到达香港后，杜月笙由于精神体力的关系，再加上当时环境的限制，心情萧索，早已失去了创办事业养家活口，作长期打算的雄心壮志。如此一大家人的生活所需，他自己每月要港币2万以上的庞大医药费用，光只坚尼地台一处一月的开销至少也得有6万港币，杜月笙带来如此多的家人到香港，他是如何打算的？只能“坐吃山空”，用光为止。这位当年叱咤上海滩的闻人之首、曾经挥金如土的白相大亨杜月笙，1949年离开上海的时候一共有两笔财产。其一，是10万美金。这时当年曾因预储子女教育费的关系交给了好友宋子良，请他带到美国代营“生意”。其二，是大概30万美金。这时出卖杜美路那幢渠渠华厦所得的钱款，在杨管北的帮助下早已提出预存于香港，留下来应付杜月笙逃难到香港的生活所需。
平静的生活没过多久，杜月笙就因为气候突变而喘病又发，杜月笙治喘照样是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方子的医生，中医有4位，西医有3位，这7位医师都不是碌碌之辈，在香港各个都有名望。由于中西药石兼投，医生一多，意见难免分歧，究竟该用谁的医法，该吃哪位的药，家人不敢做主，惟有杜月笙自己决定，因此之故，“久病成良医”的说法应了验，杜月笙反而变成自己的主治医师了。加以亲眷朋友，来往探病的人为数不少，人人对他表示关怀、贴心，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个偏方，弄得杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，几个月下来的结果，杜月笙曾经自嘲地说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
杜月笙本人无法拿出定见，决定只请哪一位医师主治，别人更不敢代出这个主意，“群医咸集，药石纷下。”对于他的喘病毕竟是益少害多，以杜月笙的“急病乱投医”的情况，是很难治疗得好。
到了1950年，杜月笙在身体病痛与手中铜钿日渐减少的双重压力下，开始求巫问卜，寻求精神慰籍。
家人与朋友也以为杜月笙热衷算命看相，无非是寻求心理上的安慰，没想到杜月笙积久成迷，沉溺其中不能自拔。随着十里洋场上海滩的夕阳西下，遍地血光，杜月笙被接二连三的大病折磨得意志消沉=仿徨畏怯，他极力想活下去，但是，他却已经失去对于自己生命力的信心。
杜月笙为什么会如此沉迷于求神问卜？就连杜月笙的亲朋好友也十分困惑，这个问题的答案直到杜月笙辞世后才被揭晓。
杜月笙去世后，家人为其整理遗物时，在其衣服口袋里发现一纸命书，打开一看，那纸命书上写了这么两句话：
“六十四岁，岁在辛卯，天克地冲，绝难渡过。”
仔细一看，命书上印着有“六月息馆主“字样，馆址则在台湾台北惯前街。这下，杜月笙的亲朋好友们才恍然大悟。原来，杜月笙算命看相着了迷，同时他毕竟也算是夙有慧根的人，迷到了相当的程度，便晓得当面求教一定问不出真话。于是，杜月笙瞒着家人，开好生辰八字寄到台湾，请那位“六月息主人”复函批命。接到“六月息主人”的“命书”后，杜月笙唯恐亲友家人伤心，便把“命书”藏在贴身衣袋中。
杜维藩追忆这一段经过时，他已是眼圈泛红，不胜嗟叹，沉痛地说：“父亲在1950年底，以及1951年初生命意志极其坚强，对于人生犹仍乐观，六月息馆主那一纸命书来后，父亲便完全丧失了求生的力量，一心只往死路上走。”
1951年，杜月笙和孟小冬结婚不久后，吴开先再次自台北飞抵香港。7月27日中午，杜月笙在坚尼地台杜公馆为吴开先接风洗尘，作陪的都是家人亲友，有袁国梁、朱文德、万墨林和杜维藩。
在宴席上，吴开先谈笑风生，说些台湾方面的情形和旅台好友的近况，杜月笙听着很高兴，由于他自家不能喝酒，便命杜维落连连代他敬酒，又命在座诸人陪吴开先多喝几杯。
正当一桌人开怀畅饮时，杜月笙的多年老友经常到杜公馆探病或者吃中午饭的秦大律师秦联奎姗姗来迟，佣人赶紧安排座位，递上杯箸。
秦律师落座后，还没来得及与吴开先寒暄，便发现杜月笙今日脸色蛮好，精神极佳，脱口说道：
“月笙哥，几日不见，你胖了啊！”
“胖了？”岂料杜月笙一怔，接着一边伸手摸着自己的面颊，一边皱起眉头说，“就怕不是胖，是浮肿！”
于是众人异口同声，一致的说杜月笙近两日确实胖了。万墨林尤其一再强调，杜月笙是因为吴开先的到来而神清气爽、容光焕发之故。但是，尽管身边的人都意识到秦律师那句话让杜月笙感觉十分不好，多方安慰他。杜月笙还是消失了之前欢愉之色，恢复了愁容。还是不肯相信大家的话语，喊来杜维藩，说道：
“去给我拿面镜子来！”
杜维藩拿来镜子，只见杜月笙对照镜子端详了很久，等放下镜子时已脸色大变，一脸死灰，无精打采，和先前判若两人。随后，竟然推说疲倦，不等在座人等答话，万分落寞地站起来，踉踉跄跄回屋去了，留下满座宾朋，面面相觑，不知所措。
这天是阴历六月二十一日，还有23天就是杜月笙64岁寿辰了。可是，谁也没有想到，距离他最后辞世也只仅仅剩下22天了。
28日的上午，11点钟，杜月笙似乎开始料理后事，他将表弟朱文德唤进房间，告诉他有一笔10万美金的款子。这笔款子杜月笙交给在美国的宋子良代为投资，宋子良代其买了美国股票，好像倒是赚了些钱。他让朱文德写一封信给宋子良手下的席德懋，请他把股票生意的经营情形开一份清单，尽快寄到香港来。
朱文德领命后立即代杜月笙把信写好，发了出去。
晚间，袁国梁又来探望老夫子，杜月笙留他一起在小房间里吃煨面。面才吃到一半，杜月笙突然感到不舒服，说道：
“吃不下去了，没胃口！”
袁国梁一听，马上站起身，想搀扶他回卧室。应道：
“那我扶您到床上歇会儿吧！”
杜月笙却双腿发软，怎么也站不起来了。杜月笙连连惊呼：
“不对了！不对了！这次不对了！”
袁国梁赶紧将杜月笙半抬半搀，送回房间躺下。随即通知其他人去了，这时坚尼地台杜公馆陷于一片混乱当中。姚玉兰和孟小冬闻讯匆匆赶到，惶恐之色溢于言表。杜月笙吩咐家人道：
“去喊丁济万来。”
佣人急忙跑去打电话，慌乱中有人提议叫一个西医来。于是，得到杜月笙同意后，叫了一中一西两个医师过来。中医师西医师随后赶到，把过脉，听过心音，却查不出有什么毛病。
不大一会儿，住在外面的三太太孙佩豪、住在附近的朱文德与万墨林，以及杜月笙的子女们，全都得十万火急地赶来。由于最近一段时间杜月笙的健康状况好转，加上医生没检查出什么毛病，大家的心里都不是很紧张。所以，杜月笙的亲朋们都请求留下一个医生，所以负责西医诊疗的陆医师留了下来。一大群人陪着留下来的陆医生，在客厅里为杜月笙守夜。
午夜1时的时候，杜月笙忽然传朱文德进去。待朱文德从杜月笙房间里出来，竟是满面惊恐。
“杜先生让我马上给京士兄发电报，让他火速来香港。”
朱文德的话无异于一个危险信号，让所有人的心脏都齐刷刷地往下一沉。陆京士当时在台北，公务繁忙，杜月笙若不是情况不好，怎能叫陆京士火速来港？可是医生都没有检查出病情恶化，为什么杜月笙自家会晓得呢？
29日清晨电报发出，简单明了四个字：尽速飞港。接下来，这一天都平安度过了。
接下来的一天，起初杜月笙乍看起来一如往常，似乎没有什么病情恶化的征兆。但是，他却命人再拍急电到台北，并且口述电文，用了严重的四个字：“病危速来！”
终于，在31日陆京士复电杜月笙，定于8月1日赴港。
当天，杨志雄闻讯前来探疾，杜月笙精神振作了许多，两人一道在客厅里共进午餐。午饭后，杜月笙又请杨志雄到他的房间里谈话。两人走进房间后，杜月笙先把房门上好，然后才严肃地对杨志雄说：
“今天你来的正是时候，我要告诉你一个正经事体。”
杨志雄预感不好，急忙问道：“什么事体？您说……”
杨志雄见杜月笙如此严肃，也正襟危坐，郑重地问。却是万万没想到，杜月笙的决定竟是——
“我决定不活了。”
杨志雄大吃一惊，然后又故作镇静地说道：“什么活不活不是你自家可以决定的！”
杜月笙神秘地说：“人的命自有定数，我的定数已然知晓。”
见杜月笙说得既神秘又严肃，杨志雄心里突突直跳。一时竟有些语塞，不知道该怎么劝慰眼前这个昔日生命力如此强盛的人，心里竟也有些莫名的悲凉。
杜月笙没有理会杨志雄心里想些什么，只是接着说：“志雄兄，我跟你相交已久，素有渊源，而且特别的有缘分，因此才把在别人面前不能说的话说给你听。我老实告诉你，我实在是不想活了。我为什么不想活？其中原因，我想你至少晓得一半。”
杨志雄这才明白杜月笙所说的这一半指的是什么。杜月笙这是对现实生活失望了，另外，以双方交往之久，相知之深，杨志雄自然晓得杜月笙的经济状况，只勉强地宽慰杜月笙道：
“月笙哥，我们逃出黄浦滩的朋友，哪一个没有困难？只要撑过这段日子，将来总有回上海的一天。”
“说得是，你们都可以重回上海，只是不再有我杜月笙了。”杜月笙无力地一笑，郑重说，“实话告诉你，如今我手里的钱几乎全部用光。我早就晓得，这笔钱用光的时候，我就唯有死路一条。”
“笑话！”杨志雄当即反驳说，“莫说你杜先生一生仗义疏财，就凭你几十年里放出去的交情，那些被你救过性命，济过急难，给过升官发财机会的人，只要稍有点良心，报一报恩，这日子就捱过去了！月笙哥你还用为铜钿的事情发愁？你何必这样，只能接济别人，不能接受别人的接济？”
杜月笙摇摇头，不胜嗟叹道：“别人都可以，惟有我杜月笙不可以。因为无论多少铜钿，只要到我手里，终究还是要用完。”蓦地，杜月笙加重语气说，“老兄，我把这个决定告诉你，只是希望你不要跟他们一道乱搞，你们想救我一命，其实只是平添这许多烦恼啊！”