戴笠暴死，抛尸“困雨沟”三日，让蒋介石感到很伤心，他亲赠挽联，“雄才冠群英山河澄清仗汝迹，奇祸从天降风云变幻痛予心。”其实，还有一个人对戴笠的死感到悲痛欲绝，那就是曾经举荐戴笠到蒋介石身边的杜月笙。
戴笠的死讯传到上海，杜月笙的门人弟子得知这个消息都大吃一惊，甚为惊悼。当时杜月笙正值气喘病时有发作，而这个打击对杜月笙来说实在太大了而且太突然了。大家出于这种种原因，于是决定：暂且瞒住杜先生，再从长计议，见机行事。
然而，纸包不住火，杜月笙一直很纳闷：雨农老弟说近日返回上海共商胡蝶离婚事宜。怎么到现在还杳无音信？！
另外，接连3天杜月笙发觉随从人员脸色仓惶，神情不定，于是，他一再地追问：“究竟是发生了什么事体？”
众人见他催问得紧，知道是瞒不过，经过一番商量，大家推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机遇难的消息：戴笠的飞机失事了，他以及全部机组人员无一幸存，全部罹难！
晴天一声霹雳，震得杜月笙如中雷电，呆若木鸡，他定定的坐着不动、不哭、不说话，连眼睛眨都没眨。
他的神情模样把家中人都吓坏了，大家大声地喊他，轻轻地摇他，人多口杂，乱糟糟的一片喧哗。终于，杜月笙恍如大梦初觉，他回过神来便放声大哭，直哭得热泪滂沱，咽不成声。时届59岁的杜月笙，这是他平生最最伤心悲切的一次大号陶。
这确实是对杜月笙来说，无疑是个巨大的打击。戴笠是他生命中最重要的人之一，一个胜过手足甚至胜过亲人的结拜兄弟。戴笠的罹难，使杜月笙陷入前所未有的悲痛和恐慌之中。说他悲痛，是因为两人自从结拜兄弟以来，总是志趣相投，对对方也总是倾力相助。不但是好友至交，而且还是并肩作战的伙伴，曾经共同度过多少个岁月，这都是素来注重朋友、兄弟情义的杜月笙十分痛惜的。说他恐慌，是因为戴笠的罹难，使得杜月笙得以依仗的政治势力消失了。他在也不可能想以往那样肆无忌惮地横行于上海，甚至那所谓的仕途也似乎走到了尽头，这无异于塌了自己的半边天啊！
这两点原因，不管是哪个占得重量更多，都足以杜月笙为之痛苦不已。哭过以后，杜月笙又剧烈地咳嗽起来，一时他青筋直暴，泪与汗下，脸孔涨得发紫，家人和随从高声惊呼。熏烟、灌药，都不生效，不停地急喘与剧咳使得杜月笙死去活来，坐卧不得，沉重深切的悲哀，压倒了胜利以后饱受打击的杜月笙。
杜月笙生了这一场大病，开始了日日咳、夜夜喘。就在这样境况下，杜月笙也没有忘记吩咐手下人给戴笠的儿子送上了百万奠仪。1946年5月26日，又和吴国桢、钱大钧、潘公展等人发起，在浦东同乡会大厦举行“戴笠将军追悼会”，杜月笙亲自主持。
另外，戴笠生前和杜月笙一样十分迷信。所以，杜月笙还请了一批和尚尼姑在淡水庙为戴笠超度亡灵。戴笠灵柩在钟山灵谷寺后山安葬后，杜月笙又亲临墓地奠扫。并且对戴笠的儿子一直十分关照，直到他长大成人。
可见，戴笠对杜月笙而言，着实是个十分重要的人。在这之后，杜月笙仿佛真的坍塌了半边天一样，事业和所谓的仕途都与之前不可同日而语了。
仗余威，成了募捐专业户
接收上海遇挫的那段时间，因为感觉劳苦功高却没有受到良好的待遇而放弃之后的议长职位，加上花巨资营救万墨林都使杜月笙身心俱疲。所以，其中有相当一段时间里，杜月笙住在香港，听听书、看看戏，好不逍遥。
但是蒋介石可是坐不住了，国内战场上军费浩大，损失惨重。蒋介石觉得，杜月笙这样的人，不管怎么说也是自己的统治基础，应当好好加以利用。不然，就会把他推向对立的方阵去了。正是意识到了这一点，蒋介石便亲自出面调停，连派钱新之等几批说客，赴港做杜月笙返沪的工作。
杜月笙迟迟没有回沪，蒋介石又亲自下令让杜月笙的儿子杜维恒前往香港“接驾”。这样三番五次地请他，他不由地有些飘飘然了，认为自己总算还有些份量。其实，他不知道，他回来要面临的是怎样一个烂摊子：由于抗战胜利后全国各地灾害频繁，黄浦滩作为工商巨埠，各地救灾募捐莫不以上海为第一目标，邀请上海发动募捐。
1947年3月23日，杜月笙宣称“病愈”结束了在香港居留了五十多天的逍遥生活，在“万众期待”下回到了上海。
几天后，杜月笙一家都回到上海，当晚，杜月笙又乘夜车赶到南京，向蒋介石当面解释了自己的“病情”，并对总统的关怀表示感谢。这样才放心地回到上海，当起了悠哉悠哉的“一品百姓”。虽说是“一品百姓”，但是杜月笙常常想寻找回来昔日的辉煌，想继续充当“社会领袖”。所以，面对国内这样的灾害频发的状况，没有坐视不管。
就这样，杜月笙因为热衷此类公益活动，又处处兜得转，所以劝募救灾成了杜月笙主要工作之一。正如，《杜月笙先生大事记》中所恭维的：
“先生（指杜月笙）万方宗仰，不择壤流，故无论战时平时，无论天南地北，凡有大灾禄，大兴缮，上自政府之规划，下至地方之建设，几无役不与，无事不致力。”
1947年7月初，杜月笙公馆出现了五位广州来客，其中之一便是前国民政府主席胡汉民的女公子——女立法委员胡木兰。胡木兰一行，正是为募捐而来，她们当面恳托杜月笙，希望能在上海筹募一笔款项，作为贩灾之用。7月7日，又有国民政府副主席孙科，中央党部秘书长吴铁城联名致电杜月笙、徐寄庼、钱新之，请他们三位在上海发动贩灾募捐，以解救两广数百万灾民。
杜月笙曾对他的恒社弟子王先青说过：“一个人不要怕给别人利用，人家利用你说明你还有可用的价值。顶怕的是人家不来利用。”
所以对这些高官的利用，他历来都是给面子的。他当下便找来徐寄庼商议。见杜月笙如此热心，徐寄庼自然满心欢喜。说到底，兜得转的关系全靠杜月笙，宣传运作跑腿等一应具体事宜，全靠杜月笙的恒社弟子，尤其王先青，已经成为杜月笙劝募贩灾的得力干将。王先青是杜月笙的得意门生之一，在抗战之前，王先青就曾担任社会局的科长，胜利后杜月笙让其代为照料上海商会方面的事情，所以便当选为上海商会的常务理事，在上海滩相当活跃。
这一次，杜月笙打算把募捐的功劳记到宋子文的功劳簿上。他和徐寄庼商量说：“这次主任委员一席，最好请宋院长来做。我跟你老兄，还有公展兄，我们三个担任副主任委员。你看好不好？”
“当然再好不过。”徐寄庼表示同意.商议好大概事宜，杜月笙就表示要自家亲自去找宋子文了。
在宋子文在上海的办公处——设在外滩的中国银行，杜月笙见过宋子文后，说明来意。宋子文时任国府委员，于行政院长刚刚卸任，对于担任“两广水灾劝募委员会”主任委员一职，未免掷踢。杜月笙马上说：“宋院长，这和行政院不生关系。你府上是广东，两广有事，就该由你出面。我们只请你担任名义，一切事体都归我们负责去做，宋先生你认为有什么不妥吗？”
“好，就照你说的做吧。”宋子文听杜月笙如此一说，这个主任委员也有理由做，便一口答应。
杜月笙返回十八层楼后，当即便拟定了两广贩灾劝募委员会的负责人名单：主任委员为宋子文担任；副主任委员由杜月笙、徐寄庼、潘公展三人担任；常务委员兼总干事为王先青。
做劝募工作，王先青已经是轻车熟路。在劝募过程中，王先青想起募得的款项的分配问题，又去请示杜月笙。
“照说是广东灾重，广西灾轻。但广东富广西穷，宋院长又是广东人，只好让广东吃亏点。”杜月笙想一下又说，“这个问题我们不能擅作主张，你还是去请示一下宋院长。”
于是，王先青便去中国银行请示宋子文。宋子文对于两广水灾赈款的分配，回答得极为干脆：
“二八分吧。”
王先青暗暗吃惊。尽管广东灾情重，但广东八成，广西二成，悬殊未免太大了些。
“院长说得极是。”王先青委婉地说，“论灾情确实广东重于广西，但若论家底自是广东富庶，院长可否从这一点上着想，把分配比例改为三与七。”
“以前都是二八，就照这个比例，把赈款分给广东、广西两地的中央银行。”宋子文沉着脸说，显然他对王先青的话很不满意。
“在我来请示以前，杜先生还在很感慨这件事体。”王先青仍不死心，仍想改变这个比例。
“感慨什么？”宋子文问。
“杜先生说广东灾重，广西灾轻，可是宋院长府上是广东，院长又是全中国的政治领袖，看样子这回广东要吃点亏了。”
“哦？”宋子文略一沉思，当下便微微一笑，说，“好，杜先生说得对，我主持这件事，广东只好吃点亏，就照三七分配吧。”
王先青原是捏着一把汗的，听宋子文这么一说，立刻喜出望外。
当时两广灾情严重，为解燃眉之急，宋子文经与杜月笙商量，特准中央、中国、交通、农民四月国家银行及广东省银行，先行垫借200亿，紧急拨往灾区。上海招募的捐款一收到，立刻归还“中中交农”及广东省银行垫款。
为两广赈灾正在如火如荼，连绵的阴雨久久地笼罩着江淮平原，江河横溢，处处汪洋，困在水中的三百万难民苦苦地挣扎在死亡线上，苏北的百姓又处于水深火热之中了。
于是，江苏省政府又派汪宝暄找上杜门。大上海坐地江苏，如此大的灾害不能坐视不管。但是由于粮价暴涨，100斤米售价高达7. 8万元，每袋面粉售价2. 7万元，政府实在是自行解决不了了。在杜月笙的主持下，金廷荪、顾嘉棠等一批上海闻人发起组织的“苏北难民救济协会上海筹募委员会”在浦东大厦宣告成立。在“苏北难民救济委员会”会议上，大家商讨后一致定为募捐赈款300亿元。
“300亿这个数字听起来大得吓人，但折合目前米价，不过只能买到40万石米，分给500万灾民，平均每十二三人得到一石。”杜月笙首先分析说，“如今米价一日数涨，而筹募这偌大的一笔巨款需要很长时间，待来日钱到手再去买米，米价尚不知翻了几倍了！我的意思，比照两广之例，请国家银行先予垫借300亿元，捐款收到，立刻偿欠。”
杜月笙的点子大家都同意，特别是江苏省方面的来人，当然巴不得立刻拿到钱去救灾，但就是担心宋子文不会答应。
“宋先生那边，我去交涉一下看看。”
果然，当杜月笙把情况一说，宋子文十分为难。
宋子文深知其中利害，杜月笙也分析得很有道理，所以只好答应杜月笙，由几月国家银行为苏北垫付募捐赈灾款300亿。如此一来，劝募工作顺利展开，按预定计划完成，着实救活了不少苏北难民。而且，500亿招募任务，如期归还五家国家银行。
另外，宋子文还对王先青非常欣赏，认为其是一个可以共事的人。以致于到了1948年，两广又发水灾，黄浦滩再度募捐。此时王先青几乎成为募捐专家，上海大规模募捐运动的当然总干事。
河南、湖北两省也曾在上海募款救灾，河南省主席张仿亲来上海面恳杜月笙。杜月笙办理赈济工作，对于任何省份，从不曾厚此薄彼。即使当时的杜月笙身在病榻，也时刻不耽误赈灾的工作。除了募款救济灾区，杜月笙每年冬天还要举办一次冬令接济，即为上海贫苦百姓过冬专门举行的募捐活动。
“上海冬令救济委员会”必以杜月笙为主任委员，以王先青为总干事，发动上海各报各电台广泛宣传，由评剧名伶，电影明星、电台歌星义演、义唱。由于报纸电台竞相以巨大篇幅，逐日揭载冬令救济义演义唱的热烈情况，名伶、明星以及歌星们都不愿放过这个宣传的好机会，无不踊跃参加。
自1945年抗战胜利，到1949年新中国成立，其3年多的时间里，上海滩最盛大、最空前绝后的一次评剧演出，当属杜月笙60大寿的“祝寿义演”。此次义演，既是为杜月笙拜寿，也是为灾区募捐。因为这一次演出有孟小冬、梅兰芳的“绝唱”以及全国名伶名票齐聚一堂，阵容之强大，实力之雄厚，堪称当时戏剧界的一大盛事，所以其义演票价之高，骇人听闻。
其中，尤以孟小冬和杜月笙、梅兰芳之间的花边报道最为引人瞩目，尽管当时孟小冬已经跟了杜月笙，但还是导致来客太多而临时要几度改变票价。原定票价分3万元、10万元、20万元、25万元、40万元、50万元6种。直到后来，黑市票价竟涨到了每张100万元。
杜月笙的这次寿宴，仅各界赠送花篮折合现金移作赈灾之用，为数即达3亿3千8百多万元。票房收入更是多达100亿之巨。而这些收入全部用于了赈灾救济难民和穷困的人，杜月笙个人没有取其中的一分一毫。
由此可见，杜月笙自家不凡的个人魅力，也确实做了不少有益于社会，有益于大众的事情。
上海解放再次避难香港
1948年11月20日以后，保定失陷，徐州易手，12月间徐蚌会战又起，江南局势越来越紧，风声鹤唳中到了1949年1月1日，张淦兵团在搭口布防，4日，国民党政府迁广州，国共战事已经接近长江北岸，从这个时候开始，糜集而来的难民由徐蚌而南京，由南京而上海，不日之间，就达到了数十万。
1948年阴历年前，浦口战云密布，首都南京一夕数惊，于是，连南京的商卖百姓，升斗平民，也都争先恐后地挤进了逃难行列。而这时逃难的目标只有上海一隅，因为往上海逃难有钱人可以乘飞机、轮船，逃赴国外香港或台湾，中等人可以沿沪杭南、浙赣、粤汉铁路逃到广州或西南，无钱的人万一非留在上海不可，至少上海要比南京安全，而且，“讨饭到上海也不怕”，就是为求解决生活、衣食，上海也远比南京，或者其他各地容易。因此，大批难民涌向上海，政府请求杜月笙出面募款赈济难民。做的工作不少，但是收效甚微。
尽管如此，局势还是一日不如一日，1949年1月20日，蒋介石发表文告，决定身先引退，当日离京飞杭，转赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代总统职，全国各地同胞看到报纸，得知这一消息，无不有天崩地裂、五内如焚的感觉，大家都知道，大陆局势已到了不可收拾的地步。中国人民解放军相继取得了淮海、平津战役的胜利，全国解放已指日可待。
也就是从这一天开始，杜月笙见蒋介石大势已去，几度召集他的心腹智囊紧急会商，作好离开上海的准备。但表面上依然装做在徘徊观望，以免发生意外。
金廷荪、顾嘉棠、万墨林、朱文德……这几人都唯杜月笙马首是瞻，决定跟随杜月笙举家离沪。
这时的黄金荣已经82岁高龄了，风烛残年，他不愿意客死异乡，打定主意要像八年抗战一样，哪里也不去，活着守在黄家花园，死后葬在黄家祠堂。其实，黄金荣心里有底，他已经通过杨虎与共产党方面有过接洽。他对心腹龚天健透露说：“杨虎讲共产党的领袖知道我，可以既往不咎，并且写了字条，交杨虎转给我，我可以在解放后交给上海的负责人，不会捉我。”