殖民主义者长期统治的结果，使西印度群岛各国、各地区经济大都以农业为主，外国农业公司占有大量土地，并雇工种植单一的经济作物。在已独立的国家中，单一经济状况至今仍未得到根本改变，经济畸形发展，人民生活低下。如独立最早的国家海地，现仍属世界41个最不发达的国家之一。农作物以甘蔗种植为主，香蕉、咖啡、可可、烟草等次之，粮食不能自给。长期以来，甘蔗种植和蔗糖生产与出口构成各岛国的经济基础，其中古巴是世界人均产糖和出口最多的国家。群岛各国工业不发达，以铝土、石油等采矿业为主，其次有镍、铜、铁等开采与冶炼业，且多为外国资本控制；轻工业中制糖等食品工业较重要。
群岛地处南、北美洲之间，大西洋经巴拿马运河通太平洋的海上必经之地，交通和战略地位重要。海、空港众多，海、空联系便捷，主要港口有哈瓦那、圣地亚哥、金斯敦、圣多明各、太子港、圣胡安、西班牙港和威廉斯塔德等。近年来，旅游业有了较大发展，已成为世界著名的旅游、疗养胜地。在一些小的岛国中，旅游业收入已成为重要经济来源。
西印度群岛的一致性和差异性来源于4个因素的结合，一个是地理因素，其他3个是历史因素。地理特点是岛屿性，3个历史主题是殖民主义、甘蔗种植和奴隶制。
3、当年的“企业狙击手”
中国古代先贤庄子曾经说：“窃钩者诛，窃国者为诸侯。”
自16世纪起，大西洋的西班牙航线上出现了一批数目可观的海盗——不仅有法国人，而且还有英国人、荷兰人和丹麦人。他们明目张胆地活动。这些海盗袭击的主要对象，是满载着珍贵金属的西班牙船只。这些船只一般是由墨西哥和中美洲的海岸启程，沿大西洋航线返回西班牙的。同时，他们对西非前来美洲的黑人奴隶贩运商船也从不放过。小安的列斯群岛变成了这些海盗的巢穴，其余分散的岛屿也变成各国海盗们经常转移流动的营地，即从一个国家的海盗手中转让给另一个国家的海盗。
海盗受人唾弃，现代人视他们为野蛮、掠夺成性的独裁者，寄生虫和懒虫，“人面兽心”。他们是无法无天、寡廉鲜耻之徒。相对地，金融资本家被视为有创意的精英，是将资源配置到最应帮助的企业以提升生产力的人士。海盗威胁、蔑视讲究利润和财产的资本主义体制；金融资本家则是该体制的守护天使，确保其顺利运作。但在很多例子里，这两者间的差异并没有这么大。
在学者彭慕兰看来，“企业狙击手”（试图通过大量买进某公司股份以接收该公司的个人或公司）就与海盗一样，常将财富变成乌有，拆除精心组合的结构，留下孤立无援、陷入绝境的受害者。他们利用他人的钱为自己谋利。
将现代的企业狙击手比为海盗，在某方面是对海盗的不公平。最近几十年的深入研究显示，16～18世纪西方海盗可供金融资本家借鉴的地方，其实不仅在劫掠方面，还在管理方面。让人意外的是，海盗往往恪守道德经济，他们不受官方法律管辖，于是得自行制定法律，规范他们在海上和大陆上的行为。
海上劫掠行为已经存在了几千年，而且遍及世界大部分地区。谁是海盗，通常由海军实力最强大的国家来界定。据说，一个大名鼎鼎的海盗曾对亚历山大大帝说：“你夺取了整个王国，而被誉为伟大帝王；我只抢船，却是个卑微的海盗。”这正是庄子所说的“窃钩者诛，窃国者为诸侯”之西方版。
16世纪，由于造船与航海技术快速发展，国际贸易日趋蓬勃，海盗业随之更为兴盛。西班牙人在美洲发现金银珠宝后，加勒比海地区海盗业尤其发达。美洲早期的海盗，例如德雷克、霍金斯之类的人物，试图侵入西班牙人掌控的加勒比海地区贩卖违禁品，结果被拒，于是只得在海上劫掠。英格兰与西班牙、荷兰与西班牙战争期间，劫掠船被授予“捕拿（敌船或货物的）特许证”，使他们成为所属国家海军的志愿军。对这些16世纪的海上劫掠者而言，海上劫掠只是贸易与战争的延伸。商人替这些船配置的装备，就与任何商业性冒险行动所配置的装备差不多，大部分战利品归股东。这时期的海盗，无疑运用了掠夺性的贸易行为。
但17世纪中叶时，这些早期的商人海盗让位给加勒比海盗，他们不是地下的商业头子，不是替母国海军效命的兼职游击队。他们是由多种族、多民族所组成的具有民主精神的海盗帮。最初，他们的成员包括逃脱的奴隶和罪犯、宗教上和政治上的难民。他们在伊斯帕尼奥垃岛上的偏远角落靠行乞为生。他们不闹事，不危害社会。但西班牙总督无法忍受这些人不受管束，于是派兵围剿。他们逃到小岛托图加，创立“海岸兄弟会”，向所有西班牙人宣战。
加勒比海盗与劫掠船联手，让西班牙人损失惨重。他们夺下很多艘满载金银的西班牙大帆船，甚至洗劫了一些西班牙主要港口城市。西班牙人抛弃了他们所掌控的加勒比海大部分地区。他们耗费巨资成立跨洋护卫船队，建造沿海要塞。为避免海盗威胁，西班牙人建造的城市至少距海岸80公里。
加勒比海盗怎么变得如此人多势众、锐不可当？因为有很多英国、法国、荷兰的劫掠船加入他们行列。这些劫掠船在战争结束后得自讨生活，其活动不再受到帝制强权的管制。他们与海盗合伙，与先前一样劫掠船只，只是他们逾越了区别爱国、荣耀与海上劫掠、恶行的那条分界。但海盗与企业狙击手的不同之处，不只这一点。
加勒比海盗实行合伙制，每个成员都是股东，利益共享，风险共担。出发之前，所有成员合议制定行为规章制度。成员根据海上技能和作战本事、受尊敬程度与执行纪律的能力推选出领袖。也就是说，在那个还没有现代民主的久远时代，他们就开始采取“投票选举”的方式了。没有哪个人靠有权有势的父母、大学同窗情谊或投资人的远程操控当上海盗船船长。海盗船船长绝不独裁，这点与皇家海军不同。据某位观察家的记载，“只有在自己也可能当上船长的条件下，他们才允许别人当船长。”规章制度由船员全体会议来执行。喝酒、赌博、嫖妓、鸡奸，在大部分海盗船上被允许。但有些反集体行为会受到严惩；例如，私藏某些战利品会被流放荒岛或处死。
每个人报酬的多少，都取决于他们所劫得的财物。“没有猎物，就没有报酬”是其基本原则。一旦劫获财物，战利品分配给所有海盗，每个人应得的份额经大家投票决定。据说连船长也没有分配战利品的权力，这个权力是海盗们的第二把手——航海长的职责。航海长也不是船长任命的，而是由海盗们选举出来的，他的出现就是制约船长过大的权力。
通常船长领2份，有些职员（例如船医、炮手、水手长等）领取一份半，剩下的其他人平分。抢来的船归船员共同拥有。因而不必像早期海盗那样，将部分收入付给欧洲国内投资人。加勒比海盗实行自己的一套劳动价值理论，也有自己的一套伤残保险和寿险。丧失身体部位者发放救济金，遗孀有时还可以继承已故丈夫应得的那份战利品。
还有一个特色就是契约原则。如果普通人想当海盗入伙，就要与海盗头目签订契约，规定入伙时间。时间一到，你有权选择退出，或者继续签约。在西方人眼中，契约比法律的效力还大。此外，契约还有提供“福利”的作用，所以死伤者也可以参与分配。
被他们打劫的船只如果没有抵抗，他们通常会善待掳获的船员和乘客。加勒比海盗会留下食物和船只给他们，或把他们送到安全的港口。但如果被劫船只的船长曾虐待船员（常有的事），这些海盗会让该船长“得到应有的待遇”。被俘的船员通常更向往海盗的民主生活，跟着加入其行列。正如打劫过400艘船的海盗头罗伯茨所说：“老老实实替主人卖命，吃不饱、工资低、还累得要死要活；而在这里，有钱、吃得饱，快乐又自在。做这一行的风险，最糟糕也不过是快被吊死时一两个不快的表情。谁不愿意靠这个拼个跟主人平起平坐的机会？”
由此，我们看到了海盗与企业狙击手之间的另一个不同之处：后者蔑视、解雇自己船员，把狙击得手的船击沉，置船员和乘客死活于不顾，靠自来水笔而非剑来夺取财富。因此，这种人不担心被吊死，赚足了钱，就退回到自己的加勒比海小岛，逃避法律制裁。
要是海盗正义的年代重现于今天，那该有多好啊！