但黄金荣担心万贯家财被共产党没收，决定将万贯家财换成黄金、美钞，让儿媳李志清领着他长孙黄源煮一家，先去香港，再投台湾，他留幼子伴他暂住上海。但他还是做了两手准备，仍然拍了登记照片，而且在照面背面写好姓名、年龄、籍贯、住址，要李志清到香港后，替他申请台湾入境证，以防万一。这些东西现在还在李志清的保管之下。
这样，杜月笙便吩咐一起走的几家以及李志清一家：“大家把行李收拾好，说声走马上动身。”
就在这时，也有一些进步人士找到十八层楼，劝杜月笙弃暗投明。因此，外间传言杜月笙正在与共产党暗中联络。这引起杜月笙身边弟子以及一些朋友的不安。陆京士、骆清华、王先青等纷纷来拜访先生。
都是恒杜弟子，几人在客厅里坐下，杜月笙便开始和他们商议去留的问题。
“黄任之（炎培）来过三次了，邀我到一个秘密地点，跟周恩来碰一次头，我怕不妥，黄任之说决不碍事，而且只是见一次面而已，并不讨论任何问题。”
三个人一听，都很着急。
首先，陆京士急忙问道：“先生怎么回答他的？”
杜月笙反问一句：“你们觉得应该怎么回答？”
骆清华听师父不直说，就嚷着道：“先生千万不可上他的当！别人可以不走，但是先生是非走不可的。”
接着，就有人附和了。只见王先青郑重其事地说道：“老夫子，这件事万万不可的。一旦双方见了面，就算什么都不谈，一碰头就成了铁的事实，讲都讲不清。”
“好，我跟你们的意见一致。”杜月笙这才说出谜底，“我已经拒绝了黄任之。”
三位弟子这才惶然大悟，长长地松了一口气。原来老夫子在试探他们。
但还是有朋友对他不放心，王新衡每次来看望杜月笙，总要说起外间的传言，总要提醒杜月笙，千万不要听信别人的蛊惑，一定要离开上海。
“别人都可以不走，你老兄是非走不可！”
“走，一准是要走的。只是现在没有必要喊出来说我要走，免得到时节外生枝。”
杜月笙总是笑着说。
1949年元月底，调任新职的上海市社会局长吴开先，离沪赴台，然后到广州履新。
行前特地到十八层楼公寓看望杜月笙。
吴开先晓得当时已有共产党的地下工作人员暗中游说若干杜门中人，担心这些人接受共产党的指使，来游说杜月笙。因此，吴开先趁临别之际，以20多年老朋友的身份，特地再来提醒杜月笙。
谈到了杜月笙迫在眉睫的动向问题，吴开先认为杜月笙即使无法去台湾，也得走香港，他可以逃难到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。
“月笙兄，你不要忘记民国十六年清党的时候，你杀过什么人？你也晓得‘血债血还’是共产党一直在喊的口号。台湾、香港你都可以去，就是不要留在上海。”
“这些我都晓得。开先兄，你尽管放心，我一准会离开上海。”杜月笙深深领首。
吴开先所提醒杜月笙的，是1927年“四一二”事变前一天晚上，杜月笙指使顾嘉棠、芮庆荣、叶焯山、高鑫宝“四大金刚”将共产党上海总工会负责人汪寿华，杀死于沪西枫林桥一道密林中一事。此刻想起那一幕，杜月笙觉得恍如隔世，感到自己有难以逃脱的罪责。
即便如此，杜月笙仍然没有放弃留沪的希望。在上海解放的前一个月某一天，他把家里的门卫、保镖、娘姨、茶房统统放了假，只留下亲信总账房黄国栋，负责在十八层楼上摆一桌宴席。从下午五点半以后，陆续来的赴宴者有钱新之、黄炎培、章士钊、盛王华、沙千里、史良，最重要的一位客人是由徐采丞搀扶进来的，全国解放后担任中央人民政府副主席的张澜。一桌九人在餐室里关着门密谈了一个晚上，直到9点多才结束。
散席后，杜月笙亲自搀扶张澜下楼，在底层又将张澜扶上汽车。
要知道，蒋介石决不允许自己的亲信、走卒“变节投敌”。正在外间风传杜月笙与共产党方面的人暗中来往时，京沪杭警备总司令汤恩伯和上海市长吴国祯一起来到十八层楼。此时国民党正在叫嚷“保卫大上海”，蒋介石为此从浙江奉化溪口老家秘密飞到上海，亲自布置防务。而汤、吴前来，就是要杜月笙出面组织“上海市城防工事建筑委员会”，并担任该委员会主席。
其用意可谓一箭双雕，既要借杜月笙的牌子筹募城防工事款项，在灭亡前再做一次搜刮；同时也是给杜月笙一次为党国尽忠的机会。
而杜月笙心里十分清楚，南京虎踞龙盘，长江号称天堑，尚且守不住，黄浦滩一片平地，一洼芦花荡，连座城墙都没有，怎能抵挡得住人民解放牢的进攻呢！特别是如今募捐已不同往昔，有铜钿的朋友走的走，飞的飞，大家都泥菩萨过江自身难保，哪里还捐得出200亿元的城防款。在这个时候还倡导募捐，实在是不合时宜。
尽管如此，由于外间传闻对杜月笙的处境极为不利，虽然病魔缠身，无法起床，出于明哲保身的目的，也只好强打精神，想尽办法来摊派捐款，务使筹募的目标得以顺利完成。如此一来，杜月笙可能投靠共产党的传言便不攻而自破了。
终于在1949年4月10日，蒋介石在上海召见杜月笙，先对杜月笙在前段时间“领导”上海绅商各界搞“国际化”、“自救救国运动”表示赞扬，并为此举未能得到国际支持而失败感到惋惜。又对逮捕杜维屏一事作了一番解释。
“去年经国扣了维屏，我当时正在前线，一点也不知情。否则，我怎么会让他们那样胡闹！叫至亲好友丢脸的事，我能干吗？”
杜月笙晓得蒋介石又在演戏，但听了这番话之后，心里的闷气多少还是消了一些。
蒋介石又乘机提起杜月笙组织的共进会在“四一二”大屠杀中发挥的作用，特别提起杀害汪寿华一事。
“在适当的时机去台湾吧！”
杜月笙看的出，蒋介石是真心实意拉他去台湾。但他已经看透了这个不讲情面的退位总统，企图拉一帮人去给他做陪葬。
不久，李宗仁的和平计划宣告全面失败。4月21日，解放军发动全面攻击，自安徽荻港渡过长江，23日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守；28日宜兴、吴兴、长兴国民党军相继撤离，40万解放军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不得不动身了。但几经权衡，杜月笙还是决定不在一棵树上吊死为妙。即不去台湾，也不留上海，而是去香港。对国共双方都不即不离，若即若离。
而他给蒋介石方面不去台湾的理由是：台湾天气比较热，比较潮湿，对他的气喘病不利。而真正的原因有二：其一，他看透了蒋介石，追随蒋介石到台湾，他已经没有了任何利用价值，他的日子定然不会好过。其二，他在作着两手准备，到香港避过风头之后，或许会回有机会返回故土。
他曾经对心腹账房黄国栋透露说：“我现在对你直说，因为蒋介石叫我去谈了话，我不得不走。我到香港住一段时间，就要回上海来的，共产党方面的朋友向我谈到，解放后要我参加新政协。所以你在上海不会有什么问题。”
杜月笙还交给黄国栋三封信，吩咐他在上海解放后，将这一封信分别交给廖承志、盛王华和潘汉年，但是杜月笙是否真想弃暗投明，不得而知。在此间，杜月笙已经托朋友在香港坚尼台路18号顶下一幢房子，作好了逃亡香港的一切准备工作。
1949年5月1日，在中国人民解放军围攻上海前夕，杜月笙不得不走了。由于健康原因，他不能乘坐飞机，只能乘船。杜月笙带着几房太太、子女、保镖、佣人一大群，和一大帮亲戚朋友，包括金廷荪一家，万墨林一家、顾嘉棠一家、朱文德一家，乘坐一万多吨的荷兰渣华公司客轮“宝树云”号，逃往香港。
在与杜月笙随行的亲属中，便有孟小冬和她的养女杜美娟。
早在平津战役爆发之初，解放军势如破竹地向平津推进。杜月笙放心不下远在北平的孟小冬，让姚玉兰以姐妹之情马上去信，劝孟小冬迅即来上海。当时北平人心惶惶，谣言纷传，孟小冬无依无靠，六神无主。接到姚玉兰的信后，一种温暖之情油然而生，便匆匆打点行李准备离开北平。
得知孟小冬答应南下上海，杜月笙深感欣慰。由于交通已经中断，杜月笙立刻派出专机前往迎接孟小冬。孟小冬再次踏进十八层楼大厦，杜月笙晓得这次她不可能再有机会离开了。
“往后你就安心留在上海，把杜公馆当作自己的家，不好吗？”杜月笙劝慰孟小冬，“只要有合适的机会，我定然会让你再登台。”
直到这时，杜月笙仍然没有明白，孟小冬要的并不是再次登台，她要的是一个名分！但无论如何，杜月笙的一番苦心，仍然使孟小冬感受到有生以来少有的温暖。
“小冬，你就留下来，哪里都不也要去了。”姚玉兰也好言相劝，“这么大年纪，还只身漂泊，要到什么时候为止呢？”
孟小冬自忖时局动荡，孤身无依，又仰慕杜月笙仗义豪侠，特别是有感于他多年的照顾之恩。当然还有姚玉兰和她姐妹般的情谊，于是决定往后就以杜门为其安身立命之所了。所以杜月笙举家到香港，孟小冬和养女杜美娟作为家人随行。
购票时舱位都是分散开的，所以杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人只有一间头等舱，舱内有两张单人床，外带一张三等床位。姚玉兰便与孟小冬商量好，两个人轮流值班照顾杜月笙，轮到歇息时，就去那张三等铺上睡一会儿。
时值杜月笙不知第几度喘疾大发，方告小愈之后，气喘之势平复了许多。但见“宝树云”号自外滩启旋，舱外的喧哗声渐渐安静下来。只闻机声隆隆，衬托舱中的一片缄默，陡增了些生离死别的悲枪与凝重。
“宝树云”号通过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥转眼即逝。别矣上海，此一别不知是否还有归期。
看着身边的姚玉兰，杜月笙不禁感慨道“我守了一辈子寡，差一点就失了节。”
“就是嘛，可见得一个人凡是都该有自己的主意。”姚玉兰应和着，她知道，杜月笙这是在说自己终于毅然决然，挣出重围而赶往香港。
望着船尾翻腾的巨浪，望着渐渐消失的大上海，杜月笙晓得经营了大半辈子的偌大家业、庞大事业，昔日的繁华显赫、盖世声名都将离他远去，晓得与他血肉相连的黄浦滩、呼风唤雨几十年的大上海都将与他杜月笙再无关联，心里顿时像被抽空了一般，整个精神支柱顿时坍塌，瘦骨嶙峋的身子再也无力支撑，躺在床上犹如搞木死灰，全部没有了生气与生机。
在长达两天两夜的旅行中，杜月笙几乎没有离开几次床铺，成天成晚的躺在床上，与姚玉兰、孟小冬默默相对。亲朋好友都晓得他正在病中，也都晓得这次离开上海，他的心情与精神状态定然不佳，大家相互告诫，莫要前去打扰。
1949年5月3日，“宝树云”号客轮抵达香港，闻讯赶来迎接的只有在港的少数家人和亲友。来到预先顶下的坚尼地台18号，杜家上上下下颇感意外。
坚尼地台18号是一楼一底的房子，杜公馆在一楼，楼上住的就是杜月笙浦东同乡、多年好友陆根泉一家。陆根泉是陆根记营造厂的老板，是举国闻名的营造业巨子。一楼杜公馆就是陆根泉通过香港房地产业的朋友，用6万港币顶下来的。
不久，杜公馆的各色人等陆陆续续地道路香港。在杜公馆的人看来，这一层楼的房子无论怎样都无法和杜家在上海的任何一处住宅相比。楼下杜公馆既无庭园又无围墙，厅不像厅，房不像房，真正能派上用场的，不过几间房而已。可以毫不夸张地说，全屋精华所在唯有一间半圆半方的大客厅，看上去还够宽敞，够气派。正房只有三间，其余小房间都是将就走廊空隙隔出来的。
可是，杜公馆到香港的人实在不少，杜月笙二太太陈帼英带着老五杜维翰、老六杜维宁暂时去了台湾，除开不算，有三太太孙佩豪，四太太姚玉兰和孟小冬，长儿长媳杜维藩夫妇已经有四名儿女，老二杜维垣、老三杜维屏、老四维新，都已建立小家庭，老七维善、老八维篙还在读书，外加大小姐杜美如，孟小冬的义女杜美娟，光是家中的眷口便有20多人。
此外还有跟出来的随从徐道生、司机小阿三钟锡良、大司务“小鸭子”及其手下、男仆陆圆、解子信，女佣阿妹、小妹等四人，佣人就有10多个。
这一层楼的杜公馆怎么装下这一大群人，实在是伤透了脑筋。后来安排姚玉兰和孟小冬的两间房分别附在杜月笙的大房间外面，劈面相对，而且声息相通。其余房间，一间做了秘书胡叙五的办公室，另外几间分别住了杜美如、杜美娟和老七杜维善、老八杜维篙。
这几个人安排下之后，这一层楼已经没有空隙。灶披间只够住一两个佣人，其他的佣人必须住在外面，每天早出晚归。
而二太太陈帼英由台湾到香港，便住进新宁招待所。二太太一直想定居台湾，而杜月笙并无此意，两人话不投机，二太太一气之下，带着她的两个儿子老五杜维翰、老六杜维宁及两个媳妇回了上海，从此再没有离开上海。
三太太孙佩豪则在外面与儿子同住。杜维藩一家六口花两万港纸在建华街顶了一层楼，与同时来自上海的王新衡一家隔街而居。
剩下的就是成了家的三儿一女，则老三杜维屏住堡垒街，老二杜维垣和老四杜维新住在渣华街。二小姐杜美霞是金公馆四少奶，跟随金廷荪的一大家人也住在渣华街上。
这次到港后，与杜月笙经常不离左右便是总管万墨林和杜月笙的表弟朱文德。为了照顾杜月笙，这两个人都在坚尼地台租了房子，朱文德一家住在坚尼地台10号，万墨林一家住6号，和杜月笙的坚基地台18号等于比邻而居，往来十分方便。
香港杜公馆和任何一处杜公馆不同，那就是坚尼地台门庭冷落车马稀，几十年来杜氏门庭的热闹风光仿佛已成陈迹，不过杜月笙也没有到落日余晖、苟延残喘的地步。而是一来他一直处于病态之中，二来由于大陆局势急转直下，香港是国共双方都在公开活动的是非之地，杜月笙有心避一避风头，所以一直很低调，杜月笙这次到香港，和抗战时期在香港大不相同，杜公馆门前再也没有了昔日车水马龙的繁华景象，常来杜公馆的都是平日的至亲好友。
坚尼地台杜公馆客人虽少，但每天中午饭厅里都准备两桌饭。一张圆台桌一张四方桌。通常那张圆台桌便可坐开，圆台桌坐不下了，再开方桌一席。
在这个时候，经常来杜公馆吃中午饭的，除了杜月笙的儿子媳妇、女儿女婿、顾嘉棠、金廷荪、万墨林、朱文德外，还有王新衡、骆清华、沈楚宝等人。
一般情况下，多半是“小八股党”硕果仅存的老兄弟顾嘉棠头一个到，他特地先来打一个转，问问月笙哥夜里睡眠和早餐情况，问过便走，风雨无阻。到快吃中午饭的时候，他如果没有应酬，这顿中饭便十有八九在杜家吃。杜月笙精神好，他便陪陪杜月笙。不然就在外面饭厅陪陪杜公馆的其他朋友。
杜月笙气喘病不发的时候，有三桩消遣，其一是赌，其二是书，而其三是为唱。日子过得闲淡不已，过惯热闹繁忙生活的杜月笙很是不习惯，但也无可奈何。他知道，自己的大势已去，再也站不起来了。每天拖着病体，想着这些，煎熬可想而知有多深了。
遗骨海外，留下十万美金