在我们的军队后方已经有了一块领土，比1933年的德国大1倍。今天我可以毫无保留地宣告，东方的敌人已经被打倒，永远站不起来了。”
尽管处于劣势之中，但苏联军队反而越战越勇。冬季即将到来，战争形势开始有利于苏联。由于道路异常泥泞，德军被迫全线停止前进，以待大地封冻。苏军因而赢得了宝贵的休整时间。到10月底，苏军部队和预备队源源不断地赶到了莫斯科。莫斯科市民们积极保卫首都，他们组织了3个工人师、16个民兵师和几百个巷战小组，全市约有45万人参加修筑防御工事。
12月5日，德中央集团军群司令包克元帅意识到他们已经到了山穷水尽的地步。于是，德军被迫转入了防御。到了1941年12月底，莫斯科会战结束。据苏军最高统帅部公布的数字，德军共伤亡50多万人，损失坦克1 300余辆、火炮2 500门、汽车15 000多辆。这是德军自开战以来遭到的第一次大失败，哈尔德哀叹道：“德国陆军常胜不败的神话已经破灭了。”
孤军奋战，海上威胁
丘吉尔带领英国海军队不断粉碎德意等国的侵略攻势，但是由于孤军奋战，压力也越来越大。尤其是英国不断面临来自海上的威胁，英国海军损失惨重。1939年，战争爆发时，英国海军还是欧洲乃至世界最强大的海上力量。英国海军编有本土舰队、地中海舰队、远东舰队和后备舰队，总兵力19.5万人，作战舰艇主要有战列舰12艘、战列巡洋舰3艘、航空母舰8艘、重巡洋舰15艘、轻巡洋舰49艘、驱逐舰119艘、护卫舰64艘、扫雷舰45艘、潜艇69艘，总吨位约130万吨。
1941年新年伊始，狂风暴雨的袭击几乎不断，来自大西洋的威胁越来越严重了。“在纷至沓来的严重事件中，有一件事使我们感到不安。”丘吉尔说，“战斗可胜可负，冒险可成可败，领土可得可失，但是支配我们全部力量，使我们能够进行战争，甚至得以生存下去的关键问题，就是我们控制自己的远洋航线以及使我们的船只得以自由驶近并出入我们的港口。”
由于德国潜艇和飞机的袭击，英国船舶的损失已经远远超过新生产的船只。如今，德国人控制着北起挪威马格品岛，南至比利牛斯山脉的欧洲海岸线。被称为“狼群”的敌潜艇，十分猖獗。在大西洋上英美军防御薄弱的海域，集中兵力摧毁英国海上运输的粮食和商品，而且它们的数目还在不断地增加。在1941年的第一季度，新潜艇的生产率是每月10艘，不久后就增加到每月18艘。这些潜艇包括500吨型和740吨型两种，前者的巡航航程为1.1万英里，后者则达1.5万英里，构成了海上运输的严重威胁。这严重影响了船只的补给问题，这让丘吉尔十分着急。
这时，除了德国潜艇带来的灾难以外，还有远程飞机在远洋所进行的空袭。在这些飞机中，被称作“兀鹰”的“福克乌尔夫200”式飞机是最可怕的一种。它们可以从布雷斯特或波尔多起飞，在不列颠岛上空盘旋一周，到挪威加油，然后于次日返航。英国由于缺乏护航舰，不得不编成包括四五十艘船只的庞大运输船队，敌人的远程飞机在途中可以从高空俯瞰这些运输船队的出航或返航。它们可以用毁灭性的炸弹袭击这些运输船队和个别船只，也可能把方位示知待机而动的潜艇，以便进行截击。因此，不仅船舶遭到严重损伤，而且海运量也受到了严重的限制和削减。压力在不断地增加，同时船舶的损失远远超过新产的船舶。美国的庞大资源只能缓慢地发生作用。而且被击伤的船只数量很多，远远超过现有的修复能力。3月初被击伤的船只共达260万吨位，其中有93万吨位是一面修理一面装货，近170万吨位的船只不能使用。面对这些难题，丘吉尔感叹地说：“我是多么愿意用进行一场大规模的进攻来替代这些图表、曲线和统计数字表明的难以捉摸、难以估量的危险啊！”