《文星》有些读者也成了李敖的好朋友，如陈晓林、林怀民、黄胜常（黄三）等。黄胜常的父亲是桂系要人黄雪村，母亲是左宗棠曾孙女。这小朋友聪明过人，又多反骨。在成功中学，因与教官发生冲突被开除，后来人世界新闻专科学校。一天上课时偷着帮李敖校书被发现，老师把书抢走。校长为成舍我。李敖得知商议结果是黄胜常自己打手心认罚算是了结，乃写信给成，给予“教育”。成看信后说：“我们世新是个小庙，容不下你这大和尚，你还是走吧！”黄胜常又被开除了。
在《文星》的读者中，有一位老人，他是台大同学王裕珩的父亲王崇五。此人曾在俄国留学，是共产党，后来被国民党判死刑，经他舅舅、国民党大员丁鼎丞设法，拉他跟国民党合作才免于难，还做到济南市长。到台湾后，担任国际关系中心副主任，后退休。一次请李敖吃饭，对李大为称赞。他说他这辈子所看过的文章里，能有鲁迅的讽刺、胡适的清晰、陈独秀的冲力，惟独李敖一人耳！“现在是团体对团体。组织对组织的时代，你只是一个人，在这岛上谁又能比你做得更好？任何英雄豪杰，如果他只是一个人在这里，谁又能比你做得更多、更兴风作浪？”王崇五的一席谈，使李敖更明确感到他一生的方向，就是他此生大概永远要走向一个人的战斗路线了。
十六、上下古今谈
1965年的7月里，在台湾岛上发生了两件大事。一件是从7月2号开始的《秀嫚信箱》，由刘秀嫚执笔，发表在《中华日报》；一件是7月5号开始的《上下古今谈》，由李敖执笔，发表在台中《台湾日报》。之所以说这是两件大事，就因为这两个专栏的主持者都是名人：一位是名女人，是美国选美场合中的东方美女；一位是名男人，是英国《中国季刊》（The china Quarterly）中称道的“一个得人心的英雄”。如今这一男一女，不约而同，在歌德所谓“恋爱季节”（5月）之后两个月，分别在报上宣传人生的大道理，这不是两件大事又是什么呢？
《台湾日报》的发行人是夏晓华。夏晓华想好了《上下古今谈》的题目征求李敖的意见。李敖说：“五十六年前，吴稚晖先生曾写过一部《上下古今谈》，现在我们用同样的题目，会不会嫌重复？”夏晓华说：“时代变了，我们有我们的写法和看法。这是一个好题目，重复又有什么关系？”于是就定下来了。在中国古书里，上下古今实在是宇宙万象的本身，《淮南子》就说“往古来今谓之宙，四方上下谓之宇”。也就是无所不谈。夏晓华的本意是“但愿人长久”，“细水长流”，而不要“怒涛澎湃”，“被迫中绝”。他一再对李敖说：“外面的一切麻烦，我来应付，只你老弟笔下留情就得了！”
李敖确实是无所不谈的。第一篇《开场白——“浪子”回头》，称自己为“浪子”，在外“流浪”多年，现在在台中的报纸上发表文章，岂不是“回头”々接着“破题”。第三篇谈《“上下”与雅俗》，第四篇谈《“古今”与骆驼》。第三篇中说：“原来在我的文章中，素来绝不忌讳‘下里巴人’的语汇，我的表达法也是下里巴人式的，尽量是‘有话直说，有屁直放’。有人说我的文章‘有流氓气’，我也不否认，等到我翻翻所谓《台湾省戒严时期取缔流氓办法》以后，发现写文章‘有流氓气’尚不致被违宪得移付外岛管训，于是我更‘有屁直放’起来。”话语的表达是随意的，所表达出来的作者的文风是自由而诙谐的。直到第六篇开始，才越过“破题”的阶段，认真“谈”起来。题目远近都有，有时一个题目引出另一个题目，题题相连；题旨大小不等，有时一个题旨引深另一个题旨，环环相扣。在一些随意面谈的小文章里，常常会蹦出一些引人深思的大道理。《臭皮匠政治》说：“民意代表的胡来乱搞，绝不成为我们怀疑民主政治的理由，也绝不足以动摇我们对民主政治的信念。民主政治本就是一个‘小百姓问政’的政治，在许多方面，它的表现也是‘庸人政治’。民主政治的基本精神是：‘三个臭皮匠，胜过诸葛亮。’”又说：“在臭皮匠的政治中，许多民意代表自然还不脱牛皮和厚皮的臭味，自然还会一闹再闹出许多胡来乱搞的丑史，自然还会当‘一票代表’和‘猪仔议员’，但这都没关系。在任重道远的民主前程中，这些帮是初期的不可避免的过渡现象，不值得我们悲观。小宝宝不摔跤，怎么学得会走路？”《臭皮匠和民主靴》中说：“在真正的民主政治中，‘人上人’是落伍的、荒谬的。真正的太平盛世，它的基本组合分子就是平平凡凡的‘人’，既不是‘圣人’，也不是‘大盗’。太平盛世中，不但‘大盗’该打倒，就连‘圣人’也该打倒。”“‘民意代表有时候忘了他们的立场，转而‘为自己喉舌’或更进一步‘为政府喉舌’，这时候，我们必须提出警告，我们要拍拍他们的脑袋瓜子，说：‘傻小子，臭皮匠！别忘了你吃的是谁的饭，别忘了你是干什么的！’”这些话是多么好！在台湾向民主政治转变的过程中，多提出这样一些忠告，多做这样一些道理阐发，会大大有利于提高人们的民主自觉。
从文体上说，这是一本随笔。随意而谈，言近旨远，是本书的显著特点。如《莎士比亚是特务》，说到莎士比亚生平中一段有争议的经历，结语却是：“尤其是他们那段特工系统的演变史，使我们深切的感觉到：他们是保障人权的，而不是蹂蹒人权的，那些史实值得我们最大的重视。”《闯“红灯”》分析人们的心理：“写到这里，我恍然大悟中国人为什么有那么多‘闯红灯’的毛病了！因为中国社会的无形‘红灯’太多了，多得人们动辄得咎，哪个都不敢闯。最后只好闯闯十字街头的马路红灯，聊做发泄与解嘲罢了！”《斜气下的真理》说：“自古以来，任何新思潮、新人物的出现，总未免被旧思潮和旧人物看作一股‘斜气’，总未免被看不顺眼，怪他们离经叛道，违背‘善良风俗’，或违背什么法令什么条例，因而棍石交加，围剿毕至。但是只要新思潮和新人物代表的是真理，棍石和围剿是阻挡不住的。”
在李敖的这个专栏开办之初，李敖和夏晓华共同的朋友张继高（即吴心柳）说：“我包你写不过两个月！不到两个月，你们就会受到压力，而不得不停止。我愿跟你打赌。”对张继高的这个“预言”，两人都不服气。他们开玩笑说，至少要写它六十一天，比张继高的“预言”多一天。结果正如张继高所预料，这个专栏一共面世五十四天，到8月27号停止。另有两篇文章因故未能登出。为什么不得不停止，李敖没有说明原因，他说要等他“八十岁写回忆录时再公布”。或死后由“干孙子来公布”。《李敖不可怕——致“你们”的几句话》（这是未能登出的一篇）透露出一点信息：“我反省来反省去，想呀想的，实在想不通我有什么大逆不道的言论。我细看我写过的文章，愈看它们愈窝囊，我实在觉得我窝窝囊囊的没写什么；可是‘你们’却觉得我鬼鬼祟祟的写些什么，这种‘看法’上的出人，又是怎么回子事呢？”专栏被“腰斩”，预示着一个不祥的阴影在等待着李敖。
后来，李敖把五十六篇文章稍加订正和复原，编成一个集子，配上附录文字，书名就叫做《上下古今谈》。
在这本书的“代序”《从（季嫚信箱）到（上下古今谈）》里，李敖说，在《上下古今谈》不谈了之后，他正式写信给夏晓华先生，推荐刘季嫚来掌握这一方之地。为了使撰写记录的“未来牌友”少一点麻烦，他特地代为预先拟定草稿一篇，“以供参考”：
查“文化太保”李敖，最近老毛病复发，又乱写文章，妖言惑众。自闹之不足，又公然鼓动良家妇女做“女叛徒”，且美其名曰“美人计”。似此张狂，实胆大妄为，不知人间法理为何物。着通令有关机关，对此人言行严密注意。稍有异动，即行检举。庶保治安，以维法纪。
未然欤？已然欤？在国民党一党独裁下，人民要争取一点说话的自由是并不那么容易的。
十七、孙逸仙与中国西化医学
李敖的厄运终于来了。