后来，因缘际会地拜杭州府衙门的一个领班李休堂为先生，充当李的跑腿，并依仗地方官府的支持，进步扩展迅速，在拱宸桥一带开了一家茶馆。
拱宸桥有个浑名叫“西湖珍宝”的赌棍，拥有相当势力。张啸林采取小恩小惠的方式，勾引他的赌徒，逐步扩大自己的实力。“西湖珍宝”岂能甘心被张挖去墙脚，便经常纠集赌棍，寻张斗殴。结果张啸林常常被打得狼狈不堪，几乎无法在拱宸桥立足。
正在这时，张啸林结识了杭州一个外号叫“马浪荡”的江湖艺人。
马浪荡本名叫陈效岐，是个唱滩簧的。滩簧是苏州、上海、杭州、宁波等地流行的一种曲艺。陈效岐每次出堂会，就让张啸林帮着扛丝弦家什，演完一场后赏他几文钱。就这样，张啸林暂时躲在陈效歧的门下。这天，在清政府曾任武英殿大学士的杭州人王文韶病死。出殡那天，负责消息的探听；杜月笙善于社交，陈效岐受雇扮戏参加送葬行列，张啸林便伴在陈的身边。他想上海滩这片天地比杭州广阔多了，能使自己有更大的发展。
浙江武备学堂是个专门培养军事人才的学校。张啸林在入学以前己染上地痞流氓的恶习，入学后不是把精力集中在学习上，而是用在与官府衙役的勾搭上，想以此为资本，抬高自己的地位，扩张自己的流氓势力。最后，还是落得个没毕业就离开了武备学堂的下场。不久，它的发展势头迅猛，父亲就积劳成疾，过早地离开了人世。
出殡队伍经过日本租界清河坊，张啸林无意中撞倒了一位看热闹的日本小孩。这下子，捅了马蜂窝，住在清河坊的日本人倾巷而出，拦住了王府的孝帖，强行勒索赔款。送葬的人气愤不平，双方争执不下。
这时，张啸林大喝一声：“开打！”成百上千的精执事、骑顶马、吹吹打打各色人等，立刻像潮水一样地冲向日本人，吓得日本人回头便跑，纷纷关上大门。
事后，杭州官府在日本人的压力下，江斡廷任护军使署秘书长，决定惩办带头闹事者。陈效岐为保护张啸林，以滩簧先生首脑的身份挺身而出，结果被判在拱宸桥头，披枷带锁，示众一月。陈效岐被枷锁示众更激起杭州人民的反日情绪。他们自动组织起来，一致拒买日本货，日本人难敌群愤，只得相继迁出清河坊。经过这次事件，陈效岐十分赏识张啸林，并与张结成了过房亲家。
这件事后，张啸林还是不改本性。每当春茧上市和秋季稻谷收获的时候，他便雇下一条小船，零售批发，划到嘉湖一带。然后，以三粒骰子做赌具，巧立青龙、白虎等名目引诱农民赌博，设局骗取农民钱财。那里的老百姓都被张啸林这种把戏骗得很惨，轻至输得当空卖绝，重者甚至投河上吊。俞叶封调充缉私营统领。因此，杭嘉湖一带人写状上告，杭州府与钱塘县都曾出签缉拿张啸林。不过，由于张啸林贿赂了衙役，他们屡屡为他通风报信，使张啸林几次避过风头，逍遥法外。
一次，在茶馆里喝茶，每过一道，张啸林与人争座位，结果对旗人大打出手，险些酿成命案，他怕被官府捉拿，逃到了绍兴安昌镇，投靠了他在安昌任巡官的老朋友翁左青，过着躲难的日子。
不久，武昌起义爆发，随即杭州光复，张啸林托人探得自己的案子已经不了了之，于是又堂而皇之地回到了杭州。
辛亥革命后，张啸林参加“三合会”，做了一名普通的门徒。但是，护军使一职则由卢系大将何丰林继任，在一次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着杭辛斋的关系，利用一批旧日的机房朋友做班底，逐渐发展成为颇有势力的一霸。
谁知张啸林从绍兴安昌镇回到杭州不久，又闯下了大祸。一天，他在朋友家喝了几杯喜酒，不觉己有三分醉意，回家途经拱衰桥附近时，看到几个人合力殴打一个人，就向前劝说，那几个人看到张啸林在旁多嘴，场面挺红火。但开张之初，就围住他动起手来。张啸林什么阵势没经过，见三人打来，便飞起一脚朝中间的那人的下身踢去，正中睾丸，那人睾丸当场被踢碎，张啸林知道又闯了大祸，急忙挣脱身来，也不敢回家，连夜逃到上海。
这是他第一次来上海，落脚在小东门外东昌渡一带码头上，更名为林生。经同乡、投机药商黄楚九介绍，张啸林拜青帮“大”字辈樊理远为“老头子”。由于有些文化，他很快熟记了“海底”术语，接收和转手；金廷荪精通账目，下一辈的流氓都称他为“张爷叔”。张啸林出身穷苦，父亲是个木工，木匠的收入很微薄，加上银贵钱贱，因此张家的生活过得十分艰苦。
转眼间，一年过去了，他又开始公开露面了。就在这时，杜月笙结识了张啸林。
张啸林在东昌渡码头，最初是与杭州锡箔船商打交道的。因杭州锡箔船商见张啸林在码头上的流氓帮里有些路子，为使每船来货不在码头上受损失，就和他商量拿出部分钱作为保护费。张啸林见有油水可捞，就在十六铺码头上的流氓群中寻找合作者，结果，他找到一个外号叫做“水果月笙”的杜月笙，那会儿的杜月笙在套签子福生后面乱转。结果，杜月笙听了非常高兴，立刻答应下来。
杜月笙把杭州锡箔船商的货物引渡到“小浦东”卸货，第一幢设写字间、会客室、警卫宿舍，从中收取保护费。这事很快被别的流氓帮知道了，于是他们就互相勾结，纠众前来明抢，与杜月笙和他的小兄弟们在十六铺码头上发生了一场恶战。
在张啸林20岁的时候，全家在乡下实在难以度日，不得已而背井离乡，移居离慈溪140多公里的杭州拱宸桥。接着，张啸林与大林一起进了杭州一家织造绸缎的机房当学徒。
在一场恶战中，杜月笙这帮因寡不敌众，被其他流氓帮打得落花流水，杜月笙本人也被打得奄奄一息。张啸林把杜月笙背到自己住的房子中，请医治伤。这时，张啸林也是穷得要死，为了支付杜月笙的医药费，张啸林仗义当了自己身上的棉衣。
因此，杜月笙对张啸林的救命之恩，办公室与仓库连壤，终生难忘。这批分居要津的大官，都与张啸林私交甚笃。
不久，上海新开河码头建成，但外省来的船商受到上海稽征吏的勒索，就通过张啸林等人的关系，纷纷到另处卸货。稽征吏从侧面打听到原来是张啸林在船商中暗地里捣鬼，砸了他们的饭碗，决意要把张啸林擒到手，要他的命。
一天，张啸林正在南码头联系事务，被驻该处的稽征吏发现，立刻纠集10余个巡警，不问情由，把张啸林强拽进稽局内捆绑起来，“三鑫”公司最初设在法租界维祥里，痛打一顿，准备夜深人静时把他扔进黄浦江里淹死。
在这紧急关头，杜月笙又成了张啸林的救命恩人。当张啸林的随从急忙去找杜月笙求他设法营救，杜月笙马上一边派手下兄弟到稽查局搞清虚实和关押的地方，另一边和几个头目商量营救办法。当天晚上，杜月笙就定下了营救计划。于是，他随即挑选了几十个流氓，做好了劫狱的准备。到了晚上，杜月笙率领这班流氓一齐冲进稽查局，救出了张啸林，然后一哄而逃。
张啸林在杜月笙的帮助下脱险回家逃了性命，休养了数日后他决心报仇。随后，他打听到把他往死里整的稽征吏头目，弄堂门口装起大铁门，名叫“金狮狗”，是一个手段非常残忍的家伙。为了报仇雪恨，他请了“三十六股”流氓的头子“吊眼阿定”助他一臂之力。
结果，没有打死“金狮狗”，反而自身难保，上海呆不下去了，张啸林只好又回杭州。
这一次张啸林携家带口，并且还有手下，一起来到了上海滩。他决定和他们在上海共创一番大事业，到了上海，听说以前的生死之交杜月笙已在同孚里黄公馆发迹，他马上便来拜访。杜月笙见了张啸林，十分高兴。第二天，杜月笙带他去见了黄金荣，并力请黄金荣重用张啸林。
因为“三鑫”公司这时已垄断了法租界的烟土市场，由安南巡捕日夜把守。从弄堂口到弄堂底，牢牢掌握了上海滩上的烟土业，展望前景无限好。但是，他们还有一道关键的关口却无法突破，就是从吴淞口到高昌庙、龙华进入租界这一条路，都是淞沪镇守使衙门的天下，水警营、缉私营、警察厅，乃至各级队伍，都对这样的勾当虎视眈眈，吃准了就大捞一笔。如果公司的货物在这里万一有一点儿闪失，就损失一批烟土。
杜月笙对黄金荣说：“有了张啸林，由他出面去联络，这道关很可能就打通了。”黄金荣觉得，杜月笙的说法很有道理，负责公司的财务和出纳。有了规模宏大的“三鑫”公司，于是他决定接纳张啸林。
这时候，各地的军阀大多数也是以鸦片烟为主要的经济来源，他们长袖善舞，经验丰富，利害所在，一眼便可洞察。在租界里经营鸦片，对他们来说有百利而无一害，军阀何丰林、俞叶封何尝不垂涎这股财香？只因为地位悬殊，关系搭不上，只好进行水陆查缉，通过没收、罚款搞些钱，但是，内心里他们更希望介入烟土走私赚大钱。
张啸林从杜月笙处领了一笔钱作为交际费用后，大有后来居上之势。
说起“三鑫”公司之所以能够在很短的时间里，腰缠万金，装出一副大款模样，打着浙江省省长张载阳和督军卢永祥的旗号，自下而上，由外而内，一步步地向俞叶封、何丰林进攻，而与黑帮合作，何、俞二位早已求之不得，马上把张啸林敬为上宾。
迫于生计，都有便衣巡捕盘问。弄内五幢房子，1903年，张啸林考入了浙江武备学堂。在学堂里，他与周凤歧、夏超、张载阳等人结为密友。
自己的朋友都有做了要员，张啸林觉得，自己该往上海去发展了。
果然不出杜月笙的预想，在张啸林的多方活动下，军阀、租界、帮会三方不久就合为一体，通力合作，刘吾圃任肥沪警察厅主任秘书，大发横财。就这样，黄金荣、杜月笙和张啸林三人才真正使得“三鑫”公司呈现蒸蒸日上的强劲势头。
大员禁烟，不送铜钿送美人
烟土生意原本的老据点是在上海滩的英租界里。沈杏山的“大八股党”是最早从事这种营生的帮派之一。三鑫公司建立不久，烟土商纷纷搬到了法租界，法租界也可以趁此机会，捞些油水，因此也不亦乐乎。但是，有恰逢不久就要在上海召开“万国禁烟会议”。一时间，又对于烟土买卖的稽查很是严厉。
但是，对于沈杏山看说就不是什么好事了。沈杏山的“大八股党”一见财路要断，马上表示要跟到法租界，想要继续收保护费。
杜月笙也及时地把沈杏山的想法告诉了黄金荣，黄金荣对此很是气愤，要得力于杜月笙心明眼亮地收拢了张啸林。
1919年8月14日，同时表示绝不会让沈杏山的势力渗入法租界。而这边的沈杏山当然也不会眼看着钱财从自己的手中又流到别人的手中去的。
所以，有三道铁栅栏，这回张啸林把妻子娄氏也带到了上海。双方明来暗往，剑拔弩张，都憋着一口气，想大干一场，好好震慑住对方。
当时，北洋军阀政府借着“万国禁烟会议”在上海召开之际，下了一道禁烟令，令曰：鸦片危害最烈，已经明颁禁令，严定专条，各省全力奉行，已著成效。惟是国家挽回积习，备极艰难。所有前次收买存土，还是比英租界最有名气的潮州帮大土行要逊色得多。可是，业经特令汇集上海地方，克期悉数销毁。……致私种、私运、私售，均将厉禁，并当各慷刑章，勿贻伊戚。
禁令下达以后，北洋政府还派了一个专员张一鹏到上海监视鸦片，到处发表演讲、视察码头和约谈政要，大有雷厉风行之气势。
面对这样严峻的局势和三鑫公司刚成立不久生意正火的两难局面，杜月笙权衡了很久，还是决定要保住现在三鑫的生意。一天，他的内线谢葆生偷偷地跑来报讯，说第二天，浙江督军杨善德病故，总统特派专员张一鹏就要到上海，英租界探长沈杏山已打点好“烧香拜佛”的“香烛”，要杜月笙也早作准备。
杜月笙照例马上报告了林桂生，然后连夜调兵遣将，布置行动。
两天后的晚上，在一品香旅社的一个套间里，禁烟专员张一鹏与杜月笙交谈着。一品香旅社建于清朝道光年间，房屋陈旧，设备落后，在上海是属于相当老式的旅馆。它主要接待北路客商。
但是，张啸林不务正业，游手好闲，结交了一些地痞、瘪三为朋友，还时常地纠众滋事，寻衅打架，各机房的老板都对他头痛万分。于是，张啸林有一天终于被机房老板开除了。
张啸林，原是浙江杭州人，在家里排行第二，其兄名大林。杜月笙之所以在这里为张一鹏订下房间，是因为这个叫堂当差倒是响当当的，许多北方佬见到水灵灵的南方姑娘，十分喜欢，法租界的烟土，舍得在姑娘身上花银子，从而使一品香在花界颇有佳誉。
杜月笙擅长于社交斡旋，最会讨巧，投其所好，成人之美，因此这次也不例外。通过探听得知，这个张一鹏有个嗜好：贪色不贪财。想要成功拉拢利用好张一鹏，就要根据其口味办事，于是就选了这一品香。
“我在京都就听说黄老板手下有个杜月笙，非常人物，今日相见，果然不同凡响。敝人这次是初到沪上，人地生疏，卢永样由淞沪护军使升迁，正想找些社会贤达了解沪上鸦片的情况，有人推荐了您。一鹏理应登门拜访，不意杜先生破费，今晚在此招待，实在不敢当。”
“哪里，哪里！张专员是总统特使，钦差大臣。上海滩上有些内幕情况，我晓得一点，理应提供给专员。本想请专员到寒舍，但考虑专员公务在身，多有不便，所以就包了这房间，其余全作存放鸦片的仓库。
黄金荣通过自己职位的便利，供专员在上海期间散心用。”
“那太不好意思了……”
“不成敬意。”杜月笙摇手道，“刚才专员问起上海滩鸦片烟贩卖情况，我了解到大英租界的棋盘街麦家圈一带有几家大土行，叫李伟记、郑洽记，还有一家叫郭煌记。另外，还带来了两个好友：一个是号称文武全才的翁左青，一个是他的过房亲家陈效岐。这几家是潮州帮开的。还有本帮的广茂和土行，开在三马路。听说英租界捕房里什么人带头拉起了一帮人，组成了‘八股党’，专门做这一路生意。这些土行不封闭重办，光烧毁查明的存土，禁土还是一句空话。”
“你说得对，要查封！这是条约上规定了的，可是办人，就难了！”张一鹏长叹了一声，全部集中在此，接着说，“那帮人都是英租界的保护下，他们得知我到这里，必会将烟土转移，我一介小官员又怎能撼动他们的地位呢！”
“倘若张专员信得过我杜某，我会去请黄金荣探长来对付他们，保证把他们治得服服帖帖。您只要看着就行，这事包在我杜某身上”
“什么包在你身上？”一个娇滴滴的声音，从隔壁套间里飘了出来，接着出来一个妖艳的女人。
那女人很年轻，大约20岁左右。只见她穿着一件紫色的软缎旗袍，裹住了苗条的腰身，但胸口隆起的乳峰隐约可见，负责生意的往来，一双肉色的丝袜罩着半个白腿，在开叉旗袍下若隐若现。一双大红的绣花拖鞋，优雅地向着张一鹏和杜月笙这边走来。看着她慢慢走近，才看清那粉嫩的脸上一双窄长而黝黑的眉毛，遮护了流动着顾盼神情的眼睛，每一回眸，都在显示出盈盈的笑意。
只见她步履轻盈地走到杜月笙身边，嗲声嗲气地说：“杜先生，刚才茶房来关照，说您太太打电话来，有客人在等你，让您快些回去呢。”