1935年，麦克阿瑟的参谋长任期满了，艾森豪威尔盼望着派他到野战部队去服役。然而，现实还是给了他当头一棒，他将担任麦克阿瑟的助理一同前往菲律宾。1935年，美国国会通过了让菲律宾实行联邦政体的决议。奎松总统和国民党领导的菲律宾联邦政府需要一支军队，他们希望在1945年美军全部撤离菲律宾之前，建立起自己的军事力量，以保卫国土。麦克阿瑟和奎松是好朋友，而且他曾经有过与父亲一起在菲律宾工作的经历，于是，奎松邀请麦克阿瑟到马尼拉去当他的军事顾问，负责建立一支军队。麦克阿瑟说，要是没有艾森豪威尔的帮助，他将无法进行工作。于是，麦克阿瑟要求艾森豪威尔与他一同前往菲律宾。
菲律宾的日子
1935年9月末，艾森豪威尔离开华盛顿，和麦克阿瑟一起登上西行的火车去旧金山，他们从那里搭船来到了菲律宾。
在菲律宾，艾森豪威尔参加了组建空军、建立军事学校、组织城市居民进行军事训练、制定岛国的国防计划等，这是一项很有意义的工作。因为这时日本退出国联，德国人也违反了“一战”后签订的《凡尔赛和约》中关于军备的规定，开始大规模地重整军备。这些危险信号表明，不久以后就会爆发战争。
闲暇之余，艾森豪威尔偶尔会打桥牌、玩高尔夫球。菲律宾总统奎松是个牌迷，每个周末，他都会邀请艾森豪威尔一起打牌。艾森豪威尔能博得总统的好感，不仅仅是因为他的牌技，他的坦诚、对军事的独特见解更能吸引总统的目光。奎松总统曾多次赞扬他：“在他的全部优秀品质中，我最称颂的是他的坦率、诚心诚意。不论何时向艾克征求意见总会得到答复，答案可能会让我不满意，但是得到他的回答是件令我愉快的事情。”
1936年，约翰从8年制学校毕业，玛咪和约翰便乘船来到了这个炎热的小岛。他们家里没有空调，屋子里时常有臭虫和壁虎，在这里玛咪总能想起在巴拿马不愉快的记忆。她无法适应菲律宾潮湿、炎热、漫长的雨季，觉得来这里简直是场噩梦。而他们的儿子约翰则非常喜欢岛上的生活，他说在菲律宾的日子是他一生中最快乐的时光。约翰在布兰特学校读书，这是一所专为美国人开设的学校。在这里，约翰受到了很好的教育。由于经常和父亲一起打网球，他的球技进步很快，还成为学校网球队的一名非常出色的选手。妻儿的到来使艾森豪威尔很高兴，更令他兴奋的是，1936年7月1日，在他和玛咪的结婚纪念日上，他得到了中校军衔。
在菲律宾，艾森豪威尔还重温了当空军的旧梦。每天早晨上班之前，他都参加飞行课程的学习。经过刻苦训练，他掌握了复杂的飞行技术，在48岁时取得了飞机驾驶证。他的教练休·帕克说：“他的技术比一般人都好，但他的远视眼使着陆成为冒险，因为他不能准确地判断跑道与飞机之间的距离。为此，我总用吊钩做参照点来帮他练习。他的记忆力非常好，无论教他什么，他都能轻松掌握。”对艾森豪威尔而言，飞行不仅是工作，更重要的是一种娱乐。一有空闲，他就会驾驶飞机单飞。
艾森豪威尔的合作伙伴吉姆—奥德非常称职，总帮助他分担工作，他们合作得非常愉快。然而不久，这种愉快的合作因为奥德的坠机身七而结束。对奥德的意外离去艾森豪威尔非常难过，甚至感到有些心灰意冷，他说，从那以后，他需要做更多的工作计划。对他而言，工作的多少并不重要，重要的是能开心、愉快地工作。可是他的朋友不在了，一切都变得索然无味。
在美国的时候，艾森豪威尔就因为对某些问题的见解和麦克阿瑟不同，而与麦克阿瑟产生过分歧。到了菲律宾之后，他们的分歧越来越明显，关系也开始变得冷淡、疏远，艾森豪威尔越来越不喜欢麦克阿瑟的坏脾气。
1936年美国总统竞选期间，麦克阿瑟和艾森豪威尔为谁将最终当选的事情发生争吵。麦克阿瑟深信共和党总统候选人阿尔夫·兰登一定会压倒多数取得胜利，而艾森豪威尔却说麦克阿瑟的预测是错误的。他说，兰登甚至无法在其家乡堪萨斯州取得胜利。听到这样的话，麦克阿瑟当众责骂艾森豪威尔以及一个和他观点相同的副官，说他们愚蠢，鼠目寸光。为了证明自己的话是正确的，麦克阿瑟援引了《文摘报》的民间测验来说服大家，还对兰登的获胜押下了好几千比索的赌注。他还劝告菲律宾政府做好准备，迎接华盛顿政府的更迭。选举结果出来后，艾森豪威尔说对了——兰登只在两个州胜出。可是麦克阿瑟只是指责《文摘报》歪曲事实，并没有向被自己斥责的下属道歉。因为这件事，艾森豪威尔很愤怒，他在日记中写道：“真是见鬼！”其实这还不算真正见鬼的事情，最令艾森豪威尔无法忍受的是麦克阿瑟在菲律宾的所作所为。
刚到菲律宾的时候，麦克阿瑟和艾森豪威尔因为军费的问题产生分歧。艾森豪威尔和助手奥德经过全面调查后，拟定建设一支像样的部队的计划费用为2500万美元。计划书交给麦克阿瑟后，他看都不看一眼就说，重新做计划，费用削减50%。艾森豪威尔和奥德费尽心思，想办法来解决根本无法解决的问题。当改得面目全非的计划书交上去的时候，正规部队只有930名军官和7000名士兵。新兵的训练时间由一年减为半年，炮兵部队建制已被取消，武器弹药的采购计划也往后延长了10年。然而，奎松还是不停地说自己的政府无力承担。实际上，他的国防预算不会超过800万美元。尽管如此，麦克阿瑟还是决定按照奎松的要求建立军队。
工作中遇到了很多困难，艾森豪威尔和麦克阿瑟经常争吵，分歧越来越大。真正使他们关系恶化的是麦克阿瑟接受奎松政府陆军元帅的任命。
一天，麦克阿瑟容光焕发地走进艾森豪威尔的办公室。他对艾森豪威尔说：“奎松准备任命我为菲律宾的陆军元帅，授予你和奥德将军军衔。”艾森豪威尔感到非常震惊，他愤怒地说：“我绝对不会接受任命。将军，你也不能接受。你已经是令人羡慕的美国的四星将军，这样的荣耀多少人梦寐以求啊，你为什么还要接受一个生产香蕉的小国授予的陆军元帅呢？难道你……”如此尊贵、显赫、可以提高声望的军衔，麦克阿瑟岂会听艾森豪威尔的劝告放弃？他没有等艾森豪威尔把话说完，就骂了他一顿。
1936年8月24日，在马拉卡尼扬官，奎松为麦克阿瑟举办了一个盛大的授衔仪式。麦克阿瑟得意洋洋地从奎松手里接过象征新职位的金制手杖，然后发表了一篇夸夸其谈的演讲。麦克阿瑟的行为违反了美国的军事传统，他的行为引来了美国国内批评家的攻击，讽刺他是“吕宋的拿破仑”、“香蕉园的独裁者”。他的敌人、同事没有一个人不嘲笑他是一个自封的元帅。艾森豪威尔觉得非常滑稽可笑，他说这个仪式简直荒谬之极。他认为麦克阿瑟做了一件恶心的事情，实际上是个徒有虚名的元帅。人们一直认为是奎松要求他接受任命的，直到1942年奎松访问华盛顿的时候，人们才知道真相，原来是麦克阿瑟自己要求得到这个显赫头衔的。
1937年7月，艾森豪威尔和麦克阿瑟因为军费预算又一次发生了冲突。麦克阿瑟将艾森豪威尔臭骂了一通之后，愤愤地说：“看看你这个自高自大的家伙都做了些什么，我已经无法忍受了。你们这些参谋，只知道为自己着想，没有了你们我一样能行。”不但遭到辱骂，工作也被否定，艾森豪威尔生气极了。从这一天开始，他下定决心要尽快回国。他在日记中写道，他无法再为这个狂妄的人工作了，他已经准备好在任何时候回美国工作……
1938年1月初，为了振奋民心，麦克阿瑟决定在菲律宾的首都马尼拉举行一次盛大的列队游行。他计划把各训练基地的军人全都召集到马尼拉城郊，组织市民参观兵营，然后再举行一场盛大的阅兵式。麦克阿瑟认为，马尼拉的市民目睹自己军队的雄姿后将会大受鼓舞。艾森豪威尔估算了费用之后，告诉麦克阿瑟列队游行的计划不可行。为此，他们之间又一次发生了激烈的争吵。
不久奎松得到了消息，当他向艾森豪威尔询问此事时，艾森豪威尔感到很困惑。他说：“难道这不是您和麦克阿瑟将军商量好的吗？”一想到游行的费用，奎松就觉得恐慌，他生气地说道：“是吗？我将亲自给麦克阿瑟将军打电话。”接到奎松要求立即取消游行的电话后，麦克阿瑟大发雷霆，他说：“艾森豪威尔，你这个混蛋，是你将事情告诉奎松的吧？谁给了你乱说话的权利？”艾森豪威尔还没有来得及回答，麦克阿瑟为了挽回自己的面子吼道：“我没有让你们着手去准备这次游行，从来没有！我只是让你们不动声色地去进行调查。难道我不知道会劳民伤财吗？”
“我……”艾森豪威尔被弄得张口结舌，不知说什么好。
“我什么，一切后果由你自负。”麦克阿瑟说完后，便摔门而去。
事后艾森豪威尔向麦克阿瑟请求立即回国，麦克阿瑟却说：“这完全是误解，让我们忘了这不愉快的事情吧！”可是艾森豪威尔却无法忘记这样的遭遇，几十年后，他谈到这件事情时说，没有谁和上级的争吵比得上他和麦克阿瑟之间的争吵。麦克阿瑟是个以自我为中心的人，他们的关系因为争吵变得越来越糟糕。
尽管麦克阿瑟经常斥责艾森豪威尔，但他并没有同意艾森豪威尔回国的要求。虽然他嘴上说离开他也能行，但麦克阿瑟心里很清楚，他需要艾森豪威尔，他根本不能失去这样一位出色的助理。艾森豪威尔是他与奎松总统之间的联络官，为他起草演说、文件和报告。对艾森豪威尔的工作，奎松也非常满意。有一次，艾森豪威尔替奎松起草了一份演讲稿，他看过之后说：“好极了，你完全领悟了我的意思，而且表达得非常好。”
尽管在菲律宾的生活有太多的不如意，但艾森豪威尔并没有放弃在军队中继续服役的想法。因为他渴望上战场，他知道战争总会爆发，而且按照美国法律规定，任何一名军官执行派遣任务超过4年都会调换职务的。他只要再忍一年，麦克阿瑟就没有理由不让他回国了。
正如艾森豪威尔预料的那样，第二次世界大战很快就爆发了。1939年9月，希特勒突然入侵波兰，几天就打败了装备落后的波兰军队。随后，英法对德宣战。尽管美国仍然保持中立，但艾森豪威尔知道美国参加战争是迟早的事情。虽然战争对军人来说都意味着事业上的进展，艾森豪威尔一直致力于准备迎接这一挑战，但他并不是真正希望爆发战争，因为战争会带来一场巨大的灾难。9月3日德法开战时，他写信给弟弟弥尔顿：
弥尔顿：
因为安抚这个统治德国的疯子——希特勒，最终把英国和法国逼进了死胡同，除了战争，他们没有其他的办法走出来。对欧洲和整个世界人民而言，今天是个不幸的日子。如果战争像第一次世界大战那样持久，我相信战争结束后，残存下来的国家也将会面目全非。
希特勒是个罪恶的疯子，他给德国人民带来了深重的灾难，也给世界人民带来了不尽的苦难。除非他用暴力征服全世界，否则德国将被肢解。
艾克
因为屡次和艾森豪威尔发生冲突，所以麦克阿瑟解除了艾森豪威尔的参谋长职务，调整了参谋班子。这使艾森豪威尔失去了权力。当战争爆发后，艾森豪威尔就下定决心回国。他深信美国将不可避免地卷入这场战争，他一定要回去为国效力。实际上，美国即将做出重大的政治和军事决策。
艾森豪威尔向麦克阿瑟将军提出辞职，遭到训斥。麦克阿瑟认为，艾森豪威尔在菲律宾的工作比回国更有价值。当他发现艾森豪威尔去意已决时，又极力挽留他，然而麦克阿瑟已经无权再干涉艾森豪威尔了。奎松也尽力挽留艾森豪威尔，甚至想用高额薪金来留住他，但艾森豪威尔婉言谢绝了总统的好意。现在他心里只有回国，他一心只想为美利坚合众国和他的职业奉献。艾森豪威尔回国已成定局，没有人能改变他的决定。
回国前夕，奎松在马拉卡尼扬官为艾森豪威尔举办了一次正式的欢送午宴。奎松在宴会上授予他一枚菲律宾优异服务的勋章，表彰了他的忠实、坦率、非凡才能、广博见识、热忱以及卓越的领导才能。
1939年12月13日，麦克阿瑟和夫人亲自到码头为艾森豪威尔一家送行，并送给艾森豪威尔一瓶苏格兰威士忌酒，两人之间的争执结束了。这次分手之后，直到1946年艾森豪威尔被提任参谋长时，他们才又一次会面。以后几年，他们两人经常保持通信联系。随着艾森豪威尔职位的升迁，麦克阿瑟似乎有些嫉妒，还说了一些中伤艾森豪威尔的话。
邮轮开动了，艾森豪威尔长长地吐了一口气，他终于离开了令人不愉快的菲律宾。